JPH0499703A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草
剤を有効成分とする除草剤組成物に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕これ
まてに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしなから、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草か増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現か望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。

このような状況のものとて、本発明者らは特定の新規な
ハロアルキルを有するトリアジン誘導体かイネ科畑作物
に薬害かなく、難防除雑草に対して土壌処理および草葉
処理のいずれにおいても高い除草効果を示し、かつ湛水
土壌処理効果か優れた化合物であることを見出した（特
願平１−３８１７８号明細書、同１−１５４４６５号明
細書）。本発明者らは該トリアジン誘導体の除草活性を
さらに改良すべく研究を重ねた。

〔課題を解決するための手段〕

その結果、該トリアジン誘導体と特定のスルホニルウレ
ア系除草剤とを組み合せた組成物か、各々単独の性質か
らは予期できない優れた除草活性を発揮し、より低薬量
で高い除草効果を示すとともに幅広い殺草スペクトルを
有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は ／ ＼′ ／ （たたし、Ｘ２はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎ
は０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ１は水素原子また
はメチル基を示し、Ｘ′はフッ素原子または塩素原子を
示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、 ＣＨ３ を示し、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３お
よびＲ４はメチル基、　ＯＣＨ３または０ＣＨＦ　２を
示す。

たたし、Ｒ３とＲ４は同してあっても異なってもよい。

Ｚ２はＣＨまたは窒素原子を示し、ｍは０またはｌであ
る。〕で表わされるスルホニルウレア系除草剤を有効成
分とする除草剤組成物を提供するものである。

上記一般式ＣＩ）で表わされるトリアジン誘導体の具体
例としては、２−アミノ−４−（１−（ベンゾフラン−
２゛−イル）エチルアミノ〕６−（α−フルオロ、α−
メチルエチル）−Ｓ−トリアジン ＣＯ□ＣＬ、　Ｃ０２Ｃ２Ｈ６または０ＣＨ２Ｃ［（２
Ｃｚを示す。ン。

２−アミノ−４−（１−（ベンゾフラン−２イル）エチ
ルアミノ）−６−（α−フルオロエチル）−ｓ−）リア
ジン ２−アミノ−４−（α−フルオロ、α−メチルエチル’
）−６−（２−（３”、５°−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン ２−アミノ−４−（１−（ベンゾチオフェン−２′−イ
ル）エチルアミノ）−６−（α−フルオロ。

α−メチルエチル）−Ｓ−）リアジン ２−アミノ−４−（α−フルオロ、α−メチルエチル）
　−６−（２−（３°−フルオロフェノキシ）−１−メ
チル−エチルアミノ）−Ｓ−トリアジン２−アミノ−４
−（α−クロロ、α−メチルエチル）−６−（２−（３
′、５゛−ジメチルフェノキシ）−１−メチルエチルア
ミノ）−３−）リアジ２−アミノ−４−（α−クロロ、
α−メチルエチル）　−６−（２−（３’、５°−ジメ
チルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−８−
トリアジン なとを挙げることかできる。

上記一般式（Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体は種々
の方法により製造することかできる。そのうち、効率の
よい製造方法としては、一般式 ％式％ 〔式中、Ａは前記と同じ。

示す。〕 ・・・　ＣＩ） Ｘ５はハロゲン原子を Ｈ で表わされるアルキルアミンの塩と、式Ｈ２Ｎ−Ｃ−Ｎ
Ｈ−ＣＮて表わされるシアノグアニジンを反応させてＩ Ａ−ＣＨ−ＮＨＣＮＨＣＮＨ２・ＨＩ３−［ＩＶ）〔式
中、ＡおよびＸ５は前記と同し。〕で表わされるアルキ
ルビグアニドの塩を製造し、次いて該アルキルビグアニ
ドの塩に 一般式　　　　　　ＣＨ３ Ｒ’　−Ｃ−Ｃ００Ｒ５ Ｘｌ　　　　　　　　・・・（Ｖ） 〔式中、Ｒ１およびＸｌは前記と同じ。Ｒ５は炭素数１
〜４のアルキル基を示す。〕で表わされるアルキルエス
テルを反応させる方法か挙げられる。

これによれば一般式（ＩＩＩ）で表わされるアルキルア
ミンの塩とシアノグアニジンを反応させて一般式（ＩＶ
Ｉて表わされるアルキルビグアニドの塩を得、これを一
般式（Ｖ）て表わされるアルキルエステルと反応させる
ことにより、目的とする一般式ＣＩ）で表わされるトリ
アジン誘導体か効率よく得られる。

ここで上記一般式（ＩＩＩ）て表わされるアルキルアミ
ンの塩とシアノグアニジンの反応にあたっては、両化合
物をほぼ等モルの割合で用いればよく、溶媒はベンゼン
、デカリン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素、さ
らには四塩化炭素、二塩化エチレン、り四ロベンゼン、
ジクロロベンゼン。

トリクロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることも
できる。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高
温、具体的には８０〜２００°Ｃの範囲で十分に進行す
る。

この反応により一般式（ＩＶ）てアルキルビグアニド誘
導体の塩か得られるか、これに一般式（Ｖ）のアルキル
エステルを反応させることにより、目的とする一般式Ｃ
Ｉ）で表わされるトリアジン誘導体を製造する。この反
応は、通常はメタノールエタノール、イソプロパツール
等のアルコールや各種ケトン、脂肪族炭化水素、各種エ
ーテル類。

各種環状炭化水素、塩化炭化水素なとの溶媒中で塩基等
の触媒の存在下にｌＯ〜１００°Ｃ程度にて効率よく進
行する。

また、これら化合物には光学異性体か存在し、通常ラセ
ミ体として得られるか、不斉合成なとの既知の方法て各
対字体を得ることも可能である。

本発明てはラセミ体てあっても、あるいは光学異性体単
独であっても使用できる。さらに、本発明では無機酸あ
るいは有機酸の塩であっても使用できる。

一方、上記一般式（ＩＩ）で表わされるスルホニルウレ
ア系除草剤の具体例としては、２−クロロ−Ｎ−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−アミノカルホニル〕ヘンセンスルホンアミド、
メチル２−（（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−１−リアジン−２−イル）−アミノカルホニル〕−
アミノスルホニル〕ベンゾニー１−、　　メチル２−　
Ｃ３−（４−メトキン６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）３−メチルウレイドスルホニル〕ヘン
シェードメチル３−Ｍ（４−メトキシ−６−メチル−１
゜３、５−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル
シーアミノスルホニル〕−２−チオフェンカルボキシレ
ート、３−（６−メドキシー４−メチル１．３．５−１
−リアジン−２−イル）−１−Ｃ２（２−クロロエトキ
シ）−フェニルスルホニルシーウレア、メチル２−（（
（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）アミノカ
ルボニル〕−アミノスルホニル〕ベンゾエート、２−　
（３−（４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−ピリミ
ジン−２イル）−ウレイドスルホニル〕ペンゾイックア
ノッドメチルエステル、２−（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イルカルバモイルスルファモイル）Ｎ、Ｎ
−ジメチルニコチンアミド、Ｉ−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル）−３−（エチルスルホニル）−
２−ピリジニルスルホニル）ウレア、メチル２−Ｃ（（
（４，６−シメトキシーピリミノンー２−イル）アミノ
カルホニル〕−アミノスルホニル〕メチル〕ヘンシェー
ド、エチ／１５−（４，６−シメトキシピリミシンー２
−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシラードなとを挙げることかてき
る。なかても、メチル２〜〔〔（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカ
ルボニル〕−アミノスルホニル〕ヘンシェード、メチル
３−（（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５４リ
アジン−２−イル）−アミノカルボニルシーアミノスル
ホニル〕−２−チオフェンカルボキシレート、３〜（６
−メドキソー４−メチル−１，３，５−１リアジン−２
−イル）１−　Ｃ２−（２１０ロエトキシ）−フェニル
スルホニルシーウレア、２−　（３−（４，６−ヒス（
ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル）−ウレ
イドスルホニル〕ベンゾイックアシッドメチルエステル
、２−（４，６−シメトキシビリミシン＝２−イルカル
バモイルスルファモイル）−Ｎ２Ｎ−ジメチルニコチン
アミド、１−（４，６−ジメトキシピリミジンー２−イ
ル）−３−（エチルスルホニル）−２−ピリジニルスル
ホニル）ウレア。

メチル２−（（（（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）アミノカルボニル〕−アミノスルホニル〕メ
チル〕ベンゾエート、エチル５−（４゜６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルカルバモイルスルファモイル）−
１−メチルピラゾール−４カルボキシラードが好ましい
。

上記一般式（ＩＩ）で表わされるスルホニルウレア系除
草剤のうち、２−（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イルカルバモイルスルファモイル）Ｎ、Ｎ−ジメチル
ニコチンアミドおよび１−（４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イル）３−（エチルスルホニル）−２−ピリ
ジニルスルホニル）ウレアは、それぞれ特開昭６２−１
７８５８８号公報および特表千ｇ−５００９１２号公報
に記載の方法により製造することができる。それ以外の
上記一般式ＣＩ［）で表わされるスルホニルウレア系除
草剤は、公知の製造方法により得ることかできる。これ
らスルホニルウレア系除草剤は、広葉雑草あるいはイネ
科雑草に広いスペクトラムを有しており、小麦、大麦、
トウモロコシ、モロコシ、水稲等のイネ科作物において
使用されている。

本発明の除草剤組成物は、上記一般式ＣＩ）で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式（Ｉ［）で表わされる
スルホニルウレア系除草剤を有効成分とするものである
か、その配合割合は特に制限かなく、広い配合比におい
てすぐれた相乗効果か得られる。通常、トリアジン誘導
体：スルホニルウレア系除草剤＝１０００：１〜１　：
　１００（重量比）の範囲内で配合することが好ましい
。

本発明の除草剤組成物は、上記一般式ＣＩ）で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式ＣＩ［）で表わされる
スルホニルウレア系除草剤を溶媒等の液状担体または鉱
物質粉等の固体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒
剤、フロアブル剤、液剤等の形態に製剤化して使用する
ことかできる。製剤化に際しては所望により乳化剤２分
散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、安定剤等の界面活性剤
、その他の補助剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述したトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除
草剤を有効成分として１０〜５５重量９６．固体担体４
０〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で
配合して組成物を調製し、これを用いればよい。また、
乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合、通常は有
効成分として上述したトリアジン誘導体とスルホニルウ
レア系除草剤５〜５０重量％、溶剤３５〜９０重量％お
よび界面活性剤およびその他の補助剤５〜１５重量％の
割合で配合して調製すればよい。

一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て上述したトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草
剤１〜１５重量％、固体担体８５〜９９重量％の割合で
配合して調製すればよい。

さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として上
述したトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤０
．１〜１５重量％、固体担体８０〜９７．９重量％およ
び界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すれば
よい。ここで、固体担体としては鉱物質の微粉か用いら
れ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等
の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩
、タルク、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベン
トナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケ
イ石粉等のケイ酸塩などをあげることかできる。

また、液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、０−クロ
ルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレン等
の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルアルコ
ール、エチレングリコール等のアルコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル等のアルコールエーテル、イソホロン、
シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロソルブ。

ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル
、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等
のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルス
ルホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等
の有機溶媒あるいは水等をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型（アルキルベ
ンゼンスルフすネート、アルキルスルフォネート　ラウ
リン酸アミドスルフォネート等）。

ノニオン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポ
リエチレングリコールラウレート、ソルビタンアルキル
エステル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イ
オン型（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いること
もできる。

また、本発明の除草剤組成物には製剤の性状を改善し除
草効果を高める目的でアルギン酸ソーダ。

カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマ
ー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス等の高分子化合物や補助剤を併用することもできる。

このような本発明の除草剤組成物は、トウモロコシ、モ
ロコシ、小麦、大麦、エン麦等の畑作物に対して雑草の
発芽前または発芽後に土壌処理または茎葉処理すること
により、薬害のない高選択性除草剤としてすぐれた効果
を発揮する。また、−手生雑草はもとより多年生雑草に
対しても除草効果か高く、水稲あるいは芝生に対しても
薬害のない高選択性の除草剤として極めて有用である。

さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園あるいは非農
耕地（工場地帯、鉄道敷地、道端、河川沿敷地、休閑地
）等における雑草等に対しても土壌処理または茎葉処理
することによりすぐれた防除効果を発揮する。

本発明の除草剤組成物は、有効成分て１０アール当りＱ
、　１〜２，０００ｇ程度、好ましくは】〜２００ｇを
施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１〜２０．
　ＯＯｏｐｐｍ程度、好ましくはＩＯ〜２，０００ｐｐ
ｍに希釈して施用する。

なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成分と併用する
こともてきる。ここて使用てきる除草成分としては、例
えば従来から市販されている除草剤であるジフェニルエ
ーテル系、トリアジン系。

フェノキシ酢酸系、カーバメート系、チオールカーバメ
ート系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン酸系、イミ
ダゾリノン系、ジニトロアニリン系。

ブロモキシニル、アイオキシニル、オキサシアシンなど
が挙げられる。

さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤
、殺菌剤、植物の生長調節剤、肥料等と混用することも
できる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により説明する。

まず、製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製造側中「部」は重量％を意味する。トリアジ
ン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物を
用い、スルホニルウレア系除草剤（化合物Ｂ）としては
第２表に示した化合物を用いた。

第１表 第１表（続き） 第２表 第１表（続き） 第２表（続き） 製造例１　水和剤 化合物Ａ−１５部 化合物Ｂ−１１５部 ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　６２部ホワ
イトカーボン　　　　　　　　　　　　１５部アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホン
酸ソーダ　　　　　　　１部以上を混合し、均一に混合
粉砕して水和剤１００部を得た。

製剤例２　　乳剤 化合物Ａ−２１０部 化合物Ｂ−２３０部 キシレン　　　　　　　　　　　　　　　２０部ジメチ
ルホルムアミド　　　　　　　　　２０部ツルポール２
８０６　Ｂ　　　　　　　　　　２０部（東邦化学工業
製、界面活性剤） 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

製剤例３　　粉剤 化合物Ａ−３０，６部 化合物Ｂ−６１，４部 ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　２０部タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　７８部以上を
混合し、均一に混合粉砕して粉剤１００部を得た。

製剤例４　　粒剤 化合物Ａ−５１部 化合物Ｂ−７３部 ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　３０部タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　６３部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　３部以上をよく混合
し、均一に混合粉砕し水を加えてよく練り合わせた後、
造粒乾燥して粒剤１００部を得た。

製剤例５　　フロアブル剤 化合物Ａ−７１０部 化合物Ｂ−４１５部 メチルセルロース　　　　　　　　　　　０．３部コロ
イド状シリカ　　　　　　　　　　　１．５部リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　】部水 ７０．２部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して安定なフロアブル剤１００部を得た。

製剤例６　　水和剤 担体としてクレー（商品名ニジ−クライト、シークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス、花王アトラス
■製）１．５部およびノニオン型とアニオン型の界面活
性剤（商品名：ソルボール　８００Ａ、東邦化学工業■
製）１．５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。

この水和剤用担体９０部と第１表に示したトリアジン誘
導体（化合物Ａ−１〜Ａ−７）１０部、あるいは第２表
に示したスルホニルウレア系除草剤（化合物Ｂ−１〜Ｂ
−８）１０部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。

さらに、上記て得られたトリアジン誘導体を含有する水
和剤用担体とスルホニルウレア系除草剤を含有する水和
剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均一に混
合粉砕して水和剤を得た。

実施例１　　生育期処理試験 畑地土壌を充填した１／２０００アールのワグネルボッ
トにヤエムグラ、フラサバソウ、スミレの雑草種子およ
び小麦、大麦、エン麦の作物種子を播種し覆土後、温室
内で育成し、これら雑草の１．５〜２．５葉期および作
物の３葉期に上記製剤例６て得られた所定量の除草剤を
水に懸濁し、１００！／１０アール相当の液量て茎葉部
へ均一にスプレー散布した。その後、温室内て育成し、
処理後２０日目に作物薬害および除草効果を下記の判定
基準に従って判定した。結果を第３表に示す。

（判定基準） 除草効果の程度　　　除草効果（殺草率）０　　　５％
未満（はとんど効果なし）１　　　　　　　　５〜２０
％ ２　　　　　　　２０〜４０％ ３　　　　　　　４０〜７０％ ４　　　　　　　７０〜８０％ ５　　　９０％以上（はとんど完全枯死）ただし、上記
の殺草率は薬害処理区の地上部生草重および無処理区の
地上部生草重を測定して下記の式により求めたものであ
る。

薬害の程度 ０・・・・・・作物 １・・・・・・作物 ２・・・・・・作物 ３・・・・・・作物 ４・・・・・・作物 ５・・・・・・作物 二対する薬害は認められず 二対する薬害はほとんど認められず 二対する薬害か若干認められる 二対する薬害か認められる 二対する薬害か顕著に認められる よほとんど枯死 ＼パ−゛ 第３表に示した結果からいくつか抜粋し、以下の方法に
よりトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤の相
乗効果をヤエムグラとスミレについて調へた。

乙 ｂ た時の殺草率の実測値（％） スルホニルウレア系除草剤のみを有効 〔出典：Ｌｉｍｐｅｌ、　Ｌ、Ｅ、、Ｐ、Ｈ，５ｃｈｕ
ｌｄｔ及びり、　Ｌａｍｏｎｔ。

Ｐｒｏｃ、　　ＮＥＷＣＣ，１６，４８−５３（１９６
２））ここで、ｌ・リアジン誘導体とスルホニルウレア
系除草剤を混和して得られた除草剤の実測値（殺草率）
かＱ５よりも大きければ、除草活性に相乗作用か発現し
たということになる。この結果を第４表に示す。

実施例２　　生育期処理試験 畑地土壌を充填した１／２０００アールのワグネルポッ
トにメヒシバ、イチビ、マルバアサガオの雑草種子およ
びトウモロコシ、モロコシの作物種子を播種し覆土後、
温室内で育成し、これら雑草の２〜３葉期および作物の
３葉期に上記製剤例６で得られた所定量の除草剤を水に
懸濁し、１００１／１０アール相当の液量て茎葉部へ均
一にスプレー散布した。その後、温室内で育成し、処理
後２０日目に作物薬害および除草効果を実施例１の方法
に従って判定した。結果を第５表に示す。

／ ／ 実施例３ １／２０００アールのボットに水田土壌をつめ、表層に
ノビエの種子を播種し、３　ｃｍの深度になるように撒
水した。

その後、ノビエか１．５葉期に生育した時、上記製剤例
６て得られた除草剤の希釈液を所定量水面に均一に滴下
した。その後、温室内に放置し、薬液処理の２０日後に
除草効果を実施例１の判定基準に従って判定した。結果
を第６表に示す。

第６表 第６表 （続き） 第６表 （続き） 実施例４　　圃場試験（土壌処理試験）１区画の面積か
２Ｍの試験区を作り、ヤエムグラ、ハコベ、スミレ、カ
ミツレ、フラサノ＼ソウ。

ヒナゲシ、イワムンロの雑草種子および小麦、大麦の作
物種子を同時に播種した。

その後、小麦、大麦および雑草か発芽する前に上記製剤
例６て得られた所定量の除草剤の希釈液を２０ｆ／１０
アール相当の液量て土壌表面に均一に散布した。本試験
は３連制て行った。

薬剤散布６０日後に生き残っている雑草を地上部から切
り取り、その生重量を測定し、下記の式より３区平均の
除草率を求めた。

また、小麦、大麦についても雑草と同様に地上部の生重
量を測定し、薬害程度（抑制率）を求めた。結果を第７
表に示す。

一コ　　−／′ 実施例５　　圃場試験（生育期処理試験）１区画の面積
か２イの試験区を作り、ヤエムグラ、ハコベ、スミレ、
カミツレ、フラサバソウ。

ヒナゲシ、イワムシロの雑草種子および小麦、大麦の作
物種子を同時に播種した。

その後、雑草か２〜３葉期に達し、小麦および大麦か３
葉期に達した時点て上記製造例６て得られた所定量の除
草剤の希釈液を２０１／ｌＯアール相当の液量で茎葉部
に均一に散布した。

薬剤散布３０日後に、実施例４と同様の方法にて除草率
と薬害程度を求めた。結果を第８表に示す。

／ 実施例６　　圃場試験（生育期処理試験）１区画の面積
か２Ｍの試験区を作り、メヒノハオナモミ　マルバアサ
ガオ　イチヒ　スへりヒュイヌホウズキ、エピスグサ、
ア才ケイトつの雑草種子および１−ウモロコノ、モロコ
ンの作物種子を同時に播種した。

その後、雑草か２〜３葉期に達し、トウモロコノ、モロ
コツか３葉期に達した時点て上記製造例６て得られた所
定量の除草剤の希釈液を２０１／ｌＯアール相当の液量
て草葉部に均一に散布した。

薬剤散布３０日後に、実施例４と同様の方法にて除草率
と薬害程度を求めた。結果を第９表に示す。

７オ ＼″］ ／　＼、　− 手続補正書帽発） 平成３年５月３Ｉ日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼（ただ
   し、Ｚ＾１は酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
   は▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｘ＾２はメチル基またはフッ素原子を示し、
   ｎは０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ＾１は水素原子
   またはメチル基を示し、Ｘ＾１はフッ素原子または塩素
   原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼（ただ
   し、Ｘ＾３は塩素原子、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２Ｃ
   ＿２Ｈ＿５またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌを示す。）、
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ただし、Ｘ＾４は
   ＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２またはＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５を
   示す。）、▲数式、化学式、表等があります▼あるいは
   ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＾
   ３およびＲ＾４はメチル基、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨＦ
   ＿２を示す。 ただし、Ｒ＾３とＲ＾４は同じであっても異なってもよ
   い。 Ｚ＾２はＣＨまたは窒素原子を示し、ｍは０または１で
   ある。〕で表わされるスルホニルウレア系除草剤を有効
   成分とする除草剤組成物。