JPH047315A - メラミン樹脂の製造方法および、その成形材料 - Google Patents
メラミン樹脂の製造方法および、その成形材料Info
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- JPH047315A JPH047315A JP10925390A JP10925390A JPH047315A JP H047315 A JPH047315 A JP H047315A JP 10925390 A JP10925390 A JP 10925390A JP 10925390 A JP10925390 A JP 10925390A JP H047315 A JPH047315 A JP H047315A
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- Epoxy Resins (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、メラミン樹脂の製造方法および、その成形材
料に関するものである。
料に関するものである。
メラミン樹脂の成形材料を加熱加圧成形して硬化させた
成形品は、固（て丈夫な反面、柔軟性に欠けるため衝撃
や曲げのたわみ、引張の伸びに弱くクラックを生じたり
、破壊してしまう問題があった。これまでにメラミンに
ポリエチレングリコールグリシジルエーテルとホルムア
ルデヒドを反応させ、柔軟性に優れたメラミン樹脂を合
成する技術が、特開昭５９−４７２５３号公報に開示さ
れている、すなわち、ポリエチレングリコールグリシジ
ルエーテルと反応させ、メラミン樹脂の架橋構造にＣＨ
” ＣＨＣＨ！−のソフトセグメントを導入することに
より上記問題点は解決できるとした技術である。この技
術では、メラミン樹脂成形品の耐衝撃に対し効果を有す
るが、吸水率も大きくなり、耐水性に問題を有している
。
成形品は、固（て丈夫な反面、柔軟性に欠けるため衝撃
や曲げのたわみ、引張の伸びに弱くクラックを生じたり
、破壊してしまう問題があった。これまでにメラミンに
ポリエチレングリコールグリシジルエーテルとホルムア
ルデヒドを反応させ、柔軟性に優れたメラミン樹脂を合
成する技術が、特開昭５９−４７２５３号公報に開示さ
れている、すなわち、ポリエチレングリコールグリシジ
ルエーテルと反応させ、メラミン樹脂の架橋構造にＣＨ
” ＣＨＣＨ！−のソフトセグメントを導入することに
より上記問題点は解決できるとした技術である。この技
術では、メラミン樹脂成形品の耐衝撃に対し効果を有す
るが、吸水率も大きくなり、耐水性に問題を有している
。
本発明は、耐衝撃性と耐水性に優れたメラミン樹脂成形
品を与えるメラミン樹脂の製造方法、および、その成形
材料を提供することにある。
品を与えるメラミン樹脂の製造方法、および、その成形
材料を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決するために、グリシジルエ
ステル化合物（Ｇ）とメラミン（Ｍ）を下記０式のモル
比の範囲で反応させ、次いでこの反応物に下記■式のモ
ル比の範囲でホルムアルデヒド（Ｆ）を反応させた後、
反応物を固形化することを特徴とするメラミン樹脂の製
造方法とＧ／Ｍ＝０．０５〜５．０・・・・・・■Ｆ／
ＩＭ−Ｇ｜＝１．０〜３．０・・・・・・■この固型の
メラミン樹脂を含んでいることを特徴とする成形材料を
提供することにある。
ステル化合物（Ｇ）とメラミン（Ｍ）を下記０式のモル
比の範囲で反応させ、次いでこの反応物に下記■式のモ
ル比の範囲でホルムアルデヒド（Ｆ）を反応させた後、
反応物を固形化することを特徴とするメラミン樹脂の製
造方法とＧ／Ｍ＝０．０５〜５．０・・・・・・■Ｆ／
ＩＭ−Ｇ｜＝１．０〜３．０・・・・・・■この固型の
メラミン樹脂を含んでいることを特徴とする成形材料を
提供することにある。
以下、この発明の詳細な説明する。
グリシジルエステル化合物は分子の末端にであり、アジ
ピン酸ジグリシジルエステル、オルソ−フタル酸ジグリ
シジルエステルや５Ｒ−ＣＦ２（版本薬品工業製）など
を用いることができる。
ピン酸ジグリシジルエステル、オルソ−フタル酸ジグリ
シジルエステルや５Ｒ−ＣＦ２（版本薬品工業製）など
を用いることができる。
本発明のメラミン樹脂の製造方法の反応の際の各成分の
配合量は、メラミンのモル数をＭ、グリシジルエステル
化合物のモル数を０１ホルムアルデヒドのモル数をＦと
すると、メラミンに対するグリシジルエステル化合物の
モル比が Ｇ／Ｍ＝０．０５〜５．０ メラミンとグリシジルエステル化合物のモル数の差の絶
対値に対するホルムアルデヒドのモル数がＦ／ＩＭ−Ｇ
ｌ＝１．０〜３．０ となるようにその範囲を設定する必要がある。
配合量は、メラミンのモル数をＭ、グリシジルエステル
化合物のモル数を０１ホルムアルデヒドのモル数をＦと
すると、メラミンに対するグリシジルエステル化合物の
モル比が Ｇ／Ｍ＝０．０５〜５．０ メラミンとグリシジルエステル化合物のモル数の差の絶
対値に対するホルムアルデヒドのモル数がＦ／ＩＭ−Ｇ
ｌ＝１．０〜３．０ となるようにその範囲を設定する必要がある。
メラミン対するグリシジルエステル化合物のモル数が０
．０５未満であるとグリシジルエステル化合物による変
性が不十分で、柔軟性に冨むメラミン樹脂を得ることが
できず、また、２０モル比が５．０を越えると反応系で
のグリシジルエステル化合物の量が多くなり過ぎてゲル
化が起こり易くなり、メラミン樹脂を安定して得ること
ができないからである。
．０５未満であるとグリシジルエステル化合物による変
性が不十分で、柔軟性に冨むメラミン樹脂を得ることが
できず、また、２０モル比が５．０を越えると反応系で
のグリシジルエステル化合物の量が多くなり過ぎてゲル
化が起こり易くなり、メラミン樹脂を安定して得ること
ができないからである。
さらに、メラミンとグリシジルエステル化合物のモル数
の差の絶対値に対するホルムアルデヒドのモル数が１．
０未満であるとホルムアルデヒドの配合量が不十分で、
メラミン樹脂を十分に架橋硬化させることができず、こ
のモル比が３．０を越えるとホルムアルデヒドが過多と
なってメラミン樹脂の架橋密度が高くなり過ぎ、メラミ
ン樹脂の柔軟性が低下し、曲げのたわみや引張の伸びが
小さくなるのである。
の差の絶対値に対するホルムアルデヒドのモル数が１．
０未満であるとホルムアルデヒドの配合量が不十分で、
メラミン樹脂を十分に架橋硬化させることができず、こ
のモル比が３．０を越えるとホルムアルデヒドが過多と
なってメラミン樹脂の架橋密度が高くなり過ぎ、メラミ
ン樹脂の柔軟性が低下し、曲げのたわみや引張の伸びが
小さくなるのである。
メラミンをグリシジルエステル化合物、ホルムアルデヒ
ドと反応させ、固形のメラミン樹脂を製造方法は次のよ
うな工程からなる。
ドと反応させ、固形のメラミン樹脂を製造方法は次のよ
うな工程からなる。
まず、１次反応としてメラミンとグリシジルエステル化
合物とを反応させ、次に２次反応としてこの反応物とホ
ルムアルデヒドとを反応させる樹脂合成工程と、この樹
脂反応物から溶媒を除去する固形化工程からなる。
合物とを反応させ、次に２次反応としてこの反応物とホ
ルムアルデヒドとを反応させる樹脂合成工程と、この樹
脂反応物から溶媒を除去する固形化工程からなる。
１次反応はメラミンのアミノ基にグリシジルエステル化
合物のエポキシ基が開環して脱水付加する反応と考えら
れる。２次反応はメラミンの未反応のアミノ基にホルム
アルデヒドが脱水付加する反応と考えられる。１次反応
は８０〜１００℃程度の温度で１０〜１５０分間程度お
こなうのが望ましく、また２次反応は５０〜１００℃程
度の温度で１０〜９０分間程度おこなわせるように条件
を設定するのが望ましい、この反応の結果得られるもの
はシラツブ状であり、このシラツブから脱溶媒すること
によってグリシジルエステル化合物で変性された固形の
メラミン樹脂を得ることができる。脱溶媒に際しては樹
脂をさらに高分子化する反応が進行するような条件がよ
い。このために脱溶媒は加熱を伴う工法が好ましく、真
空加熱脱水法やスプレードライヤー法、ＷＦＥ（Ｉ膜蒸
発法）などの方法を好ましい方法として用いることがで
きる。
合物のエポキシ基が開環して脱水付加する反応と考えら
れる。２次反応はメラミンの未反応のアミノ基にホルム
アルデヒドが脱水付加する反応と考えられる。１次反応
は８０〜１００℃程度の温度で１０〜１５０分間程度お
こなうのが望ましく、また２次反応は５０〜１００℃程
度の温度で１０〜９０分間程度おこなわせるように条件
を設定するのが望ましい、この反応の結果得られるもの
はシラツブ状であり、このシラツブから脱溶媒すること
によってグリシジルエステル化合物で変性された固形の
メラミン樹脂を得ることができる。脱溶媒に際しては樹
脂をさらに高分子化する反応が進行するような条件がよ
い。このために脱溶媒は加熱を伴う工法が好ましく、真
空加熱脱水法やスプレードライヤー法、ＷＦＥ（Ｉ膜蒸
発法）などの方法を好ましい方法として用いることがで
きる。
前記の脱溶媒後、乾燥して得られるグリシジルエステル
化合物で変性された固形のメラミン樹脂は粉砕して、通
常用いられる充填材、たとえばセルローズ、サルファイ
ドパルプ、木粉、布切れ、糸屑、紙などの有機充填材や
ガラス粉、ガラス繊維、雲母、タルク、シリカなどの無
機充填材など、さらに、離型剤、硬化剤、顔料、可塑剤
など通常用いられるものを用途、成形条件などに応じて
適宜用いることによって成形材料とすることができる。
化合物で変性された固形のメラミン樹脂は粉砕して、通
常用いられる充填材、たとえばセルローズ、サルファイ
ドパルプ、木粉、布切れ、糸屑、紙などの有機充填材や
ガラス粉、ガラス繊維、雲母、タルク、シリカなどの無
機充填材など、さらに、離型剤、硬化剤、顔料、可塑剤
など通常用いられるものを用途、成形条件などに応じて
適宜用いることによって成形材料とすることができる。
製造に際しては、通常用いられる工法、装置をそのまま
用いて成形材料を調製することができる。
用いて成形材料を調製することができる。
この成形材料は圧縮成形、トランスファー成形、射出成
形などによって成形品を形成することができる。
形などによって成形品を形成することができる。
なお、上記の充填材の配合量は、前記固型のメラミン樹
脂３０〜９５重量部に対して５〜７０重量部の範囲で用
いることが耐衝撃性と耐水性をともに満足させる上で望
ましい、さらに、硬化剤、離型剤、顔料、可塑側など用
途、成形条件などに応じて適量配合して用いることがで
きる。
脂３０〜９５重量部に対して５〜７０重量部の範囲で用
いることが耐衝撃性と耐水性をともに満足させる上で望
ましい、さらに、硬化剤、離型剤、顔料、可塑側など用
途、成形条件などに応じて適量配合して用いることがで
きる。
前記の脱溶媒したグリシジルエステル化合物で変性され
た固形のメラミン樹脂は、上記の成形材料のほか、他の
樹脂の柔軟性付与材としてユリア樹脂、フェノール樹脂
、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、およびこれ
らの変性樹脂などに添加して用いることもできる。
た固形のメラミン樹脂は、上記の成形材料のほか、他の
樹脂の柔軟性付与材としてユリア樹脂、フェノール樹脂
、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、およびこれ
らの変性樹脂などに添加して用いることもできる。
次に本発明を実施例と比較例によって具体的に説明する
。
。
実施例 ｌ
Ｇ／Ｍ＝０．０８．Ｆ／（Ｍ−Ｃ，）＝１．１モル比の
配合量となるように、Ｍで表したメラミン（口座化学工
業）、Ｇで表したアジピン酸ジグリシジルエステル（長
瀬化成工業）を撹拌翼、還流管付の３つロフラスコに仕
込み、１次反応を９２±２°Ｃで６０分間した後、この
反応物にＦで表したホルムアルデヒドとして４０％ホル
マリンを仕込み、２次反応を８０±３°Ｃで５０分間お
こないグリシジル化合物で変性したメラミン樹脂のシラ
ツブを得た０次に、このメラミン樹脂シラツブを真空ニ
ーグーに投入し、６００腫Ｈｇに減圧して１００°Ｃま
で加熱して真空加熱脱水し、グリシジル化合物で変性し
た固形メラミン樹脂を得た。この変性した固形メラミン
を７０重量部に対して充填材として粉末パルプ３０重量
部、硬化剤として１０％の無水フタル酸のマスターバッ
チ３重量部、離型剤としてステアリン酸亜鉛０．８重量
部とステアリン酸アマイド０．２重量部を加えてポット
ミルに投入し、３時間回転させて粉末成形材料を調製す
る。
配合量となるように、Ｍで表したメラミン（口座化学工
業）、Ｇで表したアジピン酸ジグリシジルエステル（長
瀬化成工業）を撹拌翼、還流管付の３つロフラスコに仕
込み、１次反応を９２±２°Ｃで６０分間した後、この
反応物にＦで表したホルムアルデヒドとして４０％ホル
マリンを仕込み、２次反応を８０±３°Ｃで５０分間お
こないグリシジル化合物で変性したメラミン樹脂のシラ
ツブを得た０次に、このメラミン樹脂シラツブを真空ニ
ーグーに投入し、６００腫Ｈｇに減圧して１００°Ｃま
で加熱して真空加熱脱水し、グリシジル化合物で変性し
た固形メラミン樹脂を得た。この変性した固形メラミン
を７０重量部に対して充填材として粉末パルプ３０重量
部、硬化剤として１０％の無水フタル酸のマスターバッ
チ３重量部、離型剤としてステアリン酸亜鉛０．８重量
部とステアリン酸アマイド０．２重量部を加えてポット
ミルに投入し、３時間回転させて粉末成形材料を調製す
る。
実施例 ２
実施例１のメラミン（Ｍ）、アジピン酸ジグリシジルエ
ステルの（Ｇ）、そしてホルムアルデヒド（Ｆ）の仕込
みモル比を次のように変えた以外は実施例１と同様にし
て粉状成形材料を得る。
ステルの（Ｇ）、そしてホルムアルデヒド（Ｆ）の仕込
みモル比を次のように変えた以外は実施例１と同様にし
て粉状成形材料を得る。
Ｇ／Ｍ＝０．５ 、Ｆ／（Ｍ−Ｇ）＝２．０゜実施例
３ 実施例１のメラミン（Ｍ）、アジピン酸ジグリシジルエ
ステルの（Ｇ）、そしてホルムアルデヒド（Ｆ）の仕込
みモル比を次のように変えた以外は実施例１と同様にし
て粉状成形材料を得る。
３ 実施例１のメラミン（Ｍ）、アジピン酸ジグリシジルエ
ステルの（Ｇ）、そしてホルムアルデヒド（Ｆ）の仕込
みモル比を次のように変えた以外は実施例１と同様にし
て粉状成形材料を得る。
Ｇ／Ｍ＝４．０ 、Ｆ／（Ｇ−Ｍ）＝２．５゜比較例
１ 実施例１のアジピン酸ジグリシジルエステルの（Ｇ）に
変えて、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
（ＰＥＧ）を用い、次の仕込みモル比に変えた以外は実
施例１と同様にして粉状成形材料を得る。 ＧＥＧ／
Ｍ＝０．１８Ｆ／ （Ｍ−ＧＥＧ）＝３．０゜ 以上で得た各成形材料を用いてＪ Ｉ Ｓ −Ｋ６９１
１に準拠して３７トンプレス成形機で金型温度１５５°
Ｃ１３分間の条件で成形し、テストピースを作成した。
１ 実施例１のアジピン酸ジグリシジルエステルの（Ｇ）に
変えて、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
（ＰＥＧ）を用い、次の仕込みモル比に変えた以外は実
施例１と同様にして粉状成形材料を得る。 ＧＥＧ／
Ｍ＝０．１８Ｆ／ （Ｍ−ＧＥＧ）＝３．０゜ 以上で得た各成形材料を用いてＪ Ｉ Ｓ −Ｋ６９１
１に準拠して３７トンプレス成形機で金型温度１５５°
Ｃ１３分間の条件で成形し、テストピースを作成した。
このテストピースについてＪ Ｉ Ｓ −Ｋ６９１１に
準拠してシャルピー衝撃、吸水率を、さらにデュポン衝
撃のそれぞれの試験を行いその結果を第１表に示した。
準拠してシャルピー衝撃、吸水率を、さらにデュポン衝
撃のそれぞれの試験を行いその結果を第１表に示した。
なお、デュポン衝撃の試験方法は、４Ｒの丸みを有する
ポンチを、φ５０■厚み３閣の円板に垂直に立て、５０
０ｇのおもりを一定の高さから５回落下し、円板に異状
がなければ、さらに高さを増して同様の試験を続ける０
円板が破壊した高さ、おもりおよび、重力加速度の積と
して１夏して求めたものだある。
ポンチを、φ５０■厚み３閣の円板に垂直に立て、５０
０ｇのおもりを一定の高さから５回落下し、円板に異状
がなければ、さらに高さを増して同様の試験を続ける０
円板が破壊した高さ、おもりおよび、重力加速度の積と
して１夏して求めたものだある。
第１表から本発明による固型のメラミン樹脂を含む成形
材料で形成された実施例１〜３の成形品は、比較例１の
従来例の成形品に比べ優れた衝撃特性を維持しつつ吸水
率の良好なことがが確認できた。
（以 下 余 白）第１表 （以 下 余 白） 〔発明の効果〕 本発明の製造方法で作られるメラミン樹脂を含む成形材
料によって耐衝撃性と耐水性に優れたメラミン樹脂成形
品を得ることができるのである。
材料で形成された実施例１〜３の成形品は、比較例１の
従来例の成形品に比べ優れた衝撃特性を維持しつつ吸水
率の良好なことがが確認できた。
（以 下 余 白）第１表 （以 下 余 白） 〔発明の効果〕 本発明の製造方法で作られるメラミン樹脂を含む成形材
料によって耐衝撃性と耐水性に優れたメラミン樹脂成形
品を得ることができるのである。
特許出願人 松下電工株式会社
Claims (1)
- （１）グリシジルエステル化合物（Ｇ）とメラミン（Ｍ
）を下記［１］式のモル比の範囲で反応させ、次いで、
この反応物に下記［２］式のモル比の範囲でホルムアル
デヒド（Ｆ）を反応させた後、反応物を固形化すること
を特徴とするメラミン樹脂の製造方法。 Ｇ／Ｍ＝０．０５〜５．０・・・・・・［１］Ｆ／｜Ｍ
−Ｇ｜＝１．０〜３．０・・・・・・［２］（２）前記
固型のメラミン樹脂を含んでいることを特徴とする成形
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10925390A JPH047315A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | メラミン樹脂の製造方法および、その成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10925390A JPH047315A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | メラミン樹脂の製造方法および、その成形材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH047315A true JPH047315A (ja) | 1992-01-10 |
Family
ID=14505492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10925390A Pending JPH047315A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | メラミン樹脂の製造方法および、その成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH047315A (ja) |
-
1990
- 1990-04-25 JP JP10925390A patent/JPH047315A/ja active Pending
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