JPH051256B2 - - Google Patents
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- JPH051256B2 JPH051256B2 JP59057339A JP5733984A JPH051256B2 JP H051256 B2 JPH051256 B2 JP H051256B2 JP 59057339 A JP59057339 A JP 59057339A JP 5733984 A JP5733984 A JP 5733984A JP H051256 B2 JPH051256 B2 JP H051256B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted product
- phenylenediamine
- nuclear substituted
- reaction
- phenol
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ，N´−ジフエニル−フエニレンジア
ミンまたはその核置換体を得るための工業的に有
利な改良された製造方法に関する。さらに詳しく
は触媒及びフエノールまたはその核置換体（以下
フエノール類と略記）の存在下に、フエニレンジ
アミンまたはその核置換体（以下フエニレンジア
ミン類と略記）と、フエノール類に対応するシク
ロヘキサノン類を反応させ、縮合反応及び分子間
の水素移動によりＮ，N´−ジフエニル−フエニレ
ンジアミンまたはその核置換体を製造する方法に
関する。
ミンまたはその核置換体を得るための工業的に有
利な改良された製造方法に関する。さらに詳しく
は触媒及びフエノールまたはその核置換体（以下
フエノール類と略記）の存在下に、フエニレンジ
アミンまたはその核置換体（以下フエニレンジア
ミン類と略記）と、フエノール類に対応するシク
ロヘキサノン類を反応させ、縮合反応及び分子間
の水素移動によりＮ，N´−ジフエニル−フエニレ
ンジアミンまたはその核置換体を製造する方法に
関する。
Ｎ，N´−ジフエニル−フエニレンジアミン類は
染料、農医薬、ゴム用配合剤等の製造中間体とし
て有用な化合物である。
染料、農医薬、ゴム用配合剤等の製造中間体とし
て有用な化合物である。
従来、このＮ，N´−ジフエニル−フエニレンジ
アミン類はフエニレンジアミンやジヒドロキシベ
ンゼンまたはジスルホキシベンゼンと、アニリン
またはそのソーダ塩とを反応させることにより製
造されていた。しかし、これらの従来法は反応速
度が極めて小さかつたり、多量の酸や塩基を必要
としたり、また収率が低い等工業的には極めて不
満足なものであつた。
アミン類はフエニレンジアミンやジヒドロキシベ
ンゼンまたはジスルホキシベンゼンと、アニリン
またはそのソーダ塩とを反応させることにより製
造されていた。しかし、これらの従来法は反応速
度が極めて小さかつたり、多量の酸や塩基を必要
としたり、また収率が低い等工業的には極めて不
満足なものであつた。
本発明者等はこれらの欠点のないＮ，N´−ジフ
エニル−フエニレンジアミン類の製造法につき鋭
意検討の結果、水素移動触媒、及びフエノール類
の存在下、フエニレンジアミン類とフエノール類
に対応するシクロヘキサノン類を加熱エー反応さ
せることにより、容易に且つ高収率でＮ，N´−ジ
フエニル−フエニレンジアミン類を製造できるこ
とを見い出し本発明に到達した。
エニル−フエニレンジアミン類の製造法につき鋭
意検討の結果、水素移動触媒、及びフエノール類
の存在下、フエニレンジアミン類とフエノール類
に対応するシクロヘキサノン類を加熱エー反応さ
せることにより、容易に且つ高収率でＮ，N´−ジ
フエニル−フエニレンジアミン類を製造できるこ
とを見い出し本発明に到達した。
即ち本発明方法は、水素移動触媒の存在下に、
フエノール類、フエニレンジアミン類、及び反応
に用いるフエノール類に対応するシクロヘキサノ
ン類を加熱反応させるか、または最初から反応系
中にシクロヘキサノン類を共存させておくことな
く、過剰に仕込んだフエノール類を、フエニレン
ジアミン類中で水素加圧下にその一部を対応する
シクロヘキサノン類に変換し、引き続きフエノー
ル類及びフエニレンジアミン類と加熱反応させる
ことを特徴とするジフエニルアミン類の製造方法
である。
フエノール類、フエニレンジアミン類、及び反応
に用いるフエノール類に対応するシクロヘキサノ
ン類を加熱反応させるか、または最初から反応系
中にシクロヘキサノン類を共存させておくことな
く、過剰に仕込んだフエノール類を、フエニレン
ジアミン類中で水素加圧下にその一部を対応する
シクロヘキサノン類に変換し、引き続きフエノー
ル類及びフエニレンジアミン類と加熱反応させる
ことを特徴とするジフエニルアミン類の製造方法
である。
本発明の方法ではフエノール類は水素受容体で
あり、且つその結果生成されるシクロヘキサノン
類の供給源でもある為、反応中に副生される水素
は系内に於いて完全に利用されるとともに、目的
生成物のＮ，N´−ジフエニル−フエニレンジアミ
ン類を取出す際、分離されるシクロヘキサノン類
を含んだフエノール類は、混合物のまま反応系に
循環再使用できる。さらに、核置換体Ｎ，N´−ジ
フエニル−フエニレンジアミン類のある種の製造
において、相当する適当なシクロヘキサノン類の
入手が困難である場合も、フエノール類さえあれ
ばシクロヘキサノン類の替りに過剰量のフエノー
ル類を使用してあらかじめ水素を仕込み、フエノ
ール類の一部をシクロヘキサノンに変換しつつ反
応させればよい等適用範囲が広い等数々の利点が
ある。
あり、且つその結果生成されるシクロヘキサノン
類の供給源でもある為、反応中に副生される水素
は系内に於いて完全に利用されるとともに、目的
生成物のＮ，N´−ジフエニル−フエニレンジアミ
ン類を取出す際、分離されるシクロヘキサノン類
を含んだフエノール類は、混合物のまま反応系に
循環再使用できる。さらに、核置換体Ｎ，N´−ジ
フエニル−フエニレンジアミン類のある種の製造
において、相当する適当なシクロヘキサノン類の
入手が困難である場合も、フエノール類さえあれ
ばシクロヘキサノン類の替りに過剰量のフエノー
ル類を使用してあらかじめ水素を仕込み、フエノ
ール類の一部をシクロヘキサノンに変換しつつ反
応させればよい等適用範囲が広い等数々の利点が
ある。
本発明の方法に於いて原料として使用されるフ
エノール類としては公知のいかなるものでもよい
が、例えばフエノール、メチルフエノール、エチ
ルフエノール、イソプロピルフエノール、ブチル
フエノール、２，４−ジメチルフエノール、２，
４，６−トリメチルフエノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチル−フエノール等アルキルフ
エノール、３−メトキシフエノール、４−メトキ
シフエノール等アルコキシフエノール等が挙げら
れる。その使用量はシクロヘキサノン類を始めか
ら共存させる場合はフエニレンジアミン類と当量
以上であれば特に問題ないが、通常は溶媒として
も使用するのが有利であり、フエニレンジアミン
類に対し２〜20モル倍の過剰量、好ましくは４〜
10モル倍使用するのが良い。
エノール類としては公知のいかなるものでもよい
が、例えばフエノール、メチルフエノール、エチ
ルフエノール、イソプロピルフエノール、ブチル
フエノール、２，４−ジメチルフエノール、２，
４，６−トリメチルフエノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチル−フエノール等アルキルフ
エノール、３−メトキシフエノール、４−メトキ
シフエノール等アルコキシフエノール等が挙げら
れる。その使用量はシクロヘキサノン類を始めか
ら共存させる場合はフエニレンジアミン類と当量
以上であれば特に問題ないが、通常は溶媒として
も使用するのが有利であり、フエニレンジアミン
類に対し２〜20モル倍の過剰量、好ましくは４〜
10モル倍使用するのが良い。
フエニレンジアミン類は公知のいかなるもので
も良いが、例えばｐ−フエニレンジアミン、ｍ−
フエニレンジアミン、ｏ−フエニレンジアミン、
トルエンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン
等が挙げられる。
も良いが、例えばｐ−フエニレンジアミン、ｍ−
フエニレンジアミン、ｏ−フエニレンジアミン、
トルエンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン
等が挙げられる。
またシクロヘキサノン類としては前述のフエノ
ール類に対応するシクロヘキサノン類が用いら
れ、その使用量はフエニレンジアミン類に対し触
媒量の約0.03モル倍以上であれば製造可能である
が0.03モル倍またはそれ以下では極めて反応速度
が小さく、好ましくは0.3モル倍以上、特に好ま
しくは0.5〜2.0モル倍が良い。また、これより多
くなると目的とするＮ，N´−ジフエニル−フエニ
レンジアミン類の収率が低下する傾向にあり必要
ない。
ール類に対応するシクロヘキサノン類が用いら
れ、その使用量はフエニレンジアミン類に対し触
媒量の約0.03モル倍以上であれば製造可能である
が0.03モル倍またはそれ以下では極めて反応速度
が小さく、好ましくは0.3モル倍以上、特に好ま
しくは0.5〜2.0モル倍が良い。また、これより多
くなると目的とするＮ，N´−ジフエニル−フエニ
レンジアミン類の収率が低下する傾向にあり必要
ない。
また、反応の最初からシクロヘキサノン類を使
用しない場合はフエノールより前記の適量のシク
ロヘキサノン類を生成するに相当する量、即ちフ
エニレンジアミン類に対し約0.06モル倍以上、好
ましくは0.6モル倍以上、特に好ましくは1.0〜4.0
モル倍の水素を反応器に封入後加熱反応すれば良
い。
用しない場合はフエノールより前記の適量のシク
ロヘキサノン類を生成するに相当する量、即ちフ
エニレンジアミン類に対し約0.06モル倍以上、好
ましくは0.6モル倍以上、特に好ましくは1.0〜4.0
モル倍の水素を反応器に封入後加熱反応すれば良
い。
本発明の方法に於いて使用される触媒としては
脱水素反応及び還元反応の両方の機能を有する触
媒である必要があるが、通常好適な水素化還元反
応触媒は脱水素反応にも適する。具体的には、ラ
ネーニツケル、還元ニツケルもしくはニツケル担
体触媒、ラネーコバルト、還元コバルトもしくは
コバルト担体触媒、ラネー銅、還元銅もしくは銅
担体触媒、周期律表第８族の貴金属触媒もしくは
その貴金属が担体として、炭素、アルミナ、炭酸
バリウム等に担持された触媒、レニウム−炭素等
のレニウム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げ
られる。これらの触媒の内、好ましくはパラジウ
ムであり、特にパラジウム−炭素、パラジウム−
アルミナ及びパラジウム−酸化マグネシウム等の
担体に担持されたパラジウム触媒が好ましい。そ
の使用量は前記アミン類に対し金属原子として通
常0.001〜0.2グラム原子、好ましくは0.004〜0.1
グラム原子が良い。
脱水素反応及び還元反応の両方の機能を有する触
媒である必要があるが、通常好適な水素化還元反
応触媒は脱水素反応にも適する。具体的には、ラ
ネーニツケル、還元ニツケルもしくはニツケル担
体触媒、ラネーコバルト、還元コバルトもしくは
コバルト担体触媒、ラネー銅、還元銅もしくは銅
担体触媒、周期律表第８族の貴金属触媒もしくは
その貴金属が担体として、炭素、アルミナ、炭酸
バリウム等に担持された触媒、レニウム−炭素等
のレニウム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げ
られる。これらの触媒の内、好ましくはパラジウ
ムであり、特にパラジウム−炭素、パラジウム−
アルミナ及びパラジウム−酸化マグネシウム等の
担体に担持されたパラジウム触媒が好ましい。そ
の使用量は前記アミン類に対し金属原子として通
常0.001〜0.2グラム原子、好ましくは0.004〜0.1
グラム原子が良い。
尚、本発明の方法に於いてはフエノール類を自
溶媒として使用するのが有利でありその他の反応
溶媒を使用する必要は無いが、勿論使用しても何
ら支障は無い。
溶媒として使用するのが有利でありその他の反応
溶媒を使用する必要は無いが、勿論使用しても何
ら支障は無い。
反応の際の温度は通常150〜350℃、好ましくは
170〜300℃、特に好ましくは180〜250℃の範囲で
選ばれる。
170〜300℃、特に好ましくは180〜250℃の範囲で
選ばれる。
生成したジフエニルアミン類は反応終了後の混
合物を蒸留、晶析、抽出等の常法に従つて処理す
ることにより得られる。例えば、反応終了液を
過し触媒を分離する。この回収触媒は再使用でき
る。液を濃縮し、シクロヘキサノン類を含んだ
フエノール類を回収する。その留分は混合物のま
ま再使用できる。釜内のジフエニルアミン類は場
合によつてはそのまま次の反応原料として使用で
きるが必要なら蒸留、晶析等により精製する。
合物を蒸留、晶析、抽出等の常法に従つて処理す
ることにより得られる。例えば、反応終了液を
過し触媒を分離する。この回収触媒は再使用でき
る。液を濃縮し、シクロヘキサノン類を含んだ
フエノール類を回収する。その留分は混合物のま
ま再使用できる。釜内のジフエニルアミン類は場
合によつてはそのまま次の反応原料として使用で
きるが必要なら蒸留、晶析等により精製する。
次に、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
内容積500mlのステンレス製オートクレーブに
ｍ−フエニレンジアミン21.6ｇ（0.2モル）、フエ
ノール141.2ｇ（1.5モル）、シクロヘキサノン9.8
ｇ（0.1モル）、及び５％パラジウム−炭素（日本
エンゲルハルド社製）2.16ｇを仕込んだ。オート
クレーブ内を窒素置換した後、200℃に昇温した。
攪拌下にその温度で12時間反応させた後、室温に
冷却後反応混合液を過して触媒を分離した。
液の一部を採取し、ガスクロマトグラフイーによ
り分析した。その結果、Ｎ，N´−ジフエニル−ｍ
−フエニレンジアミンが52.1ｇ（収率91.0％）生
成していた。液を濃縮蒸留してシクロヘキサノ
ンを含んだフエノール96.8ｇの留分を分離回収し
た。その中のシクロヘキサノン濃度は8.7％であ
り、これは仕込んだシクロヘキサノン量の85.9％
に相当する。
ｍ−フエニレンジアミン21.6ｇ（0.2モル）、フエ
ノール141.2ｇ（1.5モル）、シクロヘキサノン9.8
ｇ（0.1モル）、及び５％パラジウム−炭素（日本
エンゲルハルド社製）2.16ｇを仕込んだ。オート
クレーブ内を窒素置換した後、200℃に昇温した。
攪拌下にその温度で12時間反応させた後、室温に
冷却後反応混合液を過して触媒を分離した。
液の一部を採取し、ガスクロマトグラフイーによ
り分析した。その結果、Ｎ，N´−ジフエニル−ｍ
−フエニレンジアミンが52.1ｇ（収率91.0％）生
成していた。液を濃縮蒸留してシクロヘキサノ
ンを含んだフエノール96.8ｇの留分を分離回収し
た。その中のシクロヘキサノン濃度は8.7％であ
り、これは仕込んだシクロヘキサノン量の85.9％
に相当する。
引き続き、上記回収触媒及びシクロヘキサノン
を含んだ回収フエノール留分に、新たにシクロヘ
キサノンの追加は行わず、フエノール52.8ｇ及び
新触媒0.032ｇを追加して同様に反応した。その
結果、Ｎ，N´−ジフエニル−ｍ−フエニレンジア
ミンが収率90.3％で得られた。また回収したフエ
ノール留分中シクロヘキサノン濃度は9.0％であ
つた。
を含んだ回収フエノール留分に、新たにシクロヘ
キサノンの追加は行わず、フエノール52.8ｇ及び
新触媒0.032ｇを追加して同様に反応した。その
結果、Ｎ，N´−ジフエニル−ｍ−フエニレンジア
ミンが収率90.3％で得られた。また回収したフエ
ノール留分中シクロヘキサノン濃度は9.0％であ
つた。
実施例 ２
最初の仕込みにシクロヘキサノンが無い以外、
実施例１のとおりに仕込んだ。オートクレーブ内
を窒素置換した後、水素で15Kg／cm2Ｇに加圧し
た。この水素量はｍ−フエニレンジアミンに対し
約0.9モル倍に相当する。引き続き、実施例１と
同様に反応、処理した。その結果、Ｎ，N´−ジフ
エニル−ｍ−フエニレンジアミンが収率90.8％で
得られた。また、回収したフエノール留分中には
シクロヘキサノンが存在し、その濃度は9.2％で
あつた。
実施例１のとおりに仕込んだ。オートクレーブ内
を窒素置換した後、水素で15Kg／cm2Ｇに加圧し
た。この水素量はｍ−フエニレンジアミンに対し
約0.9モル倍に相当する。引き続き、実施例１と
同様に反応、処理した。その結果、Ｎ，N´−ジフ
エニル−ｍ−フエニレンジアミンが収率90.8％で
得られた。また、回収したフエノール留分中には
シクロヘキサノンが存在し、その濃度は9.2％で
あつた。
実施例 ３
フエノールが３，５−ジメチルフエノールであ
る以外実施例２と同様に反応、処理した。その結
果Ｎ，N´−ジ（３，５−ジメチルフエニル）−ｍ
−フエニレンジアミンが収率89.2％で得られた。
回収した３，５−キシレノール留分中には３，５
−ジメチルシクロヘキサノンが存在し、その濃度
は8.6％であつた。
る以外実施例２と同様に反応、処理した。その結
果Ｎ，N´−ジ（３，５−ジメチルフエニル）−ｍ
−フエニレンジアミンが収率89.2％で得られた。
回収した３，５−キシレノール留分中には３，５
−ジメチルシクロヘキサノンが存在し、その濃度
は8.6％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水素移動触媒の存在下に、フエノールまたは
その核置換体、フエニレンジアミンまたはその核
置換体、及び上記反応に用いるフエノールまたは
その核置換体に対応するシクロヘキサノン類を加
熱反応させることを特徴とするＮ，N´−ジフエニ
ル−フエニレンジアミンまたはその核置換体の製
造方法。 ２ 水素移動触媒の存在下に、過剰量のフエノー
ルまたはその核置換体を、フエニレンジアミンま
たはその核置換体中で水素加圧下に、その一部を
対応するシクロヘキサノン類に変換させて、フエ
ノールまたはその核置換体、及びフエニレンジア
ミンまたはその核置換体と加熱反応させることを
特徴とするＮ，N´−ジフエニル−フエニレンジア
ミンまたはその核置換体の製造方法。 ３ 加熱反応マスから得られたＮ，N´−ジフエニ
ル−フエニレンジアミンまたはその核置換体を分
離後、副生成物のシクロヘキサノン類を含むフエ
ノールまたはその核置換体を反応系へ循環して再
使用する特許請求の範囲第１項または第２項記載
の方法。 ４ 水素移動触媒がパラジウムである特許請求の
範囲第１項または第２項記載の方法。 ５ フエノールまたはその核置換体がフエニレン
ジアミンまたはその核置換体に対し、２〜20モル
倍の過剰量を用いる特許請求の範囲第１項または
第２項記載の方法。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59057339A JPS60202846A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Ν，ν’−ジフエニル−フエニレンジアミンまたはその核置換体の製造方法 |
| CA000476192A CA1244836A (en) | 1984-03-14 | 1985-03-11 | Process for producing diphenylamines or n,n'-diphenyl- phenylenediamines |
| NL8500698A NL8500698A (nl) | 1984-03-14 | 1985-03-12 | Werkwijze voor het bereiden van difenylaminen of n,n'-difenylfenyleendiaminen. |
| SE8501223A SE466015B (sv) | 1984-03-14 | 1985-03-12 | Foerfarande foer framstaellning av difenylaminer eller n,n'-difenyl-fenylendiaminer |
| GB08506474A GB2156806B (en) | 1984-03-14 | 1985-03-13 | Production of diphenylamines or n,n'-diphenyl-phenylenediamines |
| DE19853509209 DE3509209A1 (de) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Verfahren zur herstellung von diphenylaminen oder n,n'-diphenylphenylendiaminen |
| AU39864/85A AU563858B2 (en) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Preparation diphenylamines and n n:-diphenyl- phenylenediamines |
| CH1144/85A CH663410A5 (de) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Verfahren zur herstellung von diphenylaminen und n,n'-diphenyl-phenylendiaminen. |
| IT19908/85A IT1184730B (it) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Procedimento per produrre difenilammine oppure n,n'-difenil-fenilendiammine |
| KR1019850001635A KR870001998B1 (ko) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | 디페닐아민 또는 n, n'-디페닐-페닐렌디아민의 제조방법 |
| FR8503774A FR2561238B1 (fr) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Procede de production de diphenylamines ou de n,n'-diphenyl-phenylenediamines |
| US07/080,440 US4804783A (en) | 1984-03-14 | 1987-07-31 | Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenyl-phenylenediamines |
| US07/232,011 US4952731A (en) | 1984-03-14 | 1988-08-15 | Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenyl-phenylenediamines |
| US07/246,014 US4871875A (en) | 1984-03-14 | 1988-09-14 | Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenylphenylenediamines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59057339A JPS60202846A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Ν，ν’−ジフエニル−フエニレンジアミンまたはその核置換体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202846A JPS60202846A (ja) | 1985-10-14 |
| JPH051256B2 true JPH051256B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=13052808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59057339A Granted JPS60202846A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-27 | Ν，ν’−ジフエニル−フエニレンジアミンまたはその核置換体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60202846A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106608827A (zh) * | 2015-10-21 | 2017-05-03 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 芳基取代对苯二胺类物质的制备方法 |
-
1984
- 1984-03-27 JP JP59057339A patent/JPS60202846A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60202846A (ja) | 1985-10-14 |
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|---|---|---|
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| KR870001998B1 (ko) | 디페닐아민 또는 n, n'-디페닐-페닐렌디아민의 제조방법 | |
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