JPH0515724B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸
素透過性及び親水性に優れ、長時間の連続装用が
可能で、しかも実質的に非含水性であつて取り扱
いに容易なコンタクトレンズに関するものであ
る。 〔従来技術とその問題点〕 従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成
分とするコンタクトレンズが実用化されて用いら
れている。このコンタクトレンズの主成分である
ポリメチルメタクリレートは光学性や耐久性に優
れているといつた大きなメリツトがあるものの、
酸素透過性が悪い為に角膜生理上連続して長時間
装着するといつたことができないという大きな欠
点がある。 そこで、上記のようなハードタイプのコンタク
トレンズの欠点を解決するものとして、例えばポ
リ２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする含水性のコンタクトレンズが実用化されて
おり、このようなソフトタイプのコンタクトレン
ズは親水性が良いことにより装用感はある程度満
足できるものの、酸素透過性は充分なものでな
く、従つて長時間の連続装用はできず、さらには
含水性であることからハードタイプのコンタクト
レンズに比べて取り扱いが面倒であるといつた欠
点がある。 又、連続装用の可能にする為に、例えばＮ−ビ
ニルピロリドンを主成分とする高含水率のコンタ
クトレンズが提案されており、このものは親水性
及び酸素透過性の面では好ましい特長を示すも
の、高含水性の為に機械的強度は極めて貧弱であ
つて耐久性に乏しく、かつ取り扱いが著しく面倒
であるといつた欠点がある。 そして、上記ポリメチルメタクリレート、ポリ
２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はポリＮ
−ビニルピロリドンを主成分とするコンタクトレ
ンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコー
ンゴムあるいはシリコーン樹脂によるコンタクト
レンズが提案されているが、これらの素材は親水
性でないことにより親水性の為の表面処理が必要
であるのみならず、表面処理親水性化膜の耐久性
に乏しく充分に満足できるものではない。 〔発明の開示〕 ところで、下記一般式（）で表されるメチル
ジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセ
ロールメタクリレート及び下記の一般式（）で
表されるメチルジ（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルグリセロールエチルメタクリレートを用
いてコンタクトレンズを構成することが提案（特
開昭54−55455号公報）されている。 しかしながら、この提案のオルガノシロキサン
が用いられた材料は、水濡性が良いものであつた
が、しばしば白濁が認められ、光学特性に劣つた
ものであり、コンタクトレンズ材料としては好ま
しいものでなかつた。かかる原因についての研究
が鋭意押し進められて行つた結果、上記一般式
（）で表されるメチルジ（トリメチロシロキシ）
シリルプロピルグリセロールメタクリレート及び
上記一般式（）で表されるメチルジ（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルグリセロールエチル
メタクリレートには−OH基が有り、蒸留精製が
困難（−OH基の会合性で沸点が上昇する為と思
われる）であり、例えばオリゴマー等の不純物が
混入しやすく、この為に白濁が起きてしまつたと
考えられたのである。 又、この提案のオルガノシロキサンが用いられ
た材料は比較的柔らかなものであり、この為機械
的加工が施しにくいものであり、コンタクトレン
ズへの加工性が悪いといつた問題点も有つた。こ
の問題点についての研究が鋭意押し進められて行
つた結果、上記一般式（）で表されるメチルジ
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ールメタクリレート及び上記一般式（）で表さ
れるメチルジ（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールエチルメタクリレートは、メタ
クリルオキシ基とオルガノシロキサン基との間の
部分が−CH₂CH（OH）CH₂−Ｏ−CH₂CH₂CH₂
−及び−CH₂CH₂−O0−CH₂CH（OH）CH₂−Ｏ
−CH₂CH₂CH₂−といつた長鎖なものであるが故
に、比較的柔らかなものになつたと考えられたの
である。 又、下記の一般式（）で表されるシロキサニ
ルアルキルエステル単量体を用いてコンタクトレ
ンズを構成することが提案（特開昭58−132725号
公報）されている。 しかしながら、この提案のシロキサニルアルキ
ルエステル単量体が用いられた材料は、親水性の
基が含まれていない為に水濡性が悪く、コンタク
トレンズ材料としては好ましいものでなかつた。
この為、親水性モノマーとのコポリマーとせざる
を得ないのであるが、水濡性を良くする為に親水
性モノマーの量を多くすると、共重合性が悪い為
に白濁する傾向が有り、従つて水濡性にどうして
も限界が有り、コンタクトレンズ材料としては好
ましいものでなかつた。 このような知見に基にしてさらなる研究が鋭意
押し進められて行つた結果本発明が達成されたも
のであり、本発明の目的は、光学的透明性、酸素
透過性及び親水性に優れ、しかも実質的に非含水
性であり、さらには機械的加工が容易であり、そ
して得られたコンタクトレンズは取り扱いが容易
で、耐久性に優れ、しかも装用感が良く、長時間
の連続装用が可能であるコンタクトレンズを提供
することである。 この本発明の目的は、一般式 （但し、R₃はC₁〜C₆のアルキル基、芳香族基、
Ｘ基からなる群から選ばれ、Ｘ基は

【式】であり、R₂、R₂′はC₁〜C₆のアル キル基、芳香族基からなる群から選ばれ、ｎは１
〜３の整数であり、ｍは０又は１の数であり、
R₅はCH₃又はＨであり、R₁、R₄は基を表わさず
にR₁−R₄を結ぶ結合鎖を示すか又はR₁がC₁〜C₆
のアルキル基、芳香族基からなる群から選ばれ、
R₄がC₁〜C₆のアルキル基、芳香族基、Ｘ基から
なる群から選ばれる。）で表わされるオルガノシ
ロキサンと、C₁〜C₁₀の１価又は多価アルコール
とメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸からな
る群より選ばれる酸とからなるエステル及び／又
は１〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐
鎖状のフルオロアルキルアルコール、フルオロア
ルキルベンジルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からならエステルとを少なくとも用いて共重合さ
せたコポリマーよりなるコンタクトレンズ材料に
よつて達成される。 すなわち、本発明の材料は、光学的透明性、酸
素透過性及び親水性に優れ、しかも実質的に非含
水性であり、さらには比較的硬質な素材であるか
ら機械的加工が容易であり、そして得られたコン
タクトレンズは取り扱いが容易で、耐久性に優
れ、しかも装用感が良く、長時間の連続装用が可
能であり、さらには寸法安定性に富み、視力矯正
効果にも優れたものであつた。 尚、上記一般式で表わされるオルガノシロキサ
ンとしては、例えばメタクリロキシエトキシプロ
ピルペンタメチルジシロキサン、アクリロキシエ
トキシプロピルペンタメチルジシロキサン、メタ
クリロキシエトキシプロピルヘプタメチルトリシ
ロキサン、アクリロキシエトキシプロピルヘプタ
メチルトリシロキサン、メタクリロキシエトキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、
アクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルフエニルテトラメチルジシロキサン、アク
リロキシエトキシプロピルフエニルテトラメチル
ジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロピル
トリベンジルジエチルジシロキサン、アクリロキ
シエトキシプロピルトリベンジルジエチルジシク
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルｎ−
ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルｎ−ペンチルヘキサメチル
トリシロキサン、メタクリロキシエトキシプロピ
ルジｎ−プロピルペンタメチルトリキロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルジｎ−プロピルペ
ンタメチルトリシロキサン、メタクリロキシエト
キシプロピルフエニルオクタメチルテトラシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルフエニルオ
クタメチルテトラシロキサン、メタクリロキシエ
トキシプロピルイソブチルテトラメチルジシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルイソブチル
テトラメチルジシロキサン、メタクリロキシエト
キシプロピルメチルビス（トリメチルシロキシ）
シラン、アクリロキシエトキシプロピルメチルビ
ス（トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキ
シエトキシプロピルトリス（ジメチルシクロヘキ
シルシロキシ）シラン、アクリロキシエトキシプ
ロピルトリス（ジメチルシクロヘキシルシロキ
シ）シラン、メタクリロキシエトキシプロピルペ
ンタメチルジシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シラン、アクリロキシエトキシプロピルペン
タメチルジシロキシビス（トリメチルシロキシ）
シラン、メタクリロキシエトキシプロピルヘプタ
メチルシクロテトラシロキサン、アクリロキシエ
トキシプロピルヘプタメチルシクロテトラシロキ
サン、メタクリロキシエトキシプロピルテトラメ
チルトリプロピルシクロテトラシロキサン、アク
リロキシエトキシプロピルテトラメチルトリプロ
ピルシクロテトラシロキサン等がある。 又、C₁〜C₁₀の１価又は多価アルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸とからなるエステルとしては、例え
ばメチルメタクリレート、メチルアクリレート、
イタコン酸ジメチル、イタコン酸モノメチル、エ
チルメタクリレート、エチルアクリレート、イタ
コン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル、ｎ−プ
ロピルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレー
ト、イタコン酸ジｎ−プロピル、イタコン酸モノ
ｎ−プロピル、イソプロピルメタクリレート、イ
ソプロピルアクリレート、イタコン酸ジイソプロ
ピル、イタコン酸モノイソプロピル、ｎ−ブチル
メタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イタ
コン酸ジｎ−ブチル、イタコン酸モノｎ−ブチ
ル、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、イタコン酸ジベペチル、イタコン酸モノペ
ンチル、ネオペンチルメタクリレート、ネオペン
チルアクリレート、イタコン酸ジネオペンチル、
イタコン酸モノネオペンチル、ｎ−ヘキシルメタ
クリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、イタコ
ン酸ジｎ−ヘキシル、イタコン酸モノｎ−ヘキシ
ル、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、イタコン酸ジシクロヘキシ
ル、イタコン酸モノシクロヘキシル、２−エチル
ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルア
クリレート、イタコン酸ジ２−エチルヘキシル、
イタコン酸モノ２−エチルヘキシル、エチレング
リコールジメタクリレート、エチレングリコール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジメタクリレート、テトラエチ
レングリコールジアクリレート、１，３−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，３−ブタンジオ
ールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジ
メタクリレート、１，４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート、エチレングリコール
モノメタクリレート、エチレングリコールモノア
クリレート、ジエチレングリコールモノメタクリ
レート、ジエチレングリコールモノアクリレー
ト、トリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、トリエチレングリコールモノアクリレート、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
ブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルア
クリレート、２−ヒドロキシスチレンメタクリレ
ート、２−ヒドロキシスチレンアクリレート等で
ある。 そして、これらエステルのうち多価アルコール
とメタクリル酸又はアクリル酸とのジエステル、
トリエステル、テトラエステル類は、主として架
橋性成分として用いられるものであり、又、１価
アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸とのエ
ステル、又は１価アルコールとイタコン酸とのジ
エステルは主として重合体素材の加工性向上及び
強靭性向上に用いられるものであり、又、多価ア
ルコールとイメタクリル酸又はアクリル酸とのモ
ノエステル類、又は１価アルコールとイタコン酸
のモノエステル類は主として重合体素材の親水性
向上に用いられるものである。尚、親水性向上の
為に用いられる上記エステルの代りにメタクリル
酸、アクリル酸、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−ビ
ニルピロリドン等を用いることも可能である。 又、１〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキルアルコール、フルオ
ロアルキルベンジルアルコールとメタクリル酸、
アクリル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる
酸とからなるエステルとしては、例えば２，２，
２−トリルフルオロエチルメタクリレート、２，
２，２−トリフルオロエチルアクリレート、ビス
−２，２，２−トリフルオロエチルイタコネー
ト、２，２，２−トリフルオロエチルイタコネー
ト、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメ
タクリレート、２，２，３−テトリラフルオロプ
ロピルアクリレート、ビス−２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピルイタコネート、２，２，
３，３−テトラフルオロプロピルイタコネート、
２，２，３，３，４，４，５，５，−オクタフル
オロペンチルメタクリレート、２，２，３，３，
４，４，５，５，−オクタフルオロペンチルメタ
クリレート、ビス−２，２，３，３，４，４，
５，５，−オクタフルオロペンチルイタコネート、
２，２，３，３，４，４，５，５，−オクタフル
オロペンチルイタコネート、1H，1H，2H，2H
−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、
1H，1H，2H，2H−ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ビス−1H，1H，2H，2H−ヘプ
タデカフルオロデシルイタコネート、1H，1H，
2H，2H−ヘプタデカフルオロデシルイタコネー
ト、1H，1H−ペンタデカフルオロオクチルメタ
クリレート、1H，1H−ペンタデカフルオロオク
チルアクリレート、1H，1H−ペンタデカフルオ
ロオクチルイタコネート、ビス−1H，1H−ペン
タデカフルオロオクチルイタコネート、1H，1H
−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、1H，
1H−ペンタフルオロプロピルイタコネート、ビ
ス−1H，1H−ペンタフルオロプロピルイタコネ
ート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、
ビスヘキサフルオロイソプロピルイタコネート、
ヘキサフルオロイソプロピルイタコネート、1H，
1H−ヘキサフルオロブチルメタクリレート、
1H，1H−ヘプタフルオロブチルアクリレート、
ビス−1H，1H−ヘプタフルオロブチルイタコネ
ート、ｏ−トリフルオロメチルベンジルメタクリ
レート、ｏ−トリフルオロメチルベンジルアクリ
レート、ビス−ｏ−トリフルオロメチルベンジル
イタコネート、ｏ−トリフルオロメチルベンジル
イタコネート、ｐ−トリフルオロメチルベンジル
メタクリレート、ｐ−トリフルオロメチルベンジ
ルアクリレート、ビス−ｐ−トリフルオロメチル
ベンジルイタコネート、ｐ−トリフルオロメチル
ベンジルイタコネート等がある。 そして、これらのエステルは、主として前記オ
ルガノシロキサンと共に作用して重合体素材の酸
素透過性向上に用いられるものであり、又、光学
的透明性が向上するものとなる。 又、コンタクトレンズ用素材としての共重合体
を構成する前記オルガノシロキサンとエステルと
の割合は約５〜80重量部に対して約95〜20重量部
のものが好ましいのであるが、さらに一層好まし
くはオルガノシロキサン５〜80重量部に対して、
１価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸と
のエステル又は１価アルコールとイタコン酸との
ジエステルが約５〜95重量部、フルオロアルキル
アルコール又はフルオロアルキルベンジルアルコ
ールとメタクリル酸、アクリル酸又はイタコン酸
とのエステル（特にイタコン酸が用いられる場合
にはジエステルのものが望ましい）が50重量部以
下、多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル
酸とのジエステル、トリエステル、テトラエステ
ル類が約0.5〜15重量部、多価アルコールとメタ
クリル酸又はアクリル酸とのモノエステル、１価
アルコールとイタコン酸とのモノエステル、フル
オロアルキルアルコール又はフルオロアルキルベ
ンジルアルコールとイタコン酸とのモノエステ
ル、又はこれらのエスエルの代りにメタクリル酸
等の親水性単量体が約５〜10重量部の割合のもの
を共重合させたものが望ましい。 そして、上記のようなモノマーに対してジメチ
ル−２，2′−アゾビスイソブチレート、２，2′−
アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、２，2′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、２，2′−アゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−
tert−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の重
合開始剤を配合し、通常のラジカル重合法によつ
て重合がなされる。 尚、前記オルガノシロキサン、例えばメタクリ
ロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシロ
キシ）シランは次のようにして得られる。 まず、メタクリル酸とアリロキシエタノールと
を用い、硫酸触媒下で通常のエステル化法によ
り、メタクリル酸アリロキシエチルエステル（沸
点２mmHg−64〜65℃、n²⁶ _D＝1.4463）を約80％の
収率で得る。 そして、還流冷却器、温度計、滴下ロート、ス
ターラーを取り付けた三口フラスコに、上記メタ
クリル酸アリロキシエチルエステル約１モルと白
金触媒10^-5モルとを加え、そして約75℃に加温
し、次いでトリクロロシラン1.1モルを滴下する。
そして、75〜80℃に保つて撹拌しながら反応を行
ない、その後減圧下で未反応のメタクリル酸アリ
ロキシエチルエステル及びトリクロロシランを留
去し、メタクリロキシエトキシプロピルトリクロ
ロシランを得る。 次に、スターラー、温度計、滴下ロートを取り
付けた三口フラスコに、上記メタクリロキシエト
キシプロピルトリクコロシラン0.3モルを400mlの
乾燥ジエチルエーテルを溶解したものを入れ、こ
の溶液をドライアイスイソプロパノール冷却浴で
−50℃に冷却し、その後この状態で１モルのピリ
ジン（約11％過剰）を約2.5時間かけて加え、そ
して滴下ロートから1.2モルのトリメチルシラノ
ールを加え、トリメチルシラノール添加後温度を
30℃に上昇させ、30分間撹拌する。 そして、ピリジニウム塩酸塩を別し、フイル
ターケーキをジエチルエーテルで洗浄し、エーテ
ル溶媒及び未反応物を減圧下で留去した後、反応
物を水で洗浄し、上方の有機層を分離し、無水硫
酸ナトリウムで脱水し、その後適量の活性炭を加
えて脱色し、次いでメンブランフイルター
（0.2μ）ロ過をすると、下記の式で表わされるメ
タクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン（n²⁰ _D＝1.4240）が80％の収
率で得られる。 尚、メタクリロキシエトキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シランのIR及びNMRス
ペクトルを測定すると、第１図及び第２図に示す
通りである。 又、例えばメタクリロキシエトキシプロピルテ
トラメチルトリプロピルシクロテトラシロキサン
は次のようにして得られる。 まず、前記の場合と同様にしてメタクリル酸ア
リロキシエチルエステルを得、そして還流冷却
器、温度計、滴下ロート、スターラーを取り付け
た三口フラスコにメタクリル酸アリロキシエチル
エステル約１モルと白金触媒10^-5モルとを加え、
そして90℃に加温した後テトラメチルトリプロピ
ルシクロテトラシロキサン約1.1モルを滴下する。
そして、90℃に保つて撹拌しながら反応を行なわ
せ、その後減圧下で未反応のメタクリル酸アリロ
キシエステル及びテトラメチルトリプロピルシク
ロテトラシロキサンを留去し、下記の式で表わさ
れるメタクリロキシエトキシプロピルテトラメチ
イルトリプロピルシクロテトラシロキサン（n²⁰ _D
＝1.4413）を得る。 尚、メタクリロキシエトキシプロピルテトラメ
チルトリプロピルシクロテトラシロキサンのIR
及びNMRスペクトルを測定すると、第３図及び
第４図に示す通りである。 実施例 １〜10 メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン（以下METS−１と略
す）５〜80重量部、１価アルコールとイタコン酸
とのエステルとしてジメチルイタコネート（以下
Di−MITAと略す）７〜82重量部、親水性単量
体としてメタクリル酸（以下MAと略す）８重量
部、架橋剤として多価アルコールとメタクリル酸
とのエステルであるトリエチレングリコールジメ
タクリレート（以下TGDと略す）５重量部の混
合物に、Ｖ−65（商品名であつて２，2′−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合
開始剤0.01重量部を加え、これを直径16mm、高さ
10mmの円筒状のポリプロピレン製重合型に流し込
み、上部空間を窒素で置換した後、あらかじめ窒
素置換されたオーブン中で20時間40℃に保ち、そ
の後70℃、90℃でそれぞれ順に10時間保ち、その
後100℃で10時間保持して重合を終了し、無色透
明で硬質な棒状ブロツクを得る。 そして、この棒状ブロツクより通常の加工を施
してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表１に示す通りである。

【表】 実施例 11〜18 METS−１ 45重量部、表２に示す１価アル
コールとイタコン酸とからなるエステルを含むエ
ステル42重量部、親水性単量体としてMA8重量
部、架橋剤として多価アルコールとメタクリル酸
とのエステルであるTGD5重量部、Ｖ−601（商品
名であつてジメチル−２，2′−アゾビスイソブチ
レート）0.03重量部を用いて、実施例１と同様に
して無色透明で硬質な棒状ブロツクを得、これを
加工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表２に示す通りである。

【表】

【表】 実施例 19〜40 各種のオルガノシロキサン30〜60重量部、１価
アルコールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコ
ン酸からなる群より選ばれた酸とからなるエステ
ル27〜57重量部、MA8重量部、TGD5重量部、
Ｖ−650.01重量部を用いて、実施例１と同様にし
て無色透明で硬質な棒状ブロツクを得、これを加
工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表３に示す通りである。

【表】

【表】 実施例 41〜59 各種のオルガノシロキサン30〜60重量部、１価
アルコールとメタクリル酸のエステルとして
EMA52重量部以下、１〜20個のフツ素原子を有
する直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキルアル
コール又はフルオロアルキルベンジルアルコール
とメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸とのエ
ステル５〜35重量部、MA8重量部、TGD5重量
部、Ｖ−65 0.01重量部を用いて、実施例１と同
様にして無色透明で硬質な棒状ブロツクを得、こ
れを加工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表４に示す通りである。

【表】

【表】 実施例 60〜79 各種のオルガノシロキサン５〜80重量部、１価
アルコールとメタクリル酸、アクリル酸又はイタ
コン酸とのエステル95重量部以下、フルオロアル
キルアルコール又はフルオロアルキルジルベンア
ルコールとメタクリル酸、アクリル酸又はイタコ
ン酸とのエステル95重量部以下、架橋剤として多
価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸との
ジエステル、トリエステル、テトラエステル類15
重量部以下、親水性単量体として多価アルコール
とメタクリル酸又はアクリル酸とのモノエステ
ル、１価アルコールとイタコン酸のモノエステ
ル、フルオロアルキルアルコール又はフルオロア
ルキルベンジルアルコールとイタコン酸とのモノ
エステル、メタクリル酸、アクリル酸又はＮ−ビ
ニルピロリドン10重量部以下、フリーラジカル重
合開始剤0.01重量部以下を用いて、実施例１と同
様にして無色透明で硬質な棒状ブロツクを得、こ
れを加工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表５に示す通りである。

【表】

【表】

【表】 【図面の簡単な説明】

第１図及び第３図はオルガノシロキサンのIR
スペクトル、第２図及び第４図はオルガノシロキ
サンのNMRスペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R₃はC₁〜C₆のアルキル基、芳香族基、
   Ｘ基からなる群から選ばれ、Ｘ基は 【式】であり、R₂、R₂′はC₁〜C₆のアル キル基、芳香族基からなる群から選ばれ、ｎは１
   〜３の整数であり、ｍは０又は１の数であり、
   R₅はCH₃又はＨであり、R₁、R₄は基を表わさず
   にR₁−R₄を結ぶ結合鎖を示すか又はR₁がC₁〜C₆
   のアルキル基、芳香族基からなる群から選ばれ、
   R₄がC₁〜C₆のアルキル基、芳香族基、Ｘ基から
   なる群から選ばれる。）で表わされるオルガノシ
   ロキサンと、C₁〜C₁₀の１価又は多価アルコール
   とメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸からな
   る群より選ばれる酸とからなるエステル及び／又
   は１〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐
   鎖状のフルオロアルキルアルコール、フルオロア
   ルキルベンジルアルコールとメタクリル酸、アク
   リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
   からなるエステルとを少なくとも用いて（但し、
   メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメ
   チルシロキシ）シランと、C₁〜C₁₀の１価又は多
   価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸との
   エステルとを用いるものを除く）共重合したこと
   を特徴とするコンタクトレンズ材料。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレン
   ズ材料において、５〜80重量部のオルガノシロキ
   サンに対してエステルが約20〜95重量部の割合で
   あるもの。