JPH0475050B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0475050B2 JPH0475050B2 JP60072542A JP7254285A JPH0475050B2 JP H0475050 B2 JPH0475050 B2 JP H0475050B2 JP 60072542 A JP60072542 A JP 60072542A JP 7254285 A JP7254285 A JP 7254285A JP H0475050 B2 JPH0475050 B2 JP H0475050B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- separation
- membrane
- film
- liquid
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/70—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は新規な液体分離膜に関するものであ
る。
る。
［従来技術とその問題点］
従来から、混合液体の分離に関しては、蒸溜が
一般的に用いられている。しかし、蒸溜は大量の
エネルギーを必要とするうえ、共沸混合物、沸点
の近いもの、熱に対して不安定な物質の分離など
が困難であるという問題点があつた。これに対し
て近年、膜による分離法が研究、開発されており
省エネルギーの分離方法として今後の発展が期待
されている。
一般的に用いられている。しかし、蒸溜は大量の
エネルギーを必要とするうえ、共沸混合物、沸点
の近いもの、熱に対して不安定な物質の分離など
が困難であるという問題点があつた。これに対し
て近年、膜による分離法が研究、開発されており
省エネルギーの分離方法として今後の発展が期待
されている。
膜による分離方法はその分離因子、分離操作に
よつて浸透気化法、逆浸透法、透析法などがあ
り、逆浸透法、透析法は海水、かん水の淡水化、
超純粋の製造、廃液の処理など水処理の分野や食
品工業、医療などの分野ですでに実用化されてい
るものもある。膜による分離法の中で浸透気化法
は、膜を隔てて片側に被分離混合液を置き、もう
一方を減圧にするか混合液成分に対して不活性な
ガスを流すことによつて混合液のうち、一成分を
選択的に透過させる方法である。この分離法は浸
透圧の影響を受けることがなく、広い濃度範囲の
混合溶液の分離が可能な方法としてその利用範囲
は広い。浸透気化法による液体分離は特開昭59−
203610、同59−203607、同59−203602、同59−
4402にスルホン化したエチレン系共重合体、同58
−84005、同58−89901などに酸型官能基を持つ含
フツ素重合体をそれぞれ用いて行なつている。
よつて浸透気化法、逆浸透法、透析法などがあ
り、逆浸透法、透析法は海水、かん水の淡水化、
超純粋の製造、廃液の処理など水処理の分野や食
品工業、医療などの分野ですでに実用化されてい
るものもある。膜による分離法の中で浸透気化法
は、膜を隔てて片側に被分離混合液を置き、もう
一方を減圧にするか混合液成分に対して不活性な
ガスを流すことによつて混合液のうち、一成分を
選択的に透過させる方法である。この分離法は浸
透圧の影響を受けることがなく、広い濃度範囲の
混合溶液の分離が可能な方法としてその利用範囲
は広い。浸透気化法による液体分離は特開昭59−
203610、同59−203607、同59−203602、同59−
4402にスルホン化したエチレン系共重合体、同58
−84005、同58−89901などに酸型官能基を持つ含
フツ素重合体をそれぞれ用いて行なつている。
しかし、浸透気化法がいまだ実用化に至つてい
ないのは、膜の分離係数、透過流速、製膜性に問
題があつたためである。
ないのは、膜の分離係数、透過流速、製膜性に問
題があつたためである。
一方、液体混合物の分離は工業的に意味が大き
く、特に水−エタノールの分離は石油代替エネル
ギーとしてバイオマスから得られるエタノールを
濃縮して用いるという点で注目されている。
く、特に水−エタノールの分離は石油代替エネル
ギーとしてバイオマスから得られるエタノールを
濃縮して用いるという点で注目されている。
本発明者らは、種々の素材を用いて鋭意研究し
た結果、 一般式 （式中Ｒは−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3、
ｎは１〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、
ｎ＝１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除
く）を主な繰り返し単位とするポリマーを主成分
としてなる液体分離膜が液体分離において優れた
性能を有することを発見して本発明に至つたもの
である。
た結果、 一般式 （式中Ｒは−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3、
ｎは１〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、
ｎ＝１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除
く）を主な繰り返し単位とするポリマーを主成分
としてなる液体分離膜が液体分離において優れた
性能を有することを発見して本発明に至つたもの
である。
［問題点を解決するための手段］
本発明において一般式
（式中Ｒは−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3、
ｎは１〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、
ｎ＝１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除
く）を主な繰り返し単位とするポリマーにおいて
Ｒの−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3（ｎは１
〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、ｎ＝
１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除く）
で表わされる置換基としてトリメチルシリルプロ
ピル基、トリメチルシリルヘキシル基、トリメチ
ルシリルメチルジメチルシリルメチル基などがあ
げられる。
ｎは１〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、
ｎ＝１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除
く）を主な繰り返し単位とするポリマーにおいて
Ｒの−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3（ｎは１
〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、ｎ＝
１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除く）
で表わされる置換基としてトリメチルシリルプロ
ピル基、トリメチルシリルヘキシル基、トリメチ
ルシリルメチルジメチルシリルメチル基などがあ
げられる。
さらに、本発明のポリマーは上記の置換基を持
つホモポリマーまたは共重合体であり、これらの
ポリマーを単独であるいは互いにブレンドして用
いることができる。あるいは、本発明をそこなわ
ない範囲において上記繰り返し単位に他のモノマ
ーを共重合させたり、あるいは他のポリマーをブ
レンドしてもかまわない。
つホモポリマーまたは共重合体であり、これらの
ポリマーを単独であるいは互いにブレンドして用
いることができる。あるいは、本発明をそこなわ
ない範囲において上記繰り返し単位に他のモノマ
ーを共重合させたり、あるいは他のポリマーをブ
レンドしてもかまわない。
本発明におけるポリマーを得る方法としては、
特開昭59−210915などに示される方法があげら
れ、一般的な置換アセチレンの重合方法として、
特公昭51−37312、同52−20511、同54−43037、
同55−23565、同55−30722、特開昭57−31911、
同57−36106、同58−32608、同59−78218、同59
−197410などに示される方法があげられる。具体
的には、それぞの置換アセチレンモノマーを、タ
ングステン系、モリブデン系、タンタル系、ニオ
ブ系の触媒を用いて、また必要に応じてスズ、ケ
イ素、ビスマス、アルミニウムなどの有機金属化
合物を共触媒として用いて、炭化水素、ハロゲン
化炭化水素を溶媒として重合して得られる。
特開昭59−210915などに示される方法があげら
れ、一般的な置換アセチレンの重合方法として、
特公昭51−37312、同52−20511、同54−43037、
同55−23565、同55−30722、特開昭57−31911、
同57−36106、同58−32608、同59−78218、同59
−197410などに示される方法があげられる。具体
的には、それぞの置換アセチレンモノマーを、タ
ングステン系、モリブデン系、タンタル系、ニオ
ブ系の触媒を用いて、また必要に応じてスズ、ケ
イ素、ビスマス、アルミニウムなどの有機金属化
合物を共触媒として用いて、炭化水素、ハロゲン
化炭化水素を溶媒として重合して得られる。
本発明に用いるこれらのポリマーの分子量は、
GPC（ゲル・パーミエーシヨン・クロマトグラフ
イー）によるポリスチレン換算の数平均分子量で
１万以上、好ましくは１万〜500万、特に２万〜
100万である。数平均分子量が１万より小さいと
製膜性が悪い。
GPC（ゲル・パーミエーシヨン・クロマトグラフ
イー）によるポリスチレン換算の数平均分子量で
１万以上、好ましくは１万〜500万、特に２万〜
100万である。数平均分子量が１万より小さいと
製膜性が悪い。
本発明に用いるポリマーは一般には溶媒に溶解
し、例えばガラス板、テフロン板などの適当な表
面上に流延した後、溶媒を揮発することによりフ
イルム状態とし、任意の手段で剥離させて膜を得
ることができる。あるいは、一般に逆浸透膜など
の非対称膜を得る方法に従つて、溶媒の揮発を途
中でやめて、適当な凝固媒体中で凝固させて非対
称膜として得ることもできる。あるいは、ポリマ
ーの分離点以下で加熱プレスして膜を得ることも
できる。又、これらのポリマーの希薄溶液を多孔
性支持体上に直接塗布し溶媒を蒸発して、多孔性
支持体上に超薄膜を形成させ、複合膜として使用
することもできる。また、これらのポリマーの溶
液を溶媒と相溶性のない適当な溶媒（例えば水な
ど）の上に延展せしめ、溶媒を蒸発して得られた
超薄膜の多孔性支持体上に積層し、複合膜として
使用することもできる。
し、例えばガラス板、テフロン板などの適当な表
面上に流延した後、溶媒を揮発することによりフ
イルム状態とし、任意の手段で剥離させて膜を得
ることができる。あるいは、一般に逆浸透膜など
の非対称膜を得る方法に従つて、溶媒の揮発を途
中でやめて、適当な凝固媒体中で凝固させて非対
称膜として得ることもできる。あるいは、ポリマ
ーの分離点以下で加熱プレスして膜を得ることも
できる。又、これらのポリマーの希薄溶液を多孔
性支持体上に直接塗布し溶媒を蒸発して、多孔性
支持体上に超薄膜を形成させ、複合膜として使用
することもできる。また、これらのポリマーの溶
液を溶媒と相溶性のない適当な溶媒（例えば水な
ど）の上に延展せしめ、溶媒を蒸発して得られた
超薄膜の多孔性支持体上に積層し、複合膜として
使用することもできる。
このようにして得られた膜の膜厚は10Åから１
mmの値であり、均質膜としては0.1μｍ〜500μｍ、
非対称膜としては0.1μｍ〜500μｍ、さらに複合膜
の超薄膜として10Å〜100μｍで使用することが
できる。
mmの値であり、均質膜としては0.1μｍ〜500μｍ、
非対称膜としては0.1μｍ〜500μｍ、さらに複合膜
の超薄膜として10Å〜100μｍで使用することが
できる。
また、本発明に係わるポリマーの溶液を得るた
めに使用される有機溶媒は、これらのポリマーあ
るいはブレンド物をよく溶解し、製膜時に蒸発し
やすいものであればいかなるものでもよく、例え
ばベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ｎ−ヘ
キサン、などの炭化水素系溶剤、テトラヒドロフ
ランなどの含酸素炭化水素系溶剤、クロロホル
ム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン
化炭化水素系溶剤などが良好に用いられる。
めに使用される有機溶媒は、これらのポリマーあ
るいはブレンド物をよく溶解し、製膜時に蒸発し
やすいものであればいかなるものでもよく、例え
ばベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ｎ−ヘ
キサン、などの炭化水素系溶剤、テトラヒドロフ
ランなどの含酸素炭化水素系溶剤、クロロホル
ム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン
化炭化水素系溶剤などが良好に用いられる。
このようにして得られた膜は、平膜としてスパ
イラル型、プレートアンドフレーム型、チユーブ
ラー型などの液体分離膜装置に組み込むことがで
きる。また、膜を中空糸状あるいは複合中空糸状
にして使用することもできる。しかし、本発明は
これらの膜の形状に左右されるものではない。
イラル型、プレートアンドフレーム型、チユーブ
ラー型などの液体分離膜装置に組み込むことがで
きる。また、膜を中空糸状あるいは複合中空糸状
にして使用することもできる。しかし、本発明は
これらの膜の形状に左右されるものではない。
本発明における被分離液体混合物は水溶性有機
物と水の混合液体、有機液体と有機液体の混合液
体であり、水溶性有機物とは、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノールな
どの水溶性アルコール、およびエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、およびアセトン、メチルエチルケトン、など
の水溶性ケトン類、および酢酸などの水溶性カル
ボン酸類などであり、有機液体と有機液体の混合
液体とは、メタノール／酢酸メチル、メタノー
ル／酢酸エチル、エタノール／酢酸エチル、など
である。この中でも特に水溶性有機物と水の混合
液体の分離に対して効果がある。
物と水の混合液体、有機液体と有機液体の混合液
体であり、水溶性有機物とは、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノールな
どの水溶性アルコール、およびエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、およびアセトン、メチルエチルケトン、など
の水溶性ケトン類、および酢酸などの水溶性カル
ボン酸類などであり、有機液体と有機液体の混合
液体とは、メタノール／酢酸メチル、メタノー
ル／酢酸エチル、エタノール／酢酸エチル、など
である。この中でも特に水溶性有機物と水の混合
液体の分離に対して効果がある。
以下に実施例によつて本発明の詳細を説明する
が、この中で分離係数αおよび透過流速Ｑは次の
式で計算できるものである。
が、この中で分離係数αおよび透過流速Ｑは次の
式で計算できるものである。
αA B＝（C1／C2）／（C′1／C′2）
C1：透過液中のＡ成分の濃度（％）
C2：透過液中のＢ成分の濃度（％）
C′1：供給液中のＡ成分の濃度（％）
C′2：供給液中のＢ成分の濃度（％）
Ｑ＝Ｗ／Ａ
Ｗ：１時間当りの透過量（Kg／hr）
Ａ：膜面積（m2）
参考例 １
１−トリメチルシリルプロピルジメチルシリル
−１−プロピンの1Mトルエン溶液に５塩化タン
タル0.2ｍmolとテトラフエニルスズ0.2ｍmolを
加え80℃で24時間反応した。反応停止後沈殿した
ゲル状ポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
で再沈して白色のポリマーを得た。
−１−プロピンの1Mトルエン溶液に５塩化タン
タル0.2ｍmolとテトラフエニルスズ0.2ｍmolを
加え80℃で24時間反応した。反応停止後沈殿した
ゲル状ポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
で再沈して白色のポリマーを得た。
参考例 ２
１−トリメチルシリルヘキシルジメチルシリル
−１−プロピンの1Mトルエン溶液に５塩化タン
タル0.2ｍmolとテトラフエニルスズ0.2ｍmolを
加え80℃で24時間反応した。反応停止後沈殿した
ゲル状ポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
で再沈して白色のポリマーを得た。
−１−プロピンの1Mトルエン溶液に５塩化タン
タル0.2ｍmolとテトラフエニルスズ0.2ｍmolを
加え80℃で24時間反応した。反応停止後沈殿した
ゲル状ポリマーをトルエンに溶解し、メタノール
で再沈して白色のポリマーを得た。
参考例 ３
１−トリメチルシリルメチルジメチルシリルメ
チルジメチルシリル−１−プロピンの1Mトルエ
ン溶液に５塩化タンタル0.2ｍmolとテトラフエ
ニルスズ0.2ｍmolを加え80℃で24時間反応した。
反応停止後沈殿したゲル状ポリマーをトルエンに
溶解し、メタノールで再沈して白色のポリマーを
得た。
チルジメチルシリル−１−プロピンの1Mトルエ
ン溶液に５塩化タンタル0.2ｍmolとテトラフエ
ニルスズ0.2ｍmolを加え80℃で24時間反応した。
反応停止後沈殿したゲル状ポリマーをトルエンに
溶解し、メタノールで再沈して白色のポリマーを
得た。
実施例 １
参考例１で得られたポリ（１−トリメチルシリ
ルプロピルジメチルシリル−１−プロピン）の３
％シクロヘキサン溶液を調製した。得られた溶液
をガラス板上に800μｍの厚さでキヤストし、空
気中、室温で溶媒を蒸発して乾燥した。製膜性は
良好であり、膜厚20.3μｍの丈夫なフイルムが得
られた。
ルプロピルジメチルシリル−１−プロピン）の３
％シクロヘキサン溶液を調製した。得られた溶液
をガラス板上に800μｍの厚さでキヤストし、空
気中、室温で溶媒を蒸発して乾燥した。製膜性は
良好であり、膜厚20.3μｍの丈夫なフイルムが得
られた。
このフイルムを用いて濃度10wt％のエタノー
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αEtOH H2O＝5.08、Ｑ
＝0.025（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αEtOH H2O＝5.08、Ｑ
＝0.025（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
実施例 ２
参考例２で得られたポリ（１−トリメチルシリ
ルヘキシルジメチルシリル−１−プロピン）の３
％シクロヘキサン溶液を調製した。得られた溶液
をガラス板上に800μｍの厚さでキヤストし、空
気中、室温で溶媒を蒸発して乾燥した。製膜性は
良好であり、膜厚22.5μｍの丈夫なフイルムが得
られた。
ルヘキシルジメチルシリル−１−プロピン）の３
％シクロヘキサン溶液を調製した。得られた溶液
をガラス板上に800μｍの厚さでキヤストし、空
気中、室温で溶媒を蒸発して乾燥した。製膜性は
良好であり、膜厚22.5μｍの丈夫なフイルムが得
られた。
このフイルムを用いて濃度10wt％のエタノー
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αH2O EtOH＝3.22、Ｑ
＝0.031（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αH2O EtOH＝3.22、Ｑ
＝0.031（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
実施例 ３
参考例３で得られたポリ（１−トリメチルシリ
ルメチルジメチルシリルメチルジメチルシリル−
１−プロピン）の３％シクロヘキサン溶液を調製
した。得られた溶液をガラス板上に800μｍの厚
さでキヤストし、空気中、室温で溶媒を蒸発して
乾燥した。製膜性は良好であり、膜厚18.4μｍの
丈夫なフイルムが得られた。
ルメチルジメチルシリルメチルジメチルシリル−
１−プロピン）の３％シクロヘキサン溶液を調製
した。得られた溶液をガラス板上に800μｍの厚
さでキヤストし、空気中、室温で溶媒を蒸発して
乾燥した。製膜性は良好であり、膜厚18.4μｍの
丈夫なフイルムが得られた。
このフイルムを用いて濃度10wt％のエタノー
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αH2O EtOH＝4.38、Ｑ
＝0.023（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
ルを供給液として、30℃、透過側圧力２〜20mm
Hg、供給液側圧力１気圧で浸透気化法による分
離を行なつたところ分離係数αH2O EtOH＝4.38、Ｑ
＝0.023（Kg・ｍ-2・h-1）であつた。
［発明の効果］
(1) 分離係数が高い。
(2) 透過流速が大きい。
(3) 製膜性が良好である。
(4) 溶媒キヤストがしやすい。
(5) 膜の形態を様々にできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは−［（CH2）ｎ−Si（CH3）2］ｍ−CH3、
ｎは１〜６の整数、ｍは１〜６の整数であるが、
ｎ＝１、ｍ＝１およびｎ＝２、ｍ＝１の場合を除
く）を主な繰り返し単位とするポリマーを主成分
としてなる液体分離膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072542A JPS61230705A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | 混合液体分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072542A JPS61230705A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | 混合液体分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61230705A JPS61230705A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0475050B2 true JPH0475050B2 (ja) | 1992-11-27 |
Family
ID=13492348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60072542A Granted JPS61230705A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | 混合液体分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61230705A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987002904A1 (fr) * | 1985-11-14 | 1987-05-21 | Sagami Chemical Research Center | Membrane polymere pour la separation de melanges liquides |
| JPH0628707B2 (ja) * | 1987-02-13 | 1994-04-20 | 工業技術院長 | 液体混合物を分離する膜 |
| JPH0749099B2 (ja) * | 1987-07-02 | 1995-05-31 | 工業技術院長 | 液体混合物の分離方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075306A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Toshinobu Higashimura | 液体分離膜 |
| JPS6078601A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | パ−ベ−パレイシヨン用複合分離膜 |
| JPS6135803A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 複合中空糸 |
| JPS6178402A (ja) * | 1984-09-21 | 1986-04-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機液体混合物の分離方法 |
| JPS61174905A (ja) * | 1985-01-31 | 1986-08-06 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 液体分離膜 |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP60072542A patent/JPS61230705A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61230705A (ja) | 1986-10-15 |
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