JPH0475893B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0475893B2 JPH0475893B2 JP60021378A JP2137885A JPH0475893B2 JP H0475893 B2 JPH0475893 B2 JP H0475893B2 JP 60021378 A JP60021378 A JP 60021378A JP 2137885 A JP2137885 A JP 2137885A JP H0475893 B2 JPH0475893 B2 JP H0475893B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysaccharide
- carrier
- silica gel
- cellulose
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は複合構造物に関し、特に多糖を担体に
担持させてなる、分離剤、充填剤等として有用な
複合構造物に関するものである。 〔従来の技術〕 従来セルロース等の光学活性な多糖の粒状物
は、生体適合性が良く、不斉な炭化水素を持つた
骨格から構成されているから、化粧品や分離剤等
の広い分野での利用が期待されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、多糖のみからなる粒状物そのものの合
成は困難であり、又例え可能であつても比較的長
い工程を要した。さらに、多糖の粒状物は比較的
圧力に弱く、一般的な柔らかいものが多く、その
ためその利用範囲を著しく狭めていた。 本発明者らは、多糖の持つ有用な性質を損なわ
ずに、上記欠点を克服して多糖を粒状で利用し得
る様にするため鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち本発明は、粒径が1μｍ〜１cmで、平均孔
径が10Å〜100μｍであり、孔径対粒径の比が
１／10以下である全多孔性担体に多糖を担持させ
てなることを特徴とするクロマト分離用充填剤に
用いられる複合構造物を提供するものである。 本発明の複合構造物は多糖と担体とよりなる
が、まず本発明に使用される担体について説明す
る。 担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等か
らなる高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体
として適当なものはシリカ、アルミナ、マグネシ
ア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの
如き合成もしくは天然の物質が挙げられ、多糖と
の親和性を良くするために表面処理を行つても良
い。表面処理の方法としては有機シラン化合物を
用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処
理方法等がある。 担体の粒径は1μｍ〜１cmであり、好ましくは
1μｍ〜1000μｍであり、更に好ましくは1μｍ〜
300μｍである。平均孔径は10Å〜100μｍであり、
好ましくは50Å〜50000Åである。又、孔径対粒
径の比が１／10以下である。 次に本発明に使用される多糖について説明す
る。 本発明における多糖とは合成多糖、天然多糖、
天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性で
あればいかなるものでも良いが、好ましくは結合
様式の規則性の高いものである。例示すればβ−
１，４−グルカン（セルロース）、α−１，４−
グルカン（アミロース、アミロペクチン）、α−
１，６−グルカン（デキストラン）、β−１，６
−グルカン（プスツラン）、β−１，３−グルカ
ン（例えばカードラン、シゾフイラン等）、α−
１，３−グルカン、β−１，２−グルカン
（Crown Gall多糖）、β−１，４−ガラクタン、
β−１，４−マンナン、α−１，６−マンナン、
β−１，２−フラクタン（イヌリン）、β−２，
６−フラクタン（レバン）、β−１，４−キシラ
ン、β−１，３−キシラン、β−１，４−キトサ
ン、β−１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチ
ン）、プルラン、アガロース、アルギン酸等であ
り、更に好ましくは高純度の多糖を容易に得るこ
とができるセルロース、アミロース、β−１，４
−キトサン、キチン、β−１，４−マンナン、β
−１，４−キシラン、イヌリン、カードラン等で
ある。 これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれ
るピラノースあるいはフラノース環の平均数）は
５以上、好ましくは10以上であり、特に上限はな
いが500以下であることが取り扱いの容易さにお
いて好ましい。 本発明の複合構造物をつくるためには、上記多
糖を上記担体に担持させるが、多糖を保持させる
量は担体に対して１〜100重量％、好ましくは５
〜50重量％である。 多糖を担体に保持させる方法は化学的方法でも
物理的方法でも良い。 物理的方法としては、多糖を可溶性の溶剤に溶
解させ、担体と良く混合し、減圧又は加温下、気
流により溶剤を留去させる方法や、多糖を可溶性
の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した後該溶剤
と相溶性のない液体中に撹拌、分散せしめ、該溶
剤を拡散させる方法もある。又、多糖を溶解し担
持させる適当な溶媒がない場合には、多糖の水酸
基を保護して担持させた後に保護基をはずすこと
もできる。 例えば、セルロースとトリチルクロライドを塩
基の存在下で反応させ、６−ｏ−トリチルセルロ
ースを得る。これをクロロホルムに溶解させ、シ
ラン処理したシリカゲルにコーテイングした後、
塩酸等の酸でトリチル基をはずして、セルロース
のコーテイングされたシリカゲルからなる充填剤
を得る。 次に化学的担持方法としては、担体に反応性官
能基を付けるか、多糖に反応性官能基をつけて、
担体と多糖を化学的に結合することによつて担持
させ得る。 さらに、担体に多糖をまず物理的にコーテイン
グし、次いで反応性官能基を反応させることによ
つて、担体と多糖と化学結合することもできる。
例えば、アミノプロピリシラン処理したシリカゲ
ルに、多糖に物理的にコーテイングした後に、乾
燥不活性溶媒中で多官能イソシアナート誘導体を
反応させるとによつて、シリカゲルと多糖を化学
的に結合させた複合構造物が得られる。 〔発明の効果〕 本発明の多糖を担体に担持した複合構造物は、
従来の多糖の粒状物とは異なり、製造が容易であ
り、又硬質であるために幅広い用途が期待され
る。例えば、化粧品パウダー、分離剤、充填剤、
除放性担体等である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例について説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例 １ セルロース1.51部、LiCl2.27部、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド23部の混合し、80℃に10時間保
ち、ピリジン10部、トリチルクロライド21.2部を
加え48時間反応させた。これをメタノール中に沈
澱し、洗浄し真空乾燥した。収量4.17部。 得られた６−ｏ−トリチルセルロース0.75部を
クロロホルム10部に溶かし、３−アミノプロピル
トリエトキシシラン処理したシリカゲル3.00部に
２回に分けて担持した。 トリチルセルロースを担持したシリカゲルの元
素分析値は次の如くであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｈ％ 15.40 1.23 0.09 このシリカゲルにメタノール30部と濃塩酸0.3
部を加え、室温で放置した。25時間後、４号グラ
スフイルターで集め、メタノールで洗浄した。こ
の濾液の溶媒を留去すると黄褐色の結晶0.545部
を得た。IRスペクトルよりトリフエニルカルビ
ノールと同定した。 グラスフイルターで集めたシリカゲルをナスフ
ラスコに移し、メタノール−トリエチルアミノ
（30ml：0.3ml）を加え、塩酸塩を除いた。再び４
号グラスフイルターで集め、メタノールで洗浄し
た後、乾燥し、シリカゲル上にセルロースを担持
した充填剤を得る。 トリチル基をはずした後の充填剤の元素分析値
は次の如くであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｈ％ 3.61 0.60 − 応用例 １ 実施例１で得られたシリカゲルにセルロースを
担持した充填剤を25×0.46（id）mmのカラムにメ
タノールで充填した。溶媒にヘキサン−２−プロ
パノールを用いて流速0.5ml／minでCo（acac）3を
流した所、（−）体が先に流出し後で（＋）体が
流出した。ただし、旋光度の測定波長は365nｍ
である。 実施例 ２ 実施例１で得られた充填剤をナスフラスコに入
れ、乾燥し、窒素置換する。窒素気流下で乾燥ト
ルトリレン−２，４−ジイソシアナート0.0062部
を混合し、これを上記充填剤に加える。この段階
のシリカゲルのIRスペクトルには−NCOの吸収
が見られるので、ピリジン２mlを加え、60〜70℃
で加温した。すると、シリカゲルのIRスペクト
ルに−NCOの吸収がなくなり
担持させてなる、分離剤、充填剤等として有用な
複合構造物に関するものである。 〔従来の技術〕 従来セルロース等の光学活性な多糖の粒状物
は、生体適合性が良く、不斉な炭化水素を持つた
骨格から構成されているから、化粧品や分離剤等
の広い分野での利用が期待されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、多糖のみからなる粒状物そのものの合
成は困難であり、又例え可能であつても比較的長
い工程を要した。さらに、多糖の粒状物は比較的
圧力に弱く、一般的な柔らかいものが多く、その
ためその利用範囲を著しく狭めていた。 本発明者らは、多糖の持つ有用な性質を損なわ
ずに、上記欠点を克服して多糖を粒状で利用し得
る様にするため鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち本発明は、粒径が1μｍ〜１cmで、平均孔
径が10Å〜100μｍであり、孔径対粒径の比が
１／10以下である全多孔性担体に多糖を担持させ
てなることを特徴とするクロマト分離用充填剤に
用いられる複合構造物を提供するものである。 本発明の複合構造物は多糖と担体とよりなる
が、まず本発明に使用される担体について説明す
る。 担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等か
らなる高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体
として適当なものはシリカ、アルミナ、マグネシ
ア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの
如き合成もしくは天然の物質が挙げられ、多糖と
の親和性を良くするために表面処理を行つても良
い。表面処理の方法としては有機シラン化合物を
用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処
理方法等がある。 担体の粒径は1μｍ〜１cmであり、好ましくは
1μｍ〜1000μｍであり、更に好ましくは1μｍ〜
300μｍである。平均孔径は10Å〜100μｍであり、
好ましくは50Å〜50000Åである。又、孔径対粒
径の比が１／10以下である。 次に本発明に使用される多糖について説明す
る。 本発明における多糖とは合成多糖、天然多糖、
天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性で
あればいかなるものでも良いが、好ましくは結合
様式の規則性の高いものである。例示すればβ−
１，４−グルカン（セルロース）、α−１，４−
グルカン（アミロース、アミロペクチン）、α−
１，６−グルカン（デキストラン）、β−１，６
−グルカン（プスツラン）、β−１，３−グルカ
ン（例えばカードラン、シゾフイラン等）、α−
１，３−グルカン、β−１，２−グルカン
（Crown Gall多糖）、β−１，４−ガラクタン、
β−１，４−マンナン、α−１，６−マンナン、
β−１，２−フラクタン（イヌリン）、β−２，
６−フラクタン（レバン）、β−１，４−キシラ
ン、β−１，３−キシラン、β−１，４−キトサ
ン、β−１，４−Ｎ−アセチルキトサン（キチ
ン）、プルラン、アガロース、アルギン酸等であ
り、更に好ましくは高純度の多糖を容易に得るこ
とができるセルロース、アミロース、β−１，４
−キトサン、キチン、β−１，４−マンナン、β
−１，４−キシラン、イヌリン、カードラン等で
ある。 これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれ
るピラノースあるいはフラノース環の平均数）は
５以上、好ましくは10以上であり、特に上限はな
いが500以下であることが取り扱いの容易さにお
いて好ましい。 本発明の複合構造物をつくるためには、上記多
糖を上記担体に担持させるが、多糖を保持させる
量は担体に対して１〜100重量％、好ましくは５
〜50重量％である。 多糖を担体に保持させる方法は化学的方法でも
物理的方法でも良い。 物理的方法としては、多糖を可溶性の溶剤に溶
解させ、担体と良く混合し、減圧又は加温下、気
流により溶剤を留去させる方法や、多糖を可溶性
の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した後該溶剤
と相溶性のない液体中に撹拌、分散せしめ、該溶
剤を拡散させる方法もある。又、多糖を溶解し担
持させる適当な溶媒がない場合には、多糖の水酸
基を保護して担持させた後に保護基をはずすこと
もできる。 例えば、セルロースとトリチルクロライドを塩
基の存在下で反応させ、６−ｏ−トリチルセルロ
ースを得る。これをクロロホルムに溶解させ、シ
ラン処理したシリカゲルにコーテイングした後、
塩酸等の酸でトリチル基をはずして、セルロース
のコーテイングされたシリカゲルからなる充填剤
を得る。 次に化学的担持方法としては、担体に反応性官
能基を付けるか、多糖に反応性官能基をつけて、
担体と多糖を化学的に結合することによつて担持
させ得る。 さらに、担体に多糖をまず物理的にコーテイン
グし、次いで反応性官能基を反応させることによ
つて、担体と多糖と化学結合することもできる。
例えば、アミノプロピリシラン処理したシリカゲ
ルに、多糖に物理的にコーテイングした後に、乾
燥不活性溶媒中で多官能イソシアナート誘導体を
反応させるとによつて、シリカゲルと多糖を化学
的に結合させた複合構造物が得られる。 〔発明の効果〕 本発明の多糖を担体に担持した複合構造物は、
従来の多糖の粒状物とは異なり、製造が容易であ
り、又硬質であるために幅広い用途が期待され
る。例えば、化粧品パウダー、分離剤、充填剤、
除放性担体等である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例について説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例 １ セルロース1.51部、LiCl2.27部、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド23部の混合し、80℃に10時間保
ち、ピリジン10部、トリチルクロライド21.2部を
加え48時間反応させた。これをメタノール中に沈
澱し、洗浄し真空乾燥した。収量4.17部。 得られた６−ｏ−トリチルセルロース0.75部を
クロロホルム10部に溶かし、３−アミノプロピル
トリエトキシシラン処理したシリカゲル3.00部に
２回に分けて担持した。 トリチルセルロースを担持したシリカゲルの元
素分析値は次の如くであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｈ％ 15.40 1.23 0.09 このシリカゲルにメタノール30部と濃塩酸0.3
部を加え、室温で放置した。25時間後、４号グラ
スフイルターで集め、メタノールで洗浄した。こ
の濾液の溶媒を留去すると黄褐色の結晶0.545部
を得た。IRスペクトルよりトリフエニルカルビ
ノールと同定した。 グラスフイルターで集めたシリカゲルをナスフ
ラスコに移し、メタノール−トリエチルアミノ
（30ml：0.3ml）を加え、塩酸塩を除いた。再び４
号グラスフイルターで集め、メタノールで洗浄し
た後、乾燥し、シリカゲル上にセルロースを担持
した充填剤を得る。 トリチル基をはずした後の充填剤の元素分析値
は次の如くであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｈ％ 3.61 0.60 − 応用例 １ 実施例１で得られたシリカゲルにセルロースを
担持した充填剤を25×0.46（id）mmのカラムにメ
タノールで充填した。溶媒にヘキサン−２−プロ
パノールを用いて流速0.5ml／minでCo（acac）3を
流した所、（−）体が先に流出し後で（＋）体が
流出した。ただし、旋光度の測定波長は365nｍ
である。 実施例 ２ 実施例１で得られた充填剤をナスフラスコに入
れ、乾燥し、窒素置換する。窒素気流下で乾燥ト
ルトリレン−２，４−ジイソシアナート0.0062部
を混合し、これを上記充填剤に加える。この段階
のシリカゲルのIRスペクトルには−NCOの吸収
が見られるので、ピリジン２mlを加え、60〜70℃
で加温した。すると、シリカゲルのIRスペクト
ルに−NCOの吸収がなくなり
【式】の吸
収が現れ、シリカゲルとセルロースが化学結合し
たことを示す。 実施例 ３ セルローストリスアセテート1.6ｇを塩化メチ
レン10mlに溶解したものを、ジフエニルジメトキ
シシランで表面処理した孔径1000Å、粒径10μｍ
のシリカゲルに加えた後、塩化メチレンを留去し
て表面に皮膜を形成する。これにさらに抱水ヒド
ラジン２mlをイソプロピルアルコール20mlに溶解
したものを加え、60℃で７時間反応させ、脱アセ
チル化を行つた。 応用例 ２ 実施例３で得られたセルロースを被覆したシリ
カゲル充填剤を、内径0.46cm、長さ25cmの円筒ス
テンレス製カラムに充填した。この充填カラムの
ベンゼン及びアセトンに対する理論段数は溶媒と
して99.5％エタノールを0.2ml／分流した場合、
ベンゼン900段、アセトン1296段であつた。 実施例 ４ 置換度2.5のセルロースアセテート2.0ｇを無水
ピリジンに溶解し、トリメトキシグリシドキシプ
ロピルシランで処理した孔径1000Å、粒径10μｍ
のシリカゲル3.5ｇに加え、室温で４日反応させ
た後、溶媒をイソプロピルアルコールに置換し、
抱水ヒドラジン２mlを加え、60℃で９時間反応さ
せ脱アセチル化した。 応用例 ３ 実施例４で得られたセルロースを化学結合した
シリカゲル充填剤を、内径0.46cm、長さ25cmの円
筒ステンレス製カラムに充填した。この充填カラ
ムのベンゼン及びアセトンに対する理論段数は溶
媒として99.5％エタノールを0.2ml／分流した場
合、ベンゼン2162段、アセトン2824段であつた。
冷媒を99.6％メタノールとした場合はベンゼン
2256段、アセトン2947段であつた。 比較例 １ 球状のセルロースゲルを内径0.46cm、長さ25cm
のステンレス製円筒カラムに充填した分離用吸着
剤のベンゼン及びアセトンに対する理論段数は冷
媒として99.5％エタノールを0.2ml／分流した場
合、ベンゼンは123段、アセトンは144段であつ
た。また経時的にピーク波数が変形した。但し、
理論段数は次式で与えられる。 理論段数＝16×（保持容量／ピーク幅）2 上記条件で約１時間溶媒を流したところカラム
入口に長さ２cmの空隙が生じた。
たことを示す。 実施例 ３ セルローストリスアセテート1.6ｇを塩化メチ
レン10mlに溶解したものを、ジフエニルジメトキ
シシランで表面処理した孔径1000Å、粒径10μｍ
のシリカゲルに加えた後、塩化メチレンを留去し
て表面に皮膜を形成する。これにさらに抱水ヒド
ラジン２mlをイソプロピルアルコール20mlに溶解
したものを加え、60℃で７時間反応させ、脱アセ
チル化を行つた。 応用例 ２ 実施例３で得られたセルロースを被覆したシリ
カゲル充填剤を、内径0.46cm、長さ25cmの円筒ス
テンレス製カラムに充填した。この充填カラムの
ベンゼン及びアセトンに対する理論段数は溶媒と
して99.5％エタノールを0.2ml／分流した場合、
ベンゼン900段、アセトン1296段であつた。 実施例 ４ 置換度2.5のセルロースアセテート2.0ｇを無水
ピリジンに溶解し、トリメトキシグリシドキシプ
ロピルシランで処理した孔径1000Å、粒径10μｍ
のシリカゲル3.5ｇに加え、室温で４日反応させ
た後、溶媒をイソプロピルアルコールに置換し、
抱水ヒドラジン２mlを加え、60℃で９時間反応さ
せ脱アセチル化した。 応用例 ３ 実施例４で得られたセルロースを化学結合した
シリカゲル充填剤を、内径0.46cm、長さ25cmの円
筒ステンレス製カラムに充填した。この充填カラ
ムのベンゼン及びアセトンに対する理論段数は溶
媒として99.5％エタノールを0.2ml／分流した場
合、ベンゼン2162段、アセトン2824段であつた。
冷媒を99.6％メタノールとした場合はベンゼン
2256段、アセトン2947段であつた。 比較例 １ 球状のセルロースゲルを内径0.46cm、長さ25cm
のステンレス製円筒カラムに充填した分離用吸着
剤のベンゼン及びアセトンに対する理論段数は冷
媒として99.5％エタノールを0.2ml／分流した場
合、ベンゼンは123段、アセトンは144段であつ
た。また経時的にピーク波数が変形した。但し、
理論段数は次式で与えられる。 理論段数＝16×（保持容量／ピーク幅）2 上記条件で約１時間溶媒を流したところカラム
入口に長さ２cmの空隙が生じた。
Claims (1)
- １ 粒径が1μｍ〜１cmで、平均孔径が10Å〜
100μｍであり、孔径対粒径の比が１／10以下で
ある全多孔性担体に多糖を担持させてなることを
特徴とするクロマト分離用充填剤に用いられる複
合構造物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60021378A JPS61181960A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 複合構造物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60021378A JPS61181960A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 複合構造物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181960A JPS61181960A (ja) | 1986-08-14 |
| JPH0475893B2 true JPH0475893B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=12053427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60021378A Granted JPS61181960A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 複合構造物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61181960A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995025279A1 (en) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Filler for high-performance liquid chromatography and method of manufacturing the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3080706B2 (ja) * | 1991-08-14 | 2000-08-28 | ポーラ化成工業株式会社 | 化粧料 |
| JP3190206B2 (ja) * | 1993-06-22 | 2001-07-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤およびその製造法 |
| NL1012300C2 (nl) * | 1999-06-11 | 2000-12-12 | Rijksuniversiteit | Stabilisator voor farmaca. |
| JPWO2006082968A1 (ja) * | 2005-02-07 | 2008-06-26 | 江崎グリコ株式会社 | α−１，４−グルカンを含有する吸着剤およびその製造方法 |
| EP2615452A4 (en) * | 2010-09-09 | 2014-05-28 | Daicel Corp | PROCESS FOR SEPARATING BIOLOGICAL SOLUBLE MATERIAL IN WATER |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3943072A (en) * | 1971-12-15 | 1976-03-09 | United Kingdom Atomic Energy Authority | Separation of molecules |
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| US4335017A (en) * | 1975-12-15 | 1982-06-15 | United Kingdom Atomic Energy Authority | Composite materials comprising deformable xerogel within the pores of particulate rigid supports useful in chromatography |
-
1985
- 1985-02-06 JP JP60021378A patent/JPS61181960A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995025279A1 (en) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Filler for high-performance liquid chromatography and method of manufacturing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61181960A (ja) | 1986-08-14 |
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