JPH0495004A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トリアジン誘導体とチオカーバメート系除草
剤を有効成分とする除草剤組成物に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕これ
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムか
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。

このような状況のものとて、本発明者らは特定の新規な
ハロアルキルを有するトリアジン誘導体かイネ科畑作物
に薬害かなく、難防除雑草に対して土壌処理および茎葉
処理のいずれにおいても高い除草効果を示し、かつ湛水
土壌処理効果が優れた化合物であることを見出した（特
願平１−３８１７８号明細書、同１−１５４４６５号明
細書）。本発明者らは該トリアジン誘導体の除草活性を
さらに改良すへく研究を重ねた。

〔課題を解決するための手段〕

その結果、該トリアジン誘導体と特定のチオカーバメー
ト系除草剤とを組み合せた組成物が、各々単独の性質か
らは予期できない優れた除草活性を発揮し、より低薬量
て高い除草効果を示すとともに幅広い殺草スペクトルを
有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は （たたし、Ｘ２はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ１は水素原子また
はメチル基を示し、Ｘｌはフッ素原子または塩素原子を
示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、 ／ て表わされるチオカーバメート系除草剤を有効成分とす
る除草剤を有効成分とする除草剤組成物を提供するもの
である。

上記一般式（Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体の具体
例としては、２−アミノ−４−（１−（ベンゾフラン−
２°−イル）エチルアミノ〕６−（α−フルオロ、α−
メチルエチル）−Ｓ−トリアジン ２−アミノ−４−（１−（ベンゾチオフェン−２イル）
エチルアミノ）−６，−（α−フルオロ。

α−メチルエチル）−Ｓ−）リアジン ２−アミノ−４−〔ｌ イル）エチルアミノ〕 ル＞−Ｓ−トリアジン （ベンゾフラン−２ ６−（α−フルオロエチ ２−アミノ−４−（α−フルオロ、α−メチルエチル）
　−６−（２−（３’、５　−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ）−ｓ−トリアジン ２−アミノ−４−（α−フルオロ、α−メチルエチル）
−６−（２−（３°−フルオロフェノキシ）−１−メチ
ル一二チルアミノ）−Ｓ−）リアジン２−アミノ−４−
（α−クロロ、α−メチルエチル’）　−６−（２−（
３°、５°−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ）−ｓ−トリアジン ２−アミノ−４−（α−クロロ、α−メチルエチル）−
６−（２−（３’、５°−ジメチルフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ）−８−）リアジン などを挙げることができる。

上記一般式ＣＩ）で表わされるトリアジン−誘導体は種
々の方法により製造することができる。そのうち、効率
のよい製造方法としては、一般式 ％式％ 〔式中、Ａは前記と同じ。Ｘ２はハロゲン原子を示す。

〕 Ｈ で表わされるアルキルアミンの塩と、式Ｈ２Ｎ−Ｃ−Ｎ
Ｈ−ＣＮで表わされるシアノグアニジンを反応させて〔
式中、ＡおよびＸ３は前記と同じ。〕で表わされるアル
キルビグアニドの塩を製造し、次いで該アルキルビグア
ニドの塩に 一般式　　　　　　ＣＨ。

Ｒ’−Ｃ−ＣＯＯＲ’ Ｘｌ　　　　　　　　・・・（Ｖ） 〔式中、Ｒ１およびＸｌは前記と同じ。Ｒ６は炭素数１
〜４のアルキル基を示す。〕で表わされるアルキルエス
テルを反応させる方法が挙げられる。

これによれば一般式（Ｉ［［］で表わされるアルキルア
ミンの塩とシアノグアニジンを反応させて一般式（ＩＶ
）で表わされるアルキルビグアニドの塩を得、これを一
般式（Ｖ）で表わされるアルキルエステルと反応させる
ことにより、目′的とする一般式ＣＩ）で表わされるト
リアジン誘導体が効率よく得られる。

ここで上記一般式（Ｉ［）で表わされるアルキルアミン
の塩とシアノグアニジンの反応にあたっては、両化合物
をほぼ等モルの割合で用いればよく、溶媒はベンゼン、
デカリン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素、さら
には四塩化炭素、二塩化エチレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン。

トリクロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることも
できる。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高
温、具体的には８０〜２００°Ｃの範囲で十分に進行す
る。

この反応により一般式（ＩＶ）でアルキルビグアニド誘
導体の塩が得られるが、これに一般式（Ｖ）のアルキル
エステルを反応させることにより、目的とする一般式Ｃ
Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体を製造する。この反
応は、通常はメタノール。

エタノール、イソプロパツール等のアルコールや各種ケ
トン、脂肪族炭化水素、各種エーテル類。

各種環状炭化水素、塩化炭化水素なとの溶媒中で塩基等
の触媒の存在下に１０〜１００°Ｃ程度にて効率よく進
行する。

また、これら化合物には光学異性体か存在し、通常ラセ
ミ体として得られるか、不斉合成なとの既知の方法で各
対掌体を得ることも可能である。

本発明ではラセミ体であっても、あるいは光学異性体単
独てあっても使用できる。さらに、本発明では無機酸あ
るいは有機酸の塩であっても使用できる。

一方、上記一般式（Ｉ［）で表わされるチオカーバメー
ト系除草剤の具体例としては、Ｓ−ベンジンルジプロピ
ルチオカーバメートが挙げられる。

上記一般式（Ｉ［）で表わされるチオカーバメート系除
草剤は、公知の製造方法により得ることかできる。この
チオカーバメート系除草剤は、イネ科雑草に対する除草
効果が高く、かつ広葉雑草に対しても効果を有している
。

本発明の除草剤組成物は、上記一般式ＣＩ）で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式（Ｉｎ）で表わされる
チオカーバメート系除草剤を有効成分とするものである
か、その配合割合は特に制限かなく、広い配合比におい
てすぐれた相乗効果か得られる。通常、トリアジン誘導
体：チオカーバメート系除草剤＝１０：１〜１　：　１
００（重量比）の範囲内で配合することか好ましい。

本発明の除草剤組成物は、上記一般式〔■〕で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式（ＩＩ）で表わされる
チオカーバメート系除草剤を溶媒等の液状担体または鉱
物質粉等の固体担体と混合し、水利剤、乳剤、粉剤２粒
剤、フロアブル剤、液剤等の形態に製剤化して使用する
ことかできる。製剤化に際しては所望により乳化剤１分
散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、安定剤等の界面活性剤
、その他の補助剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水利剤の形態で用いる場合、通
常は上述したトリアジン誘導体とチオカーバメート系除
草剤を有効成分として１０〜５５重量％、固体担体４０
〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳
剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合、通常は有効
成分として上述したトリアジン誘導体とチオカーバメー
ト系除草剤５〜５０重量％、溶剤３５〜９０重量％およ
び界面活性剤およびその他の補助剤５〜１５重量％の割
合で配合して調製すればよい。

一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て上述したトリアジン誘導体とチオカーバメート系除草
剤１〜１５重量％、固体担体８５〜９９重量％の割合で
配合して調製すればよい。

さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として上
述したトリアジン誘導体とチオカーバメート系除草剤０
．１〜１５重量％、固体担体８０〜９７．９重量％およ
び界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すれば
よい。ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が用いら
れ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等
の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩
、タルク、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベン
トナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケ
イ石粉等のケイ酸塩などをあげることができる。

また、液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、０−クロ
ルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレン等
の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルアルコ
ール、エチレングリコール等のアルコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル等のアルコールエーテル、イソホロン、
シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロソルブ。

ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル
、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等
のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセト
ニトリル、プロピ才二トリル等のニトリル、ジメチルス
ルホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等
の有機溶媒あるいは水等をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型（アルキルベ
ンゼンスルフォネート、アルキルスルフォネート　ラウ
リン酸アミドスルフォネート等）。

ノニオン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポ
リエチレングリコールラウレート　ソルビタンアルキル
エステル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イ
オン型（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いること
もできる。

また、本発明の除草剤組成物には製剤の性状を改善し除
草効果を高める目的でアルギン酸ソーダ。

カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマ
ー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス等の高分子化合物や補助剤を併用することもできる。

このような本発明の除草剤組成物は、小麦、大麦、エン
麦等の畑作物に対して雑草の発芽前または発芽後に土壌
処理または茎葉処理することにより、薬害のない高選択
性除草剤としてすぐれた効果を発揮する。

本発明の除草剤組成物は、存効成分でｌＯアール当り０
．１〜ＩＯ，０００ｇ程度、好ましくは１〜１，０００
ｇを施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１〜１
００．０００ｐｐｍ程度、好ましくは１０〜１０．００
０ｐｐｍに希釈して施用する。

なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成分と併用する
こともできる。ここで使用できる除草成分としては、例
えば従来から市販されている除草剤であるジフェニルエ
ーテル系、トリアジン系。

フェノキシ酢酸系、カーバメート系、酸アニリド系、ピ
ラゾール系、リン酸系、スルホニルウレア系、イミダゾ
リノン系、ジニトロアニリン系、ブロモキシニル、アイ
オキシニル、オキサシアシンなどが挙げられる。

さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤
、殺菌剤、植物の生長調節剤、肥料等と混用することも
できる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により説明する。

まず、製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製造側中「部」は重量％を意味する。トリアジ
ン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物を
用い、チオカーバメート系除草剤（化合物Ｂ）としては
第２表に示した化合物を用いた。

第１表 ／ ／ ／ ／ ／′ 第１表（続き） 第１表（続き） 第２表 製造例１　水和剤 化合物Ａ−１５部 化合物８　　　　　　　　　　　　　　　　１５部ケイ
ソウ土　　　　　　　　　　　　　　　６２部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　　１５部アルキルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホン酸ソー
ダ　　　　　　　　１部以上を混合し、均一に混合粉砕
して水和剤１００部を得た。

製剤例２　　乳剤 化合物Ａ−２１０部 化合物８　　　　　　　　　　　　　　　　３０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　２０部ジメチルホ
ルムアミド　　　　　　　　　２０部以上を均一に溶解
混合し、乳剤１００部を得た。

製剤例３　　粉剤 化合物Ａ−３０，６部 化合物８　　　　　　　　　　　　　　　１．４部ケイ
ソウ土　　　　　　　　　　　　　　　２０部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　　　７８部以上を混合
し、均一に混合粉砕して粉剤１００部を得た。

製剤例４　　粒剤 化合物Ａ−５１部 化合物Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　３部ベントナ
イト　　　　　　　　　　　　　　３０部タルク　　　
　　　　　　　　　　　　　　６３部リグニンスルホン
酸ナトリウム　　　　　３部以上をよく混合し、均一に
混合粉砕し水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て粒剤１００部を得た。

製剤例５　　フロアブル剤 化合物Ａ−７１０部 化合物Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　１５部メチ
ルセルロース　　　　　　　　　　　０．３部コロイド
状シリカ　　　　　　　　　　　１．５部リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　１部水 ７０．２部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して安定なフロアブル剤１００部を得た。

製剤例６　　水和剤 担体としてクレー（商品名ニジ−クライト、ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス、花王アトラス
側製）１．５部およびノニオン型とアニオン型の界面活
性剤（商品名：ソルポール　８００Ａ、東邦化学工業■
製）１．５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。

この水和剤用担体９０部と第１表に示したトリアジン誘
導体（化合物Ａ−１〜Ａ−７）１０部、あるいは第２表
に示したチオカーバメート系除草剤（化合物Ｂ）１０部
を均一に粉砕混合して水利剤を得た。

さらに、上記で得られたトリアジン誘導体を含有する水
和剤用担体とチオカーバメート系除草剤を含有する水和
剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均一に混
合粉砕して水利剤を得た。

実施例１　　土壌処理試験 畑地土壌を充填した１／２０００アールのワグネルポッ
トにノスズメノテッポウ、ヤエムグラ。

フラサバソウ、スミレの雑草種子および小麦、大麦、エ
ン麦の作物種子を播種し覆土後、温室内で育成し、これ
ら雑草の１．５〜２．５葉期および作物の３葉期に上記
製剤例６で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１０
０Ｉ！／ｌＯアール相当の液量て茎葉部へ均一にスプレ
ー散布した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目
に作物薬害および除草効果を下記の判定基準に従って判
定した。

結果を第３表に示す。

（判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ５％未満（はとんど効果なし） ５〜２０％ ２０〜４０％ ４０〜７０％ ７０〜８０％ ９０％以上（はとんど完全枯死） ただし、上記の殺草率は薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。

第３表 薬害の程度 ０・・・・・・作物に対する薬害は認められず１・・・
・・・作物に対する薬害はほとんど認められず２・・・
・・・作物に対する薬害が若干認められる３・・・・・
・作物に対する薬害が認められる４・・・・・・作物に
対する薬害が顕著に認められる５・・・・・・作物はほ
とんど枯死 第３表に示した結果から以下の方法によりトリアジン誘
導体とチオカーバメート系除草剤の相乗効果をヤエムグ
ラとスミレについて調べた。

〔出典：　Ｌｉｍｐｅｌ、　Ｌ、Ｅ、、Ｐ、Ｈ，５ｃｈ
ｕｌｄｔ及びり、　Ｌａｍｏｎｔ。

Ｐｒｏｃ、　　ＮＥＷＣＣ，１６，４８−５３（１９６
２））ここで、トリアジン誘導体とチオカーバメート系
除草剤を混和して得られた除草剤の実測値（殺草率）か
ＱＥよりも大きければ、除草活性に相乗作用が発現した
ということになる。この結果を第４表に示す。

実施例２　　　圃場試験（土壌処理試験）１区画の面積
が２ｒｒｒの試験区を作り、ノスズメノテッポウ、ヤエ
ムグラ、ハコベ、スミレ、カミツレ、フラサバソウ、ヒ
ナゲシ、イワムシロの雑草種子および小麦、大麦の作物
種子を同時に播種した。

その後、小麦、大麦および雑草が発芽する前に上記製剤
例６で得られた所定量の除草剤の希釈液を２０／／１０
アール相当の液量で土壌表面に均一に散布した。本試験
は３連制で行った。

薬剤散布６０日後に生き残っている雑草を地上部から切
り取り、その生重量を測定し、下記の式より３区平均の
除草率を求めた。

また、小麦、大麦についても雑草と同様に地上部の生重
量を測定し、薬害程度（抑制率）を求めた。結果を第５
表に示す。

実施例３　　圃場試験（生育期処理試験）１区画の面積
が２イの試験区を作り、ノスズメノテッポウ、ヤエムグ
ラ、ハコベ、スミレ、カミツレ、フラサバソウ、ヒナゲ
シ、イワムシロの雑草種子および小麦、大麦の作物種子
を同時に播種した。

その後、雑草が２〜３葉期に達し、小麦および大麦が３
葉期に達した時点で上記製造例６で得られた所定量の除
草剤の希釈液を２（１’／１０アール相当の液量で茎葉
部に均一に散布した。

薬剤散布３０日後に、実施例２と同様の方法にて除草率
と薬害程度を求めた。結果を第６表に示す。

／ 〔発明の効果〕 本発明の除草剤組成物は、その有効成分であるトリアジ
ン誘導体とチオカーバメート系除草剤の相乗効果により
、低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅広い殺草ス
ペクトラムを有する。また、畑地用除草剤として使用し
た場合に、既存の畑地用除草剤に比へて薬剤処理適期幅
が広く、難防除雑草に対して雑草の発芽前あるいは発芽
時の土壌処理においても雑草の生育期の茎葉処理におい
ても高活性を示し、しかも作物に薬害が生じない。

特に、イネ科作物畑において土壌処理あるいは茎葉処理
したときの効果は著しく高い。

手続補装置（自発） 平成３年５月３！日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼（ただ
   し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）または▲
   数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｘ＾２はメチル基またはフッ素原子を示し、
   ｎは０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ＾１は水素原子
   またはメチル基を示し、Ｘ＾１はフッ素原子または塩素
   原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるチオカーバメート系除草剤を有効成分とす
   る除草剤組成物。