JPH0471904B2 - - Google Patents
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- JPH0471904B2 JPH0471904B2 JP58048848A JP4884883A JPH0471904B2 JP H0471904 B2 JPH0471904 B2 JP H0471904B2 JP 58048848 A JP58048848 A JP 58048848A JP 4884883 A JP4884883 A JP 4884883A JP H0471904 B2 JPH0471904 B2 JP H0471904B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyleneamines
- alcohol
- ammonia
- aqueous solution
- extraction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はエチレンアミン類を含む水溶液から、
抽出法によりエチレンアミン類を分離する方法に
関するものである。 本発明に於けるエチレンアミン類とは、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペン
タエチレンヘキサミン及びトリス−（２−アミノ
エチル）−アミン、ピペラジン、Ｎ−アミノエチ
ルピペラジン等の鎖状、環状エチレンアミン類を
含むアミンの単独又は混合物を意味する。 エチレンアミン類の一製造方法としてEDC法
がある。該方法はエチレンジクロライド（EDC）
とアンモニア水溶液を高温高圧下で反応させ、エ
チレンアミン類の塩酸塩水溶液を得る方法であ
る。 この反応液からエチレンアミン類を分離する為
に、これに水酸化ナトリウムを添加して、エチレ
ンアミン類の塩酸塩及び塩化アンモニウムを複分
解した後、遊離アンモニアを加熱回収し、ついで
蒸発濃縮して塩化ナトリウムを晶出分離しエチレ
ンアミン類を得る方法がある。 しかしながら、該方法では反応に用いた多量の
水を全て蒸発分離しなければならず、多量のエネ
ルギーを必要とし、又エチレンアミン類から効率
よく塩化ナトリウムを分離する為には複雑で高価
な装置及び高度な操作を必要とする、等の問題点
を有している。 このような問題点を解決する方法として、有機
溶剤を用いてエチレンアミン類を抽出分離する方
法がある。例えば、１極性有機溶剤を用い、25〜
45重量％という水酸化ナトリウム濃度を有するエ
チレンアミン類を含む水溶液からエチレンアミン
類を抽出する方法が提案されている。しかし該方
法は極めて多量の水酸化ナトリウムを添加するこ
とが必要であり、高濃度の水酸化ナトリウムを含
む水相を再利用しなければならず、その方法が複
雑であること、及び特殊な条件を形成しなければ
ならない、等の問題点がある。 本発明者等は、より経済的で且つ効率的なエチ
レンアミン類の分離方法を確立すべく鋭意検討し
た結果、アルコールを用いてエチレンアミン類を
抽出する際、アンモニアを存在させると極めて効
率的にエチレンアミン類を抽出できるという新な
知見を見い出し、本発明を完成させた。即ち、本
発明はエチレンアミン類を含む水溶液からアルコ
ールを用いて、アンモニアの存在下でエチレンア
ミン類を選択的に水相からアルコール相に抽出す
ることを特徴とするエチレンアミン類の分離方法
である。 本発明の方法では、エチレンアミン類を含む水
溶液からエチレンアミン類を抽出し、多量の水は
抽出残液として除くことができるので、従来法と
比較して極めて多量のエネルギーを節約でき、又
エチレンアミン類と塩化ナトリウム結晶の分離操
作も必要としない。更には、揮発性であるアンモ
ニアを用いる為、その回収は極めて容易である。 以下本発明を更に詳細に説明する。 本発明は、アルコールを用いてアンモニアの存
在下でアミン類を抽出することを必須の要件とす
る。 アルコールでエチレンアミン類を抽出すること
は可能であるが抽出性が悪く実用的ではない。 然し乍ら、アンモニアを存在させることにより
抽出性を向上でき、エチレンアミン類を効率的に
分離することができたのである。 この理由を明確に説明することはできないが、
アンモニアはエチレンアミン類と比べて極めて親
水性であり、より多く水相に偏よる点を除いて、
その物性はエチレンアミン類に類似している。従
つて、アンモニアが存在するとあたかも水相のエ
チレンアミン類濃度が高められたようになり、エ
チレンアミン類の抽出性が向上したものと推察し
ている。 エチレンアミン類の抽出性に関しては低級アル
コール程効果的である。然し乍ら、この場合水相
へのアルコールの溶解度が増すこと、場合によつ
ては一相になつてしまう。高級アルコールではこ
れらの問題点は解消するが、抽出性が低下する。
以上から、アルコールとしては炭素数３〜６個を
有するアルコールが望ましい。具体的にはｎ−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコー
ル、ｎ−アミルアルコール、シクロヘキサノー
ル、等である。 又、アルコールは一種類でも二種以上を混合し
て用いても良く、他の有機溶剤としてエーテル
類、炭化水素類を一部、アルコールに混合して用
いても良い。 尚、抽出時の水相のアンモニア濃度が高い程エ
チレンアミン類を抽出する上で好ましく、50ｇ／
以上が望ましい。又、水相のアンモニア濃度を
著しく高く保つには加圧することが必要となり、
又抽出残液からアンモニアを回収する時、エネル
ギーを多く消費する為、300ｇ／以下にするの
が望ましい。 又、アンモニアは抽出する前にエチレンアミン
類を含む水溶液に存在させても良く、アルコール
に存在させても良い。更には両者に存在させても
良い、この場合常温常圧下で抽出時の水相のアン
モニア濃度をより高くできるので好ましい。 エチレンアミン類を含む水溶液として特に制限
はないが、通常はEDC法によつて得られた反応
液、特に該反応液に水酸化ナトリウム、水酸化カ
ルシウム等の水酸化アルカリを添加して得られる
水溶液が対象になる。尚、この時遊離したアンモ
ニアは抽出前に除き、EDCとの反応に再利用し
ても良く、又そのまま残して抽出に供しても良
い。 水酸化カルシウムを添加した時、エチレンアミ
ン類と塩化カルシウムの水溶液になるが、この場
合抽出性に対してアンモニアの存在効果は更に大
きくなる。この理由を次のように推察している。
即ち、水溶液中でエチレンアミン類は塩化カルシ
ウムと錯体を形成しており、その為エチレンアミ
ン類の抽出性は低い。然し乍ら、アンモニアが添
加されるとアンモニアが塩化カルシウムと錯体を
形成し、エチレンアミン類が遊離状態になり抽出
性が向上するものと考えている。 抽出条件、抽出装置についても特に制限はなく
常温常圧下でいかなる抽出装置も好都合に用いる
ことができる。又、抽出方式にも特に制限はない
が向流多段抽出が効果的である。 抽出して得たアルコール相にはエチレンアミン
類以外にアンモニア、そして無機塩類の共存下で
抽出操作した場合は極く少量の無機塩類が含まれ
る。然し乍ら、該アルコール相を極く少量の水で
洗浄することにより無機塩類はほぼ完全に除くこ
とができる。そして、洗浄液は少量のエチレンア
ミン類を含むので先の抽出工程に循環するのが良
い。アンモニアはアルコール相を加熱することに
より簡単に除去回収でき、抽出工程に循環使用す
ることができる。 こうして、アンモニア及び無機塩類を含まない
アルコール相が得られる。該アルコール相のエチ
レンアミン類は使用するアルコールの種類によつ
ては蒸留で分離回収されるが、水で逆抽出するの
が効率良く、更には酸を用いて濃厚なエチレンア
ミン類の塩として逆抽出するのが効果的である。
酸としては有機酸、無機酸いづれも使用できる
が、無機酸が良く、特に炭酸、炭酸ガスが望まし
い。炭酸、炭酸ガスを使用する場合、濃厚なエチ
レンアミン類の炭酸塩水溶液が得られる。該エチ
レンアミン類の炭酸塩水溶液は加熱することによ
つてエチレンアミン類の水溶液と炭酸ガスにな
る。炭酸ガスは先の逆抽出工程に循環使用するの
が経済的である。 以上のようにしてエチレンアミン類を含む水溶
液からエチレンアミン類が分離される。 尚、エチレンアミン類を抽出した水相、即ち抽
出残液には溶解度分のアルコールとアンモニアが
存在している。これらは該抽出残液を蒸留するこ
とにより容易に回収でき、抽出工程に循環使用で
きる。 以上詳述したことから明らかなように、本発明
の方法は下記特徴を有する。 (1) エチレンアミン類の希薄水溶液から、多量の
熱エネルギーを消費することなくエチレンアミ
ン類を分離回収でき、且つエチレンアミン類の
希薄水溶液を効果的に濃縮することができる。 (2) 従来法のように複雑な操作、装置を必要とし
ない。 (3) 本発明の方法は比較的温和は条件で操作する
為、エチレンアミン類の熱による変質が大巾に
低減される。 以下本発明を実施例及び比較例をもつて説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１〜２、比較例１〜２ エチレンアミン類6.0ｇ、塩化ナトリウム15.0
ｇ及びアンモニア（NH3）15.0ｇを含む水溶液
100mlにｎ−ブタノール100mlを加え、10分間振盪
した後、静定分離し、以下の結果を得た。 又、比較の為エチレンアミン類6.0ｇ及び塩化
ナトリウム15.0ｇを含む水溶液を実施例１と同様
に操作して以下の結果を得た。
抽出法によりエチレンアミン類を分離する方法に
関するものである。 本発明に於けるエチレンアミン類とは、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペン
タエチレンヘキサミン及びトリス−（２−アミノ
エチル）−アミン、ピペラジン、Ｎ−アミノエチ
ルピペラジン等の鎖状、環状エチレンアミン類を
含むアミンの単独又は混合物を意味する。 エチレンアミン類の一製造方法としてEDC法
がある。該方法はエチレンジクロライド（EDC）
とアンモニア水溶液を高温高圧下で反応させ、エ
チレンアミン類の塩酸塩水溶液を得る方法であ
る。 この反応液からエチレンアミン類を分離する為
に、これに水酸化ナトリウムを添加して、エチレ
ンアミン類の塩酸塩及び塩化アンモニウムを複分
解した後、遊離アンモニアを加熱回収し、ついで
蒸発濃縮して塩化ナトリウムを晶出分離しエチレ
ンアミン類を得る方法がある。 しかしながら、該方法では反応に用いた多量の
水を全て蒸発分離しなければならず、多量のエネ
ルギーを必要とし、又エチレンアミン類から効率
よく塩化ナトリウムを分離する為には複雑で高価
な装置及び高度な操作を必要とする、等の問題点
を有している。 このような問題点を解決する方法として、有機
溶剤を用いてエチレンアミン類を抽出分離する方
法がある。例えば、１極性有機溶剤を用い、25〜
45重量％という水酸化ナトリウム濃度を有するエ
チレンアミン類を含む水溶液からエチレンアミン
類を抽出する方法が提案されている。しかし該方
法は極めて多量の水酸化ナトリウムを添加するこ
とが必要であり、高濃度の水酸化ナトリウムを含
む水相を再利用しなければならず、その方法が複
雑であること、及び特殊な条件を形成しなければ
ならない、等の問題点がある。 本発明者等は、より経済的で且つ効率的なエチ
レンアミン類の分離方法を確立すべく鋭意検討し
た結果、アルコールを用いてエチレンアミン類を
抽出する際、アンモニアを存在させると極めて効
率的にエチレンアミン類を抽出できるという新な
知見を見い出し、本発明を完成させた。即ち、本
発明はエチレンアミン類を含む水溶液からアルコ
ールを用いて、アンモニアの存在下でエチレンア
ミン類を選択的に水相からアルコール相に抽出す
ることを特徴とするエチレンアミン類の分離方法
である。 本発明の方法では、エチレンアミン類を含む水
溶液からエチレンアミン類を抽出し、多量の水は
抽出残液として除くことができるので、従来法と
比較して極めて多量のエネルギーを節約でき、又
エチレンアミン類と塩化ナトリウム結晶の分離操
作も必要としない。更には、揮発性であるアンモ
ニアを用いる為、その回収は極めて容易である。 以下本発明を更に詳細に説明する。 本発明は、アルコールを用いてアンモニアの存
在下でアミン類を抽出することを必須の要件とす
る。 アルコールでエチレンアミン類を抽出すること
は可能であるが抽出性が悪く実用的ではない。 然し乍ら、アンモニアを存在させることにより
抽出性を向上でき、エチレンアミン類を効率的に
分離することができたのである。 この理由を明確に説明することはできないが、
アンモニアはエチレンアミン類と比べて極めて親
水性であり、より多く水相に偏よる点を除いて、
その物性はエチレンアミン類に類似している。従
つて、アンモニアが存在するとあたかも水相のエ
チレンアミン類濃度が高められたようになり、エ
チレンアミン類の抽出性が向上したものと推察し
ている。 エチレンアミン類の抽出性に関しては低級アル
コール程効果的である。然し乍ら、この場合水相
へのアルコールの溶解度が増すこと、場合によつ
ては一相になつてしまう。高級アルコールではこ
れらの問題点は解消するが、抽出性が低下する。
以上から、アルコールとしては炭素数３〜６個を
有するアルコールが望ましい。具体的にはｎ−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコー
ル、ｎ−アミルアルコール、シクロヘキサノー
ル、等である。 又、アルコールは一種類でも二種以上を混合し
て用いても良く、他の有機溶剤としてエーテル
類、炭化水素類を一部、アルコールに混合して用
いても良い。 尚、抽出時の水相のアンモニア濃度が高い程エ
チレンアミン類を抽出する上で好ましく、50ｇ／
以上が望ましい。又、水相のアンモニア濃度を
著しく高く保つには加圧することが必要となり、
又抽出残液からアンモニアを回収する時、エネル
ギーを多く消費する為、300ｇ／以下にするの
が望ましい。 又、アンモニアは抽出する前にエチレンアミン
類を含む水溶液に存在させても良く、アルコール
に存在させても良い。更には両者に存在させても
良い、この場合常温常圧下で抽出時の水相のアン
モニア濃度をより高くできるので好ましい。 エチレンアミン類を含む水溶液として特に制限
はないが、通常はEDC法によつて得られた反応
液、特に該反応液に水酸化ナトリウム、水酸化カ
ルシウム等の水酸化アルカリを添加して得られる
水溶液が対象になる。尚、この時遊離したアンモ
ニアは抽出前に除き、EDCとの反応に再利用し
ても良く、又そのまま残して抽出に供しても良
い。 水酸化カルシウムを添加した時、エチレンアミ
ン類と塩化カルシウムの水溶液になるが、この場
合抽出性に対してアンモニアの存在効果は更に大
きくなる。この理由を次のように推察している。
即ち、水溶液中でエチレンアミン類は塩化カルシ
ウムと錯体を形成しており、その為エチレンアミ
ン類の抽出性は低い。然し乍ら、アンモニアが添
加されるとアンモニアが塩化カルシウムと錯体を
形成し、エチレンアミン類が遊離状態になり抽出
性が向上するものと考えている。 抽出条件、抽出装置についても特に制限はなく
常温常圧下でいかなる抽出装置も好都合に用いる
ことができる。又、抽出方式にも特に制限はない
が向流多段抽出が効果的である。 抽出して得たアルコール相にはエチレンアミン
類以外にアンモニア、そして無機塩類の共存下で
抽出操作した場合は極く少量の無機塩類が含まれ
る。然し乍ら、該アルコール相を極く少量の水で
洗浄することにより無機塩類はほぼ完全に除くこ
とができる。そして、洗浄液は少量のエチレンア
ミン類を含むので先の抽出工程に循環するのが良
い。アンモニアはアルコール相を加熱することに
より簡単に除去回収でき、抽出工程に循環使用す
ることができる。 こうして、アンモニア及び無機塩類を含まない
アルコール相が得られる。該アルコール相のエチ
レンアミン類は使用するアルコールの種類によつ
ては蒸留で分離回収されるが、水で逆抽出するの
が効率良く、更には酸を用いて濃厚なエチレンア
ミン類の塩として逆抽出するのが効果的である。
酸としては有機酸、無機酸いづれも使用できる
が、無機酸が良く、特に炭酸、炭酸ガスが望まし
い。炭酸、炭酸ガスを使用する場合、濃厚なエチ
レンアミン類の炭酸塩水溶液が得られる。該エチ
レンアミン類の炭酸塩水溶液は加熱することによ
つてエチレンアミン類の水溶液と炭酸ガスにな
る。炭酸ガスは先の逆抽出工程に循環使用するの
が経済的である。 以上のようにしてエチレンアミン類を含む水溶
液からエチレンアミン類が分離される。 尚、エチレンアミン類を抽出した水相、即ち抽
出残液には溶解度分のアルコールとアンモニアが
存在している。これらは該抽出残液を蒸留するこ
とにより容易に回収でき、抽出工程に循環使用で
きる。 以上詳述したことから明らかなように、本発明
の方法は下記特徴を有する。 (1) エチレンアミン類の希薄水溶液から、多量の
熱エネルギーを消費することなくエチレンアミ
ン類を分離回収でき、且つエチレンアミン類の
希薄水溶液を効果的に濃縮することができる。 (2) 従来法のように複雑な操作、装置を必要とし
ない。 (3) 本発明の方法は比較的温和は条件で操作する
為、エチレンアミン類の熱による変質が大巾に
低減される。 以下本発明を実施例及び比較例をもつて説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１〜２、比較例１〜２ エチレンアミン類6.0ｇ、塩化ナトリウム15.0
ｇ及びアンモニア（NH3）15.0ｇを含む水溶液
100mlにｎ−ブタノール100mlを加え、10分間振盪
した後、静定分離し、以下の結果を得た。 又、比較の為エチレンアミン類6.0ｇ及び塩化
ナトリウム15.0ｇを含む水溶液を実施例１と同様
に操作して以下の結果を得た。
【表】
実施例３、比較例３
TETA9.0ｇ、塩化カルシウム15.0ｇ、アンモ
ニア（NH3）13.0ｇを含む水溶液100mlにｎ−ブ
タノール100mlを加え、実施例１と同様に操作し
て以下の結果を得た。 又、比較の為TETA6.0ｇ、塩化カルシウム
15.0ｇを含む水溶液を実施例３と同様に操作して
以下の結果を得た。
ニア（NH3）13.0ｇを含む水溶液100mlにｎ−ブ
タノール100mlを加え、実施例１と同様に操作し
て以下の結果を得た。 又、比較の為TETA6.0ｇ、塩化カルシウム
15.0ｇを含む水溶液を実施例３と同様に操作して
以下の結果を得た。
【表】
実施例 ４
EDA90ｇ／、塩化ナトリウム170ｇ／、
NH3180ｇ／の水溶液に対して、ｎ−ブタノー
ル１に230ｇ／のアンモニア水150mlを添加し
て調製した溶剤を５倍容量用いて７段の向流多段
抽出を行つた。 その結果、EDA17ｇ／、NaCl2.5ｇ／、
NH336ｇ／のアルコール相を得、EDAの抽出
率は98％であつた。 次にEDAを抽出したアルコール相1000mlに水
を50ml加え、10分間振蘯した後、静定分離して実
質的に塩化ナトリウムを含まないアルコール相を
得た。 更に、塩化ナトリウムを除いたアルコール相を
蒸留してアンモニアを除いた後のアルコール相
200mlに水10mlを添加して水飽和の炭酸ガスを100
ml／minで30間導入して逆抽出したところ、
EDAをほぼ完全に逆抽出でき、EDAとして200
ｇ／のエチレンジアミン炭酸塩水溶液を得た。
NH3180ｇ／の水溶液に対して、ｎ−ブタノー
ル１に230ｇ／のアンモニア水150mlを添加し
て調製した溶剤を５倍容量用いて７段の向流多段
抽出を行つた。 その結果、EDA17ｇ／、NaCl2.5ｇ／、
NH336ｇ／のアルコール相を得、EDAの抽出
率は98％であつた。 次にEDAを抽出したアルコール相1000mlに水
を50ml加え、10分間振蘯した後、静定分離して実
質的に塩化ナトリウムを含まないアルコール相を
得た。 更に、塩化ナトリウムを除いたアルコール相を
蒸留してアンモニアを除いた後のアルコール相
200mlに水10mlを添加して水飽和の炭酸ガスを100
ml／minで30間導入して逆抽出したところ、
EDAをほぼ完全に逆抽出でき、EDAとして200
ｇ／のエチレンジアミン炭酸塩水溶液を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレンアミン類を含む水溶液からアルコー
ルを用いて、アンモニアの存在下でエチレンアミ
ン類を選択的に水相からアルコール相に抽出する
ことを特徴とするエチレンアミン類の分離方法。 ２ 抽出の際、水相のアンモニア濃度を50ｇ／
以上にする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルコールが炭素数３〜６個を有するアルコ
ールである特許請求の範囲第１項又は第２項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048848A JPS59175457A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | エチレンアミン類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048848A JPS59175457A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | エチレンアミン類の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175457A JPS59175457A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH0471904B2 true JPH0471904B2 (ja) | 1992-11-16 |
Family
ID=12814678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58048848A Granted JPS59175457A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | エチレンアミン類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175457A (ja) |
-
1983
- 1983-03-25 JP JP58048848A patent/JPS59175457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59175457A (ja) | 1984-10-04 |
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