JPH0443058B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0443058B2 JPH0443058B2 JP15617483A JP15617483A JPH0443058B2 JP H0443058 B2 JPH0443058 B2 JP H0443058B2 JP 15617483 A JP15617483 A JP 15617483A JP 15617483 A JP15617483 A JP 15617483A JP H0443058 B2 JPH0443058 B2 JP H0443058B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- acp
- aromatic hydrocarbons
- bisphenol
- aliphatic ketones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
エニル）−１−フエニルエタンの精製方法に関す
るものである。更に詳しくは、粗１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
を芳香族炭化水素類と脂肪族ケトン類の混合溶媒
にて再結晶することを特徴とする１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
の精製方法に関する。 １，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニルエタン（以下、ビスフエノールACP
と略す）は、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリカーボネート樹脂の原料として、又、フエノ
ール樹脂改質剤、安定剤として有用な化合物であ
る。これら用途に於いて、ビスフエノールACP
は、高純度を要求されている。かかる要求に対
し、粗ビスフエノールACPを、再結晶にて精製
しようとする検討は種々なされている。例えば、
Ger.Offen.2948222号によれば、再結晶溶媒とし
て１，２−ジクロルエタンを用いているが、ビス
フエノールACPの溶解度が小さく、溶媒効率が
低いという欠点を有していた。又、U.S.
P.4300000号によれば、ビスフエノールＡの再結
晶に水−メタノール混合溶媒を用いる方法が提案
されているが、この系をビスフエノールACPに
適用してもタール成分（GPC（ゲルパーミネーシ
ヨンクロマトグラフ）分析における４量体以上の
成分）、及び着色成分が十分に除去できないとい
う欠点を有していた。 そこで、本発明者らは、溶媒効率が高く、しか
もタール分及び着色成分等の不純物が完全に除去
できうる溶媒を見い出すことを目的として、脱意
検討した結果、本発明に致つた。すなわち、本発
明は、粗１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−１−フエニルエタンを芳香族炭化水素類と
脂肪族ケトン類の混合溶媒にて再結晶することを
特徴とする１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−１−フエニルエタンの精製方法である。 本発明に用いられる工業的に入手が容易で、安
価であり、溶媒の回収の容易さ等の観点から望ま
しい芳香族炭化水素類としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等が挙げ
られる。又、望ましい脂肪族ケトン類としてアセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等が挙げられる。 本発明に於いては、これら芳香族炭化水素類
と、脂肪族ケトン類の組合せは任意であり、か
つ、複数の組合せでも使用可能である。しかし、
望ましくは、芳香族炭化水素類より選ばれる１種
の芳香族炭化水素と、脂肪族ケトン類より選ばれ
る１種の脂肪族ケトンの組合せが選ばれる。又、
さらに好ましくは、脂肪族ケトン類より選ばれる
１種の脂肪族ケトンの沸点が、芳香族炭化水素類
より選ばれる１種の芳香族炭化水素の沸点と同
等、又は、低い組合せが選ばれる。 このような組合せを選ぶことにより、溶媒の一
部を蒸留等により、留去させて、ビスフエノール
ACPの溶解度を下げ、実質的に過収量を増加
させることが容易になる。脂肪族ケトン類と芳香
族炭化水素類の混合割合は、その組合せによつて
異なり、通常脂肪族ケトン類の混合割合として２
〜30重量％が選ばれるが、特に好ましくは３〜20
重量％が選ばれる。脂肪族ケトン類の混合割合が
２重量％未満だと、ビスフエノールACPの溶解
度は低く、溶媒効率が低くなる傾向にある。又、
脂肪族ケトン類の混合割合が30重量％を上回る
と、逆にビスフエノールACPの溶解度が著しく
増加し、冷却時に於けるビスフエノールACPの
析出率が抵下する傾向にある。本発明に於ける操
作温度範囲は、特に限定されるものではないが、
通常、混合溶媒のその圧力下における沸点近くか
ら室温近くが選ばれる。又、沸点近くから、室温
近くまでの冷却速度は任意である。 本発明で対象となる粗ビスフエノールACPと
は、いかなる方法によつて製造されたものでもよ
い。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらによつて何ら限定されるも
のではない。 実施例 １ アセトフエノンとフエノールを塩化亜鉛、及び
塩酸ガスの共存下、反応温度60℃にて、48時間反
応させて得られた反応液を温水にて洗浄した后、
さらに、未反応のフエノール、アセトフエノンを
蒸留によつて留去して得られる粗ビスフエノール
ACPの純度は表−１に示すものであつた。
エニル）−１−フエニルエタンの精製方法に関す
るものである。更に詳しくは、粗１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
を芳香族炭化水素類と脂肪族ケトン類の混合溶媒
にて再結晶することを特徴とする１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタン
の精製方法に関する。 １，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−１
−フエニルエタン（以下、ビスフエノールACP
と略す）は、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリカーボネート樹脂の原料として、又、フエノ
ール樹脂改質剤、安定剤として有用な化合物であ
る。これら用途に於いて、ビスフエノールACP
は、高純度を要求されている。かかる要求に対
し、粗ビスフエノールACPを、再結晶にて精製
しようとする検討は種々なされている。例えば、
Ger.Offen.2948222号によれば、再結晶溶媒とし
て１，２−ジクロルエタンを用いているが、ビス
フエノールACPの溶解度が小さく、溶媒効率が
低いという欠点を有していた。又、U.S.
P.4300000号によれば、ビスフエノールＡの再結
晶に水−メタノール混合溶媒を用いる方法が提案
されているが、この系をビスフエノールACPに
適用してもタール成分（GPC（ゲルパーミネーシ
ヨンクロマトグラフ）分析における４量体以上の
成分）、及び着色成分が十分に除去できないとい
う欠点を有していた。 そこで、本発明者らは、溶媒効率が高く、しか
もタール分及び着色成分等の不純物が完全に除去
できうる溶媒を見い出すことを目的として、脱意
検討した結果、本発明に致つた。すなわち、本発
明は、粗１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−１−フエニルエタンを芳香族炭化水素類と
脂肪族ケトン類の混合溶媒にて再結晶することを
特徴とする１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−１−フエニルエタンの精製方法である。 本発明に用いられる工業的に入手が容易で、安
価であり、溶媒の回収の容易さ等の観点から望ま
しい芳香族炭化水素類としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等が挙げ
られる。又、望ましい脂肪族ケトン類としてアセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等が挙げられる。 本発明に於いては、これら芳香族炭化水素類
と、脂肪族ケトン類の組合せは任意であり、か
つ、複数の組合せでも使用可能である。しかし、
望ましくは、芳香族炭化水素類より選ばれる１種
の芳香族炭化水素と、脂肪族ケトン類より選ばれ
る１種の脂肪族ケトンの組合せが選ばれる。又、
さらに好ましくは、脂肪族ケトン類より選ばれる
１種の脂肪族ケトンの沸点が、芳香族炭化水素類
より選ばれる１種の芳香族炭化水素の沸点と同
等、又は、低い組合せが選ばれる。 このような組合せを選ぶことにより、溶媒の一
部を蒸留等により、留去させて、ビスフエノール
ACPの溶解度を下げ、実質的に過収量を増加
させることが容易になる。脂肪族ケトン類と芳香
族炭化水素類の混合割合は、その組合せによつて
異なり、通常脂肪族ケトン類の混合割合として２
〜30重量％が選ばれるが、特に好ましくは３〜20
重量％が選ばれる。脂肪族ケトン類の混合割合が
２重量％未満だと、ビスフエノールACPの溶解
度は低く、溶媒効率が低くなる傾向にある。又、
脂肪族ケトン類の混合割合が30重量％を上回る
と、逆にビスフエノールACPの溶解度が著しく
増加し、冷却時に於けるビスフエノールACPの
析出率が抵下する傾向にある。本発明に於ける操
作温度範囲は、特に限定されるものではないが、
通常、混合溶媒のその圧力下における沸点近くか
ら室温近くが選ばれる。又、沸点近くから、室温
近くまでの冷却速度は任意である。 本発明で対象となる粗ビスフエノールACPと
は、いかなる方法によつて製造されたものでもよ
い。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらによつて何ら限定されるも
のではない。 実施例 １ アセトフエノンとフエノールを塩化亜鉛、及び
塩酸ガスの共存下、反応温度60℃にて、48時間反
応させて得られた反応液を温水にて洗浄した后、
さらに、未反応のフエノール、アセトフエノンを
蒸留によつて留去して得られる粗ビスフエノール
ACPの純度は表−１に示すものであつた。
【表】
量体以上の成分
得られた粗ビスフエノールACP100ｇを、10重
量％メチルイソブチルケトン含有トルエン溶媒に
温度100℃で溶解させた所、必要溶媒量は500ｇで
あつた。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結
晶を過し、冷溶媒でリンスした后、真空乾燥
（120℃，24時間）した所、ビスフエノールACP
として、67.5ｇを得た。従つて溶媒効率は13.5％
析出率67.5％であつた。又、得られた精製ビスフ
エノールACPの組成を表−２に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を５重量％アセトン含有トルエン溶媒に、温度80
℃で溶解させた所、必要溶媒量は350ｇであつた。
溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施
例１と同様に、后処理することによつて精製ビス
フエノールACP65.2ｇを得た。従つて溶媒効率
18.6％、析出率65.2％であつた。得られた精製ビ
スフエノールACPの組成を表−２に示した。 実施例 ３ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、５重量％アセトン含有トルエン溶媒に、温度
80℃で溶解させた所、必要溶媒量は350ｇであつ
た。この溶解液からアセトンを17.0ｇを留去した
后、約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１
と同様に、后処理することによつて精製ビスフエ
ノールACP91.4ｇを得た。従つて溶媒効率26.1
％、析出率91.4％であつた。又、得られた精製ビ
スフエノールACPの組成を表−２に示した。 比較例 １ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、１，２−ジクロルエタンに、温度80℃で溶解
させた所、必要溶媒量は1200ｇであつた。溶解液
を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と
同様に、后処理することによつて精製ビスフエノ
ールACP64.1ｇを得た。従つて、溶媒効率5.3％、
析出率64.1％であつた。得られた精製ビスフエノ
ールACPの組成を表−２に示した。 比較例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、水−メタノール（１：１）混合溶媒に、温度
70℃で溶解させた所、必要溶媒量は400ｇであつ
た。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を
実施例１と同様に後処理することによつて精製ビ
スフエノールACP約90.0ｇを得た。従つて溶媒効
率22.5％析出率90％であつた。得られた精製ビス
フエノールACPの組成を表−２に示した。 以上、表−２に示す結果より、明らかな様に本
発明に於ける混合溶媒の効果が著しく良好である
事が分かる。
得られた粗ビスフエノールACP100ｇを、10重
量％メチルイソブチルケトン含有トルエン溶媒に
温度100℃で溶解させた所、必要溶媒量は500ｇで
あつた。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結
晶を過し、冷溶媒でリンスした后、真空乾燥
（120℃，24時間）した所、ビスフエノールACP
として、67.5ｇを得た。従つて溶媒効率は13.5％
析出率67.5％であつた。又、得られた精製ビスフ
エノールACPの組成を表−２に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を５重量％アセトン含有トルエン溶媒に、温度80
℃で溶解させた所、必要溶媒量は350ｇであつた。
溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施
例１と同様に、后処理することによつて精製ビス
フエノールACP65.2ｇを得た。従つて溶媒効率
18.6％、析出率65.2％であつた。得られた精製ビ
スフエノールACPの組成を表−２に示した。 実施例 ３ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、５重量％アセトン含有トルエン溶媒に、温度
80℃で溶解させた所、必要溶媒量は350ｇであつ
た。この溶解液からアセトンを17.0ｇを留去した
后、約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１
と同様に、后処理することによつて精製ビスフエ
ノールACP91.4ｇを得た。従つて溶媒効率26.1
％、析出率91.4％であつた。又、得られた精製ビ
スフエノールACPの組成を表−２に示した。 比較例 １ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、１，２−ジクロルエタンに、温度80℃で溶解
させた所、必要溶媒量は1200ｇであつた。溶解液
を約20℃まで冷却し、析出した結晶を実施例１と
同様に、后処理することによつて精製ビスフエノ
ールACP64.1ｇを得た。従つて、溶媒効率5.3％、
析出率64.1％であつた。得られた精製ビスフエノ
ールACPの組成を表−２に示した。 比較例 ２ 実施例１と同様の粗ビスフエノールACP100ｇ
を、水−メタノール（１：１）混合溶媒に、温度
70℃で溶解させた所、必要溶媒量は400ｇであつ
た。溶解液を約20℃まで冷却し、析出した結晶を
実施例１と同様に後処理することによつて精製ビ
スフエノールACP約90.0ｇを得た。従つて溶媒効
率22.5％析出率90％であつた。得られた精製ビス
フエノールACPの組成を表−２に示した。 以上、表−２に示す結果より、明らかな様に本
発明に於ける混合溶媒の効果が著しく良好である
事が分かる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンを芳香族炭化水素類と脂肪
族ケトン類の混合溶媒にて再結晶することを特徴
とする１，１−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンの精製方法。 ２ 芳香族炭化水素類の沸点と同等の沸点、又は
低い沸点を有する脂肪族ケトン類を芳香族炭化水
素類と混合した溶媒を用いることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 芳香族炭化水素類がベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメン、から選ばれる
１種又は２種以上であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ４ 脂肪族ケトン類が、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンから選ばれる１種、又は２種以上であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 脂肪族ケトン類含有割合が２〜30重量％の混
合溶媒を用いることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617483A JPS6048941A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617483A JPS6048941A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048941A JPS6048941A (ja) | 1985-03-16 |
| JPH0443058B2 true JPH0443058B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=15621967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15617483A Granted JPS6048941A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048941A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101040700B1 (ko) * | 2006-11-16 | 2011-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 테레프탈알데히드의 정제방법 |
-
1983
- 1983-08-25 JP JP15617483A patent/JPS6048941A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6048941A (ja) | 1985-03-16 |
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