JPH0481972B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0481972B2 JPH0481972B2 JP25371684A JP25371684A JPH0481972B2 JP H0481972 B2 JPH0481972 B2 JP H0481972B2 JP 25371684 A JP25371684 A JP 25371684A JP 25371684 A JP25371684 A JP 25371684A JP H0481972 B2 JPH0481972 B2 JP H0481972B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- acp
- bisphenol
- crude
- bisphenol acp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
エニル）−１−フエニルエタンの精製法に関する
ものである。更に詳しくは、粗１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
をクロルベンゼン溶媒にて再結晶することを特徴
とする１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンの精製法に関する。 １，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニルエタン（以下、ビスフエノールACP
と略す）は、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリカーボネート樹脂の原料として、又、フエノ
ール樹脂改質剤、安定剤として有用な化合物であ
る。これら用途に於いて、ビスフエノールACP
は、高純度を要求されている。かかる要求に対
し、粗ビスフエノールACPを、再結晶にて精製
しようとする検討は種々なされている。例えば、
Ger.Offen.2948222号によれば、再結晶溶媒とし
て１，２−ジクロルエタンを用いているが、ビス
フエノールACPの溶解度が小さく、溶媒効率が
低いという欠点を有していた。又、U.S.
P.4300000号によれば、ビスフエノールＡの再結
晶に水−メタノール混合溶媒を用いる方法が提案
されているが、この系をビスフエノールACPに
適用してもタール成分（GPC（ゲルパーミネーシ
ヨンクロマトグラフ）分析における４量体以上の
成分）、及び着色成分が十分に除去できないとい
う欠点を有していた。 そこで、本発明者らは、用媒効率が高く、しか
もタール分、及び着色成分等の不純物が完全に除
去できうる溶媒を見い出すことを目的として、鋭
意検討した結果、本発明に致つた。 すなわち、本発明は、粗１，１−ビス−（４−
ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタンをク
ロルベンゼン溶媒にて再結晶することを特徴とす
る、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−
１−フエニルエタンの精製法である。 本発明に於ける操作温度範囲は、特に限定され
るものではないが、通常、クロルベンゼンのその
圧力下における沸点近くから室温近くが選ばれ
る。又、沸点近くから、室温近くまでの冷却速度
は任意である。本発明に用いられるクロルベンゼ
ンは工業的に極めて容易に人手出き、しかも安価
である。さらに、クロルベンゼンの沸点は、132
℃／760mmHgであり、溶媒の回収が容易であると
いう特徴も備えている。本発明の対象となる粗ビ
スフエノールACPとは、いかなる方法によつて
製造されたものでもよい。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが本発明はこれらによつて何ら限定されるもの
ではない。 実施例 １ アセトフエノンとフエノールを塩化亜鉛、及び
塩酸ガスの共存下、反応温度60℃にて、48時間反
応させて得られた反応液を温水にて洗浄した后、
さらに、未反応のフエノール、アセトフエノンを
蒸留によつて留去して得られる粗ビスフエノール
ACPの純度は表−１に示すものであつた。 表−１成 分 組成（重量％） ビスフエノールACP 93.20 フエノール 0.02 アセトフエノン 0.81 水 分 2.76 タール分（注１） 0.62 不明成分 2.59 （注１）GPC成分（カラムHSG−15＋HSG−
30）に於ける４量体以上の成分 得られた粗ビスフエノールACP100ｇを、クロ
ルベンゼン溶媒に温度120℃で溶解させた所、必
要溶媒量は230ｇであつた。溶解液を約20℃まで
冷却し、析出した結晶を過し、冷溶媒でリンス
した后、真空乾燥（120℃、24時間）した所、ビ
スフエノールACPとして、92.0ｇを得た。従つ
て、溶媒効率は、40.0％、析出率92.0％であつ
た。又、得られた精製ビスフエノールACPの組
成を表−２に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、クロルベンゼン溶媒に温度100℃で溶解させ
た所、必要溶媒量は、900ｇであつた。溶解液を
約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と同
様に、后処理することによつて、精製ビスフエノ
ールACP88.6ｇを得た。 従つて溶媒効率9.84％、析出率88.6％であつ
た。得られた精製ビスフエノールACPの組成を
表−２に示した。 比較例 １ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、１，２−ジクロルエタンに、温度80℃で溶解
させた所、必要溶媒量は1200ｇであつた。溶解液
を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と
同様に、后処理することによつて精製ビスフエノ
ールACP64.1ｇを得た。従つて、溶媒効率5.3％、
析出率64.1％であつた。得られた精製ビスフエノ
ールACPの組成を表−２に示した。 比較例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、水−メタノール（１：１）混合溶媒に、温度
70℃で溶解させた所、必要溶媒量は400ｇであつ
た。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を
実施例１と同様に後処理することによつて精製ビ
スフエノールACP約90.0ｇを得た。従つて溶媒効
率22.5％析出率90％であつた。得られた精製ビス
フエノールACPの粗を表−２に示した。 以上、表−２に示す結果より、明らかな様に本
発明に於けるクロルベンゼン溶媒の効果が著しく
良好である事が分かる。
エニル）−１−フエニルエタンの精製法に関する
ものである。更に詳しくは、粗１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
をクロルベンゼン溶媒にて再結晶することを特徴
とする１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンの精製法に関する。 １，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニルエタン（以下、ビスフエノールACP
と略す）は、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリカーボネート樹脂の原料として、又、フエノ
ール樹脂改質剤、安定剤として有用な化合物であ
る。これら用途に於いて、ビスフエノールACP
は、高純度を要求されている。かかる要求に対
し、粗ビスフエノールACPを、再結晶にて精製
しようとする検討は種々なされている。例えば、
Ger.Offen.2948222号によれば、再結晶溶媒とし
て１，２−ジクロルエタンを用いているが、ビス
フエノールACPの溶解度が小さく、溶媒効率が
低いという欠点を有していた。又、U.S.
P.4300000号によれば、ビスフエノールＡの再結
晶に水−メタノール混合溶媒を用いる方法が提案
されているが、この系をビスフエノールACPに
適用してもタール成分（GPC（ゲルパーミネーシ
ヨンクロマトグラフ）分析における４量体以上の
成分）、及び着色成分が十分に除去できないとい
う欠点を有していた。 そこで、本発明者らは、用媒効率が高く、しか
もタール分、及び着色成分等の不純物が完全に除
去できうる溶媒を見い出すことを目的として、鋭
意検討した結果、本発明に致つた。 すなわち、本発明は、粗１，１−ビス−（４−
ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタンをク
ロルベンゼン溶媒にて再結晶することを特徴とす
る、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−
１−フエニルエタンの精製法である。 本発明に於ける操作温度範囲は、特に限定され
るものではないが、通常、クロルベンゼンのその
圧力下における沸点近くから室温近くが選ばれ
る。又、沸点近くから、室温近くまでの冷却速度
は任意である。本発明に用いられるクロルベンゼ
ンは工業的に極めて容易に人手出き、しかも安価
である。さらに、クロルベンゼンの沸点は、132
℃／760mmHgであり、溶媒の回収が容易であると
いう特徴も備えている。本発明の対象となる粗ビ
スフエノールACPとは、いかなる方法によつて
製造されたものでもよい。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが本発明はこれらによつて何ら限定されるもの
ではない。 実施例 １ アセトフエノンとフエノールを塩化亜鉛、及び
塩酸ガスの共存下、反応温度60℃にて、48時間反
応させて得られた反応液を温水にて洗浄した后、
さらに、未反応のフエノール、アセトフエノンを
蒸留によつて留去して得られる粗ビスフエノール
ACPの純度は表−１に示すものであつた。 表−１成 分 組成（重量％） ビスフエノールACP 93.20 フエノール 0.02 アセトフエノン 0.81 水 分 2.76 タール分（注１） 0.62 不明成分 2.59 （注１）GPC成分（カラムHSG−15＋HSG−
30）に於ける４量体以上の成分 得られた粗ビスフエノールACP100ｇを、クロ
ルベンゼン溶媒に温度120℃で溶解させた所、必
要溶媒量は230ｇであつた。溶解液を約20℃まで
冷却し、析出した結晶を過し、冷溶媒でリンス
した后、真空乾燥（120℃、24時間）した所、ビ
スフエノールACPとして、92.0ｇを得た。従つ
て、溶媒効率は、40.0％、析出率92.0％であつ
た。又、得られた精製ビスフエノールACPの組
成を表−２に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、クロルベンゼン溶媒に温度100℃で溶解させ
た所、必要溶媒量は、900ｇであつた。溶解液を
約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と同
様に、后処理することによつて、精製ビスフエノ
ールACP88.6ｇを得た。 従つて溶媒効率9.84％、析出率88.6％であつ
た。得られた精製ビスフエノールACPの組成を
表−２に示した。 比較例 １ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、１，２−ジクロルエタンに、温度80℃で溶解
させた所、必要溶媒量は1200ｇであつた。溶解液
を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と
同様に、后処理することによつて精製ビスフエノ
ールACP64.1ｇを得た。従つて、溶媒効率5.3％、
析出率64.1％であつた。得られた精製ビスフエノ
ールACPの組成を表−２に示した。 比較例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、水−メタノール（１：１）混合溶媒に、温度
70℃で溶解させた所、必要溶媒量は400ｇであつ
た。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を
実施例１と同様に後処理することによつて精製ビ
スフエノールACP約90.0ｇを得た。従つて溶媒効
率22.5％析出率90％であつた。得られた精製ビス
フエノールACPの粗を表−２に示した。 以上、表−２に示す結果より、明らかな様に本
発明に於けるクロルベンゼン溶媒の効果が著しく
良好である事が分かる。
【表】
【表】
使用溶媒量
【表】
仕込結晶重量
(乾燥品)
(乾燥品)
Claims (1)
- １ 粗１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンをクロルベンゼン溶媒にて
再結晶することを特徴とする１，１−ビス−（４
−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタンの
精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25371684A JPS61130251A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25371684A JPS61130251A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61130251A JPS61130251A (ja) | 1986-06-18 |
| JPH0481972B2 true JPH0481972B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=17255151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25371684A Granted JPS61130251A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61130251A (ja) |
-
1984
- 1984-11-29 JP JP25371684A patent/JPS61130251A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61130251A (ja) | 1986-06-18 |
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