JPH051002A - α−アミノ酸の製造方法 - Google Patents

α−アミノ酸の製造方法

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JPH051002A
JPH051002A JP4226191A JP4226191A JPH051002A JP H051002 A JPH051002 A JP H051002A JP 4226191 A JP4226191 A JP 4226191A JP 4226191 A JP4226191 A JP 4226191A JP H051002 A JPH051002 A JP H051002A
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oxazoline
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amino
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JP4226191A
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Inventor
Junko Umezawa
順子 梅沢
Keizo Furuhashi
敬三 古橋
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Eneos Corp
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Nikko Kyodo Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は水素、炭素数１乃至１６個のア
ルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、ベンジル基、置換ベンジル基を表わし、Ｒ3は炭素
数１乃至１０個のアルキル基、置換アルキル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基を
表わし、Ｒ1、Ｒ2は同時に同じものをとることはない）
で示される２-オキサゾリン類又はその光学活性体を加
水分解して２-アミノアルコールとした後、酸化し、下
記一般式 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ）で示されるα-ア
ミノ酸又はその光学活性体の製造方法。 【効果】２-オキサゾリン類を出発物質として用い、加
水分解や置換反応といった簡単かつ一般的な方法でα-
アミノ酸を製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬もしくは機
能性有機材料等を製造するための中間体として有用なα
-アミノ酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノ酸は医薬合成等の中間体として重
要な化合物であるが、非天然型のアミノ酸、特にその光
学活性体を得るのは困難であった。このような化合物を
得るためには、一般に、高価な不斉源を必要としたり
（例えば、尾島巌、日本化学会第56春季年会予稿集 特
2404）、コストのかかる光学分割法を用いて製造しなけ
ればならず、安価かつ一般的な合成法が望まれていた。
【０００３】一方、２-オキサゾリンからアミノ酸を合
成する方法として、４-カルボアルコキシ-２-オキサゾ
リンを原料とし、これからβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸
を得る方法〔例えば、K.Pfister et al., Journal of A
merican Chemical Society, 70,2297（1948)〕が提案さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法では
β-ヒドロキシ-α-アミノ酸しか得られず、医薬等の合
成中間体として有用なヒドロキシ基以外のアルキル基、
フェニル基、ベンジル基等を有するα-アミノ酸は製造
できず、またこれらを製造する方法は未だ知られていな
い。
【０００５】本発明は上記現状に鑑みなされたもので、
本発明の目的は、医薬、農薬あるいは機能性材料等の中
間体として有用なα-アミノ酸及びその光学活性体の製
造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】下記一般式化４
【化４】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は水素、炭素数１乃至１６個のア
ルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、ベンジル基、置換ベンジル基を表わし、Ｒ3は炭素
数１乃至１０個のアルキル基、置換アルキル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基を
表わし、Ｒ1、Ｒ2は同時に同じものをとることはない）
で示され、特に好ましくは、１,２-エポキシアルカン類
又はその光学活性体を、酸触媒の存在下にニトリル類と
反応させて得られる、上記一般式化４の２-オキサゾリ
ン類又はその光学活性体を加水分解して２-アミノアル
コールとした後、酸化し、下記一般式化５
【化５】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ）で示されるα-ア
ミノ酸又はその光学活性体の製造方法である。本発明の
上記一般式化４及び化５における置換アルキル基、置換
フェニル基、置換ベンジル基に含まれる置換基には、ハ
ロゲン、カルボキシ、フェニルを例示できる。
【０００７】出発物質として用いる２-オキサゾリン化
４としては、２-メチル-４-メチル-２-オキサゾリン、
２-メチル-４-エチル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-
プロピル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-ブチル-２-
オキサゾリン、２-メチル-４-ペンチル-２-オキサゾリ
ン、２-メチル-４-ヘキシル-２-オキサゾリン、２-メチ
ル-４-ヘプチル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-オク
チル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-ノニル-２-オキ
サゾリン、２-メチル-４-デシル-２-オキサゾリン、２-
メチル-４-ウンデシル-２-オキサゾリン、２-メチル-４
-ドデシル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-トリデシル
-２-オキサゾリン、２-メチル-４-テトラデシル-２-オ
キサゾリン、２-メチル-４-ペンタデシル-２-オキサゾ
リン、２-メチル-４-ヘキサデシル-２-オキサゾリン、
２-エチル-４-メチル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-
エチル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-プロピル-２-
オキサゾリン、２-エチル-４-ブチル-２-オキサゾリ
ン、２-エチル-４-ペンチル-２-オキサゾリン、２-エチ
ル-４-ヘキシル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-ヘプ
チル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-オクチル-２-オ
キサゾリン、２-エチル-４-ノニル-２-オキサゾリン、
２-エチル-４-デシル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-
ウンデシル-２-オキサゾリン、２-エチル-４-ドデシル-
２-オキサゾリン、２-エチル-４-トリデシル-２-オキサ
ゾリン、２-エチル-４-テトラデシル-２-オキサゾリ
ン、２-エチル-４-ペンタデシル-２-オキサゾリン、２-
エチル-４-ヘキサデシル-２-オキサゾリン、２-プロピ
ル-４-プロピル-２-オキサゾリン、２-プロピル-４-ブ
チル-２-オキサゾリン、２-プロピル-４-ペンチル-２-
オキサゾリン、２-プロピル-４-ヘキシル-２-オキサゾ
リン、２-プロピル-４-ヘプチル-２-オキサゾリン、２-
プロピル-４-オクチル-２-オキサゾリン、２-プロピル-
４-ノニル-２-オキサゾリン、２-プロピル-４-デシル-
２-オキサゾリン、２-プロピル-４-ウンデシル-２-オキ
サゾリン、２-プロピル-４-ドデシル-２-オキサゾリ
ン、２-プロピル-４-トリデシル-２-オキサゾリン、２-
プロピル-４-テトラデシル-２-オキサゾリン、２-プロ
ピル-４-ペンタデシル-２-オキサゾリン、２-プロピル-
４-ヘキサデシル-２-オキサゾリン、２-イソプロピル-
４-ヘキシル-２-オキサゾリン、２-イソプロピル-４-オ
クチル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-メチル-４-プ
ロピル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-メチル-４-ブ
チル-２-オキサゾリン、２-メチル-４-メチル-４-ペン
チル-２-オキサゾリン、２-フェニル-４-ヘキシル-２-
オキサゾリン、２-メチル-４-フェニル-２-オキサゾリ
ン、２-メチル-４-(p-フルオロフェニル)-２-オキサゾ
リン、２-メチル-４-(p-クロロベンジル)-２-オキサゾ
リン、２-メチル-４-(４-ビフェニリル)-２-オキサゾリ
ン、２-イソプロピル-４-フェニル-２-オキサゾリン、
２-ベンジル-４-ヘキシル-２-オキサゾリン、２-メチル
-４-ベンジル-２-オキサゾリン等を例示できる。
【０００８】また、その光学活性体としては上記の
（＋）或いは（−）の化合物を例示できる。
【０００９】これらの化合物は、好ましくは１,２-エポ
キシアルカン類を酸触媒の存在下で、ニトリル類と反応
させて得られるものを用いるのが簡便で良く、その具体
的方法は、本発明者の先願（特願平01-112114号参照）
に詳細に記載されている。
【００１０】上記一般式化５で示したアミノ酸化合物を
合成するにあたっては、上記一般式化４で示した２-オ
キサゾリン類を加水分解してアミノアルコールとし、次
いでこれを酸化させる。上記２-オキサゾリン類のアミ
ノアルコールへの加水分解には、塩酸、酢酸、硫酸等の
酸を触媒として添加するのが好ましく、その使用量はオ
キサゾリンに対し、０.５〜１０当量の範囲で用いるの
が良い。この反応は上記の酸水溶液中、あるいはこれに
アルコールやベンゼン、ヘキサン等の加水分解をうけな
い有機溶媒を添加して行ってもよい。反応温度は０〜２
００℃の範囲、特には２０〜１５０℃の範囲から適宜選
定すると良い。また反応時間は反応温度に応じて０.５
〜３０時間の範囲で適宜決めることができる。反応終了
後はアルカリで中和し、抽出や蒸留等により、アミノア
ルコールを分離、回収することができる。
【００１１】このようにして得られたアミノアルコール
を酸化するのであるが、この場合アミノ基を保護するこ
とが好ましい。この保護は塩化アセチル、塩化ベンゾイ
ル等の酸ハロゲン化物を作用させることにより簡単に行
うことができる。酸ハロゲン化物の使用量はアミノアル
コールに対し、１〜１０当量の範囲で用いると良い。こ
の保護反応はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジクロロメタン等の有
機溶媒中で行うのが好ましい。また、上記の酸ハロゲン
化物にトリエチルアミン、ピリジン等の第三アミンや炭
酸ナトリウムを添加するのが好ましく、その使用量はア
ミノアルコールに対し、１〜１０当量の範囲で用いるの
が良い。この場合の反応温度は−５０〜５０℃の範囲、
特には−２０〜３０℃の範囲が好ましい。反応時間は反
応温度に応じて０.５〜１０時間の範囲で適宜決めるこ
とができる。反応終了後は、相分離、抽出、ろ過等の既
知の手法を用いることにより、アミドアルコールあるい
はアミドエステルを分離回収することができる。
【００１２】アミドアルコールは次の酸化反応にそのま
ま用いることができるが、アミドエステルが得られた場
合には、水酸化ナトリウムや炭酸カリウム等の塩基触媒
による加水分解を行い、アミドアルコールに変換すると
良い。この場合、酸触媒の代りに塩基触媒を用いる他は
前記のオキサゾリンの加水分解と同様に行うとよい。
【００１３】アルコールの酸化は、酸化剤として、過マ
ンガン酸カリウム、ニクロム酸カリウム等を用いること
が好ましく、アルコールに対し、１〜２当量の範囲で用
いるのが良い。この反応は水溶液中で、あるいはこれに
アセトンを添加して行ってもよい。また、水酸化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウムを添加し、反応液をアルカリ
性、又は中性にして反応を行うことができる。
【００１４】この酸化反応温度は０〜１００℃の範囲が
好ましい。反応時間は反応温度に応じて１〜１００時間
の範囲で適宜決められる。反応終了後は、相分離、抽
出、カラムクロマトグラフィー等の既知の手法を用いる
ことにより、酸化生成物を分離、回収することができ
る。
【００１５】尚、アミノ基を保護したアミドアルコール
を酸化する場合は、このアミドアルコールの水に対する
溶解性の問題から低級脂肪族系以外はアミドアルコール
として特にアセチルアミドアルコールを用いるのが良
い。このアセチルアミドアルコールの場合、反応は中性
で行うことが好ましい。
【００１６】アミノ基を保護して酸化することにより得
られたアミドカルボン酸は、硫酸、塩酸等の酸触媒や水
酸化カリウム等の塩基触媒によって加水分解し、アミノ
酸とすることができる。この場合の反応は、上記の酸あ
るいは塩基水溶液中あるいはアルコールを添加して行っ
てもよい。この触媒の使用量、反応温度、反応時間は前
記の他の加水分解と同様に行うとよい。反応終了後は、
遊離、ろ過、再結晶等の既知の手法によりアミノ酸を分
離、回収することができる。
【００１７】以下、実施例により本発明を具体的に説明
する。
【実施例】実施例１ (R)-(＋)-１,２-エポキシオクタン（91％ee）にフッ化
水素、アセトニトリルを作用させて得られた(S)-(−)-
２-メチル-４-ヘキシル-２-オキサゾリン９.０６g(５４
mmol）に３規定の塩酸４５ml（１３５mmol）を加え、１
００℃で３時間撹拌した。放冷した後、これをアルカリ
で中和し、反応生成物をエーテル抽出し、抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、減圧蒸
留して、沸点９５〜１００℃／７mmHg、比旋光度(D,25
℃)＝＋８.５°(ｃ＝1.0、ベンゼン)の物性を有する(S)
-(＋)-２-アミノオクタノール５.８７g(収率７５％)を
得た。
【００１８】この(S)-(＋)-２-アミノオクタノール１.
０２g(７mmol)にエーテル７０ml、トリエチルアミン６.
８ml(４９mmol)を加え、水浴上で、窒素雰囲気下で、塩
化アセチル２.５ml(３５mmol)を滴下した。室温で、３
時間撹拌した後、この反応液を水１５０ml中に注ぎ、ジ
クロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去して、１.６４gの２-（Ｎ-アセチル)
アミノオクチルアセテートを得た(収率１００％)。
【００１９】２-(Ｎ-アセチル)アミノオクチルアセテー
ト１.５８g(６.９mmol）、無水炭酸カリウム４.２８g
(３１mmol)、メタノール６５mlを混合し、室温で１７時
間撹拌した後、５％の炭酸水素ナトリウム水溶液１００
mlを加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去して０.８５gの２-(Ｎ-アセ
チル)アミノオクタノールを得た（収率６６％）。
【００２０】２-(Ｎ-アセチル)アミノオクタノール０.
２９g(１.６mmol）、水１０ml、少量の硫酸マグネシウ
ムを混合し、過マンガン酸カリウム０.３３g(２.１mmo
l)を加え、６０℃で２時間撹拌した。放冷した後、飽和
の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて、茶色固体を溶
解させ、濃塩酸でｐＨを１以下とした後、エーテルで抽
出した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去して、０.２２gの粗生成物を得た。
【００２１】これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルC-200、φ1.8cm×30cm、CH2Cl2：EtOH＝
9:1、TLCプレートはブロモクレゾールグリーンで検出)
に付し、０.１５gの２-(Ｎ-アセチル)アミノオクタン酸
を得た(収率４６％)
【００２２】２-(Ｎ-アセチル)アミノオクタン酸０.１
５g(０.７４mmol）に５規定の塩酸１.２mlを加え、１０
０℃で５.５時間反応させた。放冷した後、白色固体の
水及びエタノールへの溶解、濃縮を繰り返した後、エタ
ノール１.２mlに溶解させ、アニリン１mlを加えて冷蔵
庫で１時間放置した。白色固体をろ別し、エタノール２
mlで洗浄した後、５０℃で１時間真空乾燥し、０.０６g
の粗２-アミノオクタン酸を得た（収率５１％）。これ
を水：エタノール＝１：１の混合溶液４mlで再結晶し、
ろ別した後、アセトンで、洗浄し、５０℃で１時間真空
乾燥して、０.０４gのＬ-２-アミノオクタン酸（HPLCに
より100％eeであることが確認された)を得た（再結晶収
率６６％、２-アミノ-４-ヘキシル-２-オキサゾリンか
らの全収率８％）。
【００２３】実施例２ (R)-(-)-２-メチル-１,２-エポキシヘキサン(90％ee)に
塩化アルミニウム、アセトニトリルを作用させて得られ
た(S)-４-ブチル-２,４-ジメチル-２-オキサゾリン３.
４４g(２２mmol）に３規定の塩酸１８mlを加え、１００
℃で３時間撹拌した。放冷した後、濃縮し、水及びエタ
ノールで溶解、濃縮を繰り返し、真空乾燥し、２-アミ
ノ-２-メチルヘキサノール塩酸塩３.５４gを得た。これ
にエーテル２２０ml、トリエチルアミン２１.４ml(１５
４mmol)を加え、水浴上で、窒素雰囲気下に、塩化アセ
チル７.９ml(１１０mmol)を滴下した。室温で２時間撹
拌した後、この反応物を水３００ml中に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出した。ジクロロメタン層を塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去して４.３３gの２-(Ｎ-アセチル）アミノ-２
-メチルヘキシルアセテートを得た（収率９１％）。
【００２４】２-(Ｎ-アセチル)アミノ-２-メチルヘキシ
ルアセテート４.３３g(２０mmol)、メタノール２２０m
l、無水炭酸カリウム１５.８７g(１１５mmol）を混合
し、室温で５時間撹拌した後、５％炭酸水素ナトリウム
水溶液２５０mlを加え、ジクロロメタンで抽出した。ジ
クロロメタン層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して２.３
１gの２-(Ｎ-アセチル）アミノ-２-メチルヘキサノール
を得た（収率５８％）。
【００２５】２-(Ｎ-アセチル)アミノ-２-メチルヘキサ
ノール０.４０g(２.３mmol）、水１５ml、硫酸マグネシ
ウム少量を混合し、過マンガン酸カリウム０.５１g(３.
２mmol）を添加し、７０℃で４時間撹拌した。放冷した
後、飽和の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、茶色固
体を溶解させ、濃塩酸を加えてｐＨを１以下とし、エー
テルで抽出した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去し、粗生成物０.２０gを得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-20
0、φ1.8cm×35cm、CH2Cl2：EtOH＝9:1、TLCプレートは
ブロモクレゾールグリーンで検出）に付し、溶媒留去し
て０.０４gの２-(Ｎ-アセチル）アミノ-２-メチルヘキ
サン酸を得た(収率９％)。
【００２６】２-(Ｎ-アセチル)アミノ-２-メチルヘキサ
ン酸０.０４g(０.２mmol）に５規定の塩酸１mlを加え、
１００℃で６時間反応させた。放冷した後、濃縮、水及
びエタノールで溶解、濃縮を繰り返した後、エタノール
０.６mlに溶解させ、アニリン２mlを加えてゼリー状の
固体を析出させた。冷蔵庫で１時間放置した後、アセト
ンを加えて白色粉末をろ過、アセトンで洗浄し、５０℃
で１時間真空乾燥し、０.０１gの粗２-アミノ-２-メチ
ルヘキサン酸を得た。このものは実施例３に示すラセミ
体合成品とのＨＰＬＣ(CHIRALPAK WH)により９６％eeの
Ｌ-２-アミノ-２-メチルヘキサン酸と同定した。
【００２７】実施例３ ラセミ体２-メチル-１,２-エポキシヘキサンに塩化アル
ミニウム、アセトニトリルを作用させて得た４-ブチル-
２,４-ジメチル-２-オキサゾリン３.７２g(２４mmol)に
３規定の塩酸２０mlを加えて、１００℃で３時間撹拌し
た後、濃縮、乾固して２-アミノ-２-メチルヘキサノー
ル塩酸塩とした。エーテル２４０ml、トリエチルアミン
２３.３ml(１６８mmol)を加え、窒素雰囲気下で、塩化
アセチル８.６ml(１２０mmol）を滴下し、室温で１.５
時間撹拌した後、水中にあけ、ジクロロメタンで抽出、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して５.
４８gの２-(Ｎ-アセチル）アミノ-２-メチルヘキシルア
セテートを得た（収率１００％）。
【００２８】これにメタノール２２０ml、無水炭酸カリ
ウム１７.２５g(１２５mmol)を加え、室温で１８時間撹
拌した後、５％の炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジ
クロロエタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して３.０６gの２-(Ｎ-アセチル）アミ
ノ-２-メチルヘキサノールを得た（収率７０％）。
【００２９】さらに硫酸マグネシウムを添加した水中
で、過マンガン酸カリウム３.９８g(２５mmol)を加え、
７０℃で４時間撹拌し、実施例２と同様の処理により
２.００gの２-(Ｎ-アセチル）アミノ-２-メチルヘキサ
ン酸含有粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーに
よる単離は行わず５規定の塩酸５０mlを加え、１００℃
で５時間撹拌し、実施例２と同様の処理により０.３２g
の２-アミノ-２-メチルヘキサン酸を得た（収率１２
％、４-ブチル-２,４-ジメチル-２-オキサゾリンからの
全収率９％）。
【００３０】
【発明の効果】本発明はエポキシド類から誘導される２
-オキサゾリン類を出発物質として用い、加水分解や置
換反応といった簡単かつ一般的な方法でα-アミノ酸を
製造することができ、また出発物質に光学活性な２-オ
キサゾリンを用いると光学活性なα-アミノ酸を製造で
きるという格別の効果を奏する。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式化１ 【化１】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は水素、炭素数１乃至１６個のア
    ルキル基、置換アルキル基、フェニル基、置換フェニル
    基、ベンジル基、置換ベンジル基を表わし、Ｒ3は炭素
    数１乃至１０個のアルキル基、置換アルキル基、フェニ
    ル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基を
    表わし、Ｒ1、Ｒ2は同時に同じものをとることはない）
    で示される２-オキサゾリン類を加水分解してアミノア
    ルコールとし、次いで酸化して、下記一般式化２ 【化２】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ）を得ることを特徴
    とするα-アミノ酸の製造方法。
  2. 【請求項２】請求項１の一般式化１で示される化合物が
    光学活性体である２-オキサゾリン類を加水分解してア
    ミノアルコールとし、次いで酸化することを特徴とする
    光学活性なα-アミノ酸の製造方法。
  3. 【請求項３】請求項１において、２-オキサゾリン類が
    下記一般式化３ 【化３】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ）で表わされる１,
    ２-エポキシアルカン類を、酸触媒の存在下に、ニトリ
    ル類と反応させて得られるものであることを特徴とする
    α-アミノ酸の製造方法。
  4. 【請求項４】請求項２において、光学活性な２-オキサ
    ゾリン類が請求項３の一般式化３で示される化合物の光
    学活性体を、酸触媒の存在下に、ニトリル類と反応させ
    て得られるものであることを特徴とする光学活性なα-
    アミノ酸の製造方法。
JP4226191A 1991-02-15 1991-02-15 α−アミノ酸の製造方法 Pending JPH051002A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2002538129A (ja) * 1999-02-26 2002-11-12 ベーリンガー インゲルハイム ファルマ コマンディトゲゼルシャフト ビフェニル−２−カルボン酸の誘導体の調製方法
US7612226B2 (en) 2005-04-28 2009-11-03 Pfizer Inc. Amino acid derivatives

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