JPH0472816B2

JPH0472816B2 -

Info

Publication number: JPH0472816B2
Application number: JP58064529A
Authority: JP
Inventors: Masaomi Sasaki
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1983-04-14
Filing date: 1983-04-14
Publication date: 1992-11-19
Also published as: JPS59191763A

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子
写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導
電性材料として有用な材料を提供するものであ
る。従来技術従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。目的本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体を提供
することである。構成本発明は、一般式（）｛式中、ArはＮ−エチルカルバゾリル基また
は

【式】（式中R₁はベンジル基又は無置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、又は塩素原子で置換されたフエニル基を
表わし、R₂は低級アルキル基、ベンジル基又は
無置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、又は塩素原子で置換されたフエニル基を表
わす。）を表わし、ｎは０または１の整数であ
る。｝で示されるスチルベン誘導体である。かかるスチルベン誘導体は、一般式（）（式中、Ｒは低級アルキル基を表わす）で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（） OHC（−CH＝CH）−nAr ……（）｛式中、ArはＮ−エチルカルバゾリル基また
は

【式】（式中R₁はベンジル基又は無置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、又は塩素原子で置換されたフエニル基を表
わし、R₂は低級アルキル基、ベンジル基又は無
置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、又は素原子で置換されたフエニル基を表わ
す。）を表わし、ｎは０または１の整数である。｝で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによつて得られる。上記一般式（）で表わされるフエニル誘導体
は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアル
キルとを直接あるいはトルエン、キシレンなどの
溶媒中で加熱することにより容易に製造される。
ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜
４のアルキル基、特にメチル基、エチル基が好ま
しい。こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
及びジメチルスルホキシドが好適である。反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、２）縮合成分（一般式（）及び
（）の化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒
中における縮合剤としての反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好しくは室温か
ら80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性の
低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度でも
よい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りで
ある。本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。また
有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする
いわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質
としてとりわけ有用である。上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
Ｂ等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙
げられる。また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
−25（CI No.21180）、シーアイピグメントレツド
41（CI No.21200）、シーアイベーシツクレツド３
（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メンシブルー16（CI No.74100）等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン５（CI No.
73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI No.
73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トＢインタンスレンスカーレツトＲ等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例１ α−メチルベンジルホスホン酸ジエチル2.42ｇ
（0.01モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ
ベンズアルデヒド2.73ｇ（0.01モル）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド15mlに溶解し、これにカリ
ウムtert−ブトキシド1.35ｇを22〜35℃で加えた。
添加後、室温で７時間撹拌を行なつた後、反応混
合物を水50mlで希釈した。生成した油油状物をト
ルエンで抽出しトルエン層を水洗し、乾燥した
後、トルエンを溜去し黄色結晶を得た。収量3.04
ｇ（収率84.0％）、融点96.5〜99.5℃であつた。次いで、エタノールから再結晶して黄色針状結
晶のα−メチル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ
スチルベンの純品を得た。融点100.5〜101.5℃ 元素分析値は、 C₂₇H₂₃NとしてのＣ％Ｈ％
Ｎ％実測値 89.87 6.42 3.82 C₂₇H₂₃N としての計算値 89.70 6.43 3.88 赤外線吸収スペクトル（KBr叙剤法）を図に
示したが、970cm^-1にトランスのCH＝面外変角振
動に基づく吸収帯が認められた。実施例２〜11 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドのかわりに下記表１に示す
アルデヒドを用いる他は実施例１と同様に操作
し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表２
に示す。

【表】

【表】効果以上の説明から明らかなように、本発明に係る
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。

【図面の簡単な説明】

図はα−メチル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）｛式中、ArはＮ−エチルカルバゾリル基また
は【式】（式中R₁はベンジル基又は無置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、又は塩素原子で置換されたフエニル基を表
わし、R₂は低級アルキル基、ベンジル基又は無
置換、もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、又は塩素原子で置換されたフエニル基を表わ
す。）を表わし、ｎは０又は１の整数である。｝で示されるスチルベン誘導体。