JPH0547533B2 - - Google Patents
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- JPH0547533B2 JPH0547533B2 JP58064528A JP6452883A JPH0547533B2 JP H0547533 B2 JPH0547533 B2 JP H0547533B2 JP 58064528 A JP58064528 A JP 58064528A JP 6452883 A JP6452883 A JP 6452883A JP H0547533 B2 JPH0547533 B2 JP H0547533B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- chlorine
- lower alkyl
- alkyl group
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は、新規なジスチリル誘導体に関し、電
子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤等と
して使用することができ、特に電子写真用の有機
光導電性材料として有用な化合物を提供するもの
である。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いて現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可とう性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかしセレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用なジスチリル誘導体を提供するこ
とである。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基、ベンジル基また
は無置換若しくは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基または塩素置換のフエニル基を、R2はベン
ジル基または無置換若しくは低級アルコキシ基ま
たは塩素置換のフエニル基を表わす。） で示されるジスチリル誘導体である。 本発明の化合物を合成するには、一般式（） ［式中、Ｙは
子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤等と
して使用することができ、特に電子写真用の有機
光導電性材料として有用な化合物を提供するもの
である。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いて現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可とう性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかしセレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用なジスチリル誘導体を提供するこ
とである。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基、ベンジル基また
は無置換若しくは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基または塩素置換のフエニル基を、R2はベン
ジル基または無置換若しくは低級アルコキシ基ま
たは塩素置換のフエニル基を表わす。） で示されるジスチリル誘導体である。 本発明の化合物を合成するには、一般式（） ［式中、Ｙは
【式】（ここで
Ｚ
はハロゲンイオンを示す）で表わされるトル
フエニルスルホニウム基、又は−PO（OR）2 （ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされ
るジアルキル亜燐酸基である。］ で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（） （式中、R1は低級アルキル基、ベンジル基、ま
たは無置換若しくは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素置換のフエニル基を表わし、
R2はベンジル基または無置換若しくは低級アル
コキシ基または塩素置換のフエニル基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応されるこ
とによつて得ることができる。 上記の一般式（）で表わされるフエニル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリア
ルキル又はトリフエニルホスフインとを直接ある
いはトルエン、テトラハイドロフラン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加熱するこ
とにより容易に合成される。ここで亜リン酸トリ
アルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、特
にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また反応溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
及びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好ましくは室温から80℃
である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。 このようにして得られる本発明の新規なジスチ
リル誘導体を例示すれば次の通りである。 本発明に係わる新規なジスチリル誘導体は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤の例としては、メチルバイオレツ
ト、クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタ
ン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダ
ミンＢ等のサンテン染料、メチレンブルー等のア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
のリユイス酸が挙げるれる。 また有機顔料の例としては、シーアイピグメン
トブルー25（CI No.21180）、シーアイピグメント
レツド41（CI No.21200）、シーアイベーシツクレ
ツド３（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーア
イピグメントブルー16（CI No.74100）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバツトブラウン５
（CI No.73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカー
レツトＢ、インダンスレンスカーレツトＲ等のペ
リレン等顔料が挙げられる。又、セレン、セレン
−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機材料も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ トランス シンナミルホスホン酸ジエチル
5.09ｇ（0.02モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノベンズアルデヒド 5.47ｇ（0.02モル）と
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlに溶解し、
これにナトリウムメトキシドの28％メタノール溶
液4.63ｇを27〜35℃で40分を要して滴下した。滴
下後、室温で３時間攪拌を行ない、60mlのメタノ
ールで希釈し結晶を濾取、水洗、乾燥し黄色結晶
6.20ｇ（収率83.0％）を得た。融点は157.5〜
159.0℃であつた。 次いで、ジオキサン／エタノールの混合溶媒か
ら再結晶し、黄色針状結晶、融点158.5〜160.5℃
の１−フエニル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノフエニル）−１，３−ブタジエンの純品を
得た。 元素分析値は、 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ C28H23Nとしての計算値 90.03 6.22 3.75 実測値 90.16 6.22 3.84 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に
示したが、985cmにトランスのCH＝面外変角振
動に基づく吸収帯が認められた。 実施例 ２ トランス トリフエニルホスホニウムシンナミ
ルクロライド8.30ｇ（0.02モル）と、４−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルアミノベンズアルデヒド5.47ｇ
（0.02モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
40mlに溶解し、これにナトリウムメトキシドの28
％メタノール溶液4.63ｇを25〜30℃で30分を要し
て滴下した。滴下後、室温で４時間攪拌を行な
い、40mlの水で希釈した。生成物を水洗、次いで
メタノールで洗浄後、乾燥した。 次いで、微量のヨウ素と共にトルエン／ｎ−ヘ
キサン混合溶楳から再結晶し、黄色針状結晶、融
点157.5〜159.5℃の１−フエニル−４−（４−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノフエニル）−１，３−ブタ
ジエンの純品5.08ｇ（収率68.0％）を得た。 元素分析値は、 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ C28H23Nとしての計算値 90.03 6.22 3.75 実測値 90.12 6.19 3.82 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は実施
例１のものと一致した。 実施例 ３〜８ 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドに代え下記表１に示すアル
デヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し、新
規なジスチリル誘導体を得た。結果を表２に示
す。
フエニルスルホニウム基、又は−PO（OR）2 （ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされ
るジアルキル亜燐酸基である。］ で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（） （式中、R1は低級アルキル基、ベンジル基、ま
たは無置換若しくは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素置換のフエニル基を表わし、
R2はベンジル基または無置換若しくは低級アル
コキシ基または塩素置換のフエニル基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応されるこ
とによつて得ることができる。 上記の一般式（）で表わされるフエニル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリア
ルキル又はトリフエニルホスフインとを直接ある
いはトルエン、テトラハイドロフラン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加熱するこ
とにより容易に合成される。ここで亜リン酸トリ
アルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、特
にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また反応溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
及びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好ましくは室温から80℃
である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。 このようにして得られる本発明の新規なジスチ
リル誘導体を例示すれば次の通りである。 本発明に係わる新規なジスチリル誘導体は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤の例としては、メチルバイオレツ
ト、クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタ
ン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダ
ミンＢ等のサンテン染料、メチレンブルー等のア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
のリユイス酸が挙げるれる。 また有機顔料の例としては、シーアイピグメン
トブルー25（CI No.21180）、シーアイピグメント
レツド41（CI No.21200）、シーアイベーシツクレ
ツド３（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーア
イピグメントブルー16（CI No.74100）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバツトブラウン５
（CI No.73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカー
レツトＢ、インダンスレンスカーレツトＲ等のペ
リレン等顔料が挙げられる。又、セレン、セレン
−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機材料も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ トランス シンナミルホスホン酸ジエチル
5.09ｇ（0.02モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノベンズアルデヒド 5.47ｇ（0.02モル）と
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlに溶解し、
これにナトリウムメトキシドの28％メタノール溶
液4.63ｇを27〜35℃で40分を要して滴下した。滴
下後、室温で３時間攪拌を行ない、60mlのメタノ
ールで希釈し結晶を濾取、水洗、乾燥し黄色結晶
6.20ｇ（収率83.0％）を得た。融点は157.5〜
159.0℃であつた。 次いで、ジオキサン／エタノールの混合溶媒か
ら再結晶し、黄色針状結晶、融点158.5〜160.5℃
の１−フエニル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノフエニル）−１，３−ブタジエンの純品を
得た。 元素分析値は、 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ C28H23Nとしての計算値 90.03 6.22 3.75 実測値 90.16 6.22 3.84 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に
示したが、985cmにトランスのCH＝面外変角振
動に基づく吸収帯が認められた。 実施例 ２ トランス トリフエニルホスホニウムシンナミ
ルクロライド8.30ｇ（0.02モル）と、４−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルアミノベンズアルデヒド5.47ｇ
（0.02モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
40mlに溶解し、これにナトリウムメトキシドの28
％メタノール溶液4.63ｇを25〜30℃で30分を要し
て滴下した。滴下後、室温で４時間攪拌を行な
い、40mlの水で希釈した。生成物を水洗、次いで
メタノールで洗浄後、乾燥した。 次いで、微量のヨウ素と共にトルエン／ｎ−ヘ
キサン混合溶楳から再結晶し、黄色針状結晶、融
点157.5〜159.5℃の１−フエニル−４−（４−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノフエニル）−１，３−ブタ
ジエンの純品5.08ｇ（収率68.0％）を得た。 元素分析値は、 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ C28H23Nとしての計算値 90.03 6.22 3.75 実測値 90.12 6.19 3.82 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は実施
例１のものと一致した。 実施例 ３〜８ 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドに代え下記表１に示すアル
デヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し、新
規なジスチリル誘導体を得た。結果を表２に示
す。
【表】
【表】
効 果
以上の説明から明らかなように、本発明に係わ
るジスチリル誘導体は新規な化合物であつて、特
に電子写真用の有機光導性材料として有効なもの
である。
るジスチリル誘導体は新規な化合物であつて、特
に電子写真用の有機光導性材料として有効なもの
である。
図は、１−フエニル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルアミノフエニル）−１，３−ブタジエンの
赤外吸収スペクトル図である。
エニルアミノフエニル）−１，３−ブタジエンの
赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基、ベンジル基また
は、無置換若しくは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基または塩素置換のフエニル基を表わし、
R2はベンジル基または、無置換若しくは低級ア
ルコキシ基または塩素置換のフエニル基を表わ
す。） で示されるジスチリル誘導体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6452883A JPS59190931A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | ジスチリル誘導体及びその製造法 |
| US06/595,022 US4515883A (en) | 1983-04-14 | 1984-03-30 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| DE19843414141 DE3414141A1 (de) | 1983-04-14 | 1984-04-14 | Stilben-derivate, distyryl-derivate und elektrophotographische photoleiter, welche zumindest eines der derivate enthalten |
| GB08409813A GB2138001B (en) | 1983-04-14 | 1984-04-16 | Stilbene and distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
| US06/704,675 US4709096A (en) | 1983-04-14 | 1985-02-22 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| GB08623489A GB2179942B (en) | 1983-04-14 | 1986-09-30 | Distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6452883A JPS59190931A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | ジスチリル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190931A JPS59190931A (ja) | 1984-10-29 |
| JPH0547533B2 true JPH0547533B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=13260808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6452883A Granted JPS59190931A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | ジスチリル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190931A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005289842A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料の精製方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6769408B2 (ja) * | 2017-07-21 | 2020-10-14 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2301438A1 (de) * | 1973-01-12 | 1974-07-25 | Hoechst Ag | Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel |
| US3997342A (en) * | 1975-10-08 | 1976-12-14 | Eastman Kodak Company | Photoconductive element exhibiting persistent conductivity |
-
1983
- 1983-04-14 JP JP6452883A patent/JPS59190931A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005289842A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料の精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59190931A (ja) | 1984-10-29 |
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