JPH0489826A - ポリエーテル系共重合体の製造方法 - Google Patents
ポリエーテル系共重合体の製造方法Info
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- JPH0489826A JPH0489826A JP20572390A JP20572390A JPH0489826A JP H0489826 A JPH0489826 A JP H0489826A JP 20572390 A JP20572390 A JP 20572390A JP 20572390 A JP20572390 A JP 20572390A JP H0489826 A JPH0489826 A JP H0489826A
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- Japan
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- polyether copolymer
- solvent
- diphenyl sulfone
- diphenylsulfone
- biphenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は高純度のポリエーテル系共重合体を製造する方
法に関し、さらに詳しく言うと、たとえば電気・電子機
器分野、機械分野等における素材として有用な高度に精
製されたポリエーテル系共重合体の製造方法に関する。
法に関し、さらに詳しく言うと、たとえば電気・電子機
器分野、機械分野等における素材として有用な高度に精
製されたポリエーテル系共重合体の製造方法に関する。
［従来技術および発明か解決しようとする課ｌｌ！］近
年、エンジニアリング樹脂として種々の横進を有するも
のか開発され、たとえば自動車分野電気・電子分野、精
密機械分野、ＯＡａ器分野、光通信機器分野などの広い
分野において用いられているか、その性能はすべての面
で充分に満足し得るには至っておらず、その上、要求性
能か厳しくなってきていることから、新しい素材の開発
か望まれている。
年、エンジニアリング樹脂として種々の横進を有するも
のか開発され、たとえば自動車分野電気・電子分野、精
密機械分野、ＯＡａ器分野、光通信機器分野などの広い
分野において用いられているか、その性能はすべての面
で充分に満足し得るには至っておらず、その上、要求性
能か厳しくなってきていることから、新しい素材の開発
か望まれている。
とりわけ耐熱性、耐溶剤性、ａ械的強度に優れた結晶性
ポリエーテルか注目されているか、融点か高いために重
合温度か高く、通常、高沸点溶媒のジフェニルスルホン
を使用している。
ポリエーテルか注目されているか、融点か高いために重
合温度か高く、通常、高沸点溶媒のジフェニルスルホン
を使用している。
結晶性ポリエーテルを製造する方法としてはたとえば、
特開昭５４−９０２９６号公報において、ポリエーテル
エーテルケトンの製造においてジフェニルスルホンを溶
媒として製造する方法か示されている。
特開昭５４−９０２９６号公報において、ポリエーテル
エーテルケトンの製造においてジフェニルスルホンを溶
媒として製造する方法か示されている。
しかしなから、反応て得られた重合体中のジフェニルス
ルホンを除去する方法として１通常、アセトンまたはメ
タノールなどを使用して除去しているか、ジフェニルス
ルホンの溶解度か大きくないために大量のアセトンまた
はメタノールを使用しなければならないという問題点か
ある。
ルホンを除去する方法として１通常、アセトンまたはメ
タノールなどを使用して除去しているか、ジフェニルス
ルホンの溶解度か大きくないために大量のアセトンまた
はメタノールを使用しなければならないという問題点か
ある。
また、減圧加熱の方法も考えられるか、一般に結晶性ポ
リエーテルたとえばＩＣ１社のポリエーテルエーテルケ
トン（ＰＥＥＫ）などではガラス転移温度か低く、高温
にさらされるとポリマーの劣化か起こるという問題点か
ある。
リエーテルたとえばＩＣ１社のポリエーテルエーテルケ
トン（ＰＥＥＫ）などではガラス転移温度か低く、高温
にさらされるとポリマーの劣化か起こるという問題点か
ある。
本発明は前記の事情に基いてなされたものである。
本発明の目的は、特定構造を有するポリエーテル系共重
合体を製造するに当たり、用いられる高沸点溶媒のジフ
ェニルスルフォンを、溶剤を使用することなく除去する
ことにより、乾燥工程、洗沖工程を簡略化することのて
きる高純度ポリエーテル系共重合体の製造方法を提供す
ることにある。
合体を製造するに当たり、用いられる高沸点溶媒のジフ
ェニルスルフォンを、溶剤を使用することなく除去する
ことにより、乾燥工程、洗沖工程を簡略化することのて
きる高純度ポリエーテル系共重合体の製造方法を提供す
ることにある。
［課題を解決するための手段］
前記目的を達成するための、請求項１に記載の発明の構
成は、ジハロゲノベンゾフェノンと、ジハロゲノベンゾ
ニトリルおよびヒフエノールを、アルカリ金属化合物の
存在下に、ジフェニルスルホンを溶媒として反応させて
得られたポリエーテル系共重合体より塩を除去したのち
、減圧下に、１７０〜３００℃てポリエーテル系共重合
体中のジフェニルスルホンを除去することを特徴とする
ポリエーテル系共重合体の製造方法である。
成は、ジハロゲノベンゾフェノンと、ジハロゲノベンゾ
ニトリルおよびヒフエノールを、アルカリ金属化合物の
存在下に、ジフェニルスルホンを溶媒として反応させて
得られたポリエーテル系共重合体より塩を除去したのち
、減圧下に、１７０〜３００℃てポリエーテル系共重合
体中のジフェニルスルホンを除去することを特徴とする
ポリエーテル系共重合体の製造方法である。
以下、本発明の方法について詳述する。
ポリエーテル系共重合体は、ジハロゲノベンゾフェノン
とジハロゲノベンゾニトリルと４．４゛−ビフェノール
とを、アルカリ金属化合物および、中性極性溶媒として
ジフェニルスルフォンの存在下に反応させることにより
、製造することかてきる。
とジハロゲノベンゾニトリルと４．４゛−ビフェノール
とを、アルカリ金属化合物および、中性極性溶媒として
ジフェニルスルフォンの存在下に反応させることにより
、製造することかてきる。
使用に供される前記ジハロゲノベンゾニトリルの具体例
としては、たとえば、 次式： ２．４−ジクロロベンゾニトリル、２．４−ジフルオロ
ベンゾニトリルてあり、特に好ましいのは２．６−ジク
ロロベンゾニトリルである。
としては、たとえば、 次式： ２．４−ジクロロベンゾニトリル、２．４−ジフルオロ
ベンゾニトリルてあり、特に好ましいのは２．６−ジク
ロロベンゾニトリルである。
使用に供される前記４，４゛−ジハロゲノベンゾフェノ
ンは、次式 （たたし、式中、Ｘはハロゲン原子である。）て表わさ
れる２、６−ジハロゲノベンゾニトリルや、次式。
ンは、次式 （たたし、式中、Ｘはハロゲン原子である。）て表わさ
れる２、６−ジハロゲノベンゾニトリルや、次式。
Ｎ
ジクロロベンゾフェノンを特に好適に使用するこノンお
よび次式 （たたし、式中、Ｘは前記と同し意味である。）て表わ
される２、４−ジハロゲノベンゾニトリルなどか挙げら
れる。
よび次式 （たたし、式中、Ｘは前記と同し意味である。）て表わ
される２、４−ジハロゲノベンゾニトリルなどか挙げら
れる。
これらの中ても、好ましいのは２，６−ジクロロベンゾ
ニトリル、２，６−ジフルオロベンゾニトリル、て表わ
される４、４゛−ビフェノールとをアルカリ金属化合物
およびジフェニルスルフォンの存在下て反応させる。
ニトリル、２，６−ジフルオロベンゾニトリル、て表わ
される４、４゛−ビフェノールとをアルカリ金属化合物
およびジフェニルスルフォンの存在下て反応させる。
使用に供される前記アルカリ金属化合物は、前記４，４
“−ビフェノールをアルカリ金属塩にすることのてきる
ものてあればよく、特に制限はないか、好ましいのはア
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩である。
“−ビフェノールをアルカリ金属塩にすることのてきる
ものてあればよく、特に制限はないか、好ましいのはア
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩である。
前記アルカリ金属炭酸塩としては、たとえば炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、
炭酸セシウムなどか挙げられる。
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、
炭酸セシウムなどか挙げられる。
これらの中ても、好ましいのは炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムである。
リウムである。
前記アルカリ金属炭酸水素塩としては、たとえば炭酸水
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る。
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る。
これらの中ても、好ましいのは炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムである。
酸水素カリウムである。
本発明の方法においては、上記各種のアルカリ金属化合
物の中ても、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムを特に好適
に使用することかてきる。
物の中ても、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムを特に好適
に使用することかてきる。
前記中性極性溶媒としては、本発明においてはジフェニ
ルスルホンを用いる。
ルスルホンを用いる。
前記ジハロゲノベンゾニトリルの使用割合は、ジハロゲ
ノベンゾニトリルと４．４°−ジハロゲノベンゾフェノ
ンとの合計蓋に対するモル比て、前記ジハロゲノベンゾ
ニトリルか、通常、０．１５〜０．４、好ましくは０．
２０〜０，３０の割合である。また、シハロゲノベンゾ
ニトルと４，４°−ジハロゲノベンゾフェノンとの合計
量の、前記４，４“−ビフェノールの使用量に対するモ
ル比は、通常０．９８〜１．０２．好ましくは、 １．
００〜１．０１となるような割合て使用する。
ノベンゾニトリルと４．４°−ジハロゲノベンゾフェノ
ンとの合計蓋に対するモル比て、前記ジハロゲノベンゾ
ニトリルか、通常、０．１５〜０．４、好ましくは０．
２０〜０，３０の割合である。また、シハロゲノベンゾ
ニトルと４，４°−ジハロゲノベンゾフェノンとの合計
量の、前記４，４“−ビフェノールの使用量に対するモ
ル比は、通常０．９８〜１．０２．好ましくは、 １．
００〜１．０１となるような割合て使用する。
前記アルカリ金属化合物の使用割合は、前記４．４−ヒ
フエノールの水酸基−個につき、通常１．０１〜２．５
０当量、好ましくは１．０２〜１．２０当量の割合であ
る。
フエノールの水酸基−個につき、通常１．０１〜２．５
０当量、好ましくは１．０２〜１．２０当量の割合であ
る。
前記ジフェニルスルフォンの使用量については、特に制
限はないか、通常、前記ジハロゲノベンゾニトリルと、
前記４．４°−ジハロゲノベンゾフェノン、前記４，４
′−ビフェノールおよび前記アルカリ金属化合物との合
計１００重量部当り、２００〜２，０００重量部の範囲
て選ばれる。
限はないか、通常、前記ジハロゲノベンゾニトリルと、
前記４．４°−ジハロゲノベンゾフェノン、前記４，４
′−ビフェノールおよび前記アルカリ金属化合物との合
計１００重量部当り、２００〜２，０００重量部の範囲
て選ばれる。
共重合反応においては、ジハロゲノベンゾニトリル、ジ
ハロゲノベンゾフェノンおよびビフェノールの他に任意
の共重合成分として、たとえば４．４°−ジクロロジフ
ェニルスルホン、４，４°−ジフルオロジフェニルスル
ホンの他に、１．４−ビス（４−オロベンゾイル）ベン
ゼン、 （たたし、上式においてＨａは塩素原子またはフッ素原
子を表わす。）などを挙げることかてきる。
ハロゲノベンゾフェノンおよびビフェノールの他に任意
の共重合成分として、たとえば４．４°−ジクロロジフ
ェニルスルホン、４，４°−ジフルオロジフェニルスル
ホンの他に、１．４−ビス（４−オロベンゾイル）ベン
ゼン、 （たたし、上式においてＨａは塩素原子またはフッ素原
子を表わす。）などを挙げることかてきる。
また、共重合成分として、４．４°−ヒフエノールの一
部を、たとえば、パイトロキノンや、次式：５Ｏ２−１
−Ｃ−１炭素数１〜１３のアルキル基、またはアリル基
を示す。） て表わされる化合物などによ
り、Ｈ検することかてきる。
部を、たとえば、パイトロキノンや、次式：５Ｏ２−１
−Ｃ−１炭素数１〜１３のアルキル基、またはアリル基
を示す。） て表わされる化合物などによ
り、Ｈ検することかてきる。
すなわち、ジハロゲノベンゾフェノン、シハロゲノベン
ゾニトリル、ヒフエノールの一部を上述したこれらの任
意の共重合成分により置換することかできる。
ゾニトリル、ヒフエノールの一部を上述したこれらの任
意の共重合成分により置換することかできる。
この場合、共重合成分の分量については、ジクロロヘン
シフエノン、ジハロゲノベンゾニトリルおよびビフェノ
ールを合わせたモル数に対して、置換えられる共重合成
分は１５モル％以下になるようにする。
シフエノン、ジハロゲノベンゾニトリルおよびビフェノ
ールを合わせたモル数に対して、置換えられる共重合成
分は１５モル％以下になるようにする。
置換された共重合成分の分量か１５モル％を超えると結
晶性が失われ、耐熱性か無くなることがある。
晶性が失われ、耐熱性か無くなることがある。
ポリエーテル系共重合体の製造条件としては、１５０〜
３８０℃、好ましくは１８０〜３３０°Ｃの範囲の温度
において一連の反応を行なわせる。反応温度か１５０℃
未満ては、反応速度か遅すぎて実用的てはないし、３８
０℃を超えると、副反応を招くことかある。
３８０℃、好ましくは１８０〜３３０°Ｃの範囲の温度
において一連の反応を行なわせる。反応温度か１５０℃
未満ては、反応速度か遅すぎて実用的てはないし、３８
０℃を超えると、副反応を招くことかある。
また、この一連の反応の反応時間は、通常０．１〜】０
時間てあり、好ましくは１時間〜５時間である。
時間てあり、好ましくは１時間〜５時間である。
反応の終了後、得られるポリエーテル系共重合体を含有
するジフェニルスルフォン溶媒溶液から、ポリエーテル
系共重合体を分離、精製することにより、ポリエーテル
系共重合体を得ることかてきる。
するジフェニルスルフォン溶媒溶液から、ポリエーテル
系共重合体を分離、精製することにより、ポリエーテル
系共重合体を得ることかてきる。
重合終了後の反応混合物を水洗することによりポリエー
テル系共重合体中の塩、すなわち、重合反応により生成
したＫＣ文やＮａＣ文などを除去することかてきる。
テル系共重合体中の塩、すなわち、重合反応により生成
したＫＣ文やＮａＣ文などを除去することかてきる。
これらの塩かポリエーテル系共重合体中にあると、該共
重合体の劣化を招くようになる。
重合体の劣化を招くようになる。
次に、ジフェニルスルフォン溶媒溶液からポリエーテル
系共重合体を分離するため、ジフェニルスルフォンを除
去する。
系共重合体を分離するため、ジフェニルスルフォンを除
去する。
ジフェニルスルフォンの除去は、溶剤を使用せず減圧加
熱により留去する。
熱により留去する。
減圧加熱条件としては、減圧下、温度１７０〜３００℃
行ない、好ましくは、減圧度１００■ｍＨｇ以下にする
のか望ましい。
行ない、好ましくは、減圧度１００■ｍＨｇ以下にする
のか望ましい。
温度か１７０℃未満であるとジフェニルスルフすンの留
去速度が小さくなり、一方３００°Ｃを超えると共重合
体の劣化か起こることかある。
去速度が小さくなり、一方３００°Ｃを超えると共重合
体の劣化か起こることかある。
また、減圧度か］［ｌＯｍｍＨｇより小さいとジフェニ
ルスルフォンの留去速度か小さくなることかある。
ルスルフォンの留去速度か小さくなることかある。
本発明の方法によれば、ジフェニルスルフォンの除去に
おいて、溶剤を使用せずにジフェニルスルフォンを除去
するため、従来公知の精製方法に比べ、乾燥工程、洗浄
工程を簡略化することかてきる。
おいて、溶剤を使用せずにジフェニルスルフォンを除去
するため、従来公知の精製方法に比べ、乾燥工程、洗浄
工程を簡略化することかてきる。
スルフォン１．６にｇを入れ、アルゴンガスな吹込み攪
拌しなから、２５０℃て９０分、３４０℃て４５分反応
させた。
拌しなから、２５０℃て９０分、３４０℃て４５分反応
させた。
反応終了後、冷却して粉砕し、水洗を８回繰り返した。
この中の一部（５（Ｉｇ）をとってメタノール５００１
て８回洗浄を繰り返した。乾燥後、ＩＲおよび元素分析
を行なった結果、以下の繰り返し単位であることか認め
られた。
て８回洗浄を繰り返した。乾燥後、ＩＲおよび元素分析
を行なった結果、以下の繰り返し単位であることか認め
られた。
［実施例］
次に、この発明の実施例を示し、この発明についてさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
（実施例１）
熱電対、攪拌装置ｔおよびアルゴンガス吹込管を備えた
内容積３１のセパラブルフラスコに、４．４゜ジクロロ
ベンゾフェノン３５９．３ ｇ、 ２．６−シクロロペ
ンゾニトリル１０８．４ ｇ、４．４°−ビフェノール
３８６．９ ｇ、炭酸カリウム２９６ｇおよびジフェニ
ル［Ｉ］ Ｎ ［■コ ［１］の構造か７０モル％含有される。
内容積３１のセパラブルフラスコに、４．４゜ジクロロ
ベンゾフェノン３５９．３ ｇ、 ２．６−シクロロペ
ンゾニトリル１０８．４ ｇ、４．４°−ビフェノール
３８６．９ ｇ、炭酸カリウム２９６ｇおよびジフェニ
ル［Ｉ］ Ｎ ［■コ ［１］の構造か７０モル％含有される。
このポリエーテル系共重合体の特性について測定したと
ころ、温度４００℃における溶融粘度（ゼ口剪断粘度）
２６，０００ボイズ、ガラス転移温度１８２°Ｃ１結
晶融点３６５°Ｃ１熱解開始温度５６５℃（空気中、５
％重量減）てあった。
ころ、温度４００℃における溶融粘度（ゼ口剪断粘度）
２６，０００ボイズ、ガラス転移温度１８２°Ｃ１結
晶融点３６５°Ｃ１熱解開始温度５６５℃（空気中、５
％重量減）てあった。
次に水洗後の粉末を１８０℃、減圧度１ ｍ ｍ Ｈｇ
て５時間処理してジフェニルスルフォンを除去した。
て５時間処理してジフェニルスルフォンを除去した。
結果を第１表に示す。
第１表中の融解熱量は、−旦融解させて急冷した共重合
体を結晶化させた後、融解するときの熱量てあり、共重
合体の劣化の程度を示す。
体を結晶化させた後、融解するときの熱量てあり、共重
合体の劣化の程度を示す。
熱量か小さいと劣化か大であることを示す。
（実施例２）
実施例１のジフェニルスルフォンの除去において、温度
１８０°Ｃを２００°Ｃ代えた以外は、実施例１と同様
にして行なった。
１８０°Ｃを２００°Ｃ代えた以外は、実施例１と同様
にして行なった。
結果を第１表に示す。
（比較例１）
重合終了直後の水洗していない余分の炭酸カリウム、塩
化カリウムを残留したポリマーを使用してジフェニルス
ルフォンの除去を実施例１の条件と同様にして行なった
。
化カリウムを残留したポリマーを使用してジフェニルス
ルフォンの除去を実施例１の条件と同様にして行なった
。
結果を第１表に示す。
（比較例２．３）
実施例１のジフェニルスルフォンの除去において、請求
範囲外の条件の温度および減圧度に代えた以外は実施例
１と同様にして行なった。
範囲外の条件の温度および減圧度に代えた以外は実施例
１と同様にして行なった。
結果を第１表に示す。
（以下余白）
第１表
［発明の効果］
（１）本発明によると、大量の溶剤を使用したり、共重
合体の劣化を招いたりすることなく、高純度のポリエー
テル系共重合体を効率よく製造することかてきる。
合体の劣化を招いたりすることなく、高純度のポリエー
テル系共重合体を効率よく製造することかてきる。
※ＤＰＳ：シフェニルスＪレフ才ン
Claims (1)
- （１）ジハロゲノベンゾフェノンと、ジハロゲノベンゾ
ニトリルおよびビフェノールを、アルカリ金属化合物の
存在下に、ジフェニルスルホンを溶媒として反応させて
得られたポリエーテル系共重合体より塩を除去したのち
、減圧下に、１７０〜３００℃でポリエーテル系共重合
体中のジフェニルスルホンを除去することを特徴とする
ポリエーテル系共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20572390A JPH0489826A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | ポリエーテル系共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20572390A JPH0489826A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | ポリエーテル系共重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489826A true JPH0489826A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16511618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20572390A Pending JPH0489826A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | ポリエーテル系共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0489826A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012097193A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-05-24 | Kureha Corp | 半導電性樹脂組成物、成形物品、及び、半導電性樹脂組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP20572390A patent/JPH0489826A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012097193A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-05-24 | Kureha Corp | 半導電性樹脂組成物、成形物品、及び、半導電性樹脂組成物の製造方法 |
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