JPH047748B2 - - Google Patents
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- JPH047748B2 JPH047748B2 JP25186A JP25186A JPH047748B2 JP H047748 B2 JPH047748 B2 JP H047748B2 JP 25186 A JP25186 A JP 25186A JP 25186 A JP25186 A JP 25186A JP H047748 B2 JPH047748 B2 JP H047748B2
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルミクロロフタロシアニンの製造
法に関するものである。 〔従来の技術〕 アルミクロロフタロシアニンは、近年、レーザ
−プリンター等に使用される有機光電導体の電荷
発生層の材料として注目されている。その製造法
としては、オルソフタロジニトリルと塩化アルミ
ニウムを加熱反応させる方法が一般的である。従
来法では、単にオルソフタロジニトリルと塩化ア
ルミとを混合して、加熱反応させる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来法の如き反応手法では、反応のコントロー
ルができない。即ち極端な場合反応が全く進行し
ない場合があつたり、反応が暴走的に起り、塩酸
ガスが突沸状態で飛び出す等の欠点があつた。そ
の結果として反応生成物の再現性が低かつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、安定に制御できるアルミクロロ
フタロシアニンを製造する方法を鋭意検討の結
果、反応系に適度な水を共存させる時、反応が極
めて円滑に進み、反応の制御が可能となり、又、
共存水の管理を強化すると極めて再現性も高い事
を見い出し、本発明を完成させるに到つた。 即ち、本発明は、オルソフタロジニトリルと塩
化アルミニウムとを反応せしめてアルミクロロフ
タロシアニンを製造する際、反応系中に所定量の
水を共存させる事を特徴とするアルミクロロフタ
ロシアニンの製造法に関するものである。 その製造は、一般にオルソフタロジニトリル、
塩化アルミニウム、及び水を反応器中に添加し
て、その後反応器を180〜250℃に加熱することに
よつて行う。その際添加する水の量は、原料中の
オルソフタロジニトリル、塩化アルミニウム、及
びその他共存物中に含まれる水を考慮する事が必
要であり、反応系中の水と添加する水の総量が
1.6〜2.2重量％となる量とする。水の総量が1.6重
量％以下の場合、反応が全く進行しないか、仮に
反応が進行しても収率が低い方向である。又、
2.2重量％以上の場合、反応が速やかに反応しす
ぎて暴走反応をおこし制御不能となる為好ましく
ない方向である。オルソフタロジニトリルと塩化
アルミニウムとの仕込み比率は、モル比で８：１
〜２：１が好ましく、最適比率は４：１である。
なお反応は上記の如く通常３成分のみで反応させ
る事が好ましいが、反応を緩慢にする為に、反応
生成物であるアルミクロロフタロシアニン、アル
キルベンゼン、キノリン等の高沸点有機物、塩化
ナトリウム等の無機物を共存させることも有り得
る。 上記の如く得られたアルミクロロフタロシアニ
ンは、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコ
ール等の単独溶媒若しくは混合溶媒で洗浄して、
アルミクロロフタロシアニンを得る。得られたア
ルミクロロフタロシアニンのクロロ含有量は、
6.2〜12.0重量％、アルミ含有量は3.8〜4.4重量％
となる。 〔本発明の効果〕 以上の如く、反応系中に水を共存させる事によ
り、反応制御可能で且つ再現性のある工業的に実
施可能なアルミフタロシアニンの製造法を確立し
た。 〔実施例〕 実施例 １のガラス製の容器にオルソフタロジニトリ
ル100ｇ、塩化アルミニウム25ｇを添加、ついで
表−１に示す所定量の水を添加する。マントルヒ
ーターにより徐々に180℃まで昇温反応させた。
得られた反応生成物をトルエンで洗浄し、未反応
の原料を除去した。その結果を表−１に示す。 また、水を添加しない場合の結果も併記する。 なお、原料中に含まれる水の量はカールフイツ
シヤー水分計によりその量を求めた。 【表】
法に関するものである。 〔従来の技術〕 アルミクロロフタロシアニンは、近年、レーザ
−プリンター等に使用される有機光電導体の電荷
発生層の材料として注目されている。その製造法
としては、オルソフタロジニトリルと塩化アルミ
ニウムを加熱反応させる方法が一般的である。従
来法では、単にオルソフタロジニトリルと塩化ア
ルミとを混合して、加熱反応させる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来法の如き反応手法では、反応のコントロー
ルができない。即ち極端な場合反応が全く進行し
ない場合があつたり、反応が暴走的に起り、塩酸
ガスが突沸状態で飛び出す等の欠点があつた。そ
の結果として反応生成物の再現性が低かつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、安定に制御できるアルミクロロ
フタロシアニンを製造する方法を鋭意検討の結
果、反応系に適度な水を共存させる時、反応が極
めて円滑に進み、反応の制御が可能となり、又、
共存水の管理を強化すると極めて再現性も高い事
を見い出し、本発明を完成させるに到つた。 即ち、本発明は、オルソフタロジニトリルと塩
化アルミニウムとを反応せしめてアルミクロロフ
タロシアニンを製造する際、反応系中に所定量の
水を共存させる事を特徴とするアルミクロロフタ
ロシアニンの製造法に関するものである。 その製造は、一般にオルソフタロジニトリル、
塩化アルミニウム、及び水を反応器中に添加し
て、その後反応器を180〜250℃に加熱することに
よつて行う。その際添加する水の量は、原料中の
オルソフタロジニトリル、塩化アルミニウム、及
びその他共存物中に含まれる水を考慮する事が必
要であり、反応系中の水と添加する水の総量が
1.6〜2.2重量％となる量とする。水の総量が1.6重
量％以下の場合、反応が全く進行しないか、仮に
反応が進行しても収率が低い方向である。又、
2.2重量％以上の場合、反応が速やかに反応しす
ぎて暴走反応をおこし制御不能となる為好ましく
ない方向である。オルソフタロジニトリルと塩化
アルミニウムとの仕込み比率は、モル比で８：１
〜２：１が好ましく、最適比率は４：１である。
なお反応は上記の如く通常３成分のみで反応させ
る事が好ましいが、反応を緩慢にする為に、反応
生成物であるアルミクロロフタロシアニン、アル
キルベンゼン、キノリン等の高沸点有機物、塩化
ナトリウム等の無機物を共存させることも有り得
る。 上記の如く得られたアルミクロロフタロシアニ
ンは、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコ
ール等の単独溶媒若しくは混合溶媒で洗浄して、
アルミクロロフタロシアニンを得る。得られたア
ルミクロロフタロシアニンのクロロ含有量は、
6.2〜12.0重量％、アルミ含有量は3.8〜4.4重量％
となる。 〔本発明の効果〕 以上の如く、反応系中に水を共存させる事によ
り、反応制御可能で且つ再現性のある工業的に実
施可能なアルミフタロシアニンの製造法を確立し
た。 〔実施例〕 実施例 １のガラス製の容器にオルソフタロジニトリ
ル100ｇ、塩化アルミニウム25ｇを添加、ついで
表−１に示す所定量の水を添加する。マントルヒ
ーターにより徐々に180℃まで昇温反応させた。
得られた反応生成物をトルエンで洗浄し、未反応
の原料を除去した。その結果を表−１に示す。 また、水を添加しない場合の結果も併記する。 なお、原料中に含まれる水の量はカールフイツ
シヤー水分計によりその量を求めた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ オルソフタロジニトリルと塩化アルミニウム
とを反応せしめてアルミクロロフタロシアニンを
製造する際、反応系中に水を共存させることを特
徴とするアルミクロロフタロシアニンの製造法。 ２ 共存させる水の量が1.6〜2.2重量％である特
許請求の範囲第１項記載のアルミクロロフタロシ
アニンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25186A JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25186A JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158284A JPS62158284A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH047748B2 true JPH047748B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=11468722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25186A Granted JPS62158284A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アルミクロロフタロシアニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158284A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013020067A1 (en) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Sun Chemical Corporation | Phthalocyanine synthesis |
| KR102007600B1 (ko) | 2015-06-04 | 2019-08-05 | 썬 케미칼 코포레이션 | 염화된 구리 프탈로시아닌 안료 |
| JP7701163B2 (ja) * | 2021-03-01 | 2025-07-01 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-01-07 JP JP25186A patent/JPS62158284A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62158284A (ja) | 1987-07-14 |
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