JPH0471070B2 - - Google Patents
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- JPH0471070B2 JPH0471070B2 JP21169984A JP21169984A JPH0471070B2 JP H0471070 B2 JPH0471070 B2 JP H0471070B2 JP 21169984 A JP21169984 A JP 21169984A JP 21169984 A JP21169984 A JP 21169984A JP H0471070 B2 JPH0471070 B2 JP H0471070B2
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- compound
- formula
- represented
- compound according
- reaction
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記の一般式で表される新規な５−
アザウラシル誘導体に関する。
アザウラシル誘導体に関する。
式中、R1は水素原子、２−アセトキシエトキ
シメチル基または２−ヒドロキシエトキシメチル
基を示し、R2は２−アセトキシエトキシメチル
基または２−ヒドロキシエトキシメチル基を示し
R3は水素原子、ヒドロキシ基またはメトキシ基
を示し、R4は水素原子を示すか、あるいはR3と
R4が共同して単結合を示す。
シメチル基または２−ヒドロキシエトキシメチル
基を示し、R2は２−アセトキシエトキシメチル
基または２−ヒドロキシエトキシメチル基を示し
R3は水素原子、ヒドロキシ基またはメトキシ基
を示し、R4は水素原子を示すか、あるいはR3と
R4が共同して単結合を示す。
本発明者らは、ある種の５−アザウラシル誘導
体が、植物ウイルス病害防除効果を示すことに注
目し、種々の新規な５−アザウラル誘導体を合成
し、これらの化合物が、各種の植物ウイルス病害
に対してすぐれた防除効果を有することを見出
し、本発明を完成するに至つた。
体が、植物ウイルス病害防除効果を示すことに注
目し、種々の新規な５−アザウラル誘導体を合成
し、これらの化合物が、各種の植物ウイルス病害
に対してすぐれた防除効果を有することを見出
し、本発明を完成するに至つた。
本発明の上記一般式で表される化合物は、トマ
トのタバコモザイクウイルス病、ジヤガイモウイ
ルス病、千日紅の本葉のジヤガイモウイルス病、
キユウリのキユウリモザイクウイルス病等の植物
ウイルス病害に対して優れた防除効果を示し、し
かも毒性が少なく、薬害が全くないという特徴を
有する。
トのタバコモザイクウイルス病、ジヤガイモウイ
ルス病、千日紅の本葉のジヤガイモウイルス病、
キユウリのキユウリモザイクウイルス病等の植物
ウイルス病害に対して優れた防除効果を示し、し
かも毒性が少なく、薬害が全くないという特徴を
有する。
以下本発明の化合物について述べる。
本発明の化合物は、前記一般式で表され、その
具体的化合物を挙げれば、次の如くである。
具体的化合物を挙げれば、次の如くである。
以下、本発明の化合物は、上記化合物番号で示
すこととする。
すこととする。
次に本発明の化合物の合成法について述べる。
出発物質は、５−アザウラシル（５−
azauracil）であり、A.Piskaiaらの方法により容
易に得ることができる〔A.Piskaia and j.Gut
Synthetic Procedures in Nucleic Acid
Chemistry（W.W.Zorbach and R.S.Tipson、
Ed.）Vol.1，105、John Wiley＆Sons（1968）参
照〕。５−アザウラシルとビス（トリアルキルス
ズ）オキシドを、溶媒中で副生する水を除去しな
がら還流する。
azauracil）であり、A.Piskaiaらの方法により容
易に得ることができる〔A.Piskaia and j.Gut
Synthetic Procedures in Nucleic Acid
Chemistry（W.W.Zorbach and R.S.Tipson、
Ed.）Vol.1，105、John Wiley＆Sons（1968）参
照〕。５−アザウラシルとビス（トリアルキルス
ズ）オキシドを、溶媒中で副生する水を除去しな
がら還流する。
ビス（トリアルキルスズ）オキシドとしては、
ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ）オキシド、ビス
（トリ−ｎ−プロピルスズ）オキシド、ビス（ト
リ−ｎ−エチルスズ）オキシド等を用いることが
できる。溶媒としては、トルエン、ベンゼン等の
アプロテイツク溶媒が好ましい。反応時間は、１
〜72時間が適当である。
ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ）オキシド、ビス
（トリ−ｎ−プロピルスズ）オキシド、ビス（ト
リ−ｎ−エチルスズ）オキシド等を用いることが
できる。溶媒としては、トルエン、ベンゼン等の
アプロテイツク溶媒が好ましい。反応時間は、１
〜72時間が適当である。
得られた反応生成物を、濃縮して溶媒を除くと
粗ビストリアルキルスズ体を得る。これは、その
まま次の反応に用いる。
粗ビストリアルキルスズ体を得る。これは、その
まま次の反応に用いる。
得られたビストリアルキルスズ体を適当な溶媒
に溶解し、（２−アセトキシエトキシ）メチルブ
ロミド又は（２−アセトキシエトキシ）メチルク
ロリドを加えて撹拌反応を行う。溶媒としては、
ジクロルエタン、ジクロルメタン等のハロゲン化
炭化水素系溶媒が好ましい。
に溶解し、（２−アセトキシエトキシ）メチルブ
ロミド又は（２−アセトキシエトキシ）メチルク
ロリドを加えて撹拌反応を行う。溶媒としては、
ジクロルエタン、ジクロルメタン等のハロゲン化
炭化水素系溶媒が好ましい。
反応温度は、−20〜80℃が適当であり、又反応
時間は、１〜20時間が適当である。
時間は、１〜20時間が適当である。
得られた反応液を濃縮した後、洗浄、副生する
トリアルキルスズハロゲニドを除去する。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
に付し、メタノール−クロロホルム系溶媒で溶出
すると２種の生成物区分を得る。これらの生成物
区分はそれぞれ、構造式(3)、(5)および(4)、(6)で示
される水又はメタノールの付加体を含んでいる。
これらの生成物区分を、減圧下加熱すると、化合
物(3)、(5)を含む区分からは化合物(1)が、化合物
(4)、(6)を含む区分からは化合物(2)が、それぞれ得
られる。
トリアルキルスズハロゲニドを除去する。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
に付し、メタノール−クロロホルム系溶媒で溶出
すると２種の生成物区分を得る。これらの生成物
区分はそれぞれ、構造式(3)、(5)および(4)、(6)で示
される水又はメタノールの付加体を含んでいる。
これらの生成物区分を、減圧下加熱すると、化合
物(3)、(5)を含む区分からは化合物(1)が、化合物
(4)、(6)を含む区分からは化合物(2)が、それぞれ得
られる。
得られた化合物(1)及び(2)を、還元すると化合物
(7)及び(8)がそれぞれ得られる。この還元は、５％
Rh−Al2O3、ラネー・ニツケル等の触媒存在下あ
るいはNaBH4、NaBHCN等の水素化剤を用い
て適当な溶媒中で水素添加することにより達成さ
れる。溶媒は、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、ジオキサンあるいは、こ
れらの混合溶媒が適当である。得られた反応液
を、触媒除去、濾液を濃縮、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーに付して精製を行うと、(1)及び
(2)のジヒドロ体(7)及び(8)をそれぞれ得る。
(7)及び(8)がそれぞれ得られる。この還元は、５％
Rh−Al2O3、ラネー・ニツケル等の触媒存在下あ
るいはNaBH4、NaBHCN等の水素化剤を用い
て適当な溶媒中で水素添加することにより達成さ
れる。溶媒は、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、ジオキサンあるいは、こ
れらの混合溶媒が適当である。得られた反応液
を、触媒除去、濾液を濃縮、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーに付して精製を行うと、(1)及び
(2)のジヒドロ体(7)及び(8)をそれぞれ得る。
なお、前記ビストリアルキルスズ体から化合物
(1)及び(2)を得る反応は、途中で中間体等の取り出
しを行わずに行うと、収率よく進行する。
(1)及び(2)を得る反応は、途中で中間体等の取り出
しを行わずに行うと、収率よく進行する。
次いで、得られた化合物(7)及び(8)を脱アセチル
化して化合物(9)及び(10)をそれぞれ得る。この反応
は、塩基の存在下、室温で撹拌することによつて
達成することができる。用いる塩基としてはトリ
エチルアミン等のアミン類、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が適当
であり、溶媒としては、水−メタノール、水−エ
タノール、水ジオキサン等が適当である。得られ
た反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製あるいは、熱メタノール等により
再結晶化し、それぞれ化合物(9)及び(10)を得る。
化して化合物(9)及び(10)をそれぞれ得る。この反応
は、塩基の存在下、室温で撹拌することによつて
達成することができる。用いる塩基としてはトリ
エチルアミン等のアミン類、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が適当
であり、溶媒としては、水−メタノール、水−エ
タノール、水ジオキサン等が適当である。得られ
た反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製あるいは、熱メタノール等により
再結晶化し、それぞれ化合物(9)及び(10)を得る。
本発明の化合物の製造工程の一例を示せば、次
のとおりである。
のとおりである。
以下に本発明を実施例によつて、更に詳細に説
明する。
明する。
実施例 １
５−アザウラシル2.0ｇとビス（トリ−ｎ−ブ
チルスズ）オキシド11.6ｇ（1.1当量）をトルエ
ン100ml中に溶解し、水分離装置（Dean−Stark
trap）により副生する水を除きながら、一夜加熱
還流する。冷後、濃縮してトルエンを除き、15.6
ｇの油状粗生成物〔２、４−ビス（ｎ−ブチルス
ズ）−５−アザウラシル〕を得る。これは、この
まま次の反応に用いる。
チルスズ）オキシド11.6ｇ（1.1当量）をトルエ
ン100ml中に溶解し、水分離装置（Dean−Stark
trap）により副生する水を除きながら、一夜加熱
還流する。冷後、濃縮してトルエンを除き、15.6
ｇの油状粗生成物〔２、４−ビス（ｎ−ブチルス
ズ）−５−アザウラシル〕を得る。これは、この
まま次の反応に用いる。
実施例 ２
実施例１で得られた粗生成物3.36ｇ（理論量
2.63ｇの２、４−ビス（ｎ−ブチルスズ）−５−
アザウラシルを含む）をジクロルエタン25mlに溶
解し、氷冷、撹拌しつつ（２−アセトキシエトキ
シ）メチルブロミド1.3ｇのジクロルエタン25ml
溶液を滴下する。約30分で滴下した後、室温で２
時間撹拌する。次に反応液を濃縮し、油状残渣を
ｎ−ヘキサン50mlで３回洗い、トリブチルスズブ
ロミドなどのヘキサン可溶生成物を洗いとる。ヘ
キサン不溶の油状生成物をシリカゲル（メルク社
製Kieselgel60、70〜230メツシユ）200ｇのカラ
ムにて分離精製する。５％メタノール含有のクロ
ロホルムにて溶出し、２種の生成物区分を得る。
これは、それぞれ441mg（化合物(3)と化合物(5)の
混合物）、590mg（化合物(4)と化合物(6)の混合物）
の油状物である。これらを、それぞれ減圧下
（0.1mmHg）、１〜1.5時間、150℃で加熱すると、
前者より化合物(1)267mg、後者より化合物(2)260mg
が得られる。
2.63ｇの２、４−ビス（ｎ−ブチルスズ）−５−
アザウラシルを含む）をジクロルエタン25mlに溶
解し、氷冷、撹拌しつつ（２−アセトキシエトキ
シ）メチルブロミド1.3ｇのジクロルエタン25ml
溶液を滴下する。約30分で滴下した後、室温で２
時間撹拌する。次に反応液を濃縮し、油状残渣を
ｎ−ヘキサン50mlで３回洗い、トリブチルスズブ
ロミドなどのヘキサン可溶生成物を洗いとる。ヘ
キサン不溶の油状生成物をシリカゲル（メルク社
製Kieselgel60、70〜230メツシユ）200ｇのカラ
ムにて分離精製する。５％メタノール含有のクロ
ロホルムにて溶出し、２種の生成物区分を得る。
これは、それぞれ441mg（化合物(3)と化合物(5)の
混合物）、590mg（化合物(4)と化合物(6)の混合物）
の油状物である。これらを、それぞれ減圧下
（0.1mmHg）、１〜1.5時間、150℃で加熱すると、
前者より化合物(1)267mg、後者より化合物(2)260mg
が得られる。
〔化合物(1)の物理的性質〕1
H−NMR（90MHz、CD Cl3）：2.06（3H、ｓ）、
2.08（3H、ｓ）、〜3.8（4H、ｍ）、〜4.2（4H、
ｍ）、5.28（2H、ｓ）、5.46（2H、ｓ）、8.15（1H、
ｓ）。
2.08（3H、ｓ）、〜3.8（4H、ｍ）、〜4.2（4H、
ｍ）、5.28（2H、ｓ）、5.46（2H、ｓ）、8.15（1H、
ｓ）。
〔化合物(2)の物理的性質〕1
H−NMR（90MHz、CD Cl3）：2.08（3H、ｓ）、
〜3.8（2H、ｍ）、〜4.2（2H、ｍ）、5.29（2H、
ｓ）、8.20（1H、ｓ）。
〜3.8（2H、ｍ）、〜4.2（2H、ｍ）、5.29（2H、
ｓ）、8.20（1H、ｓ）。
実施例 ３
化合物(1)210mgを、５％Rh−Al2O3100mgと共に
酢酸エチル50ml中に投じ、室温、２気圧の水素気
流下で、２日間水素添加反応を行う。反応後、濾
過して触媒を除き、濃縮後、シリカゲルカラム
（25ｇ）にて精製する。３％メタノール含有のク
ロロホルムにて溶出し、約106mgの化合物(7)を油
状物質として得る。
酢酸エチル50ml中に投じ、室温、２気圧の水素気
流下で、２日間水素添加反応を行う。反応後、濾
過して触媒を除き、濃縮後、シリカゲルカラム
（25ｇ）にて精製する。３％メタノール含有のク
ロロホルムにて溶出し、約106mgの化合物(7)を油
状物質として得る。
〔化合物(7)の物理的性質〕1
H−NMR（90MHz、CD Cl3）：2.07（3H、ｓ）、
2.08（3H、ｓ）、〜3.8（4H、ｍ）、〜4.2（4H、
ｍ）、4.60（2H、ｄ、Ｊ＝2.4Hz）、4.95（2H、
ｓ）、5.30（2H、ｓ）、6.68（1Hブロード）。13 C−NMR（22、5MHz、CDCl3）：20.8、53.2、
63.1、63.4、66.9、67.7、71.2、76.1、152.9、
153.8、170.7、170.8。
2.08（3H、ｓ）、〜3.8（4H、ｍ）、〜4.2（4H、
ｍ）、4.60（2H、ｄ、Ｊ＝2.4Hz）、4.95（2H、
ｓ）、5.30（2H、ｓ）、6.68（1Hブロード）。13 C−NMR（22、5MHz、CDCl3）：20.8、53.2、
63.1、63.4、66.9、67.7、71.2、76.1、152.9、
153.8、170.7、170.8。
元素分析：（C8H21O8N3として）
計算値（％） Ｃ；44.95、Ｈ；6.09、
Ｎ；12.10
実測値（％） Ｃ；44.79、Ｈ；6.25、
Ｎ；11.84
実施例 ４
化合物(2)260mgを５％Rh−Al2O3200mgと共にテ
トラヒドロフラン中に投じ、室温、3.5気圧の水
素気流下２日間振盪する。反応後、濾過して触媒
を除き、濾液を濃縮、残渣をシリカゲル（25ｇ）
のカラムにて精製する。５％メタノール含有のク
ロロホルムにて溶出し、115mgの結晶性物質を得
る。酢酸エチルより再結晶化して化合物(8)を得
る。
トラヒドロフラン中に投じ、室温、3.5気圧の水
素気流下２日間振盪する。反応後、濾過して触媒
を除き、濾液を濃縮、残渣をシリカゲル（25ｇ）
のカラムにて精製する。５％メタノール含有のク
ロロホルムにて溶出し、115mgの結晶性物質を得
る。酢酸エチルより再結晶化して化合物(8)を得
る。
〔化合物(8)の物理的性質〕
m.p.：121〜122℃1
H−NMR（90MHz、CDCl3）：2.80（3H、ｓ）、〜
3.7（2H、ｍ）、〜4.2（2H、ｍ）、4.63（2H、ｄ、
Ｊ＝2.5Hz）、492（2H、ｓ）、6.64（1H、ブロー
ド）、7.92（1H、ブロード）13 C−NMR（22.5MHz、CD3OD）：20.8、55.3、
64.6、67.8、76.2 元素分析：（C8H13O5N3として） 計算値（％） Ｃ；41.56、Ｈ；5.67、 Ｎ；18.18 実測値（％） Ｃ；41.39、Ｈ；5.59、 Ｎ；17.93 実施例 ５ 2.86ｇの2.4ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ）−５
−アザウラシル（理論量2.24ｇを含む）、0.77ｇ
の（２−アセトキシエトキシ）メチルブロミドを
50mlのジクロルエタン中で、０℃、30分撹拌した
後、更に室温で４時間撹拌する。反応液を濃縮後
100mlのｎ−ヘキサンと混合し、一夜冷蔵庫に放
置する。デカントでヘキサンを除き、更に不溶物
の表面を50mlのｎ−ヘキサンで２回洗う。次にこ
れをクロロホルムに溶解し、５ｇのフロリジルを
通して濾過する〔薄層クロマト（クロロホルム：
メタノール＝９：１）で原点に残る副生成物が除
かれる。）濾液を濃縮すると0.84ｇの粗生成物が
得られるが、これを次に減圧（0.1mmHg）下、
150℃で1.5時間加熱して粘性のシロツプ0.63ｇを
得る。これを、テトラヒドロフラン−酢酸エチル
（１：１）に溶解し、550mgの５％Rh−Ａ2O3を
加えて2.5気圧の水素気流中で４日間水素化反応
を行う。反応後、濾過して触媒を除き、濃縮後、
残渣を50ｇのシリカゲル上でクロマトする。５％
メタノールクロロホルムで溶出して、化合物(7)90
mgと化合物(8)324mgを得る。
3.7（2H、ｍ）、〜4.2（2H、ｍ）、4.63（2H、ｄ、
Ｊ＝2.5Hz）、492（2H、ｓ）、6.64（1H、ブロー
ド）、7.92（1H、ブロード）13 C−NMR（22.5MHz、CD3OD）：20.8、55.3、
64.6、67.8、76.2 元素分析：（C8H13O5N3として） 計算値（％） Ｃ；41.56、Ｈ；5.67、 Ｎ；18.18 実測値（％） Ｃ；41.39、Ｈ；5.59、 Ｎ；17.93 実施例 ５ 2.86ｇの2.4ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ）−５
−アザウラシル（理論量2.24ｇを含む）、0.77ｇ
の（２−アセトキシエトキシ）メチルブロミドを
50mlのジクロルエタン中で、０℃、30分撹拌した
後、更に室温で４時間撹拌する。反応液を濃縮後
100mlのｎ−ヘキサンと混合し、一夜冷蔵庫に放
置する。デカントでヘキサンを除き、更に不溶物
の表面を50mlのｎ−ヘキサンで２回洗う。次にこ
れをクロロホルムに溶解し、５ｇのフロリジルを
通して濾過する〔薄層クロマト（クロロホルム：
メタノール＝９：１）で原点に残る副生成物が除
かれる。）濾液を濃縮すると0.84ｇの粗生成物が
得られるが、これを次に減圧（0.1mmHg）下、
150℃で1.5時間加熱して粘性のシロツプ0.63ｇを
得る。これを、テトラヒドロフラン−酢酸エチル
（１：１）に溶解し、550mgの５％Rh−Ａ2O3を
加えて2.5気圧の水素気流中で４日間水素化反応
を行う。反応後、濾過して触媒を除き、濃縮後、
残渣を50ｇのシリカゲル上でクロマトする。５％
メタノールクロロホルムで溶出して、化合物(7)90
mgと化合物(8)324mgを得る。
実施例 ６
実施例５において、4.13ｇの２、４−ビス（ト
リ−ｎ−ブチルスズ）−５−アザウラシル、1.3ｇ
の（２−アセトキシエトキシ）メチルブロミド
（1.4当量）を用いて同様の反応を行つて1.1ｇの
粗生成物を得る。これを減圧加熱して870mgの粘
性シロツプを得る。これを、酢酸エチル50mlに溶
解し、550mgの５％Rh−Ａ2O3を加えて2.5気圧
の水素気流中で３日間水素化反応を行う。濃縮
後、残渣を90ｇのシリカゲル上でクロマトする。
５％メタノールクロロホルムで溶出して、化合物
(7)202mgと化合物(8)218mgをそれぞれ得る。
リ−ｎ−ブチルスズ）−５−アザウラシル、1.3ｇ
の（２−アセトキシエトキシ）メチルブロミド
（1.4当量）を用いて同様の反応を行つて1.1ｇの
粗生成物を得る。これを減圧加熱して870mgの粘
性シロツプを得る。これを、酢酸エチル50mlに溶
解し、550mgの５％Rh−Ａ2O3を加えて2.5気圧
の水素気流中で３日間水素化反応を行う。濃縮
後、残渣を90ｇのシリカゲル上でクロマトする。
５％メタノールクロロホルムで溶出して、化合物
(7)202mgと化合物(8)218mgをそれぞれ得る。
実施例 ７
200mgの化合物(7)を５mlのトリエチルアミン−
水−メタノール（２：１：10）混合溶液中で、一
夜室温にて撹拌し、濃縮後残渣を10ｇのシリカゲ
ル上でクロマトする。クロロホルム−メタノール
（４：１）で溶出して104mgの化合物(9)を油状物質
として得る。
水−メタノール（２：１：10）混合溶液中で、一
夜室温にて撹拌し、濃縮後残渣を10ｇのシリカゲ
ル上でクロマトする。クロロホルム−メタノール
（４：１）で溶出して104mgの化合物(9)を油状物質
として得る。
〔化合物(9)の物理的性質〕1
H−NMR（90MHz、CD Cl3）：〜3.7（8H、ブロ
ード、ｓ）、4.63（2H、ｄ、Ｊ＝2.64）、4.96
（1H、ｓ）、5.28（2H、ｓ）、6.26（1H、ブロー
ド）13 C−NMR（22.5MHz、CD Ｃｌ＋CD3OD）：
53.2、61.6、70.4、70.9、71.2、76.2 元素分析：（C9H17N3O6として） 計算値（％） Ｃ；41.06、Ｈ；6.51、 Ｎ；15.96 実測値（％） Ｃ；40.07、Ｈ；6.58、 Ｎ；15.51 実施例 ８ 化合物(8)215mgを、実施例７と同様に処理した
後濃縮して固形物を得る。これを熱メタノールよ
り再結晶化して137mgの化合物(10)を得る。
ード、ｓ）、4.63（2H、ｄ、Ｊ＝2.64）、4.96
（1H、ｓ）、5.28（2H、ｓ）、6.26（1H、ブロー
ド）13 C−NMR（22.5MHz、CD Ｃｌ＋CD3OD）：
53.2、61.6、70.4、70.9、71.2、76.2 元素分析：（C9H17N3O6として） 計算値（％） Ｃ；41.06、Ｈ；6.51、 Ｎ；15.96 実測値（％） Ｃ；40.07、Ｈ；6.58、 Ｎ；15.51 実施例 ８ 化合物(8)215mgを、実施例７と同様に処理した
後濃縮して固形物を得る。これを熱メタノールよ
り再結晶化して137mgの化合物(10)を得る。
〔化合物(10)の物理的性質〕
m.p.：184.5〜185℃1
H−NMR（90MHz、ピリジン−d5）：〜3.9（4H、
ｍ）、4.80（2H、ｄ、Ｊ＝2.42）、5.15（2H、
ｓ）、9.04（1H、ブロード）13 C−NMR（22.5MHz、ピリジン−d5）：54.9、
61.5、71.1、75.6 元素分析：（C6H11O4N3として） 計算値（％） Ｃ；38.09、Ｈ；5.86、 Ｎ；22.21 実測値（％） Ｃ；38.04、Ｈ；5.89、 Ｎ；21.59。
ｍ）、4.80（2H、ｄ、Ｊ＝2.42）、5.15（2H、
ｓ）、9.04（1H、ブロード）13 C−NMR（22.5MHz、ピリジン−d5）：54.9、
61.5、71.1、75.6 元素分析：（C6H11O4N3として） 計算値（％） Ｃ；38.09、Ｈ；5.86、 Ｎ；22.21 実測値（％） Ｃ；38.04、Ｈ；5.89、 Ｎ；21.59。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で表される５−アザウラシル誘
導体。 式中、R1は水素原子、２−アセトキシエトキ
シメチル基または２−ヒドロキシエトキシメチル
基を示し、R2は２−アセトキシエトキシメチル
基または２−ヒドロキシエトキシメチル基を示
し、R3は水素原子、ヒドロキシ基またはメトキ
シ基を示し、R4は水素原子を示すか、あるいは
R3とR4が共同して単結合を示す。 ２ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 ： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21169984A JPS6191178A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ５−アザウラシル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21169984A JPS6191178A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ５−アザウラシル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191178A JPS6191178A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0471070B2 true JPH0471070B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=16610122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21169984A Granted JPS6191178A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ５−アザウラシル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6191178A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584845B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-09-24 | 云南烟草科学研究院 | 一种烟草中的呋喃黄酮类化合物及其应用 |
-
1984
- 1984-10-09 JP JP21169984A patent/JPS6191178A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6191178A (ja) | 1986-05-09 |
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