JPH0481625B2

JPH0481625B2 -

Info

Publication number: JPH0481625B2
Application number: JP59234373A
Authority: JP
Inventors: Naohiro Kubota; Jun Nishimura
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1984-11-07
Filing date: 1984-11-07
Publication date: 1992-12-24
Also published as: EP0180992A3; DE3578636D1; JPS61113649A; EP0180992A2; EP0180992B1; US4681905A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は、安定化された高分子材料組成物、詳
しくは、ヒンダードアミン系光安定剤及び特定の
メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフエノール）
化合物を含有し、光安定性の改善された高分子材
料組成物に関する。〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、
ポリ塩化ビニル樹脂等の合成樹脂は紫外線に対し
て敏感であり、その作用により色の悪化、機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え得
ないことが知られている。これらの害作用を防止するために、これまでに
ベンゾエート系、ベンゾフエノン系、ベンゾトリ
アゾール系、ピペリジン系等の化合物が単独で用
いられてきたが、これらの化合物は樹脂に着色を
与えるものが多く、またその効果も不充分であ
り、更に改良が望まれていた。これらの化合物の中でもピペリジン系の化合物
は非着色性であり、また光安定化効果も比較的大
きいので近年特に注目されている。しかしながら、ピペリジン系化合物に代表され
るヒンダードアミン化合物は比較的優れた光安定
剤であるが、単独使用による効果は未だ不充分な
ものであつた。このため、ピペリジン系化合物と
紫外線吸収剤の中では比較的優れた光安定剤であ
るベンゾトリアゾール系化合物と併用することが
提案されているが、普通のベンゾトリアゾール系
化合物との併用による効果は相加的なものに過ぎ
ず、実用上は満足し得るものではなかつた。一般に用いられているベンゾトリアゾール系化
合物は、一つの化合物中に１個のヒドロキシ基と
１個のベンゾトリアゾリル基しか有しておらず、
分子量も小さいことから、大きな併用効果を示さ
ず満足し得るものではなかつた。〔問題点を解決するための手段〕本発明者等は、斯る現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、ヒンダードアミン系光安定剤と特定の
メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフエノール）
化合物を併用して高分子材料に配合すると、それ
らをそれぞれ単独使用した場合よりもその効果が
著しく優れていることを見い出し、本発明に到達
した。即ち、本発明は、高分子材料100重量部に、(a)
ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一種
0.001〜５重量部及び(b)次の一般式（）で表さ
れる化合物の少なくとも一種0.001〜５重量部を
配合してなる、耐光性の改善された高分子材料組
成物を提供するものである。（式中、R₁はアルキル基またはアラルキル基を
示す。）以下、本発明の高分子材料組成物について詳述
する。本発明で用いられるヒンダードアミン系光安定
剤は、基

【式】を有する化合物であり、具体的には次に示すようなものがあげられ
る。 No.１４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン No.２１−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオニルオキシエチル）−
４−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニルプロピオニルオキシ）−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン No.３４−（β−3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−オ
キシフエニル−プロピオニルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン No.４ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバセート No.５ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）セバセート No.６ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５
−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート No.７ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−２，２−
ビス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート No.８ビス（９−アザ−８，８，10，10−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
〔５，５〕−３−ウンデシルメチル）メチルイミ
ノジアセテート No.９ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル−１−オキシル）セバセート No.10 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）シトレート No.11 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート No.12 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ブタントリカルボキシレート No.13 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）トリメリテート No.14 テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロメリテート No.15 テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，３−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサンテトラアセテート No.16 テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート No.17 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）・モノ（イソトリデシル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト No.18 テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート No.19 トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）・モノ（イソトリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート No.20 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート No.21 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート No.22 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１
−オキシル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート No.23 モノ（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）・モノメチルセバケート No.24 ３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−
〔トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボ
ニルオキシ〕エチル〕−２，４，８，10−テト
ラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン No.25 ３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−
〔トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカ
ルボニルオキシ〕エチル〕−２，４，８，10−
テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン No.26 ２，４，６−トリス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルオキシ）−ｓ−ト
リアジン No.27 ２−ジブチルアミノ−４，６−ビス（９−
アザ−８，８，10，10−テトラメチル−３−エ
チル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウ
ンデシルメトキシ）−ｓ−トリアジン No.28 Ｎ，N′−ビス〔４，６−ビス（９−アザ
−８，８，10，10−テトラメチル−３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウンデ
シルメトキシ）−ｓ−トリアジン−２−イル〕
ピペラジン No.29 １，５，８，12−テトラキス〔４，６−ビ
ス〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ブチルアミノ〕−１，３，５−ト
リアジン−２−イル〕−１，５，８，12−テト
ラアザドデカン No.30 ビス（９−アザ−８，８，10，10−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
〔5.5〕−３−ウンデシルメチル）カーボネート No.31 ビス（９−アザ−８，８，10，10−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
〔5.5〕−３−ウンデシルメチル）・水添ビスフエ
ノールＡ・ジカーボネート No.32 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）・ペンタエリスリトール・ジホ
スフアイト No.33 ビス（９−アザ−８，８，10，10−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
〔5.5〕−３−ウンデシルメチル）・ペンタエリス
リトール・ジホスフアイト No.34 テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）・ビスフエノールＡ・ジホス
フアイト No.35 ３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ホスホネート No.36 １−（２−ヒドロキシエチル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハ
ク酸ジメチル重縮合物 No.37 ２−第３オクチルアミノ−４，６−ジクロ
ロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，N′−ビス２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキ
サメチレンジアミン重縮合物 No.38 １，６−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブ
ロムエタン重縮合物 No.39 ビス（９−アザ−８，８，10，10−テトラ
メチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔5.5〕−３−ウンデシルメチル）エ
ーテル No.40 ３−グリシジル−８−メチル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン−２，４−ジオン No.41 ３−ドデシル−８−アセチル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン−２，４−ジオン No.42 ３−オクチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１，３，８−トリアザスピロ〔4.5〕デ
カン−２，４−ジオン No.43 ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキ
サ−３，20−ジアザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘン
エイコサン−21−オンまた、本発明で用いられる前記一般式（）で
表されるメチレンビス（ベンゾトリアゾリルフエ
ノール）化合物において、R₁で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第
３ブチル、アミル、第３アミル、ヘキシル、オク
チル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、１，
１，３，３−テトラメチルブチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル等があげられ、アラルキル基として
は、ベンジル、α−メチルベンジル、クミル等が
あげられる。従つて、本発明で用いられる前記一般式（）
で表されるメチレンビス（ベンゾトリアゾリルフ
エノール）化合物としては、例えば次に示す化合
物があげられる。 BBP−１２，2′−メチレンビス（４−メチル−
６−ベンゾトリアゾリルフエノール） BBP−２２，2′−メチレンビス〔４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾト
リアゾリルフエノール〕 BBP−３２，2′−メチレンビス（４−クミル−
６−ベンゾトリアゾリルフエノール）本発明は、前記一般式（）で表される化合物
及び前記ヒンダードアミン系光安定剤を高分子材
料に添加してその安定性を改善するものであり、
その添加量は、通常、高分子材料100重量部に対
し各々0.001〜５重量部、好ましくは0.01〜３重
量部である。本発明における安定性改善の対象となる高分子
材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン等
のα−オレフイン重合体又はエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等の
ポリオレフイン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツ化ビニルデン、臭素化
ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の含
ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアクリロニトリル、スチレンと他の単量体（例
えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニト
リル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル
−ブタジエン−スチレン共重合体、メタスリル酸
エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレート等のメタクリレート樹脂、
ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリフチレンテレブタレート等の直鎖ポリ
エステル、ポリフエニレンオキシド、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、或いはフエノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげる
ことができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のゴム類
やこれらの樹脂のブレンド品であつてもよい。また、過酸化物或いは放射線等によつて架橋さ
せた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤
によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡重
合体も包含される。本発明の組成物に更に周知のフエノール系の抗
酸化剤を添加することによつてその酸化安定性を
一層改善することができる。このフエノール系抗
酸化剤としては例えば、２，６−ジ−第３ブチル
−ｐ−クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オ
クトキシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ
−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコ
レート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、２，４，６−ト
リス（3′，5′−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルチオ）１，３，５，−トリアジン、ジス
テアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第
３ブチル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３
ブチルフエノール）、２，2′−メチレンビス〔６
−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリ
コールエステル、４，4′−ブチルデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２，2′−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−
第３ブチルフエノール）、１，１，３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル
−５−メチルベンジル）フエニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３
−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシ
アヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フ
エノキシ−１，３，５−トリアシン、４，4′−チ
オビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）等の
フエノール類及び４，4′−ブチリデンビス（２−
第３ブチル−５−メチルフエノール）の炭酸オリ
ゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，６，
７，８，９，10等）の多価フエノール炭酸オリゴ
エステル類があげられる。本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加え
てその酸化安定性の改善をはかることもできる。
これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラ
ウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−等の
ジアルキルチオジプロピオネート及びブチル−、
オクチル−、ラウリル−、ステアリル−等のアル
キルチオプロピオン酸の多価アルコール（例えば
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル
（例えばペンタエリスリトールテトララウリルチ
オプロピオネート）があげられる。本発明の組成物に、更にホスフアイト等の含リ
ン化合物を添加することによつてその耐光性及び
耐熱性を一層改善することができる。この含リン
化合物としては、例えば、トリオクチルホスフア
イト、トリラウリルホスフアイト、トリデシルホ
スフアイト、オクチル−ジフエニルホスフアイ
ト、トリス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）
ホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、トリ
ス（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス（ノ
ニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリンペン
タエリスリトールジホスフアイト、テトラ（トリ
デシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５
−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ブタン
ジホスフアイト、テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）
−４，4′−イソプロピリデンジフエニルジホスフ
アイト、テトラ（トリデシル）−４，4′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）ジホスフアイト、トリス（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホス
フアイト、水素化−４，4′−イソプロピリデンジ
フエノールポリホスフアイト、ビス（オクチルフ
エニル）・ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−
メチル−６−第３ブチルフエノール）〕・１，６−
ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・
４，4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、ビス（２，４−
ジ−第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、ビス（２，６−シ−第３ブチル
−４−メチルフエニル）ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピリデ
ンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフア
イト、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ
（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオ
キシイソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソ
プロピリデンビス（２−第３ブチルフエノー
ル）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，
10−ジ−ハイドロ−９−オキサ−10−フオスフア
フエナンスレン−10−オキサイド、テトラキス
（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，4′−ビ
フエニレンジホスホナイト等があげられる。その他必要に応じて、本発明の組成物には重金
属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を
包含させることができる。本発明によつて安定化された高分子材料は極め
て多様な形で、例えばフイルム、繊維、テープ、
シート、各種成型品として使用でき、また、塗
料、ラツカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真材
料における基材としても用いることができる。次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。実施例１＜配合＞ポリプロピレン 100重量部ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート） 0.1 ２，2′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリル
フエノール〕（BBP−２化合物） 0.1 ヒンダードアミン系光安定剤（表−１参照） 0.1 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、このシートについて高圧水銀ランプを用いて
の耐光性試験を行つた。その結果を表−１に示
す。

【表】実施例２＜配合＞ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート（No.16化合物） 0.05 アルキリデンビス（ベンゾトリアゾルフエノー
ル）化合物（表−２参照） 0.1 上記配合を混練後プレスして厚さ0.5mmのシー
トを作成し、このシートを用いてウエザオメータ
ー中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測
定した。その結果を表−２に示す。

【表】実施例３＜配合＞ポリ塩化ビニル 100重量部ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油２トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 BBP−２化合物 0.1 ヒンダードアミン系光安定剤（表−３参照） 0.1 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１mmのシ
ートを作成した。このシートを用いウエザオメー
ター中での耐光性試験を行つた。その結果を表−
３に示す。

【表】

【表】実施例４＜配合＞ ABS樹脂 100重量部４，4′−ブチリベンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 BBP−２化合物 0.1 ヒンダードアミン系光安定剤（表−４参照）0.15 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−４に示す。

【表】実施例５＜配合＞ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール 0.1 BBP−２化合物 0.3 ヒンダードアミン系光安定剤（表−５参照） 0.2 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃で５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作
成した。このシートを用いフエードメーターにて
50時間照射後の伸び残率を測定した。その結果を
表−５に示す。

【表】実施例６本発明の安定剤成分は塗料用としても有用であ
る。本実施例においては金属顔料を含有するベー
スコート及び透明なトツプコートからなる二層金
属光沢塗料についてその効果をみた。 (a) ベースコート塗料メタクリル酸メチル100ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル66ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル30ｇ、メタクリル酸４ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇをとり、110℃に加熱撹
拌しながらアゾビスイソブチロニトリル２ｇ、
ドデシルメルカプタン0.5ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇからなる溶液を３時間で
滴下した。その後同温度で２時間撹拌し、樹脂
固形分50％のアクリル樹脂溶液を調製した。上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン（三井東圧社製；ユーバン
20SE60；樹脂固形分60％）2.5重量部、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂（20％酢酸ブチ
ル溶液）50重量部、アルミニウム顔料（東洋ア
ルミニウム社製；アルペースト1123N）5.5重
量部、キシレン10重量部、酢酸ブチル20重量部
及び銅フタロシアニンブルー0.2重量部をとり
ベースコート塗料とした。 (b) トツプコート塗料上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン10重量部、キシレン10重量
部、ブチルグリコールアセテート４重量部、
BBP−２化合物0.1重量部及びヒンダードアミ
ン系光安定剤（表−６参照）0.05重量部をと
り、トツプコート塗料とした。プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を
乾燥膜厚が20μになるようにスプレーし、10分間
放置後トツプコート塗料を乾燥膜厚が30μになる
ようにスプレーした。15分間放置後140℃で30分
間焼付し試片とした。上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレ
の発生するまでの時間を測定した。その結果を表
−６に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１高分子材料100重量部に、(a)ヒンダードアミ
ン系光安定剤の少なくとも一種0.001〜５重量部
及び(b)次の一般式（）で表される化合物の少な
くとも一種0.001〜５重量部を配合してなる、耐
光性の改善された高分子材料組成物。（式中、R₁はアルキル基またはアラルキル基を
示す。）