JPH05139901A - 植物鮮度保持剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、安全で、且つより有効な植物の
鮮度保持剤を開発することを目的とする。 【構成】 式（Ｉ）： Ｒ^１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｘ）−ＯＲ^２ （Ｉ） （式中、Ｒ^１はアルキル基、アルケニル基、又は置換さ
れたもしくは無置換のアリール基を、Ｒ^２はアルキル基
を、Ｘは硫黄原子又は酸素原子を表す）で表されるカー
バメート誘導体もしくはチオカーバメート誘導体を有効
成分とする植物鮮度保持剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、カルバメート誘導体も
しくはチオカルバメート誘導体を有効成分とする植物の
鮮度保持剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、植物の鮮度保持には主として銀製
剤が使用されているが、薬害の発生や環境汚染が指摘さ
れている。また、この銀製剤が効果を示すのは、ごく一
部の植物に対してのみである。本発明に係わるカルバメ
ート誘導体もしくはチオカルバメート誘導体は、特公昭
４４−２６４６９号公報やＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ．Ｃｈｅｍ．，２１，２４１（１９８４）等に開示さ
れているが、それらの植物に対する鮮度保持効果につい
てはこれまで知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、安全で、且
つより有効な植物の鮮度保持剤を開発することを目的と
する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、カルバメート誘導体も
しくはチオカルバメート誘導体が植物の鮮度保持に極め
て有効成分であることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明に従えば、式（Ｉ）： Ｒ^１＝ＮＨ−Ｃ（＝Ｘ）−ＯＲ^２ （Ｉ） （式中、Ｒ^１はアルキル基、アルケニル基、又は置換さ
れたもしくは無置換のアリール基を、Ｒ^２はアルキル基
を、Ｘは硫黄原子又は酸素原子を表す）で表されるカル
バメート誘導体もしくはチオカルバメート誘導体を有効
成分とする植物の鮮度保持剤に関するものである。

【０００５】式（Ｉ）中、Ｒ^１で表されるアルキル基と
しては、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖アルキル
基で、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基又はデシル基の可能な全異性体を挙げるこ
とができ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基又はｎ−ペンチル基である。

【０００６】Ｒ^１で表されるアルケニル基としては、炭
素数１〜５のアルケニル基で、例えば、ビニル基、２−
プロペニル基、３−ブテニル基又は４−ペンテニル基等
を挙げることができる。

【０００７】Ｒ^１で表される無置換のアリール基として
は、フェニル基あるいはナフチル基を挙げることがで
き、置換されたフェニル基としては、ハロゲン原子、炭
素数１〜５の低級アルキル基、炭素数１〜５の低級アル
コキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオルメチル基の同
一又は異なる１個以上で置換されたフェニル基又はナフ
チル基で、例えば、（モノ、ジ、トリ−）ハロゲノフェ
ニル基、（モノ、ジ、トリ−）低級アルキルフェニル
基、（モノ、ジ、トリ−）低級アルコキシフェニル基、
（モノ、ジ、トリ−）ニトロフェニル基、トリフルオロ
フェニル基等を挙げることができる。

【０００８】また、式（Ｉ）中、Ｒ^２で表されるアルキ
ル基としては、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基で、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基又はデシル基の可能な全異性体を挙げ
ることができ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又はｎ−ペン
チル基である。

【０００９】本発明の前記式（Ｉ）で表されるカルバメ
ート誘導体もしくはチオカルバメート誘導体は、次の方
法により製造することができる。例えば、式 Ｒ^１−Ｎ
ＣＯ又はＲ^１−ＮＣＳ（式中、Ｒ^１は前記定義の通りで
ある）で表されるイソシアネート又はイソチオシアネー
トを、アルコール Ｒ^２ＯＨ（Ｒ^２は前記定義の通りで
ある）と反応することにより、容易に式（Ｉ）の化合物
を製造することができる。

【００１０】本発明の植物鮮度保持剤は、有効成分であ
る前記式（Ｉ）で示される化合物を含む粉末状であって
もよく、また溶液状であってもよいが、通常は水溶液の
状態で用いられ、該水溶液中には、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレートやソルビタンモノラウレートな
どの界面活性剤、各種展着剤、アセトン等の溶媒等を含
有させることができ、更に、所望により栄養分、殺菌
剤、植物生長調節物質、植物ホルモン等を添加すること
もできる。

【００１１】本発明の植物鮮度保持剤の使用に際して
は、花の種類、使用方法等により変わり得るが、一般に
は前記式（Ｉ）で示される化合物を１〜１０００ｐｐｍ
の濃度、好ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度で含む水
溶液として使用し、処理方法は特に限定されるものでは
ないが、例えば、該溶液を切り花、枝物、葉物の切り口
に処理するか、又は該溶液を切り花、枝物、葉物の植物
体に散布する方法等により処理される。切り口に処理す
る方法としては、切り花、枝物、葉物の切り口を該植物
鮮度保持剤に一定時間浸漬処理するか、また浸漬した状
態で保ってもよい。植物体に散布する方法としては、切
る前又は／及び切った後に、植物体の全体もしくは部分
的に噴霧するか、または塗布することにより処理され
る。

【００１２】本発明の植物鮮度保持剤の対象となる植物
としては、切り花、枝物、葉物等特に限定されないが、
例えば、バラ、カーネーション、ユリ、キク、レザーフ
ァン等が挙げられる。

【００１３】

【実施例】次に製造例、試験例をもって本発明をより詳
細に説明する。製造例１ エチル Ｎ−（ｎ−プロピル）カルバモチオエート
（化合物番号３）の製造 モノクロロ酢酸１．８９ｇを１Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液２０ｍｌに溶解し、室温下でジチオ炭酸−Ｏ−エチ
ルカリウム３．２０ｇを加えて１時間撹拌した後、ｎ−
プロピルアミン０．５９ｇを加え、室温で１２時間撹拌
した。反応液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を
減圧下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
（溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製して
標記化合物１．３３ｇを油状物質として得た。

【００１４】製造例２ イソプロピル Ｎ−（ｎ−ブチル）カルバモチオエート
（化合物番号１２）の製造 イソチオシアン酸ｎ−ブチル２．３ｇをイソプロピルア
ルコール４０ｍｌに溶解し、８０℃で１０時間撹拌し
た。この反応液を減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィ（溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝
１０：１）で精製して、標記化合物２．５３ｇを得た。

【００１５】製造例３ エチル Ｎ−（ｎ−ブチル）カルバメート （化合物番
号１４）の製造 イソシアン酸ｎ−ブチル２．０ｇをエタノール４０ｍｌ
に溶解し、１０時間加熱還流した。この反応液を減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製
して、標記化合物２．２０ｇを得た。製造例１〜３の方
法に準じて、本発明に係わる化合物を製造した。得られ
た一連の化合物とその物性値を第１表に示した。

【００１６】

【表１】

【００１７】試験例１ 二条大麦の種子を１％次亜塩素酸ナトリウム溶液で２０
分間殺菌後水洗し、流水中で一昼夜吸水させた種子をバ
ーミキュライト上に蒔き、これを２０℃の温室に置き７
〜１０日間生育させた。第１葉が十分展開した時点で、
葉身の幅がよく揃った葉を選んで取り、その先端から３
〜４ｃｍの間を切り出し、この葉切片を２５℃で２４時
間暗黒下で培養した。この葉切片５個を１組として検体
とし、試験化合物５００ｐｐｍを含む検液及び対照液
（蒸留水）中に浮かべ、暗黒下２５℃で４８時間培養し
た。この様に処理した検体を９０％メタノールで抽出
し、抽出液の６５３ｎｍと６６６ｎｍにおける吸光度
（Ａ_６５３、Ａ_６６６）を分光光度計により測定し、検
体中の単位重量当たりクロロフィル量（Ｇ；μｇ／ｍ
ｇ）を下記計算式により求めた。 Ｇ＝〔（Ａ_６５３×２３．６＋Ａ_６６６×２．５７）×
抽出液（ｍｌ）〕÷検体重量（ｍｇ） 又、試験化合物のクロロフィル保持活性は、次の計算式
により求めた。 クロロフィル保持活性（％）＝〔Ｇ^１（検液処理検体）
÷Ｇ^０（対照液処理検体）〕×１００ 各試験化合物について、クロロフィル保持活性を次の評
価基準で判定し、得られた結果を第２表に示した。 評価基準 Ａ：クロロフィル保持活性２５０％以上 Ｂ：クロロフィル保持活性１５０〜２５０％ Ｃ：クロロフィル保持活性１５０％未満

【００１８】

【表２】

【００１９】試験例２ 試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解して２％溶液
とし、この溶液を水で希釈して試験化合物５００ｐｐｍ
を含む検液を得た。この検液と、対照としてリピート
（大正製薬（株）製、登録商標）５０倍希釈水溶液及び
蒸留水中にバラ（品種：リビア）を挿し、２５℃の培養
室に保存した。保存２日後及び５日後に各花の状態を観
察し、下記評価基準により判定した。 評価基準 ４ ： 花が開花。葉がみずみずしい。首だれしていな
い。 ３ ： 葉に鮮度がない。 ２ ： 花、葉に鮮度がない。 １ ： 花、葉に鮮度がない。首だれしている。 得られた結果を第３表に示す。

【００２０】

【表３】

【００２１】

【発明の効果】本発明の植物鮮度維持剤は、植物中のク
ロロフィルの減少を抑制し、植物の萎縮抑制効果を有す
る。

フロントページの続き (72)発明者 橋本 昌樹 大阪府三島郡島本町若山台１丁目１番１号 サントリー株式会社基礎研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ）： Ｒ^１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｘ）−ＯＲ^２ （Ｉ） （式中、Ｒ^１はアルキル基、アルケニル基、又は置換さ
   れたもしくは無置換のアリール基を、Ｒ^２はアルキル基
   を、Ｘは硫黄原子又は酸素原子を表す）で表されるカル
   バメート誘導体もしくはチオカルバメート誘導体を有効
   成分とする植物鮮度保持剤