JPH0244307B2

JPH0244307B2 - Isonikochinsananiridojudotai*sonoseizohooyobisonokagobutsukaranarushokubutsuseichochosetsuzai

Info

Publication number: JPH0244307B2
Application number: JP4711082A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Sugyama; Masaki Takeuchi; Hiromi Tomioka; Norio Shirakawa; Masanori Okada; Yoshitaka Iwane; Yasushi Murakami
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1982-03-26
Filing date: 1982-03-26
Publication date: 1990-10-03
Anticipated expiration: 2002-03-26
Also published as: JPS58164576A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（）（式中R₁およびR₃は炭素数１〜５の低級アルキ
ル基を示し、R₂は水素原子または炭素数１〜３
の低級アルキル基を示し、Ａは

【式】基または

【式】基を示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合
物の１種または２種以上からなる植物生長調節剤
に関するものである。また、本発明化合物は、あ
らゆる植物に対しても有効であるが、特にイネ科
植物に対しては優れた効果を示すものである。近年、稲作における大きな変化として田植およ
び収穫の機械化の著しい進展があげられる。従つ
て、最近の稲作技術においては、機械化移植に適
した健苗育成と収穫時に倒伏を防止できる栽培技
術の開発が特に重要な課題となつている。すなわ
ち、銘柄米と言われているコシヒカリ、ササニシ
キ等は食味の評価は極めて高いが、一方では倒伏
には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱い欠
点をもつている。このようなことから、イネを健
苗育成し、しかも収穫時に高い機械適応性が期待
できる栽培技術の確立もしくは薬剤による生長調
節法の開発が望まれている。本発明者らは、数年来イネを中心として各種植
物に対して生長調節効果を有する化合物について
検討を重ねてきた結果、前記一般式（）で表わ
されるイソニコチン酸アニリド誘導体がイネ科植
物に対して画期的な生長調節作用を示すことを見
出し本発明を完成した。一般式（）で表わされる化合物は、例えばイ
ネに対しては育苗箱および苗代での徒長防止、老
化防止、移植水田での倒伏防止等に巾広く活用で
き、かつ増収効果をあげることができ、更にムギ
類、トウモロコシ、サトウキビ等に対してもイネ
と同様な効果をあげることができる。また、ナ
ス、キユウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対して
も有効である。一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一
つである。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ
場、緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多用され
ているが、その管理が面倒であるばかりでなく、
夏季においては生育が盛んであるため刈取りに多
大の労力を必要とし、更に莫大な経費が必要とさ
れる。また、一般道路、高速道路の路肩、グリー
ンベルト、高速道路および鉄道の傾斜面等には芝
類の他に多くのイネ科植物が利用され、その管理
には多大な労力と経費が必要であるばかりでな
く、その維持作業には大きな危険を伴う。したが
つて、本発明による化合物をこのような場への適
用は極めて大きな意義をもつものである。また、一般式（）で表わされる化合物は、上
述したごとくイネ科植物、広葉植物の双方に対し
て使用することができ、不良環境および病害虫に
対する抵抗性の増大を期待することができる。また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、
炭水化物生成の促進ならびに根の生長促進等の作
用を有し巾広い効果が得られる。本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土
壌処理また茎葉処理のいずれの方法で処理するこ
とによつても植物の生長、特に草丈の生長を強力
に抑制し、葉色を濃緑化させ、かつ、枯死葉、枯
死株などの薬害を全く生じることなく健全に生育
させることがあげられる。一般式（）で表わされる本発明化合物は新規
であり、以下に示す方法により製造することがで
きる。 (1) 一般式（）（式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るイソニコチン酸ハライドを適当な溶媒中で、
一般式（）（式中R₁、R₂、ＡおよびR₃は前記と同一の意
味を示す。）で表わされるアニリン誘導体とを
反応させて一般式（）で表わされる化合物を
製造する。この場合、適当な脱酸剤を用いると
反応はより円滑に進行する。また、適当な溶媒
としては、例えばベンゼン、トルエン、ピリジ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド等があげられる。脱
酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルア
ミン、カ性ソーダ、カ性カリ、炭酸ソーダ、炭
酸カリ等があげられる。反応温度は室温におい
ても進行するが場合によつては冷却あるいは加
熱し行つてもよい。好ましくは０〜60℃がよ
い。反応時間は条件の選定にもよるが、１〜８
時間で完結する。反応終了後、常法により分
離・精製することにより目的物を得ることがで
きる。 (2) 一般式（）（式中R₁、R₂およびR₃は前記と同一の意味を
示す。）で表わされるイソニコチン酸誘導体を
滴当な還元剤で還元することにより容易に一般
式（）で表わされる化合物を製造することが
できる。還元剤としては、例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等が
あげられる。実施に際しては各還元剤を常法の
方法で用いることにより容易に製造することが
できる。溶媒としてはメタノール、ベンゼン、
トルエン、ピリジン、シクロロメタン、クロロ
ホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド等があげられる。反応温度
は室温または室温以下が好ましい。反応時間は
１〜５で完結する。製造例１イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチルア
ニリド（化合物番号３）の製造法２−アミノ−５メチルアセトフエノン1.49ｇを
ピリジン30mlに溶解し、この溶液を氷で冷却し撹
拌下、イソニコテン酸クロリド塩酸塩2.14ｇを少
量ずつ加える。次いで室温で８時間撹拌した後、
この反応液に水100mlを加えると結晶が析出した。
この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエ
ステル混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン
酸−２−アセチル−４−メチルアニリドを2.26ｇ
（収率89％）を得た。融点165〜166℃ 元素分析値：O₁₅H₁₄N₂O₂ 分子量254.29 ＣＨＮ計算値(%) 70.85 5.55 11.02 実側値(%) 70.89 5.47 10.98 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、メタノール、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても
目的物を得た。製造例２イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシエチル）
−４−メチルアニリド（化合物番号２）の製造 (1) 製造例１で得られたイソニコチン酸−２−ア
セチル−４−メチルアニリド2.5ｇをメタノー
ル30mlに溶解し、水冷、撹拌下、水素化ホウ素
ナトリウム0.34ｇを少量ずつ加える。室温で３
時間撹拌したのち、減圧下メタノールを溜去
し、水100mlを加えると結晶が析出した。この
結晶を取しｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステ
ル混合溶媒より再結晶するとイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リドを2.3ｇ（収率92％）得た。融点155〜156
℃。 (2) ２−アミノ−５−メチルアセトフエノン1.49
ｇをメタノール30mlに溶解し、水冷、撹拌下、
水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇを少量ずつ加え
る。室温で３時間撹拌したのち、減圧下メタノ
ールを留去し、水30mlを加え、醋酸エチルエス
テルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した後、ピリジン30mlに溶解し、
この溶液を氷で冷却し、撹拌下、イソニコチン
酸クロリド塩酸塩2.14ｇを少量ずつ加える。次
いで室温で８時間撹拌した後、この反応液に水
100mlを加えると、結晶が析出した。この結晶
を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステル
混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リド2.1ｇ（収率81％）得た。元素分析値：C₁₅H₁₆N₂O₂ 分子量256.30 ＣＨＮ計算値(%) 70.29 6.29 10.93 実測値(%) 70.23 6.26 11.02 なお、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、ト
ルエン、ピリジン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても
目的物を得た。次に、このようにして得られた一般式（）で
表わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発
明はこれら例示化合物のみに限定されるものでは
ない。なお、化合物番号は以下の実施例および実
験例においても参照される。

【表】

【表】本発明の植物生長調節剤は前記一般式（）で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常30〜1500ｇ、好ましくは50〜
1000ｇの割合で使用するのが適当であるが、使用
場面、使用目的、植物の状況により適宜に薬量を
調節し得ることはいうまでもない。例えば、茎葉
処理するときは10アール当り50〜1000ｇが適当で
あり、育苗箱（30cm×60cm×３cm）に処理すると
きは10アール当り（20箱当り）２〜100ｇの割合
で使用する。また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造
することができる。さらに薬剤に分散剤、希釈
剤、乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加し
てもよい。また、使用目的に応じて上記構成成分
を他の殺草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節
剤、肥料などと併用することができる。ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよ
く、またこれらの組合せでもよい。これらの例を
列記すればタルク、クレー、カオリン、珪藻土、
炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、
水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キシロー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタ
レン、ベンゼン、アセトン等があり、さらに薬剤
の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系（ポリオ
キシエチレンアルキルフエニールエーテル、エチ
レンオキシドプロピレンオキシド共重合体、リグ
ニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル類等）、
アニオン系（石けん類、硫酸化油類、アルキル硫
酸エステル塩類、石油スルホネート類、ジオクチ
ルスルホサクシネート塩類、アルキルアリールス
ルホン酸塩等）、カチオン系（脂肪族アミン塩類、
第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類等）および両性系（アルキルアミノエチルグ
リシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリコ
ール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン酸
等）の界面活性剤などがあげられる。但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤
型に限定されるものでないということはいうまで
もない。また、製剤化に当り、混合割合は一般式（）
で表わされる化合物10〜50％：界面活性剤１〜10
％：担体45〜89％が最適である。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸潰等の処理をすることができる。次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。実験例１各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑
制試験 5000分の１アールのポツトに埴壌土を充填し、
これにベントグラス、ケンタツキーブルーグラ
ス、キユウリ、リヨクトウ、コマツナ、カヤツリ
グサ、メヒシバ、イネ、トウモロコシを各々播種
後、浅く覆土し、実施例１に準じた処方により製
した供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定量の
有効成分として10アール当り250ｇ、500ｇとなる
ように小型噴霧器で散布した。調査は散布50日後
に草丈を測定した。その結果は第２表に示すとお
りである。なお、第２表に示す効果の数値は次のような植
物の生長抑制活性の程度を表わす。０：無処理区に対し０〜10％の生長抑制率１：〃 11〜20％〃２：〃 21〜30％〃３：〃 31〜40％〃４：〃 41〜50％〃５：〃 51％以上〃

【表】実験例２各種植物に対する茎葉処理による生長抑制試験実験例１と同様に播種育成した草丈５〜６cmの
ベントグラス、ケンタツキーブルーグラス、キユ
ウリ、トマト、メヒシバに実施例３に準じた処方
により製した各供試化合物の乳剤を水で希釈し、
所定量の有効成分とし10アール当り250ｇ、500ｇ
となるように小型噴霧器で散布した。調査は散布
30日後に草丈を測定し平均した。その結果は第３
表に示すとおりである。なお、第３表に示す効果の数値は実験例１と同
様に生長抑制活性の程度を表わす。

【表】実験例３芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試
験圃場に移植した３年目のベントグラスを１区１
ｍ×１ｍに区画し、芝の生育活発な時期に芝を１
cmに刈込み実施例１に準じた処方により製した各
供試化合物の水和剤を水で希釈し、１m²当り１
ｇ、２ｇ、４ｇとなるように小型噴霧器で散布し
た。調査は散布後40日目の草丈と芝を１cmに刈込
んだ場合の生体重を測定した。その結果は第４表
に示すとおりである。

【表】

【表】実験例４イネ苗に対する発芽前土壌処処理による徒長防
止試験イネ育苗箱（タテ30cm×ヨコ60cm×フカサ３
cm）に3.2Kgの水田土壌を入れ、これに催芽モミ
（イネ品種：コシヒカリ）200ｇを播種し、0.8Kg
の土壌で覆土し、実施例１に準じた処方により製
した各供試化合物の水和剤を水で希釈し所定量の
有効成分とし、育苗箱当り0.1ｇ、0.5ｇ、1.0ｇ、
2.0ｇとなるように小型噴霧器で散布した。試験
は25℃に調節したフアイトトロン（植物育成装
置）内で行つた。調査は散布30日目に草丈、根
長、葉令、葉身面積、茎葉重、根重を測定した。
その結果は第５表に示すとおりである。なお、第
５表に示す数値は50個体の平均値であり、重量は
乾物重である。

【表】実験例５育苗箱にて育成した稚苗イネ苗を１区2.5ｍ×
２ｍに区画した圃場に栽培密度30cm×12cm、１株
につき５本移植した。移植40日目に実施例１に準
じた処方により製した各供試化合物の水和剤を水
で希釈し、10アール当り有効成分量を200ｇ、400
ｇ、600ｇとなるように小型噴霧器で散布した。
調査は出穂後20日目に１株当りの茎数、穂長、第
１から第５節間長、第４および第５節単位乾物重
を測定した。その結果を第６表に示すとおりであ
る。なお、第６表に示す数値は50個体の平均値で
ある。

【表】

【表】次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体お
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。実施例１化合物番号４ 50 重量部アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテ
ル 2.5 〃クレー 45 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例２化合物番号７ 10重量部リグニンスルホン酸ナトリウム１〃ベントナイト 30 〃タルク 59 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例３化合物番号８ 10重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテ
ル７〃アルキルアリールスルホン酸カルシウム
３〃キシレン 60 〃シクロヘキサノン 20 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中R₁およびR₃は低級アルキル基を示し、R₂
は水素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体。２一般式【式】（式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされる
イソニコチン酸ハライド誘導体と一般式【式】（式中R₁およびR₃は低級アルキル基を示し、R₂
は水素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示す。）で表わされるアニリン誘導体を反応させることを特徴と
する一般式（式中R₁、R₂、R₃およびＡは前記と同一の意味
を示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド
誘導体の製造法。３一般式（式中R₁およびR₃は低級アルキル基を示し、R₂
は水素原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされるイソニコチン酸誘導体を還元することを
特徴とする一般式（式中R₁、R₂およびR₃は前記と同一の意味を示
す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導
体の製造法。４一般式（式中R₁およびR₃は低級アルキル基を示し、R₂
は水素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴
とする植物生長調節剤。