JPH0471432B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0471432B2 JPH0471432B2 JP60070179A JP7017985A JPH0471432B2 JP H0471432 B2 JPH0471432 B2 JP H0471432B2 JP 60070179 A JP60070179 A JP 60070179A JP 7017985 A JP7017985 A JP 7017985A JP H0471432 B2 JPH0471432 B2 JP H0471432B2
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- JP
- Japan
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- amino
- formula
- difluoro
- methylsulfonyl
- methyl
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Description
本発明は、式
式中、
ＢはCH＝CH2またはCH2CH2W、但しＷは分
離可能な基、例えばOSO3H、Cl、S2O3H、
OCOCH3、OPO3H2または−Ｎ ｙ （CH3）3、を表
わし、 ＲはＨまたは随時置換されていてもよいC1〜
C4−アルキル、を表わし、 Ｚは反応性基またはＨ、但し少なくとも１個の
Ｚは反応性基、を表わし、 T1及びT2はＨ、Cl、Br、C1〜C4−アルキコキ
シ、C1〜C4−アルキルまたはフエノキシを表わ
し、 ＸはＯまたは
離可能な基、例えばOSO3H、Cl、S2O3H、
OCOCH3、OPO3H2または−Ｎ ｙ （CH3）3、を表
わし、 ＲはＨまたは随時置換されていてもよいC1〜
C4−アルキル、を表わし、 Ｚは反応性基またはＨ、但し少なくとも１個の
Ｚは反応性基、を表わし、 T1及びT2はＨ、Cl、Br、C1〜C4−アルキコキ
シ、C1〜C4−アルキルまたはフエノキシを表わ
し、 ＸはＯまたは
【式】を表わし、
Ｙは随時更に置換されていてもよい２価の脂肪
族、芳香脂肪族、環式脂肪族または芳香族基を表
わすか、或いは Ｘ及びＹは一緒になつて直接結合または
族、芳香脂肪族、環式脂肪族または芳香族基を表
わすか、或いは Ｘ及びＹは一緒になつて直接結合または
【式】を表わし、
R′はハロゲン、殊にCl及びBr、SO3H、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはCOOH
を表わし、 R″は水素またはC1〜C4−アルキルを表わすか、
またはＲと一緒になつて随時置換されていてもよ
い２価の脂肪族基、好ましくは−CH2CH2−を表
わし、 ｎは０または１を表わし、但し、 基SO2Bは置換基
−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはCOOH
を表わし、 R″は水素またはC1〜C4−アルキルを表わすか、
またはＲと一緒になつて随時置換されていてもよ
い２価の脂肪族基、好ましくは−CH2CH2−を表
わし、 ｎは０または１を表わし、但し、 基SO2Bは置換基
【式】に関してｏ
−位置にある、
の新規なトリフエンジオキサジン染料に関する。
置換基−Ｘ−Ｙ−
Ｎ
‐
Ｒ−Ｚ
は好ましくは環の窒素に関してｐ−位置にある。
式（）の範囲内で好ましい染料は、−Ｘ−Ｙ
が直接結合を表わし、１つの置換基Ｚが反応性基
を表わし、そして他の置換基Ｚが水素を表わすも
のである。 Ｒ＝随時置換されていてもよいC1〜C4−アル
キルに対する好ましい置換基はOH、OCH3、
COOH及びSO3Hである。 Ｒの例は次のものである：CH3、C2H5、ｎ−
C3H7、ｉ−C3H7及びｎ−C4H9、これらの全ては
OH、OCH3、COOHまたはSO3Hで置換されて
いてもよい。 更に置換される場合、基Ｙは好ましくは次の置
換基をもつ：SO3H、OSO3H、COOH、CH3、
OCH3、随時置換されていてもよいフエニル。更
に、芳香脂肪族、脂肪族または環式脂肪族基Ｙは
中間にヘテロ原子もしくはヘテロ原子基またはフ
エニル基を含んでいてもよい。例は次のものであ
る：Ｏ、Ｓ、NH及びＮ（COCH3）。 (a) 芳香族基Ｙの例は次のものである：
が直接結合を表わし、１つの置換基Ｚが反応性基
を表わし、そして他の置換基Ｚが水素を表わすも
のである。 Ｒ＝随時置換されていてもよいC1〜C4−アル
キルに対する好ましい置換基はOH、OCH3、
COOH及びSO3Hである。 Ｒの例は次のものである：CH3、C2H5、ｎ−
C3H7、ｉ−C3H7及びｎ−C4H9、これらの全ては
OH、OCH3、COOHまたはSO3Hで置換されて
いてもよい。 更に置換される場合、基Ｙは好ましくは次の置
換基をもつ：SO3H、OSO3H、COOH、CH3、
OCH3、随時置換されていてもよいフエニル。更
に、芳香脂肪族、脂肪族または環式脂肪族基Ｙは
中間にヘテロ原子もしくはヘテロ原子基またはフ
エニル基を含んでいてもよい。例は次のものであ
る：Ｏ、Ｓ、NH及びＮ（COCH3）。 (a) 芳香族基Ｙの例は次のものである：
【式】
【式】
【式】
【式】
(b) 芳香脂肪族基Ｙの例は次のものである：
【式】
【式】
【式】
【式】
(c) 脂肪族及び環式脂肪族基Ｙの例は次のもので
ある： −（CH2）2-6、
ある： −（CH2）2-6、
【式】
【式】
【式】
【式】
−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−、
−CH2−CH2−Ｓ−CH2−CH2−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
適当な基
【式】 はまた殊に
である。
本発明による染料に対して適当な反応性基Ｚは
殊に複素環式であり且つ複素環式基との結合にお
いて少なくとも１個の分離可能な置換基を含むも
の、なかでも５または６員の複素環式環、例えば
モノアジン、ジアジン、トリアジン、例えばピリ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チア
ジン、オキサジンまたは非対称性もしくは対称性
トリアジン環、或いは１個またはそれ以上の融合
した芳香族環を有するかかかる環系、例えばキノ
リン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キ
ノキサリン、アクリジン、フエナジンまたはフエ
ナントリジン環系の結において少なくとも１個の
反応性置換基を含むものである；従つて、少なく
とも１個の反応性置換基を有する５員または６員
の複素環式環は、好ましくは１個またはそれ以上
の窒素原子を含み且つ融合した５員または、好ま
しくは６員の炭素環式環を含んでいてもよい環で
ある。 複素環式系における反応性置換基の例には次の
ものが含まれる：ハロゲン（Cl、Brもしくは
Ｆ）、アンモニウム、ヒドラジニウムも含む、ス
ルホニウム、スルホニル、アジド（−N3）、チオ
シアナト、チオ、チオールエーテル、オキシエー
テル、スルフイン酸及びスルホン酸。その特定な
例は次のものである：モノ−またはジハロゲノ−
対称性トリアジニル基、例えば２，４−ジクロロ
トリアジン−６−イル、２−アミノ−４−クロロ
トリアジン−６−イル、２−アルキルアミノ−４
−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−メチ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イルまた
は２−エチルアミノ−もしくは３−プロピルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−β−
ヒドロキシエチルアミノ−４−クロロトリアジン
−６−イル、２−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル及び対応す
る硫酸半エステル、２−ジエチルアミノ−４−ク
ロロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−も
しくは２−ピペリジノ−４−クロロトリアジン−
６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−アリールアミノ−
及び置換されたアリールアミノ−４−クロロトリ
アジン−６−イル、例えば２−フエニルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−カルボキシ−または−スルホフ
エニル）−アミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル、２−アルコキシ−４−クロロトリアジン−
６−イル、例えば２−メトキシ−もしくは−エト
キシ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−
（フエニル−スルホニルメトキシ）−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−アリールオキシ−及び
置換されたアリールオキシ−４−クロロトリアジ
ン−６−イル、例えば２−フエノキシ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−（ｐ−スルホフエ
ニル）−ヒドロキシ−４−クロロトリアジン−６
−イル及び２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
−または−メトキシフエニル）−ヒドロキシ−４
−クロロトリアジン−６−イル、２−アルキルメ
ルカプト−もしくは２−アリールメルカプト−ま
たは２−（置換されたアリール）−メルカプト−４
−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−β−
ヒドロキシエチルメルカプト−４−クロロトリア
ジン−６−イル、２−フエニルメルカプト−４−
クロロトリアジン−６−イル、３−（4′−メチル
フエニル）−メルカプト−４−クロロトリアジン
−６−イル及び２−（2′，4′−ジニトロ）−フエニ
ルメルカプト−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−メチル−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−フエニル−４−クロロトリアジン−６−
イル、２，４−ジフルオロトリアジン−６−イ
ル、モノフルオロトリアジニル基、該基はアミ
ノ、アルキルアミノ、アラルキルアミノまたはア
シルアミノ基で置換され、該アルキルは殊に随時
置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表わ
し、該アラルキルは殊に随時置換されていてもよ
いフエニル−C1〜C4−アルキルを表わし、そし
て該アリールは殊に随時スルホン、アルキル、殊
にC1〜C4−アルキル、アルコキシ、殊にC1〜C4
−アルコキシ、カルボキシルまたはアシルアミノ
基及びハロゲン原子、例えばフツ素、塩素もしく
は臭素で置換されていてもよいフエニルまたはナ
フチルを表わし、例えば２−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−メチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−エチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−β−メトキ
シ−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−β−ヒドロキシ−エチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（β
−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−β−スルホエチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
スルホエチル−メチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
シアノエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−β−フエニルエチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（ｘ−スルホベンジル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−シ
クロヘキシルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホ
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（2′，5′−ジスルホフエニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフエニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフエニル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（2′−メ
チル−4′−スルホフエニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（2′−メチル−
5′−スルホフエニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（2′−クロロ−4′−ス
ルホフエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（2′−クロロ−5′−スルホフ
エニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（2′−メトキシ−4′−スルホフエニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−カルボキシフ
エニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（2′，4′−ジスルホフエニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（3′，5′−ジスルホフエニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（2′−カルボキ
シ−4′−スルホフエニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（6′−スルホナフ
チ−2′−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（4′，8′−ジスルホナフチ−
2′−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（6′，8′−ジスルホナフチ−2′−イ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（Ｎ−メチルフエニル）−アミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチル
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチルフエ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−イソプロピルフエニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−モル
ホリノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−ピペリジノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（4′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−イ
ル）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（3′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−イル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（3′，
6′−ジスルホナフチル−1′−イル）−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、モノ−、ジ−またはト
リハロゲノピリミジニル基、例えば２，４−ジク
ロロピリミジン−６−イル、２，４，５−トリク
ロロピリミジン−６−イル、２，４−ジクロロ−
５−ニトロ−、−５−メチル−、−５−カルボキシ
メチル−、−５−カルボキシ−、−５−シアノ−、
−５−ビニル−、−５−スルホ−、−５−モノ−、
−ジ−もしくは−トリクロロメチル−または−５
−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、
２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボニル、
２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、
２−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボ
ニル、２−メチル−４−クロロピリミジン−５−
カルボニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリ
ミジン−５−カルボニル、６−メチル−２，４−
ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２，４，
６−トリクロロピリミジン−５−カルボニル、
２，４−ジクロロピリミジン−５−スルホニル、
２−クロロキノキサリン−３−カルボニル、２−
もしくは３−モノクロロキノキサリン−６−カル
ボニル、２−もしくは３−モノクロロキノキサリ
ン−６−スルホニル、２，３−ジクロロキノキサ
リン−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノキ
サリン−６−スルホニル、１，４−ジクロロフタ
ラジン−６−スルホニルまたは−６−カルボニ
ル、２，４−ジクロロキナゾリン−７−もしくは
−６−スルホニルまたは−カルボニル、２−、３
−もしくは４−（4′，5′−ジクロロ−6′−ピリダジ
ン−1′−イル）−フエニル−スルホニルまたは−
カルボニル、β−（4′，5′−ジクロロ−6′−ピリダ
ゾン−1′−イル）−エチルカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル
アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カ
ルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバ
ミル、Ｎ−メチルまたはＮ−エチル−Ｎ−（２，
４−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノア
セチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキ
ノキサリン−６−スルホニル）−アミノアセチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル）−アミノアセチル及び上記
の塩素−置換された複素環式基の対応する臭素及
びフツ素誘導体、なかでも、例えば２−フルオロ
−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４−
ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロ
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−ジ
クロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−ジフ
ルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−
４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−
４−ピリミジニル、２，５，６−トリフルオロ−
４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４
−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−５−
クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フエニ
ル−または−５−メチル−スルホニル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−６−カルボキシアミド−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボメ
トキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−
フエニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−シアノ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−スルホンアミド−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニ
ル、６−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−
イル、６−フルオロ−５−トリフルオロメチルピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−２−メチル
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−クロ
ロ−２−メチルピリミジン−４−イル、５，６−
ジフルオロピリミジン−４−イル、６−フルオロ
−５−クロロ−２−トリフルオロメチルピリミジ
ン−４−イル、６−フルオロ−２−フエニルピリ
ミジン−４−イル、６−フルオロ−５−シアノピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチ
ルスルホニルピリミジン−４−イル、６−フルオ
ロ−５−フエニルスルホニルピリミジン−４−イ
ル、スルホニル基を含むトリアジン基、例えば
２，４−ビス（フエニルスルホニル）−トリアジ
ン−６−イル、２−（3′−カルボキシフエニル）−
スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イル、
２−（3′−スルホフエニル）−スルホニル−４−ク
ロロトリアジン−６−イル及び２，４−ビス
（3′−カルボキシフエニルスルホニル）−トリアジ
ン−６−イル；スルホニル基を含むピリミジン
環、例えば２−カルボキシメチルスルホニル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、
２−フエニルスルホニル−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、２，６−ビス−メチルスルホニル
ピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルス
ルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、
２，４−ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−
５−スルホニル、２−メチルスルホニル−ピリミ
ジン−４−イル、２−フエニルスルホニル−ピリ
ミジン−４−イル、２−トリクロロメチルスルホ
ニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５
−ブロモ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−エチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチル−ピリミジン−５−スルホニル、２−
メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２，５，６−トリス−メチ
ルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−５，６−ジメチル−ピリミジン−
４−イル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−
６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−６−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２，６−ビス−メチルスルホニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−カルボニル−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−５−スルホ−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボメ
トキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
ホニル−５−カルボキシ−ピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メ
トキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
ホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２
−スルホエチルスルホニル−６−メチル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブ
ロモ−ピリミジン−４−イル、２−フエニルスル
ホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２
−カルボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−６−クロロピリミジン−４−及び−５
−カルボニル、２，６−ビス（メチルスルホニ
ル）−ピリミジン−４−及び−５−カルボニル、
２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジン−
５−カルボニル、２，４−ビス（メチルスルホニ
ル）−ピリミジン−５−スルホニル及び２−メチ
ルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジ
ン−５−スルホニルまたは−カルボニル；アンモ
ニウム基を含むトリアジン環、例えばトリメチル
アンモニウム−４−フエニル−アミノ−または−
４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−
アミノ−トリアジン−６−イル、２−（１，１−
ジメチルヒドラジニウム）−４−フエニル−アミ
ノ−または−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スル
ホフエニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、
２−（２−イソプロピリデン−１，１−ジメチル）
−ヒドラジニウム−４−フエニルアミノ−または
−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）
−アミノ−トリアジン−６−イル、２−Ｎ−アミ
ノピロリジニウム−または２−アミノピペリジニ
ウム−４−フエニルアミノ−または−４−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−アミノトリ
アジン−６−イル、２−Ｎ−アミノピロリジニウ
ム−または２−Ｎ−アミノピペリジニウム−４−
フエニルアミノ−または−４−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−スルホフエニル）−アミノトリアジン−
６−イル、そして更に、窒素結合を介して２−位
置において第四級型で結合した１，４−ビスアザ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタンまたは１，２−
ビスアザビシクロ〔０，３，３〕オクタンを含む
４−フエニルアミノ−または４−（スルホフエニ
ルアミノ）−トリアジン−６−イル基、及び２−
ピリジニウム−４−フエニルアミノ−または−４
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−ア
ミノ−トリアジン−６−イル並びに４−位置にお
いてアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノまたはβ−ヒドロキシエチルアミノ、ア
ルコキシ、例えばメトキシまたはエトキシ、アリ
ールオキシ、例えばフエノキシまたはスルホフエ
ノキシ基で置換される対応する２−オニウム−ト
リアジン−６−イル基；２−クロロベンゾチアゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたは−５
−もしくは−６−スルホニル、２−アリールスル
ホニル−または２−アルキルスルホニル−ベンゾ
チアゾール−５−もしくは−６−カルボニルまた
は−５−もしくは−６−スルホニル、例えば２−
メチルスルホニル−または２−エトキシスルホニ
ル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−スル
ホニルまたは−カルボニル、２−フエニルスルホ
ニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−ス
ルホニルまたは−カルボニル、及び融合したベン
ゼン環にスルホ基を含む対応する２−スルホニル
−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボ
ニルまたはスルホニル誘導体、２−クロロベンズ
オキサゾール−５−もしくは−６−カルボニルま
たは−スルホニル、２−クロロベンズイミダゾー
ル−５−もしくは−６−カルボニルまたは−スル
ホニル、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたはスル
ホニル、２−クロロ−４−メチルチアゾール−
（１，３）−５−カルボニルまたは−４−もしくは
−５−スルホニル、４−クロロ−または４−ニト
ロキノリン−５−カルボニルのＮ−オキシド、或
いは基５−クロロ−２，６−ジフルオロ−１，３
−ジシアノフエニル、２，４−ジフルオロ−１，
３，５−トリシアノフエニル、２，４，５−トリ
フルオロ−１，３−ジシアノフエニル、２，４−
ジクロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン−
６−イル、２，４−トリクロロ−５−エチルスル
ホニル−ピリミジン−６−イル、２−フルオロ−
５−メチルスルホニル−6′−（2′−スルホフエニ
ルアミノ）−ピリミジン−４−イル及び２，５−
ジクロロ−６−メチルスルホニル−ピリミジン−
４−イルのＮ−オキシド。 また脂肪族系の反応性基は例えば次のものを挙
げることができる：アクリロイル、モノ−、ジ−
もしくはトリクロロアクリロイル、例えば−CO
−CH＝CH−Cl、−CO−CCl＝CH2及び−CO−
CCl＝CH−CH3、更に−CO−CCl＝CH−
COOH、−CO−CH＝CCl−COOH、β−クロロ
プロピオニル、３−フエニルスルホニルプロピオ
ニル、３−メチルスルホニルプロピオニル、２−
フルオロ−２−クロロ−３，３−ジフルオロシク
ロブタン−１−カルボニル、２，２，３，３−テ
トラフルオロシクロブタン−１−カルボニルまた
は−１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テ
トラフルオロ−１−シクロブチル）−アクリロイ
ル並びにα−もしくはβ−ブロモアクリロイルま
たはα−もしくはβ−アルキル−または−アリー
ル−スルホニルアクリロイル基、例えばα−もし
くはβ−メチルスルホニルアクリロイル及びクロ
ロアセチル。 式（1a）において、次の基が好ましい意味を
有する： T1及びT2＝Cl、 Ｙ＝脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基、 Ｚ＝モノフルオロトリアジンまたはモノクロロト
リアジン系の基、殊にモノフルオロトリアジン
系の基、 Ｂ＝CH2CH2OSO3H。 式（1a）の範囲内で次の染料が好ましい： 式中、Ｙ、Ｒ、R″、T1及びT2は上に定義した
通りであり、 Ｇ＝ＦまたはCl、そして Ｅ＝随時置換されていてもよいアミノ基； 式中、Ｒ、R″、Ｅ及びＧは上に定義した通り
であり、そして Y1＝２価の芳香族基
殊に複素環式であり且つ複素環式基との結合にお
いて少なくとも１個の分離可能な置換基を含むも
の、なかでも５または６員の複素環式環、例えば
モノアジン、ジアジン、トリアジン、例えばピリ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チア
ジン、オキサジンまたは非対称性もしくは対称性
トリアジン環、或いは１個またはそれ以上の融合
した芳香族環を有するかかかる環系、例えばキノ
リン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キ
ノキサリン、アクリジン、フエナジンまたはフエ
ナントリジン環系の結において少なくとも１個の
反応性置換基を含むものである；従つて、少なく
とも１個の反応性置換基を有する５員または６員
の複素環式環は、好ましくは１個またはそれ以上
の窒素原子を含み且つ融合した５員または、好ま
しくは６員の炭素環式環を含んでいてもよい環で
ある。 複素環式系における反応性置換基の例には次の
ものが含まれる：ハロゲン（Cl、Brもしくは
Ｆ）、アンモニウム、ヒドラジニウムも含む、ス
ルホニウム、スルホニル、アジド（−N3）、チオ
シアナト、チオ、チオールエーテル、オキシエー
テル、スルフイン酸及びスルホン酸。その特定な
例は次のものである：モノ−またはジハロゲノ−
対称性トリアジニル基、例えば２，４−ジクロロ
トリアジン−６−イル、２−アミノ−４−クロロ
トリアジン−６−イル、２−アルキルアミノ−４
−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−メチ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イルまた
は２−エチルアミノ−もしくは３−プロピルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−β−
ヒドロキシエチルアミノ−４−クロロトリアジン
−６−イル、２−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル及び対応す
る硫酸半エステル、２−ジエチルアミノ−４−ク
ロロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−も
しくは２−ピペリジノ−４−クロロトリアジン−
６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−アリールアミノ−
及び置換されたアリールアミノ−４−クロロトリ
アジン−６−イル、例えば２−フエニルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−カルボキシ−または−スルホフ
エニル）−アミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル、２−アルコキシ−４−クロロトリアジン−
６−イル、例えば２−メトキシ−もしくは−エト
キシ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−
（フエニル−スルホニルメトキシ）−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−アリールオキシ−及び
置換されたアリールオキシ−４−クロロトリアジ
ン−６−イル、例えば２−フエノキシ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−（ｐ−スルホフエ
ニル）−ヒドロキシ−４−クロロトリアジン−６
−イル及び２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
−または−メトキシフエニル）−ヒドロキシ−４
−クロロトリアジン−６−イル、２−アルキルメ
ルカプト−もしくは２−アリールメルカプト−ま
たは２−（置換されたアリール）−メルカプト−４
−クロロトリアジン−６−イル、例えば２−β−
ヒドロキシエチルメルカプト−４−クロロトリア
ジン−６−イル、２−フエニルメルカプト−４−
クロロトリアジン−６−イル、３−（4′−メチル
フエニル）−メルカプト−４−クロロトリアジン
−６−イル及び２−（2′，4′−ジニトロ）−フエニ
ルメルカプト−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−メチル−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−フエニル−４−クロロトリアジン−６−
イル、２，４−ジフルオロトリアジン−６−イ
ル、モノフルオロトリアジニル基、該基はアミ
ノ、アルキルアミノ、アラルキルアミノまたはア
シルアミノ基で置換され、該アルキルは殊に随時
置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表わ
し、該アラルキルは殊に随時置換されていてもよ
いフエニル−C1〜C4−アルキルを表わし、そし
て該アリールは殊に随時スルホン、アルキル、殊
にC1〜C4−アルキル、アルコキシ、殊にC1〜C4
−アルコキシ、カルボキシルまたはアシルアミノ
基及びハロゲン原子、例えばフツ素、塩素もしく
は臭素で置換されていてもよいフエニルまたはナ
フチルを表わし、例えば２−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−メチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−エチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−β−メトキ
シ−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−β−ヒドロキシ−エチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（β
−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−β−スルホエチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
スルホエチル−メチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
シアノエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−β−フエニルエチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（ｘ−スルホベンジル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−シ
クロヘキシルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホ
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（2′，5′−ジスルホフエニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロロフエニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフエニル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（2′−メ
チル−4′−スルホフエニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（2′−メチル−
5′−スルホフエニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（2′−クロロ−4′−ス
ルホフエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（2′−クロロ−5′−スルホフ
エニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（2′−メトキシ−4′−スルホフエニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−カルボキシフ
エニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（2′，4′−ジスルホフエニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（3′，5′−ジスルホフエニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（2′−カルボキ
シ−4′−スルホフエニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（6′−スルホナフ
チ−2′−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（4′，8′−ジスルホナフチ−
2′−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（6′，8′−ジスルホナフチ−2′−イ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（Ｎ−メチルフエニル）−アミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチル
フエニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチルフエ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−イソプロピルフエニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−モル
ホリノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−ピペリジノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（4′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−イ
ル）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（3′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−イル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（3′，
6′−ジスルホナフチル−1′−イル）−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、モノ−、ジ−またはト
リハロゲノピリミジニル基、例えば２，４−ジク
ロロピリミジン−６−イル、２，４，５−トリク
ロロピリミジン−６−イル、２，４−ジクロロ−
５−ニトロ−、−５−メチル−、−５−カルボキシ
メチル−、−５−カルボキシ−、−５−シアノ−、
−５−ビニル−、−５−スルホ−、−５−モノ−、
−ジ−もしくは−トリクロロメチル−または−５
−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、
２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボニル、
２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、
２−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボ
ニル、２−メチル−４−クロロピリミジン−５−
カルボニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリ
ミジン−５−カルボニル、６−メチル−２，４−
ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２，４，
６−トリクロロピリミジン−５−カルボニル、
２，４−ジクロロピリミジン−５−スルホニル、
２−クロロキノキサリン−３−カルボニル、２−
もしくは３−モノクロロキノキサリン−６−カル
ボニル、２−もしくは３−モノクロロキノキサリ
ン−６−スルホニル、２，３−ジクロロキノキサ
リン−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノキ
サリン−６−スルホニル、１，４−ジクロロフタ
ラジン−６−スルホニルまたは−６−カルボニ
ル、２，４−ジクロロキナゾリン−７−もしくは
−６−スルホニルまたは−カルボニル、２−、３
−もしくは４−（4′，5′−ジクロロ−6′−ピリダジ
ン−1′−イル）−フエニル−スルホニルまたは−
カルボニル、β−（4′，5′−ジクロロ−6′−ピリダ
ゾン−1′−イル）−エチルカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル
アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カ
ルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバ
ミル、Ｎ−メチルまたはＮ−エチル−Ｎ−（２，
４−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノア
セチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキ
ノキサリン−６−スルホニル）−アミノアセチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル）−アミノアセチル及び上記
の塩素−置換された複素環式基の対応する臭素及
びフツ素誘導体、なかでも、例えば２−フルオロ
−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４−
ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロ
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−ジ
クロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−ジフ
ルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−
４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−
４−ピリミジニル、２，５，６−トリフルオロ−
４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４
−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−５−
クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フエニ
ル−または−５−メチル−スルホニル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−６−カルボキシアミド−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボメ
トキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−
フエニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−シアノ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−スルホンアミド−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニ
ル、６−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−
イル、６−フルオロ−５−トリフルオロメチルピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−２−メチル
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−クロ
ロ−２−メチルピリミジン−４−イル、５，６−
ジフルオロピリミジン−４−イル、６−フルオロ
−５−クロロ−２−トリフルオロメチルピリミジ
ン−４−イル、６−フルオロ−２−フエニルピリ
ミジン−４−イル、６−フルオロ−５−シアノピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチ
ルスルホニルピリミジン−４−イル、６−フルオ
ロ−５−フエニルスルホニルピリミジン−４−イ
ル、スルホニル基を含むトリアジン基、例えば
２，４−ビス（フエニルスルホニル）−トリアジ
ン−６−イル、２−（3′−カルボキシフエニル）−
スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イル、
２−（3′−スルホフエニル）−スルホニル−４−ク
ロロトリアジン−６−イル及び２，４−ビス
（3′−カルボキシフエニルスルホニル）−トリアジ
ン−６−イル；スルホニル基を含むピリミジン
環、例えば２−カルボキシメチルスルホニル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、
２−フエニルスルホニル−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、２，６−ビス−メチルスルホニル
ピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルス
ルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、
２，４−ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−
５−スルホニル、２−メチルスルホニル−ピリミ
ジン−４−イル、２−フエニルスルホニル−ピリ
ミジン−４−イル、２−トリクロロメチルスルホ
ニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５
−ブロモ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−エチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチル−ピリミジン−５−スルホニル、２−
メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２，５，６−トリス−メチ
ルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−５，６−ジメチル−ピリミジン−
４−イル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−
６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−６−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２，６−ビス−メチルスルホニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−カルボニル−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−５−スルホ−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボメ
トキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
ホニル−５−カルボキシ−ピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メ
トキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
ホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２
−スルホエチルスルホニル−６−メチル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブ
ロモ−ピリミジン−４−イル、２−フエニルスル
ホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２
−カルボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−６−クロロピリミジン−４−及び−５
−カルボニル、２，６−ビス（メチルスルホニ
ル）−ピリミジン−４−及び−５−カルボニル、
２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジン−
５−カルボニル、２，４−ビス（メチルスルホニ
ル）−ピリミジン−５−スルホニル及び２−メチ
ルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジ
ン−５−スルホニルまたは−カルボニル；アンモ
ニウム基を含むトリアジン環、例えばトリメチル
アンモニウム−４−フエニル−アミノ−または−
４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−
アミノ−トリアジン−６−イル、２−（１，１−
ジメチルヒドラジニウム）−４−フエニル−アミ
ノ−または−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スル
ホフエニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、
２−（２−イソプロピリデン−１，１−ジメチル）
−ヒドラジニウム−４−フエニルアミノ−または
−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）
−アミノ−トリアジン−６−イル、２−Ｎ−アミ
ノピロリジニウム−または２−アミノピペリジニ
ウム−４−フエニルアミノ−または−４−（ｏ−、
ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−アミノトリ
アジン−６−イル、２−Ｎ−アミノピロリジニウ
ム−または２−Ｎ−アミノピペリジニウム−４−
フエニルアミノ−または−４−（ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−スルホフエニル）−アミノトリアジン−
６−イル、そして更に、窒素結合を介して２−位
置において第四級型で結合した１，４−ビスアザ
ビシクロ〔２，２，２〕オクタンまたは１，２−
ビスアザビシクロ〔０，３，３〕オクタンを含む
４−フエニルアミノ−または４−（スルホフエニ
ルアミノ）−トリアジン−６−イル基、及び２−
ピリジニウム−４−フエニルアミノ−または−４
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−ア
ミノ−トリアジン−６−イル並びに４−位置にお
いてアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノまたはβ−ヒドロキシエチルアミノ、ア
ルコキシ、例えばメトキシまたはエトキシ、アリ
ールオキシ、例えばフエノキシまたはスルホフエ
ノキシ基で置換される対応する２−オニウム−ト
リアジン−６−イル基；２−クロロベンゾチアゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたは−５
−もしくは−６−スルホニル、２−アリールスル
ホニル−または２−アルキルスルホニル−ベンゾ
チアゾール−５−もしくは−６−カルボニルまた
は−５−もしくは−６−スルホニル、例えば２−
メチルスルホニル−または２−エトキシスルホニ
ル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−スル
ホニルまたは−カルボニル、２−フエニルスルホ
ニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−ス
ルホニルまたは−カルボニル、及び融合したベン
ゼン環にスルホ基を含む対応する２−スルホニル
−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボ
ニルまたはスルホニル誘導体、２−クロロベンズ
オキサゾール−５−もしくは−６−カルボニルま
たは−スルホニル、２−クロロベンズイミダゾー
ル−５−もしくは−６−カルボニルまたは−スル
ホニル、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたはスル
ホニル、２−クロロ−４−メチルチアゾール−
（１，３）−５−カルボニルまたは−４−もしくは
−５−スルホニル、４−クロロ−または４−ニト
ロキノリン−５−カルボニルのＮ−オキシド、或
いは基５−クロロ−２，６−ジフルオロ−１，３
−ジシアノフエニル、２，４−ジフルオロ−１，
３，５−トリシアノフエニル、２，４，５−トリ
フルオロ−１，３−ジシアノフエニル、２，４−
ジクロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン−
６−イル、２，４−トリクロロ−５−エチルスル
ホニル−ピリミジン−６−イル、２−フルオロ−
５−メチルスルホニル−6′−（2′−スルホフエニ
ルアミノ）−ピリミジン−４−イル及び２，５−
ジクロロ−６−メチルスルホニル−ピリミジン−
４−イルのＮ−オキシド。 また脂肪族系の反応性基は例えば次のものを挙
げることができる：アクリロイル、モノ−、ジ−
もしくはトリクロロアクリロイル、例えば−CO
−CH＝CH−Cl、−CO−CCl＝CH2及び−CO−
CCl＝CH−CH3、更に−CO−CCl＝CH−
COOH、−CO−CH＝CCl−COOH、β−クロロ
プロピオニル、３−フエニルスルホニルプロピオ
ニル、３−メチルスルホニルプロピオニル、２−
フルオロ−２−クロロ−３，３−ジフルオロシク
ロブタン−１−カルボニル、２，２，３，３−テ
トラフルオロシクロブタン−１−カルボニルまた
は−１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テ
トラフルオロ−１−シクロブチル）−アクリロイ
ル並びにα−もしくはβ−ブロモアクリロイルま
たはα−もしくはβ−アルキル−または−アリー
ル−スルホニルアクリロイル基、例えばα−もし
くはβ−メチルスルホニルアクリロイル及びクロ
ロアセチル。 式（1a）において、次の基が好ましい意味を
有する： T1及びT2＝Cl、 Ｙ＝脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基、 Ｚ＝モノフルオロトリアジンまたはモノクロロト
リアジン系の基、殊にモノフルオロトリアジン
系の基、 Ｂ＝CH2CH2OSO3H。 式（1a）の範囲内で次の染料が好ましい： 式中、Ｙ、Ｒ、R″、T1及びT2は上に定義した
通りであり、 Ｇ＝ＦまたはCl、そして Ｅ＝随時置換されていてもよいアミノ基； 式中、Ｒ、R″、Ｅ及びＧは上に定義した通り
であり、そして Y1＝２価の芳香族基
【式】
式中、Ｒ、R″、Y1及びＧは上に定義した通り
であり、そしてベンゼン核Ａは更に置換基を含ん
でいてもよく、例えば次のものを挙げることがで
きる：Cl、CH3、CH3O及びCOOH。 式中、ｍ＝１または２。 また式(2)、(3)及び(4)の染料に対して次のものが
好ましい： Ｒ及びR″＝Ｈ、 そして他の置換基は上に定義した通りである。 また式(3)、(4)及び（4a）の染料に対して次の
ものが好ましい： Y1＝CH2−CH2、CH2−CH2−CH2、CH2−CH2
−CH2−CH2または
であり、そしてベンゼン核Ａは更に置換基を含ん
でいてもよく、例えば次のものを挙げることがで
きる：Cl、CH3、CH3O及びCOOH。 式中、ｍ＝１または２。 また式(2)、(3)及び(4)の染料に対して次のものが
好ましい： Ｒ及びR″＝Ｈ、 そして他の置換基は上に定義した通りである。 また式(3)、(4)及び（4a）の染料に対して次の
ものが好ましい： Y1＝CH2−CH2、CH2−CH2−CH2、CH2−CH2
−CH2−CH2または
【式】
Ｇ＝Ｆ、
そして他の置換基は上に定義した通りである。
一般にT1及びT2は極めて好ましくはClを表わ
す。 また本発明は式 のトリフエンジオキサジン染料１モル、殊に式 のトリフエンジオキサジン染料を式 Ｕ−Ｚ (6) 式中、ＵはＵ−Ｈの除去によつて陰イオンの状
態で分離可能な置換基（好ましくはハロゲン）を
表わす、 の反応性成分１〜２モルと縮合させることを特徴
とする式(1)の反応性染料の製造方法を提供する。
このアシル化は一般に水中にて０〜80℃の温度
で、式(6)の反応性に応じて、弱アルカリ性、中性
または弱酸性媒質中で行われる。 式(6)の適当な反応性成分の例は上記のＺ成分の
ハライド、殊にクロライドである。多くの入手し
得る化合物の中で、選抜したものとして次のもの
を挙げることができる：トリハロケノ−対称性ト
リアジン、例えば塩化シアヌル及び臭化シアヌ
ル、ジハロゲノ−モノアミノ−及び−置換された
アミノ−対称性トリアジン、例えば２，６−ジク
ロロ−４−アミノトリアジン、２，６−ジクロロ
−４−メチルアミノトリアジン、２，６−ジクロ
ロ−４−エチルアミノトリアジン、２，６−ジク
ロロ−４−オキシエチルアミノトリアジン、２，
６−ジクロロ−４−フエニルアミノトリアジン、
２，６−ジクロロ−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−スルホフエニル）−アミノトリアジン、２，６
−ジクロロ−４−（2′，3′−、2′，4′−、3′，4′
−
もしくは−3′−ジスルホフエニル）−アミノトリ
アジン、ジハロゲノ−アルコキシ−及び−アリー
ル−対称性トリアジン、例えば２，６−ジクロロ
−４−メトキシトリアジン、２，６−ジクロロ−
４−エトキシトリアジン、２，６−ジクロロ−４
−フエノキシトリアジン、２，６−ジクロロ−４
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−オ
キシトリアジン、ジハロゲノ−アルキルメルカプ
ト−及び−アリールメルカプト−対称性トリアジ
ン、例えば２，６−ジクロ−４−エチルメルカプ
トトリアジン、２，６−ジクロロ−４−フエニル
メルカプトトリアジン、２，６−ジクロロ−４−
（ｐ−メチルフエニル）−メルカプトトリアジン、
２，４，６−トリフルオロトリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メ
トキシ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′，5′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−（6′−スルホナフ
チ−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−エチルフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロフエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′−メチル−5′−スルホフエニル）−アミノ−ト
リアジン、２，４−ジフルオロ−６−（2′−メチ
ル−4′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、
２，４−ジフルオロ−６−（2′−クロロ−4′−ス
ルホフエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（2′−メトキシ−4′−スルホフ
エニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフル
オロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフエニ
ル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ
−６−（Ｎ−メチル−フエニル）−アミノ−トリア
ジン、２，４−ジフルオロ−６−（Ｎ−エチル−
フエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−（Ｎ−イソプロピル−フエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−シ
クロヘキシルアミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−モルホリノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−ピペリジノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−６−ベンジルアミノ−トリアジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−Ｎ−メチル−ベン
ジルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−フエニルエチル−アミノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−６−（Ｘ−スルホ−ベンジル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′，4′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、２，4′−ジフルオロ−６−（3′，5′−ジスルホ
フエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−（2′−カルボキシ−4′−スルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（2′，5′−ジスルホ−４−メトキシフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−（2′−メチル−4′，6′−ジスルホフエニル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−（6′，
8′−ジスルホナフチ−2′−イル）−アミノ−トリ
アジン、２，４−ジフルオロ−（4′，8′−ジスル
ホナフチ−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−（4′.6′，8′−トリスルホナフチ
−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジ
フルオロ−（3′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−
イル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−（3′，6′−ジスルホナフチ−1′−イル）−アミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−アミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メチ
ルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６
−エチルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−メトキシエトキシ−トリアジン、２，４
−ジフルオロ−６−メトキシエチルアミノ−トリ
アジン、２，４−ジフルオロ−６−ジメチルアミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−ジエ
チルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−イソプロピルアミノ−トリアジン、テトラハ
ロゲノピリミジン、例えばテトラクロロ−、テト
ラブロモ−またはテトラフルオロ−ピリミジン、
２，４，６−テトラハロゲノピリミジン、例えば
２，４，６−トリクロロ−、−トリブロモ−また
は−トリフルオロ−ピリミジン、ジハロゲノピリ
ミジン、例えば２，４−ジクロロ−、−ジブロモ
−または−ジフルオロ−ピリミジン；２，４，６
−トリクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル
−または−５−カルボメトキシ−または−５−カ
ルボエトキシ−または−５−カルボキシメチル−
または−５−ブロモ−、−ジ−もしくは−トリク
ロロメチル−または−５−カルボキシ−または−
５−スルホ−または−５−シアノ−または−５−
ビニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−
メチルピリミジン、２，６−ジフルオロ−４−メ
チル−５−クロロピリミジン、２，４−ジフルオ
ロピリミジン−５−エチルスルホン、２，６−ジ
フルオロ−４−クロロピリミジン、２，４，６−
トリフルオロ−５−クロロピリミジン、２，６−
ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５，６−ジクロロ−も
しくは−ジブロモピリミジン、４，６−ジフルオ
ロ−２，５−ジクロロ−もしくは−ジブロモピリ
ミジン、２，６−ジフルオロ−４−ブロモピリミ
ジン、２，４，６−トリフルオロ−５−ブロモピ
リミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−ニト
ロピリミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−
シアノピリミジン、アルキル２，４，６−トリフ
ルオロピリミジン−５−カルボキシレートまたは
−５−カルボキシアミド、２，６−ジフルオロ−
５−メチル−４−クロロピリミジン、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジン、２，４，６−
トリフルオロ−５−メチルピリミジン、２，４，
５−トリクロロ−６−メチルピリミジン、２，４
−ジフルオロ−５−ニトロ−６−クロロピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−メチルピリミジ
ン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２，
４−ジフルオロピリミジン、６−フエニル−２，
４−ジフルオロピリミジン、６−トリフルオロメ
チル−２，４−ジフルオロピリミジン、５−トリ
フルオロメチル−２，４，６−トリフルオロピリ
ミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニトロピリミ
ジン、２，４−ジフルオロ−５−トリフルオロメ
チルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−メチ
ルスルホニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ
−５−フエニル−ピリミジン、２，４−ジフルオ
ロ−５−カルボキシアミド−ピリミジン、２，４
−ジフルオロ−５−カルボメトキシ−ピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−カルボ
キシアミド−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−
６−フエニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ
−６−シアノピリミジン、２，４，６−トリフル
オロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン、２，
４−ジフルオロ−５−スルホンアミド−ピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−クロロ−６−カル
ボメトキシ−ピリミジン、５−トリフルオロメチ
ル−２，４−ジフルオロ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジ
ン、４，６−ジフルオロ−２−メチル−ピリミジ
ン、４，６−ジフルオロ−６−クロロ−２−メチ
ル−ピリミジン、４，５，６−トリフルオロ−ピ
リミジン、４，６−ジフルオロ−５−クロロ−２
−トリフルオロメチル−ピリミジン、４，６−ジ
フルオロ−２−フエニル−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−ニトロピリミジン、４，６−ジ
フルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン、
４，６−ジフルオロ−５−フエニルスルホニル−
ピリミジン、２，４−ジクロロピリミジン−５−
カルボニルクロライド、２，４，６−トリクロロ
ピリミジン−５−カルボニルクロライド、２−メ
チル−４−クロロピリミジン−５−カルボニルク
ロライド、２−クロロ−４−メチルピリミジン−
５−カルボニルクロライド、２，６−ジクロロピ
リミジン−４−カルボニルクロライド；分離可能
なスルホニル基を有するピリミジン反応性成分、
例えば２−カルボキシメチルスルホニル−４−ク
ロロピリミジン、２−メチルスルホニル−４−ク
ロロ−６−メチルピリミジン、２，４−ビス−メ
チルスルホニル−６−メチルピリミジン、２，４
−ビス−フエニルスルホニル−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、２，４，６−トリメチルスル
ホニル−ピリミジン、２，６−ビス−メチルスル
ホニル−４，６−ジクロロピリミジン、２，４−
ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−５−スル
ホニルクロライド、２−メチルスルホニル−４−
クロロピリミジン、２−フエニルスルホニル−４
−クロロピリミジン、２，４−ビス−トリクロロ
メチルスルホニル−６−メチルピリミジン、２，
４−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、２，４−ビス−メチルスルホ
ニル−５−ブロモ−６−メチルピリミジン、２−
メチルスルホニル−４，５−ジクロロ−６−メチ
ルピリミジン、２−メチルスルホニル−４，５−
ジクロロ−６−クロロメチルピリミジン、２−メ
チルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミ
ジン−５−スルホニルクロライド、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−ニトロ−６−メチルピリ
ミジン、２，４，５，６−テトラメチルスルホニ
ル−ピリミジン、２−メチルスルホニル−４−ク
ロロ−５，６−ジメチルピリミジン、２−エチル
スルホニル−４，６−ジクロロ−６−メチルピリ
ミジン、２−メチルスルホニル−４，６−ジクロ
ロピリミジン、２，４，６−トリス−メチルスル
ホニル−５−クロロピリミジン、２−メチルスル
ホニル−４−クロロ−６−カルボキシピリミジ
ン、２−メチルスルホニル−４−クロロピリミジ
ン−５−スルホン酸、２−メチルスルホニル−４
−クロロ−６−カルボメトキシピリミジン、２−
メチルスルホニル−４−クロロピリミジン−５−
カルボン酸、２−メチルスルホニル−４−クロロ
−５−シアノーメトキシピリミジン、２−メチル
スルホニル−４，５−ジクロロピリミジン、４，
６−ビス−メチルスルホニル−ピリミジン、４−
メチルスルホニル−６−クロロピリミジン、２−
スルホエチルスルホニル−４−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロ
ロ−５−ブロモピリミジン、２−メチルスルホニ
ル−４−クロロ−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−５−ク
ロロピリミジン、２−フエニルスルホニル−４，
５−ジクロロピリミジン、２−フエニルスルホニ
ル−４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、
２−カルボキシメチルスルホニル−４，５−ジク
ロロ−６−メチルピリミジン、２−（2′−、3′−
もしくは4′−カルボキシフエニルスルホニル）−
４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、２，
４−ビス（2′−、3′−もしくは4′−カルボキシフ
エニルスルホニル）−５−クロロ−６−メチルピ
リミジン、２−メチルスルホニル−６−クロロピ
リミジン−４−または−５−カルボニルクロライ
ド、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジ
ン−４−または−５−カルボニルクロライド、
２，６−ビス（メチルスルホニル）−ピリミジン
−４−カルボニルクロライド、２−メチルスルホ
ニル−６−メチル−４−クロロ−または−４−ブ
ロモピリミジン−５−カルボニルクロライドもし
くはブロマイド、２，６−ビス（メチルスルホニ
ル）−４−クロロピリミジン−５−カルボニルク
ロライド；更に反応性スルホニル置換基を有する
複素環式系の反応性成分は例えば次のものであ
る：３，６−ビス−フエニルスルホニルピリダジ
ン、３−メチルスルホニル−６−クロリダジン、
３，６−ビス−トリクロロメチルスルホニルピリ
ダジン、３，６−ビス−メチルスルホニル−４−
メチルピリダジン、２，５，６−トリス−メチル
スルホニルピリダジン、２，４−ビス−メチルス
ルホニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビ
ス−メチルスルホニル−６−（3′−スルホニルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
−メチルスルホニル−６−Ｎ−メチルアニリノ−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス−メチル
スルホニル−６−フエノキシ−１，３，５−トリ
アジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−６−
トリクロロエトキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス−フエニルスルホニル−１，
３，５−トリアジン：２，４−ビス−メチルスル
ホニルキナゾリン、２，４−ビス−トリクロロメ
チルスルホニルキノリン、２，４−ビス−カルボ
キシメチルスルホニルキノリン、２，６−ビス
（メチルスルホニル）−ピリジン−４−カルボニル
クロライド及び１−（4′−クロロカルボニルフエ
ニル）−または−（2′−クロロカルボニルエチル）
−４，５−ビス−メチルスルホニルピリダズ−６
−オン；更に可動性ハロゲンを有する複素環式反
応性成分はなかでも次のものである：２−もしく
は３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル
クロライドまたは−６−スルホニルクロライド、
２−もしくは３−モキノブロモノキサリン−６−
カルボニルブロマイドまたは−６−スルホニルブ
ロマイド、２，４−ジクロロキノキサリン−６−
カルボニルクロライドまたは−６−スルホニルク
ロライド、２，３−ジブロモキノキサリン−６−
カルボニルブロマイドまたは−６−スルホニルブ
ロマイド、１，４−ジクロロフタラジン−６−カ
ルボニルクロライドまたは−６−スルホニルクロ
ライド及び対応する臭素化合物、２，４−ジクロ
ロキナゾリン−６−もしくは−７−カルボニルク
ロライドまたは−７−スルホニルクロライド及び
対応する臭素化合物、２−、３−もしくは４−
（4′，5′−ジクロロピリダズ−6′−イン−１−イ
ル）−フエニルスルホニルクロライドまたは−カ
ルボニルクロライド及び対応する臭素化合物、β
−（4′，5′−ジクロロピリダズ−6′−イン−1′−イ
ル）−エチルカルボニルクロライド、２−クロロ
キノキサリン−３−カルボニルクロライド及び対
応する臭素化合物、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−
ジクロロトリアジン−６−イル）−カルハミルク
ロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−４−
メチルアミノ−トリアジン−６−イル）カルバミ
ルクロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−
４−ジメチルアミノ−トリアジン−６−イル）−
カルバミルクロライド、Ｎ−メチル−もしくはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−
６−イル）−アミノアセチルクロライド、Ｎ−メ
チル−、Ｎ−エチル−もしくはＮ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６
−スルホニル）−または−６−カルボニル）−アミ
ノアセチルクロライド及び対応する臭素誘導体、
並びにまた２−クロロベンゾチアゾール−５−も
しくは−６−カルボニルクロライドまたは−５−
もしくは−６−スルホニルクロライド及び対応す
る臭素化合物、２−アリールスルホニル−または
２−アルキルスルホニル−ベンゾチアゾール−５
−もしくは−６−カルボニルクロライドまたは−
５−もしくは−６−スルホニルクロライド、例え
ば２−メチルスルホニル−または２−エチルスル
ホニル−または２−フエニルスルホニル−ベンゾ
チアゾール−５−もしくは−６−スルホニルクロ
ライドまたは−５−もしくは−６−カルボニルク
ロライド及び融合した環においてスルホ基を含む
対応する２−スルホニルベンゾチアゾール誘導
体、３，５−ビス−メチルスルホニルイソチアゾ
ール−４−カルボニルクロライド、２−クロロベ
ンズオキサゾール−５−もしくは−６−カルボニ
ルクロライドまたは−スルホニルクロライド及び
対応する臭素誘導体、２−クロロベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルクロライド
または−スルホニルクロライド及び対応する臭素
誘導体、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルクロライド
または−スルホニルクロライド及び対応する臭素
誘導体、２−クロロ−４−メチル−１，３−チア
ゾール−５−カルボニルクロライドまたは−４−
もしくは−５−スルホニルクロライド、２−クロ
ロチアゾール−４−もしくは−５−スルホニルク
ロライド及び対応する臭素誘導体。更に次のもの
を挙げることができる：５−クロロ−２，４，６
−トリフルオロイソフタロニトリル、２，４，６
−トリフルオロ−１，３，５−トリシアノベンゼ
ン、２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロ
ニトリル、２，４，６−トリクロロ−５−メチル
スルホニルピリミジン、２，４，６−トリクロロ
−５−エチルスルホニルピリミジン及び２，４−
ジフルオロ−５−メチルスルホニル−６−（2′−
スルホフエニルアミノ）−ピリミジン。 脂肪族反応性成分系から挙げ得る例は次のもの
である：アクリロイルクロライド、モノクロロ
−、ジクロロ−またはトリクロロアクリロイルク
ロライド、３−クロロプロピオニルクロライド、
３−フエニルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−メチルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−エチルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−クロロエタンスルホニルクロライド、ク
ロロメタンスルホニルクロライド、２−クロロア
セチルクロライド、２，２，３，３−テトラフル
オロシクロブタン−１−カルボニルクロライド、
β−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブ
ト−１−イル）−アクリロイルクロライド、β−
（２，２，３，３，−トリフルオロ−２−クロロシ
クロブト−１−アン）−カルボニルクロライド、
β−メチルスルホニルアクリロイルクロライド、
β−メチルスルホニルアクリロイルブロマイド並
びにβ−ブロモアクリロイルクロライド及びβ−
ブロモアクリロイルブロマイド。 式(2)、(3)及び(4)の好ましい染料の製造におい
て、更に別法により、式(5)の対応する式(5)の染料
をいずれかの順序で式 のトリアジン及び式 Ｈ−Ｅ (8) のアミンと縮合させることができる。 例えば、 (a) 式(5)の染料１モルを式(6)のトリアジン２モル
と縮合させ、次に該ビス−アシル化生成物を式
(8)のアミン２モルと反応させるか；或いは (b) 式(7)のトリアジン２モル及び式(8)のアミン２
モルを縮合させ、該第一縮合生成物を式(5)の染
料１モルと反応させる ことが可能である。 染料（4a）は好ましくは次の方法によつて製
造される： 式(5)の対応する染料をまず最初にトリアジン(7)
１モルと縮合させ、次にアミン(8)１モルと反応さ
せる。 式(5)及び（5a）の染料は公知の方法によつて
製造することができる。 これらのものは式 式中、B1＝ＢまたはCH2CH2OH、 のジアニリドから、酸縮合剤で閉環することによ
つて得られる。酸縮合剤は例えば次のものである
ことができる： (a) ドイツ国特許出願公開明細書第2302382号の
実施例１、123及び124、ドイツ国特許出願公開
明細書第2503611号の実施例１、４、126、183
及び184、英国特許第2059985号の実施例１並び
にドイツ国特許出願公開明細書第2823828号の
実施例１、114、235、282及び365に記載された
如き発煙硫酸； (b) 英国特許第1589915号またはドイツ国特許出
願公開明細書第2823828号の実施例125に記載さ
れた如き発煙硫酸及びパーサルフエートの化学
量論的量； (c) 触媒量のヨウ素の存在下における発煙硫酸、
閉環は10〜50％発煙硫酸によつて０〜40℃で行
われる。 B1＝CH2CH2OHである式(9)の化合物から方法
ａ、ｂ及びｃによつて、Ｂ＝CH2CH2OSO3Hで
ある染料(5)を製造することが殊に好ましい。 ａ、ｂ及びｃに述べた如き閉環においては、脂
肪族ヒドロキシル基をサルフエート化することが
でき、そして芳香族環をスルホン化することがで
きる。 式(9)のジアニリドはドイツ国特許出願公開明細
書第2503611号の実施例１並びに殊にドイツ国特
許出願公開明細書第2823828号の実施例１、114、
125、235、282、317、339及び365に記載された如
き方法によつて得ることができる。 例えば式(9)の化合物は式 のキノンを式 式中、T1、T2、R1、Ｒ、Ｘ、Ｙ、B1及びｎは
上に定義した通りである、 のジアミン２モルと反応させて得ることができ
る。 キノン(10)及びジアミン（11）間の反応を、この
反応に対して必要な量以上の過剰量のキノン(10)を
用いて行うことが度々好ましい。例えば反応混合
物にキノン約３モルまでを加えることができる。 この反応は、T1及びT2が各々Ｈ、またはOH
もしくはC1〜4−アルコキシで置換されていてもよ
いC1〜4−アルキルを表わす生成物に対して殊に適
当であることがわかつた。 式(10)のキノンの例は次のものである： １，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−エチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−ｎ−プロピル−１，４−ベンゾキノン、 ２−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、 ２，2′−エトキシエチル−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−フエニル−１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−メチルフエニル）−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−（4′−メトキシフエニル）−１，４−ベンゾキ
ノン、 ２−（3′−クロロフエニル）−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−エチル−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−５−シクロヘキシル−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−シクロヘキシル−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジベンジル−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジシクロヘキシル−１，４−ベンゾキノ
ン及び ２−ベンジル−５−メトキシ−１，４−ベンゾキ
ノン。 式（11）のジアミンの例は次の通りである： 別法として、式 式中、T1及びT2は上に定義した通りであり、 記号T3及びT4の１つはＨ、ClまたはBrを表わ
し、そして他はClまたはBrを表わす、 のキノンを式(10)のジアミンと反応させ、本発明に
よる方法に使用するためのアミノトリフエンジオ
キサジン化合物を製造することができる。 式（12）のキノンの例は次のものである： ２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５，６−テトラブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３−クロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−６−クロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−３，５−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３，５，６−トリブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−（4′−メチルフエニル）−３，６−ジブロモ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（3′−メチルフエノキシ）−３，６−ジブロモ
−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，５，６−トリクロロ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−３−クロロ−５−ブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、２−メチル−３，６−ジクロロ−５−ブ
ロモ−１，４−ベンゾキノン、 ２−フエニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−（4′−メトキシフエニル）−３，６−ジクロロ
−１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−クロロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−ニトロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−ニトロフエニル）−３，５，６−トリク
ロロ−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジメチル−３，６−ジブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２，５−ジメチル−３−クロロ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−ブロモ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−３−クロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−６−ブロモ−
１，４−ベンゾキノン及び ２−（2′−クロロフエニル）−３，５，６−トリブ
ロモ−１，４−ベンゾキノン。 上記の方法は、T1がアルキルもしくはアリー
ルまたはハロゲンを表わし、そしてT2がハロゲ
ンを表わすアミノトリフエンジオキサジンを製造
する際に殊に適当である。 更に本発明による方法に使用するためのアミノ
トリフエンジオキサジンを製造する方法は式 式中、T1及びT2は上に定義した通りであり、
そして 記号T5及びT6の１つはＨ、ハロゲンまたは
OR2を表わし、そして他はOR2を表わし、該R2は
全て置換されていてもよいアルキル、アリールま
たはアラルキルを表わす、 のキノンを式（11）のジアミンと反応させること
からなる。 式（13）のキノンにおいてT5及びT6の双方が
OR2を表わす場合、これらのものはOR2タイプの
同一もしくは相異なる基であることができる。 式（13）のキノンの例は次のものである： ２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−クロロ−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５−トリメトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，５−ジメチル−３，６−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン、 ２，５−ジエチル−３，６−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−メチル−５，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−クロロ−３−ｎ−プロピル−５−メトキシ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−クロロ−３，５−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−メチル−３−メトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，３，５，６−テトラメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５，６−テトラフエノキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−メチルフエノキ
シ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−メトキシフエノ
キシ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−クロロフエノキ
シ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（3′，5′−ジメチルフ
エノキシ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−４−（3′−メチル−
4′−クロロフエノキシ）−１，４−ベンゾキノン
及び ２，３，５，６−テトラ−（2′−ナフトキシ）−
１，４−ベンゾキノン。 アミノトリフエンジオキサジンを製造するため
の上記方法は、T1、T2、T5及びT6の全てがOR2
に対して上に定義したタイプの中から選ばれる基
を表わす式（13）のキノンに対して殊に適当であ
る。 式(3)、(4)及び（4a）の好ましい染料を製造す
る際に用いられる式(7)のトリアジンの例は２，
４，６−トリクロロトリアジン及び２，４，６−
トリフルオロトリアジンである。 式(3)、(4)及び（4a）の繊維一反応性染料を製
造するために出発物質として用いる式(8)のアミン
の例は次の通りである： アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチ
ルアミン、イソブチルアミン、sec.−ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エ
トキシエチルアミン、メトキシプロピルアミン、
クロロエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、
ジヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロピル
アミン、アミノエタンスルホン酸、β−スルフア
トエチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、アニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイ
ジン、２，３−、２，４−、２，５−、２，６
−、３，４−及び３，５−ジメチルアニリン、ｏ
−、ｍ−及びｐ−クロロアニリン、Ｎ−メチルア
ニリン、Ｎ−エチルアニリン、３−もしくは４−
アセチルアミノアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−ニ
トロアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノフエニ
ル、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−メチ
ル−５−ニトロアニリン、２，５−ジメトキシア
ニリン、３−メチル−４−ニトロアニリン、２−
ニトロ−４−メチルアニリン、３−ニトロ−４−
メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アニシジ
ン、ｏ−、ｍ−及びｐ−フエネチジン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−
メトキシアニリン、４−ブロモアニリン、４−ア
ミノフエニルスルフアミド、３−トリフルオロメ
チルアニリン、３−及び４−アミノフエニルウレ
ア、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、
２−アミノ−１−ヒドロキシ−ナフタレン、１−
アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−
２−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−７−
ヒドロキシ−ナフタレン、オルタニル酸、メタニ
ル酸、スルフアニル酸、アニリン−２，４−ジス
ルホン酸、アニリン−２，５−ジスルホン酸、ア
ニリン−３，５−ジスルホン酸、アントラニル
酸、ｍ−及びｐ−アミノ安息香酸、４−アミノフ
エニルメタンスルホン酸、２−アミノトルエン−
４−スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スル
ホン酸、ｐ−アミノサリチル酸、１−アミノ−４
−カルボキシベンゼン−３−スルホン酸、１−ア
ミノ−２−カルボキシベンゼン−５−スルホン
酸、１−アミノ−５−カルボキシベンゼン−２−
スルホン酸、１−ナフチルアミン−２−、−３−、
−４−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホ
ン酸、２−ナフチルアミン−１−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホン酸、
１−ナフチルアミン−２，４−、−２，５−、−
２，７−、−２，８−、−３，５−、−３，６−、−
３，７−、−３，８−、−４，６−、−４，７−、−
４，８−及び−５，８−ジスルホン酸、２−ナフ
チルアミン−１，５−、−１，６−、−１，７−、
−３，６−、−３，７−、−４，７−、−４，８−、
−５，７−及び−６，８−ジスルホン酸、１−ナ
フチルアミン−２，４，６−、−２，４，７−、−
２，５，７−、−３，５，７−、−３，６，８−及
び−４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチル
アミン−１，３，７−、−１，５，７−、−３，
５，７−、−３，６，７−、−３，６，８−及び−
４，６，８−トリスルホン酸、２−、３−及び４
−アミノピリジン、２−アミノベンゾチアゾー
ル、５−、６−及び８−アミノキノリン、２−ア
ミノピリミジン、モルホリン、ピペリジン及びピ
ペラジン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、
セミカルバジド、安息香酸ヒドラジド、４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−アニリン−３
−（β−スルフアトエチルスルホニル）−アニリ
ン、４−アミノ−１−メトキシベンゼン−２−ス
ルホン酸、４−アミノ−１−エトキシ−ベンゼン
−２−スルホン酸、４−アミノフエノール−６−
スルホン酸、２−アミノフエノール−５−スルホ
ン酸、４−アミノトルエン−２−スルホン酸、β
−Ｎ−メチルアミノプロピオニトリル、β−アミ
ノプロピオニトリル及びアミノ酢酸。 式(1)の新規な染料は、ヒドロキシルまたはアミ
ド含有材料、例えば羊毛、絹、ナイロン及びポリ
ウレタンの織物用繊維、フイラメント及び織布を
染色及び捺染する際、そして天然または再生セル
ロースを湿潤−堅牢に染色及び捺染する際に適し
ており、セルロース材料の処理は反応性染料に対
する公知の方法を用いて、酸結合剤の存在下にお
いて且つ必要に応じて加熱下で有利に行われる。
示した構造式は対応する遊離酸の式である。本染
料は一般にアルカリ金属塩、殊にNa塩の形態で
単離され、そして染色に用いられる。 以下の実施例に示した重量は遊離酸に対するも
のである。色調を示すために実施例中に示した数
字はカラー・インデツクス・ヒユー・インデイケ
ーシヨン・チヤート（Colour Index
hueindication chart）による指数である。 以下の実施例に示した構造式は各々の場合に、
反応中に生じた異性体反応生成物の１つに関する
ものであり、この異性体反応生成物のトリフエン
ジオキサン系の２個の外側の芳香族環における置
換基の位置は式(1)に示したものに従う。 実施例 １ フツ化シアヌル14.8ｇを水400ml中のｏ−スル
フアニル酸17.3ｇの氷冷した中性溶液に10分間に
わたつて滴下し、この間、15％炭酸ナトリウム溶
液の同時添加によつてPH値を5.5乃至6.5間に保持
した。アシル化終了後、水400ml中の式 の染料0.045モルの懸濁液を０〜５℃で加えた。
2N水酸化ナトリウム溶液を添加して、縮合を０
〜５℃及びPH値7.5〜8.0で行つた。染料を10容量
％塩化ナトリウムの添加によつて塩析し、吸引
別し、真空下にて50〜60℃で乾燥した。粉砕して
青色染料粉末を生じ、このものは木綿を光沢ある
青色（ヒユー指数13）に染色した。この染料は次
の式を有する（λmax627nm）： 実施例１に述べた如くして下記のアミンから製
造したジフルオロトリアジン化合物２当量で上記
のジアミノトリフエンジオキサジン染料のジアシ
ル化により、更に染料が誘導され、このものは木
綿を光沢ある青色（ヒユー指数13）に染色した。 第１表： アニリン−２，５−ジスルホン酸 アニリン−２，４−ジスルホン酸 ｍ−スルフアニル酸 ｐ−スルフアニル酸 ２−アミノ−トルエン−５−スルホン酸 ２−アミノ−トルエン−４−スルホン酸 ２−アミノ−アニソール−５−スルホン酸 ２−アミノ−アニソール−４−スルホン酸 ４−アミノ−アニソール−３−スルホン酸 ４−アミノ−アニソール−２−スルホン酸 ２−アミノ−１−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 ２−アミノ−１−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ２−アミノ−ナフタレン−１，５−ジスルホン
酸 １−アミノ−ナフタレン−４，７−ジスルホン
酸 タウリン アミノールサルフエート １−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−
ジスルホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸 実施例１に述べた製造方法を用いて、用いる出
発物質が下記のジアミノトリフエンジオキサジン
染料並びに実施例１及び第１表に述べたアミン成
分である場合、有用な反応性染料が誘導され、こ
れらのものは木綿をヒユー指数14の光沢ある青色
に染色した。
す。 また本発明は式 のトリフエンジオキサジン染料１モル、殊に式 のトリフエンジオキサジン染料を式 Ｕ−Ｚ (6) 式中、ＵはＵ−Ｈの除去によつて陰イオンの状
態で分離可能な置換基（好ましくはハロゲン）を
表わす、 の反応性成分１〜２モルと縮合させることを特徴
とする式(1)の反応性染料の製造方法を提供する。
このアシル化は一般に水中にて０〜80℃の温度
で、式(6)の反応性に応じて、弱アルカリ性、中性
または弱酸性媒質中で行われる。 式(6)の適当な反応性成分の例は上記のＺ成分の
ハライド、殊にクロライドである。多くの入手し
得る化合物の中で、選抜したものとして次のもの
を挙げることができる：トリハロケノ−対称性ト
リアジン、例えば塩化シアヌル及び臭化シアヌ
ル、ジハロゲノ−モノアミノ−及び−置換された
アミノ−対称性トリアジン、例えば２，６−ジク
ロロ−４−アミノトリアジン、２，６−ジクロロ
−４−メチルアミノトリアジン、２，６−ジクロ
ロ−４−エチルアミノトリアジン、２，６−ジク
ロロ−４−オキシエチルアミノトリアジン、２，
６−ジクロロ−４−フエニルアミノトリアジン、
２，６−ジクロロ−４−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−スルホフエニル）−アミノトリアジン、２，６
−ジクロロ−４−（2′，3′−、2′，4′−、3′，4′
−
もしくは−3′−ジスルホフエニル）−アミノトリ
アジン、ジハロゲノ−アルコキシ−及び−アリー
ル−対称性トリアジン、例えば２，６−ジクロロ
−４−メトキシトリアジン、２，６−ジクロロ−
４−エトキシトリアジン、２，６−ジクロロ−４
−フエノキシトリアジン、２，６−ジクロロ−４
−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフエニル）−オ
キシトリアジン、ジハロゲノ−アルキルメルカプ
ト−及び−アリールメルカプト−対称性トリアジ
ン、例えば２，６−ジクロ−４−エチルメルカプ
トトリアジン、２，６−ジクロロ−４−フエニル
メルカプトトリアジン、２，６−ジクロロ−４−
（ｐ−メチルフエニル）−メルカプトトリアジン、
２，４，６−トリフルオロトリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メ
トキシ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′，5′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−（6′−スルホナフ
チ−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−エチルフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロフエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′−メチル−5′−スルホフエニル）−アミノ−ト
リアジン、２，４−ジフルオロ−６−（2′−メチ
ル−4′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、
２，４−ジフルオロ−６−（2′−クロロ−4′−ス
ルホフエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−（2′−メトキシ−4′−スルホフ
エニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフル
オロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフエニ
ル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ
−６−（Ｎ−メチル−フエニル）−アミノ−トリア
ジン、２，４−ジフルオロ−６−（Ｎ−エチル−
フエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−（Ｎ−イソプロピル−フエニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−シ
クロヘキシルアミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−モルホリノ−トリアジン、２，４−
ジフルオロ−６−ピペリジノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−６−ベンジルアミノ−トリアジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−Ｎ−メチル−ベン
ジルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−フエニルエチル−アミノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−６−（Ｘ−スルホ−ベンジル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−
（2′，4′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、２，4′−ジフルオロ−６−（3′，5′−ジスルホ
フエニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフ
ルオロ−６−（2′−カルボキシ−4′−スルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−（2′，5′−ジスルホ−４−メトキシフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−（2′−メチル−4′，6′−ジスルホフエニル）−
アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−（6′，
8′−ジスルホナフチ−2′−イル）−アミノ−トリ
アジン、２，４−ジフルオロ−（4′，8′−ジスル
ホナフチ−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−（4′.6′，8′−トリスルホナフチ
−2′−イル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジ
フルオロ−（3′，6′，8′−トリスルホナフチ−2′−
イル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−（3′，6′−ジスルホナフチ−1′−イル）−アミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−アミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メチ
ルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６
−エチルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオ
ロ−６−メトキシエトキシ−トリアジン、２，４
−ジフルオロ−６−メトキシエチルアミノ−トリ
アジン、２，４−ジフルオロ−６−ジメチルアミ
ノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−ジエ
チルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−イソプロピルアミノ−トリアジン、テトラハ
ロゲノピリミジン、例えばテトラクロロ−、テト
ラブロモ−またはテトラフルオロ−ピリミジン、
２，４，６−テトラハロゲノピリミジン、例えば
２，４，６−トリクロロ−、−トリブロモ−また
は−トリフルオロ−ピリミジン、ジハロゲノピリ
ミジン、例えば２，４−ジクロロ−、−ジブロモ
−または−ジフルオロ−ピリミジン；２，４，６
−トリクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル
−または−５−カルボメトキシ−または−５−カ
ルボエトキシ−または−５−カルボキシメチル−
または−５−ブロモ−、−ジ−もしくは−トリク
ロロメチル−または−５−カルボキシ−または−
５−スルホ−または−５−シアノ−または−５−
ビニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−
メチルピリミジン、２，６−ジフルオロ−４−メ
チル−５−クロロピリミジン、２，４−ジフルオ
ロピリミジン−５−エチルスルホン、２，６−ジ
フルオロ−４−クロロピリミジン、２，４，６−
トリフルオロ−５−クロロピリミジン、２，６−
ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５，６−ジクロロ−も
しくは−ジブロモピリミジン、４，６−ジフルオ
ロ−２，５−ジクロロ−もしくは−ジブロモピリ
ミジン、２，６−ジフルオロ−４−ブロモピリミ
ジン、２，４，６−トリフルオロ−５−ブロモピ
リミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−ニト
ロピリミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−
シアノピリミジン、アルキル２，４，６−トリフ
ルオロピリミジン−５−カルボキシレートまたは
−５−カルボキシアミド、２，６−ジフルオロ−
５−メチル−４−クロロピリミジン、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジン、２，４，６−
トリフルオロ−５−メチルピリミジン、２，４，
５−トリクロロ−６−メチルピリミジン、２，４
−ジフルオロ−５−ニトロ−６−クロロピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−メチルピリミジ
ン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２，
４−ジフルオロピリミジン、６−フエニル−２，
４−ジフルオロピリミジン、６−トリフルオロメ
チル−２，４−ジフルオロピリミジン、５−トリ
フルオロメチル−２，４，６−トリフルオロピリ
ミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニトロピリミ
ジン、２，４−ジフルオロ−５−トリフルオロメ
チルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−メチ
ルスルホニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ
−５−フエニル−ピリミジン、２，４−ジフルオ
ロ−５−カルボキシアミド−ピリミジン、２，４
−ジフルオロ−５−カルボメトキシ−ピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−カルボ
キシアミド−ピリミジン、２，４−ジフルオロ−
６−フエニル−ピリミジン、２，４−ジフルオロ
−６−シアノピリミジン、２，４，６−トリフル
オロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン、２，
４−ジフルオロ−５−スルホンアミド−ピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−クロロ−６−カル
ボメトキシ−ピリミジン、５−トリフルオロメチ
ル−２，４−ジフルオロ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジ
ン、４，６−ジフルオロ−２−メチル−ピリミジ
ン、４，６−ジフルオロ−６−クロロ−２−メチ
ル−ピリミジン、４，５，６−トリフルオロ−ピ
リミジン、４，６−ジフルオロ−５−クロロ−２
−トリフルオロメチル−ピリミジン、４，６−ジ
フルオロ−２−フエニル−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン、４，６−
ジフルオロ−５−ニトロピリミジン、４，６−ジ
フルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン、
４，６−ジフルオロ−５−フエニルスルホニル−
ピリミジン、２，４−ジクロロピリミジン−５−
カルボニルクロライド、２，４，６−トリクロロ
ピリミジン−５−カルボニルクロライド、２−メ
チル−４−クロロピリミジン−５−カルボニルク
ロライド、２−クロロ−４−メチルピリミジン−
５−カルボニルクロライド、２，６−ジクロロピ
リミジン−４−カルボニルクロライド；分離可能
なスルホニル基を有するピリミジン反応性成分、
例えば２−カルボキシメチルスルホニル−４−ク
ロロピリミジン、２−メチルスルホニル−４−ク
ロロ−６−メチルピリミジン、２，４−ビス−メ
チルスルホニル−６−メチルピリミジン、２，４
−ビス−フエニルスルホニル−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、２，４，６−トリメチルスル
ホニル−ピリミジン、２，６−ビス−メチルスル
ホニル−４，６−ジクロロピリミジン、２，４−
ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−５−スル
ホニルクロライド、２−メチルスルホニル−４−
クロロピリミジン、２−フエニルスルホニル−４
−クロロピリミジン、２，４−ビス−トリクロロ
メチルスルホニル−６−メチルピリミジン、２，
４−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、２，４−ビス−メチルスルホ
ニル−５−ブロモ−６−メチルピリミジン、２−
メチルスルホニル−４，５−ジクロロ−６−メチ
ルピリミジン、２−メチルスルホニル−４，５−
ジクロロ−６−クロロメチルピリミジン、２−メ
チルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミ
ジン−５−スルホニルクロライド、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−ニトロ−６−メチルピリ
ミジン、２，４，５，６−テトラメチルスルホニ
ル−ピリミジン、２−メチルスルホニル−４−ク
ロロ−５，６−ジメチルピリミジン、２−エチル
スルホニル−４，６−ジクロロ−６−メチルピリ
ミジン、２−メチルスルホニル−４，６−ジクロ
ロピリミジン、２，４，６−トリス−メチルスル
ホニル−５−クロロピリミジン、２−メチルスル
ホニル−４−クロロ−６−カルボキシピリミジ
ン、２−メチルスルホニル−４−クロロピリミジ
ン−５−スルホン酸、２−メチルスルホニル−４
−クロロ−６−カルボメトキシピリミジン、２−
メチルスルホニル−４−クロロピリミジン−５−
カルボン酸、２−メチルスルホニル−４−クロロ
−５−シアノーメトキシピリミジン、２−メチル
スルホニル−４，５−ジクロロピリミジン、４，
６−ビス−メチルスルホニル−ピリミジン、４−
メチルスルホニル−６−クロロピリミジン、２−
スルホエチルスルホニル−４−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロ
ロ−５−ブロモピリミジン、２−メチルスルホニ
ル−４−クロロ−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−５−ク
ロロピリミジン、２−フエニルスルホニル−４，
５−ジクロロピリミジン、２−フエニルスルホニ
ル−４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、
２−カルボキシメチルスルホニル−４，５−ジク
ロロ−６−メチルピリミジン、２−（2′−、3′−
もしくは4′−カルボキシフエニルスルホニル）−
４，５−ジクロロ−６−メチルピリミジン、２，
４−ビス（2′−、3′−もしくは4′−カルボキシフ
エニルスルホニル）−５−クロロ−６−メチルピ
リミジン、２−メチルスルホニル−６−クロロピ
リミジン−４−または−５−カルボニルクロライ
ド、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジ
ン−４−または−５−カルボニルクロライド、
２，６−ビス（メチルスルホニル）−ピリミジン
−４−カルボニルクロライド、２−メチルスルホ
ニル−６−メチル−４−クロロ−または−４−ブ
ロモピリミジン−５−カルボニルクロライドもし
くはブロマイド、２，６−ビス（メチルスルホニ
ル）−４−クロロピリミジン−５−カルボニルク
ロライド；更に反応性スルホニル置換基を有する
複素環式系の反応性成分は例えば次のものであ
る：３，６−ビス−フエニルスルホニルピリダジ
ン、３−メチルスルホニル−６−クロリダジン、
３，６−ビス−トリクロロメチルスルホニルピリ
ダジン、３，６−ビス−メチルスルホニル−４−
メチルピリダジン、２，５，６−トリス−メチル
スルホニルピリダジン、２，４−ビス−メチルス
ルホニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビ
ス−メチルスルホニル−６−（3′−スルホニルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
−メチルスルホニル−６−Ｎ−メチルアニリノ−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス−メチル
スルホニル−６−フエノキシ−１，３，５−トリ
アジン、２，４−ビス−メチルスルホニル−６−
トリクロロエトキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス−フエニルスルホニル−１，
３，５−トリアジン：２，４−ビス−メチルスル
ホニルキナゾリン、２，４−ビス−トリクロロメ
チルスルホニルキノリン、２，４−ビス−カルボ
キシメチルスルホニルキノリン、２，６−ビス
（メチルスルホニル）−ピリジン−４−カルボニル
クロライド及び１−（4′−クロロカルボニルフエ
ニル）−または−（2′−クロロカルボニルエチル）
−４，５−ビス−メチルスルホニルピリダズ−６
−オン；更に可動性ハロゲンを有する複素環式反
応性成分はなかでも次のものである：２−もしく
は３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル
クロライドまたは−６−スルホニルクロライド、
２−もしくは３−モキノブロモノキサリン−６−
カルボニルブロマイドまたは−６−スルホニルブ
ロマイド、２，４−ジクロロキノキサリン−６−
カルボニルクロライドまたは−６−スルホニルク
ロライド、２，３−ジブロモキノキサリン−６−
カルボニルブロマイドまたは−６−スルホニルブ
ロマイド、１，４−ジクロロフタラジン−６−カ
ルボニルクロライドまたは−６−スルホニルクロ
ライド及び対応する臭素化合物、２，４−ジクロ
ロキナゾリン−６−もしくは−７−カルボニルク
ロライドまたは−７−スルホニルクロライド及び
対応する臭素化合物、２−、３−もしくは４−
（4′，5′−ジクロロピリダズ−6′−イン−１−イ
ル）−フエニルスルホニルクロライドまたは−カ
ルボニルクロライド及び対応する臭素化合物、β
−（4′，5′−ジクロロピリダズ−6′−イン−1′−イ
ル）−エチルカルボニルクロライド、２−クロロ
キノキサリン−３−カルボニルクロライド及び対
応する臭素化合物、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−
ジクロロトリアジン−６−イル）−カルハミルク
ロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−４−
メチルアミノ−トリアジン−６−イル）カルバミ
ルクロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−
４−ジメチルアミノ−トリアジン−６−イル）−
カルバミルクロライド、Ｎ−メチル−もしくはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−
６−イル）−アミノアセチルクロライド、Ｎ−メ
チル−、Ｎ−エチル−もしくはＮ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６
−スルホニル）−または−６−カルボニル）−アミ
ノアセチルクロライド及び対応する臭素誘導体、
並びにまた２−クロロベンゾチアゾール−５−も
しくは−６−カルボニルクロライドまたは−５−
もしくは−６−スルホニルクロライド及び対応す
る臭素化合物、２−アリールスルホニル−または
２−アルキルスルホニル−ベンゾチアゾール−５
−もしくは−６−カルボニルクロライドまたは−
５−もしくは−６−スルホニルクロライド、例え
ば２−メチルスルホニル−または２−エチルスル
ホニル−または２−フエニルスルホニル−ベンゾ
チアゾール−５−もしくは−６−スルホニルクロ
ライドまたは−５−もしくは−６−カルボニルク
ロライド及び融合した環においてスルホ基を含む
対応する２−スルホニルベンゾチアゾール誘導
体、３，５−ビス−メチルスルホニルイソチアゾ
ール−４−カルボニルクロライド、２−クロロベ
ンズオキサゾール−５−もしくは−６−カルボニ
ルクロライドまたは−スルホニルクロライド及び
対応する臭素誘導体、２−クロロベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルクロライド
または−スルホニルクロライド及び対応する臭素
誘導体、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルクロライド
または−スルホニルクロライド及び対応する臭素
誘導体、２−クロロ−４−メチル−１，３−チア
ゾール−５−カルボニルクロライドまたは−４−
もしくは−５−スルホニルクロライド、２−クロ
ロチアゾール−４−もしくは−５−スルホニルク
ロライド及び対応する臭素誘導体。更に次のもの
を挙げることができる：５−クロロ−２，４，６
−トリフルオロイソフタロニトリル、２，４，６
−トリフルオロ−１，３，５−トリシアノベンゼ
ン、２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロ
ニトリル、２，４，６−トリクロロ−５−メチル
スルホニルピリミジン、２，４，６−トリクロロ
−５−エチルスルホニルピリミジン及び２，４−
ジフルオロ−５−メチルスルホニル−６−（2′−
スルホフエニルアミノ）−ピリミジン。 脂肪族反応性成分系から挙げ得る例は次のもの
である：アクリロイルクロライド、モノクロロ
−、ジクロロ−またはトリクロロアクリロイルク
ロライド、３−クロロプロピオニルクロライド、
３−フエニルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−メチルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−エチルスルホニルプロピオニルクロライ
ド、３−クロロエタンスルホニルクロライド、ク
ロロメタンスルホニルクロライド、２−クロロア
セチルクロライド、２，２，３，３−テトラフル
オロシクロブタン−１−カルボニルクロライド、
β−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブ
ト−１−イル）−アクリロイルクロライド、β−
（２，２，３，３，−トリフルオロ−２−クロロシ
クロブト−１−アン）−カルボニルクロライド、
β−メチルスルホニルアクリロイルクロライド、
β−メチルスルホニルアクリロイルブロマイド並
びにβ−ブロモアクリロイルクロライド及びβ−
ブロモアクリロイルブロマイド。 式(2)、(3)及び(4)の好ましい染料の製造におい
て、更に別法により、式(5)の対応する式(5)の染料
をいずれかの順序で式 のトリアジン及び式 Ｈ−Ｅ (8) のアミンと縮合させることができる。 例えば、 (a) 式(5)の染料１モルを式(6)のトリアジン２モル
と縮合させ、次に該ビス−アシル化生成物を式
(8)のアミン２モルと反応させるか；或いは (b) 式(7)のトリアジン２モル及び式(8)のアミン２
モルを縮合させ、該第一縮合生成物を式(5)の染
料１モルと反応させる ことが可能である。 染料（4a）は好ましくは次の方法によつて製
造される： 式(5)の対応する染料をまず最初にトリアジン(7)
１モルと縮合させ、次にアミン(8)１モルと反応さ
せる。 式(5)及び（5a）の染料は公知の方法によつて
製造することができる。 これらのものは式 式中、B1＝ＢまたはCH2CH2OH、 のジアニリドから、酸縮合剤で閉環することによ
つて得られる。酸縮合剤は例えば次のものである
ことができる： (a) ドイツ国特許出願公開明細書第2302382号の
実施例１、123及び124、ドイツ国特許出願公開
明細書第2503611号の実施例１、４、126、183
及び184、英国特許第2059985号の実施例１並び
にドイツ国特許出願公開明細書第2823828号の
実施例１、114、235、282及び365に記載された
如き発煙硫酸； (b) 英国特許第1589915号またはドイツ国特許出
願公開明細書第2823828号の実施例125に記載さ
れた如き発煙硫酸及びパーサルフエートの化学
量論的量； (c) 触媒量のヨウ素の存在下における発煙硫酸、
閉環は10〜50％発煙硫酸によつて０〜40℃で行
われる。 B1＝CH2CH2OHである式(9)の化合物から方法
ａ、ｂ及びｃによつて、Ｂ＝CH2CH2OSO3Hで
ある染料(5)を製造することが殊に好ましい。 ａ、ｂ及びｃに述べた如き閉環においては、脂
肪族ヒドロキシル基をサルフエート化することが
でき、そして芳香族環をスルホン化することがで
きる。 式(9)のジアニリドはドイツ国特許出願公開明細
書第2503611号の実施例１並びに殊にドイツ国特
許出願公開明細書第2823828号の実施例１、114、
125、235、282、317、339及び365に記載された如
き方法によつて得ることができる。 例えば式(9)の化合物は式 のキノンを式 式中、T1、T2、R1、Ｒ、Ｘ、Ｙ、B1及びｎは
上に定義した通りである、 のジアミン２モルと反応させて得ることができ
る。 キノン(10)及びジアミン（11）間の反応を、この
反応に対して必要な量以上の過剰量のキノン(10)を
用いて行うことが度々好ましい。例えば反応混合
物にキノン約３モルまでを加えることができる。 この反応は、T1及びT2が各々Ｈ、またはOH
もしくはC1〜4−アルコキシで置換されていてもよ
いC1〜4−アルキルを表わす生成物に対して殊に適
当であることがわかつた。 式(10)のキノンの例は次のものである： １，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−エチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−ｎ−プロピル−１，４−ベンゾキノン、 ２−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、 ２，2′−エトキシエチル−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−フエニル−１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−メチルフエニル）−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−（4′−メトキシフエニル）−１，４−ベンゾキ
ノン、 ２−（3′−クロロフエニル）−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−エチル−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−５−シクロヘキシル−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−シクロヘキシル−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジベンジル−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジシクロヘキシル−１，４−ベンゾキノ
ン及び ２−ベンジル−５−メトキシ−１，４−ベンゾキ
ノン。 式（11）のジアミンの例は次の通りである： 別法として、式 式中、T1及びT2は上に定義した通りであり、 記号T3及びT4の１つはＨ、ClまたはBrを表わ
し、そして他はClまたはBrを表わす、 のキノンを式(10)のジアミンと反応させ、本発明に
よる方法に使用するためのアミノトリフエンジオ
キサジン化合物を製造することができる。 式（12）のキノンの例は次のものである： ２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５，６−テトラブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３−クロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−６−クロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２−メチル−３，５−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−３，５，６−トリブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−（4′−メチルフエニル）−３，６−ジブロモ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（3′−メチルフエノキシ）−３，６−ジブロモ
−１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，５，６−トリクロロ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−３−クロロ−５−ブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２−メチル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、２−メチル−３，６−ジクロロ−５−ブ
ロモ−１，４−ベンゾキノン、 ２−フエニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−（4′−メトキシフエニル）−３，６−ジクロロ
−１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−クロロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−ニトロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−（4′−ニトロフエニル）−３，５，６−トリク
ロロ−１，４−ベンゾキノン、 ２，５−ジメチル−３，６−ジブロモ−１，４−
ベンゾキノン、 ２，５−ジメチル−３−クロロ−１，４−ベンゾ
キノン、 ２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−ブロモ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−３−クロロ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−メチル−５−イソプロピル−６−ブロモ−
１，４−ベンゾキノン及び ２−（2′−クロロフエニル）−３，５，６−トリブ
ロモ−１，４−ベンゾキノン。 上記の方法は、T1がアルキルもしくはアリー
ルまたはハロゲンを表わし、そしてT2がハロゲ
ンを表わすアミノトリフエンジオキサジンを製造
する際に殊に適当である。 更に本発明による方法に使用するためのアミノ
トリフエンジオキサジンを製造する方法は式 式中、T1及びT2は上に定義した通りであり、
そして 記号T5及びT6の１つはＨ、ハロゲンまたは
OR2を表わし、そして他はOR2を表わし、該R2は
全て置換されていてもよいアルキル、アリールま
たはアラルキルを表わす、 のキノンを式（11）のジアミンと反応させること
からなる。 式（13）のキノンにおいてT5及びT6の双方が
OR2を表わす場合、これらのものはOR2タイプの
同一もしくは相異なる基であることができる。 式（13）のキノンの例は次のものである： ２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−クロロ−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５−トリメトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，５−ジメチル−３，６−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン、 ２，５−ジエチル−３，６−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン、 ２−メチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−メチル−５，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−クロロ−３−ｎ−プロピル−５−メトキシ−
１，４−ベンゾキノン、 ２−クロロ−３，５−ジメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２−メチル−３−メトキシ−１，４−ベンゾキノ
ン、 ２，３，５，６−テトラメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、 ２，３，５，６−テトラフエノキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−メチルフエノキ
シ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−メトキシフエノ
キシ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（4′−クロロフエノキ
シ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−（3′，5′−ジメチルフ
エノキシ）−１，４−ベンゾキノン、 ２，３，５，６−テトラ−４−（3′−メチル−
4′−クロロフエノキシ）−１，４−ベンゾキノン
及び ２，３，５，６−テトラ−（2′−ナフトキシ）−
１，４−ベンゾキノン。 アミノトリフエンジオキサジンを製造するため
の上記方法は、T1、T2、T5及びT6の全てがOR2
に対して上に定義したタイプの中から選ばれる基
を表わす式（13）のキノンに対して殊に適当であ
る。 式(3)、(4)及び（4a）の好ましい染料を製造す
る際に用いられる式(7)のトリアジンの例は２，
４，６−トリクロロトリアジン及び２，４，６−
トリフルオロトリアジンである。 式(3)、(4)及び（4a）の繊維一反応性染料を製
造するために出発物質として用いる式(8)のアミン
の例は次の通りである： アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチ
ルアミン、イソブチルアミン、sec.−ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エ
トキシエチルアミン、メトキシプロピルアミン、
クロロエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、
ジヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロピル
アミン、アミノエタンスルホン酸、β−スルフア
トエチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、アニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイ
ジン、２，３−、２，４−、２，５−、２，６
−、３，４−及び３，５−ジメチルアニリン、ｏ
−、ｍ−及びｐ−クロロアニリン、Ｎ−メチルア
ニリン、Ｎ−エチルアニリン、３−もしくは４−
アセチルアミノアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−ニ
トロアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノフエニ
ル、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−メチ
ル−５−ニトロアニリン、２，５−ジメトキシア
ニリン、３−メチル−４−ニトロアニリン、２−
ニトロ−４−メチルアニリン、３−ニトロ−４−
メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アニシジ
ン、ｏ−、ｍ−及びｐ−フエネチジン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−
メトキシアニリン、４−ブロモアニリン、４−ア
ミノフエニルスルフアミド、３−トリフルオロメ
チルアニリン、３−及び４−アミノフエニルウレ
ア、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、
２−アミノ−１−ヒドロキシ−ナフタレン、１−
アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−
２−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−７−
ヒドロキシ−ナフタレン、オルタニル酸、メタニ
ル酸、スルフアニル酸、アニリン−２，４−ジス
ルホン酸、アニリン−２，５−ジスルホン酸、ア
ニリン−３，５−ジスルホン酸、アントラニル
酸、ｍ−及びｐ−アミノ安息香酸、４−アミノフ
エニルメタンスルホン酸、２−アミノトルエン−
４−スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スル
ホン酸、ｐ−アミノサリチル酸、１−アミノ−４
−カルボキシベンゼン−３−スルホン酸、１−ア
ミノ−２−カルボキシベンゼン−５−スルホン
酸、１−アミノ−５−カルボキシベンゼン−２−
スルホン酸、１−ナフチルアミン−２−、−３−、
−４−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホ
ン酸、２−ナフチルアミン−１−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホン酸、
１−ナフチルアミン−２，４−、−２，５−、−
２，７−、−２，８−、−３，５−、−３，６−、−
３，７−、−３，８−、−４，６−、−４，７−、−
４，８−及び−５，８−ジスルホン酸、２−ナフ
チルアミン−１，５−、−１，６−、−１，７−、
−３，６−、−３，７−、−４，７−、−４，８−、
−５，７−及び−６，８−ジスルホン酸、１−ナ
フチルアミン−２，４，６−、−２，４，７−、−
２，５，７−、−３，５，７−、−３，６，８−及
び−４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチル
アミン−１，３，７−、−１，５，７−、−３，
５，７−、−３，６，７−、−３，６，８−及び−
４，６，８−トリスルホン酸、２−、３−及び４
−アミノピリジン、２−アミノベンゾチアゾー
ル、５−、６−及び８−アミノキノリン、２−ア
ミノピリミジン、モルホリン、ピペリジン及びピ
ペラジン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、
セミカルバジド、安息香酸ヒドラジド、４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−アニリン−３
−（β−スルフアトエチルスルホニル）−アニリ
ン、４−アミノ−１−メトキシベンゼン−２−ス
ルホン酸、４−アミノ−１−エトキシ−ベンゼン
−２−スルホン酸、４−アミノフエノール−６−
スルホン酸、２−アミノフエノール−５−スルホ
ン酸、４−アミノトルエン−２−スルホン酸、β
−Ｎ−メチルアミノプロピオニトリル、β−アミ
ノプロピオニトリル及びアミノ酢酸。 式(1)の新規な染料は、ヒドロキシルまたはアミ
ド含有材料、例えば羊毛、絹、ナイロン及びポリ
ウレタンの織物用繊維、フイラメント及び織布を
染色及び捺染する際、そして天然または再生セル
ロースを湿潤−堅牢に染色及び捺染する際に適し
ており、セルロース材料の処理は反応性染料に対
する公知の方法を用いて、酸結合剤の存在下にお
いて且つ必要に応じて加熱下で有利に行われる。
示した構造式は対応する遊離酸の式である。本染
料は一般にアルカリ金属塩、殊にNa塩の形態で
単離され、そして染色に用いられる。 以下の実施例に示した重量は遊離酸に対するも
のである。色調を示すために実施例中に示した数
字はカラー・インデツクス・ヒユー・インデイケ
ーシヨン・チヤート（Colour Index
hueindication chart）による指数である。 以下の実施例に示した構造式は各々の場合に、
反応中に生じた異性体反応生成物の１つに関する
ものであり、この異性体反応生成物のトリフエン
ジオキサン系の２個の外側の芳香族環における置
換基の位置は式(1)に示したものに従う。 実施例 １ フツ化シアヌル14.8ｇを水400ml中のｏ−スル
フアニル酸17.3ｇの氷冷した中性溶液に10分間に
わたつて滴下し、この間、15％炭酸ナトリウム溶
液の同時添加によつてPH値を5.5乃至6.5間に保持
した。アシル化終了後、水400ml中の式 の染料0.045モルの懸濁液を０〜５℃で加えた。
2N水酸化ナトリウム溶液を添加して、縮合を０
〜５℃及びPH値7.5〜8.0で行つた。染料を10容量
％塩化ナトリウムの添加によつて塩析し、吸引
別し、真空下にて50〜60℃で乾燥した。粉砕して
青色染料粉末を生じ、このものは木綿を光沢ある
青色（ヒユー指数13）に染色した。この染料は次
の式を有する（λmax627nm）： 実施例１に述べた如くして下記のアミンから製
造したジフルオロトリアジン化合物２当量で上記
のジアミノトリフエンジオキサジン染料のジアシ
ル化により、更に染料が誘導され、このものは木
綿を光沢ある青色（ヒユー指数13）に染色した。 第１表： アニリン−２，５−ジスルホン酸 アニリン−２，４−ジスルホン酸 ｍ−スルフアニル酸 ｐ−スルフアニル酸 ２−アミノ−トルエン−５−スルホン酸 ２−アミノ−トルエン−４−スルホン酸 ２−アミノ−アニソール−５−スルホン酸 ２−アミノ−アニソール−４−スルホン酸 ４−アミノ−アニソール−３−スルホン酸 ４−アミノ−アニソール−２−スルホン酸 ２−アミノ−１−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 ２−アミノ−１−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ２−アミノ−ナフタレン−１，５−ジスルホン
酸 １−アミノ−ナフタレン−４，７−ジスルホン
酸 タウリン アミノールサルフエート １−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−
ジスルホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸 実施例１に述べた製造方法を用いて、用いる出
発物質が下記のジアミノトリフエンジオキサジン
染料並びに実施例１及び第１表に述べたアミン成
分である場合、有用な反応性染料が誘導され、こ
れらのものは木綿をヒユー指数14の光沢ある青色
に染色した。
【表】
【表】
実施例１において用いたジアミノトリフエンジ
オキサジン染料は次の３つの方法の１つによつて
得ることができた： (a) 式 のジアニリド34.55ｇ（0.05モル）を25％発煙
硫酸800ｇ中に25〜40℃で導入した。温度を15
分間にわたつて50〜60℃に上昇させ、この混合
物を環式化が終了するまで（薄層クロマトグラ
フイーによつて監視可能）に撹拌した。室温に
冷却後、混合物を氷−水２Kg上に注いだ。この
混合物を吸引別し、フイルター上のペースト
を氷−水１中で撹拌した。炭酸水素ナトリウ
ム中にまき散らすことによつてPH値を５〜６に
調節した。沈殿物を吸引別し、水で洗浄し
た。この染料は次の式を有していた： (b) ジアニリド34.55ｇを20％発煙硫酸400ｇ中
に、20〜25℃で撹拌しながら、15分間にわたつ
て導入した。過硫酸アンモニウム22.8ｇを30℃
にて１時間間隔で７回に等量に分けて加えた。
この後、混合物を20〜30℃で１時間撹拌した。
反応混合物を氷−水１Kgに注いだ。更に処理は
(a)に述べた通りであつた。 (c) ジアニリド34.55ｇを20％発煙硫酸80ml及び
65％発煙硫酸60mlの混合物中に、20〜30℃で撹
拌しながら、40分間にわたつて導入した。ヨウ
化カリウム１ｇを20℃で加えた。この混合物を
20℃〜23℃で45分間撹拌し、次に融成物を、温
度が10℃以上に上昇せぬようにして、氷1000ｇ
及び水200mlに加えた。更に処理は(a)に述べた
通りであつた。この染料は実施例ａに示した式
を有していた。 実施例ａ、ｂ及びｃにおいて出発物質として
用いたジアニリドは次の如くして普通の方法で
製造することができた： 実施例 ２ 式 のトリフエンジオキサジン染料110.3ｇを中性条
件下で水−水２中に溶解した。トリフルオロト
リアジン27ｇを０℃で30分間にわたつて滴下し、
この間に希釈炭酸ナトリウム溶液の同時添加によ
つてPH値を5.5乃至6.5間に保持した。アシル化が
終了した後（遊離アミノ基が未だ存在する場合、
更に少量のトリフルオロトリアジンを加える）、
水100ml中のｍ−スルフアニル酸34.6ｇの中性溶
液を加え、遊離したフツ化水素酸を希釈炭酸ナト
リウム溶液で中和し（PH値６〜７）、一方温度を
10〜15℃に上昇させた。染料を塩化ナトリウムの
20容量の添加によつて塩析した。吸引過し、真
空乾燥室中にて60℃で乾燥し、粉砕して青色染料
粉末が得られ、このものは木綿を光沢ある青色
（ヒユー指数14）に染色した。この染料は次の式
を有していた（λnax 655nｍ）： 本実施例の方法を用いて、本実施例に用いたｎ
−スルフアニル酸を下記のアミンの当量に換えた
場合、更に有用な染料が誘導され、この染料はヒ
ユー指数14の光沢ある青色に木綿を染色した。 第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフエート エタノールアミン ジエタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルフアニル酸 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホ
ン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン １−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ｏ−スルフアニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−スルホン酸 セミカルバジド 実施例２に述べた方法を用いて、用いた出発物
質が下記のジアミノトリフエンジオキサジン染料
及び実施例２の第１表に示したアミン成分であつ
た場合、更に有用な反応性染料が誘導され、この
染料は木綿を光沢ある青色（ヒユー指数14）に染
色した。
オキサジン染料は次の３つの方法の１つによつて
得ることができた： (a) 式 のジアニリド34.55ｇ（0.05モル）を25％発煙
硫酸800ｇ中に25〜40℃で導入した。温度を15
分間にわたつて50〜60℃に上昇させ、この混合
物を環式化が終了するまで（薄層クロマトグラ
フイーによつて監視可能）に撹拌した。室温に
冷却後、混合物を氷−水２Kg上に注いだ。この
混合物を吸引別し、フイルター上のペースト
を氷−水１中で撹拌した。炭酸水素ナトリウ
ム中にまき散らすことによつてPH値を５〜６に
調節した。沈殿物を吸引別し、水で洗浄し
た。この染料は次の式を有していた： (b) ジアニリド34.55ｇを20％発煙硫酸400ｇ中
に、20〜25℃で撹拌しながら、15分間にわたつ
て導入した。過硫酸アンモニウム22.8ｇを30℃
にて１時間間隔で７回に等量に分けて加えた。
この後、混合物を20〜30℃で１時間撹拌した。
反応混合物を氷−水１Kgに注いだ。更に処理は
(a)に述べた通りであつた。 (c) ジアニリド34.55ｇを20％発煙硫酸80ml及び
65％発煙硫酸60mlの混合物中に、20〜30℃で撹
拌しながら、40分間にわたつて導入した。ヨウ
化カリウム１ｇを20℃で加えた。この混合物を
20℃〜23℃で45分間撹拌し、次に融成物を、温
度が10℃以上に上昇せぬようにして、氷1000ｇ
及び水200mlに加えた。更に処理は(a)に述べた
通りであつた。この染料は実施例ａに示した式
を有していた。 実施例ａ、ｂ及びｃにおいて出発物質として
用いたジアニリドは次の如くして普通の方法で
製造することができた： 実施例 ２ 式 のトリフエンジオキサジン染料110.3ｇを中性条
件下で水−水２中に溶解した。トリフルオロト
リアジン27ｇを０℃で30分間にわたつて滴下し、
この間に希釈炭酸ナトリウム溶液の同時添加によ
つてPH値を5.5乃至6.5間に保持した。アシル化が
終了した後（遊離アミノ基が未だ存在する場合、
更に少量のトリフルオロトリアジンを加える）、
水100ml中のｍ−スルフアニル酸34.6ｇの中性溶
液を加え、遊離したフツ化水素酸を希釈炭酸ナト
リウム溶液で中和し（PH値６〜７）、一方温度を
10〜15℃に上昇させた。染料を塩化ナトリウムの
20容量の添加によつて塩析した。吸引過し、真
空乾燥室中にて60℃で乾燥し、粉砕して青色染料
粉末が得られ、このものは木綿を光沢ある青色
（ヒユー指数14）に染色した。この染料は次の式
を有していた（λnax 655nｍ）： 本実施例の方法を用いて、本実施例に用いたｎ
−スルフアニル酸を下記のアミンの当量に換えた
場合、更に有用な染料が誘導され、この染料はヒ
ユー指数14の光沢ある青色に木綿を染色した。 第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフエート エタノールアミン ジエタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルフアニル酸 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホ
ン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン １−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ｏ−スルフアニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−スルホン酸 セミカルバジド 実施例２に述べた方法を用いて、用いた出発物
質が下記のジアミノトリフエンジオキサジン染料
及び実施例２の第１表に示したアミン成分であつ
た場合、更に有用な反応性染料が誘導され、この
染料は木綿を光沢ある青色（ヒユー指数14）に染
色した。
【表】
２，４，６−トリフルオロトリアジンを実施例
１及び２に用いた如き２，４，６−トリクロロト
リアジンの当量に換え、そして反応条件を、２，
４，６−トリクロロトリアジンとの反応に対して
文献において公知の方法の如く変更し、それぞれ
第１表及び第２表に述べたジアミノトリフエンジ
オキサジン及びアミン成分を用いた場合、木綿を
光沢ある青色に染色する有用な染料が更に得られ
た。 実施例 ３ 式 のトリフエンジオキサジン染料（実施例1a、1b
または1cと同様にして製造したもの）0.1モルを
氷−水２にpH値5.5で溶解した。トリフルオロ
トリアジン0.11モルを０℃で20分間にわたつて滴
下し、この間に希釈炭酸ナトリウム溶液の同時添
加によつてpH値を5.5乃至6.5間に保持した。モノ
アシル化が終了した後、水100ml中のｍ−スルフ
アニル酸0.1モルの中性溶液を加え、遊離したフ
ツ化水素酸を希釈炭酸ナトリウム溶液で中和し
（pH値5.5〜6.5）、そして温度を15〜20℃に上昇さ
せた。染料を塩化ナトリウムの20％容量％の添加
によつて塩析した。吸引別し、真空乾燥室中に
て60℃で乾燥し、そして粉砕し、青色染料粉末が
得られ、この染料は木綿を輝く帯赤青色（ヒユー
指数13）に染色した。この染料は次の式を有して
いた： 本実施例の方法を用いて、本実施例に用いたｍ
−スルフアニル酸を次のアミンの当量に換えた場
合、有用な染料が更に得られ、この染料は木綿を
ヒユー指数13の光沢ある青色に染色した。 第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフエート エタノールアミン ジエタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルフアニル酸 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホ
ン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン １−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ｏ−スルフアニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−スルホン酸 セミカルバジド
１及び２に用いた如き２，４，６−トリクロロト
リアジンの当量に換え、そして反応条件を、２，
４，６−トリクロロトリアジンとの反応に対して
文献において公知の方法の如く変更し、それぞれ
第１表及び第２表に述べたジアミノトリフエンジ
オキサジン及びアミン成分を用いた場合、木綿を
光沢ある青色に染色する有用な染料が更に得られ
た。 実施例 ３ 式 のトリフエンジオキサジン染料（実施例1a、1b
または1cと同様にして製造したもの）0.1モルを
氷−水２にpH値5.5で溶解した。トリフルオロ
トリアジン0.11モルを０℃で20分間にわたつて滴
下し、この間に希釈炭酸ナトリウム溶液の同時添
加によつてpH値を5.5乃至6.5間に保持した。モノ
アシル化が終了した後、水100ml中のｍ−スルフ
アニル酸0.1モルの中性溶液を加え、遊離したフ
ツ化水素酸を希釈炭酸ナトリウム溶液で中和し
（pH値5.5〜6.5）、そして温度を15〜20℃に上昇さ
せた。染料を塩化ナトリウムの20％容量％の添加
によつて塩析した。吸引別し、真空乾燥室中に
て60℃で乾燥し、そして粉砕し、青色染料粉末が
得られ、この染料は木綿を輝く帯赤青色（ヒユー
指数13）に染色した。この染料は次の式を有して
いた： 本実施例の方法を用いて、本実施例に用いたｍ
−スルフアニル酸を次のアミンの当量に換えた場
合、有用な染料が更に得られ、この染料は木綿を
ヒユー指数13の光沢ある青色に染色した。 第１表 アンモニア タウリン Ｎ−メチルタウリン アミノサルフエート エタノールアミン ジエタノールアミン メチルアミン ジエチルアミン ｐ−スルフアニル酸 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホ
ン酸 １−アミノ−４−エトキシベンゼン−３−スル
ホン酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン １−アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸 ｏ−スルフアニル酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−スル
ホン酸 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−スルホン酸 セミカルバジド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、 ＢはCH＝CH2またはCH2CH2W、但しＷは分
離可能な基、例えばOSO3H、Cl、S2O3H、
OCOCH3、OPO3H2または−Ｎ （CH3）3を表わ
し、 ＲはＨまたは随時置換されていてもよいC1〜
C4−アルキル、を表わし、 Ｚは反応性基またはＨ、但し少なくとも１個の
Ｚは反応性基、を表わし、 T1及びT2はＨ、Cl、Br、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルまたはフエノキシを表わ
し、 ＸはＯまたは【式】を表わし、 Ｙは随時更に置換されていてもよい２価の脂肪
族、芳香脂肪族、環式脂肪族または芳香族基を表
わすか、或いは Ｘ及びＹは一緒になつて直接結合または 【式】を表わし、 R′はハロゲン、殊にCl及びBr、SO3H、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはCOOH
を表わし、 R″は水素またはC1〜C4−アルキルを表わすか、
またはＲと一緒になつて随時置換されていてもよ
い２価の脂肪族基、好ましくは−CH2CH2−を表
わし、 ｎは０または１を表わし、但し、 基SO2Bは置換基【式】に関してｏ −位置にある、 のトリフエンジオキサジン染料。 ２ −Ｘ−Ｙ−が直接結合を表わし、１つのＺ置
換基が反応性基を表わし、そして他のＺ置換基が
水素を表わす特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３ 式 式中、 Ｅは随時置換されていてもよいアミノ基を表わ
し、 ＧはＦまたはClを表わし、 Y1脂肪族基、【式】または 【式】そしてベンゼン環Ａは更に 置換基をもつことができ、 T1、T2、R″、Ｙ及びＲは特許請求の範囲第１
項に定義した通りである、 の特許請求の範囲第１項記載の染料。 ４ Y1＝（―CH2―）2-4または−CH2−CH−CH3及
びＧ＝Ｆ、 である特許請求の範囲第２項記載の染料。 ５ Ｒ及びR″＝Ｈ、 である特許請求の範囲第２項又は第３項記載の染
料。 ５ 式 式中、 Ｅ、Ｇ、T1及びT2は特許請求の範囲第３項に
定義して通りであり、 ｍは１または２を表わす、 特許請求の範囲第３項記載の染料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3412729.1 | 1984-04-05 | ||
| DE3412729 | 1984-04-05 | ||
| DE3439755.8 | 1984-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228571A JPS60228571A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0471432B2 true JPH0471432B2 (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=6232688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7017985A Granted JPS60228571A (ja) | 1984-04-05 | 1985-04-04 | トリフエンジオキサジン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228571A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| DE3045471A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazin-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen fasermaterialien |
-
1985
- 1985-04-04 JP JP7017985A patent/JPS60228571A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60228571A (ja) | 1985-11-13 |
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