JPH05186568A - 主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法 - Google Patents
主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法Info
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- JPH05186568A JPH05186568A JP4114265A JP11426592A JPH05186568A JP H05186568 A JPH05186568 A JP H05186568A JP 4114265 A JP4114265 A JP 4114265A JP 11426592 A JP11426592 A JP 11426592A JP H05186568 A JPH05186568 A JP H05186568A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブル
スペ−サとして有する主鎖型高分子液晶化合物及び主鎖
型高分子液晶共重合体化合物。その化合物の少なくとも
一種と高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のう
ち少なくとも一種の化合物を含有する高分子液晶組成
物、それらを用いた高分子液晶素子、及び高分子液晶素
子を使用した装置、使用方法。 【化１】 【化２】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。） 【効果】 この主鎖型高分子液晶化合物及び主鎖型高分
子液晶共重合体化合物、それらの化合物を含有する高分
子液晶組成物は、オプトエレクトロニクス材料及び光学
機器材料等として大面積化が容易で、自発分極が大き
く、応答特性が良好である。
スペ−サとして有する主鎖型高分子液晶化合物及び主鎖
型高分子液晶共重合体化合物。その化合物の少なくとも
一種と高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のう
ち少なくとも一種の化合物を含有する高分子液晶組成
物、それらを用いた高分子液晶素子、及び高分子液晶素
子を使用した装置、使用方法。 【化１】 【化２】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。） 【効果】 この主鎖型高分子液晶化合物及び主鎖型高分
子液晶共重合体化合物、それらの化合物を含有する高分
子液晶組成物は、オプトエレクトロニクス材料及び光学
機器材料等として大面積化が容易で、自発分極が大き
く、応答特性が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ素基をフレキシブル
スペ−サ部に有する新規な主鎖型高分子液晶化合物，主
鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの主鎖型高分子
液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物を含有す
る高分子液晶組成物およびそれらの主鎖型高分子液晶化
合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物または高分子液
晶組成物を使用した高分子液晶素子及びその装置、使用
方法に関する。
スペ−サ部に有する新規な主鎖型高分子液晶化合物，主
鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの主鎖型高分子
液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物を含有す
る高分子液晶組成物およびそれらの主鎖型高分子液晶化
合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物または高分子液
晶組成物を使用した高分子液晶素子及びその装置、使用
方法に関する。
【０００２】本発明の主鎖型高分子液晶化合物，主鎖型
高分子液晶共重合体化合物および高分子液晶組成物は、
ディスプレイ、メモリ−に代表されるオプトエレクトロ
ニクス材料、光学機器材料等として使用することができ
る。
高分子液晶共重合体化合物および高分子液晶組成物は、
ディスプレイ、メモリ−に代表されるオプトエレクトロ
ニクス材料、光学機器材料等として使用することができ
る。
【０００３】
【従来の技術】従来の液晶素子としては、例えばエム・
シャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリ
ッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジ
ックス・レターズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビィティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ”）に示されたツイステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。
シャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリ
ッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジ
ックス・レターズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビィティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ”）に示されたツイステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。
【０００４】また、電界応答が遅く視野角特性が悪いた
めにディスプレイとしての用途は限定されていた。ま
た、各画素に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて
煩雑な上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。
めにディスプレイとしての用途は限定されていた。ま
た、各画素に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて
煩雑な上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。
【０００５】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性からなる液晶素子の使用が、ク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている。（特開昭５６−１０７
２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等） この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（Ｓｍ* Ｃ）又はＨ相（Ｓｍ* Ｈ）か
らなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液
晶は、自発分極からなるために非常に速い応答速度から
なる上に、メモリー性のある双安定状態を発現させるこ
とができる。さらに、視野角特性もすぐれていることか
ら、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適して
いると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する
場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは困
難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題が
あった。
るものとして、双安定性からなる液晶素子の使用が、ク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている。（特開昭５６−１０７
２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等） この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（Ｓｍ* Ｃ）又はＨ相（Ｓｍ* Ｈ）か
らなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液
晶は、自発分極からなるために非常に速い応答速度から
なる上に、メモリー性のある双安定状態を発現させるこ
とができる。さらに、視野角特性もすぐれていることか
ら、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適して
いると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する
場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは困
難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題が
あった。
【０００６】また、高分子液晶をメモリー媒体として用
いる例が知られている。例えば、ブィ・シバエフ（Ｖ．
Ｓｈｉｂａｅｖ）、エス・コストロミン（Ｓ．Ｋｏｓｔ
ｒｏｍｉｎ）、エヌ・プラーテ（Ｎ．Ｐｌａ´ｔｅ）、
エス・イワノフ（Ｓ．Ｉｖａ ｏｖ）、ブィ・ヴェスト
ロフ（Ｖ．Ｖｅｓｔｒｏｖ）、アイ・ヤコブレフ（Ｉ．
Ｙａｋｏｖｌｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーショ
ンズ”（“Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎｓ”）第２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ．１４”
（“Ｔｈｅｒｍｏｔｒｏｐｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ．１４”）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。
いる例が知られている。例えば、ブィ・シバエフ（Ｖ．
Ｓｈｉｂａｅｖ）、エス・コストロミン（Ｓ．Ｋｏｓｔ
ｒｏｍｉｎ）、エヌ・プラーテ（Ｎ．Ｐｌａ´ｔｅ）、
エス・イワノフ（Ｓ．Ｉｖａ ｏｖ）、ブィ・ヴェスト
ロフ（Ｖ．Ｖｅｓｔｒｏｖ）、アイ・ヤコブレフ（Ｉ．
Ｙａｋｏｖｌｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーショ
ンズ”（“Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎｓ”）第２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ．１４”
（“Ｔｈｅｒｍｏｔｒｏｐｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ．１４”）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。
【０００７】しかしながら、高分子液晶を用いたメモリ
−媒体としてガラス転移点によって記録保存を行う場
合、これまでの高分子液晶化合物は充分に高いガラス転
移点を有していなかった。また、高分子化にともなう応
答速度の遅れという問題もあって実用化には至っていな
い。
−媒体としてガラス転移点によって記録保存を行う場
合、これまでの高分子液晶化合物は充分に高いガラス転
移点を有していなかった。また、高分子化にともなう応
答速度の遅れという問題もあって実用化には至っていな
い。
【０００８】また、特開昭６３−７２７８４号公報、特
開昭６３−９９２０４号公報、特開昭６３−１６１００
５号公報等には、側鎖型の強誘電性高分子液晶が開示さ
れているが、これらの側鎖型高分子液晶は、一般に配向
処理として最も容易な配向手段である延伸配向を行なう
ことによって均一配向が達成されにくいという欠点があ
った。
開昭６３−９９２０４号公報、特開昭６３−１６１００
５号公報等には、側鎖型の強誘電性高分子液晶が開示さ
れているが、これらの側鎖型高分子液晶は、一般に配向
処理として最も容易な配向手段である延伸配向を行なう
ことによって均一配向が達成されにくいという欠点があ
った。
【０００９】一方、渡辺らは、ポリマ− プレプリン
ツ，ジャパン（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，
Ｊａｐａｎ）第３８巻、Ｎｏ．８ ２３７１〜２３７３
頁（１９８９年）等において、炭化水素系キラルジオ−
ルを用いた主鎖型の強誘電性高分子液晶を報告してい
る。しかしながら、炭化水素系キラルジオ−ルをキラル
基として用いているため自発分極が小さく、応答速度が
充分に速いとは言えなかった。
ツ，ジャパン（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，
Ｊａｐａｎ）第３８巻、Ｎｏ．８ ２３７１〜２３７３
頁（１９８９年）等において、炭化水素系キラルジオ−
ルを用いた主鎖型の強誘電性高分子液晶を報告してい
る。しかしながら、炭化水素系キラルジオ−ルをキラル
基として用いているため自発分極が小さく、応答速度が
充分に速いとは言えなかった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術の欠点を改善するためになされたものであり、そ
の目的とするところは、オプトエレクトロニクス材料及
び光学機器材料等として大面積化が容易であり、かつ自
発分極が充分に大きく、応答特性が良好である等の利点
を有する、フッ素基をフレキシブルスペ−サ部に有する
新規な主鎖型高分子液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重
合体化合物、それらの化合物を含有する高分子液晶組成
物およびそれらの化合物，高分子液晶組成物を使用した
高分子液晶素子及びその装置、使用方法を提供すること
にある。
来技術の欠点を改善するためになされたものであり、そ
の目的とするところは、オプトエレクトロニクス材料及
び光学機器材料等として大面積化が容易であり、かつ自
発分極が充分に大きく、応答特性が良好である等の利点
を有する、フッ素基をフレキシブルスペ−サ部に有する
新規な主鎖型高分子液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重
合体化合物、それらの化合物を含有する高分子液晶組成
物およびそれらの化合物，高分子液晶組成物を使用した
高分子液晶素子及びその装置、使用方法を提供すること
にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の従
来技術に鑑みて鋭意検討を重ねた結果、フッ素基をフレ
キシブルスペ−サ部に有する新規な主鎖型高分子液晶化
合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物、及びそれらを
含有する高分子液晶組成物を見出し、また該主鎖型高分
子液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物及び高
分子液晶組成物が良好な応答特性を有し、かつポリマ−
の特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易に現実する
ことができ、良好な高分子液晶素子、その装置及び使用
方法を提供することができることを見出し、本発明を完
成するに至った。
来技術に鑑みて鋭意検討を重ねた結果、フッ素基をフレ
キシブルスペ−サ部に有する新規な主鎖型高分子液晶化
合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物、及びそれらを
含有する高分子液晶組成物を見出し、また該主鎖型高分
子液晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物及び高
分子液晶組成物が良好な応答特性を有し、かつポリマ−
の特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易に現実する
ことができ、良好な高分子液晶素子、その装置及び使用
方法を提供することができることを見出し、本発明を完
成するに至った。
【００１２】すなわち、本発明の第一の発明は、下記一
般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとし
て有する主鎖型高分子液晶化合物である。
般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとし
て有する主鎖型高分子液晶化合物である。
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
【００１５】本発明の第二の発明は、第一の発明の前記
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種と
高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち少な
くとも一種の化合物を含有することを特徴とする高分子
液晶組成物である。
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種と
高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち少な
くとも一種の化合物を含有することを特徴とする高分子
液晶組成物である。
【００１６】本発明の第三の発明は、第一の発明の前記
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶化合物、または該主鎖型高
分子液晶化合物の少なくとも一種と高分子，高分子液
晶，低分子及び低分子液晶のうち少なくとも一種の化合
物を含有する高分子液晶組成物を用いることを特徴とす
る高分子液晶素子である。
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶化合物、または該主鎖型高
分子液晶化合物の少なくとも一種と高分子，高分子液
晶，低分子及び低分子液晶のうち少なくとも一種の化合
物を含有する高分子液晶組成物を用いることを特徴とす
る高分子液晶素子である。
【００１７】本発明の第四の発明は、第三の発明の高分
子液晶素子を使用した装置である。本発明の第五の発明
は、第一，第二の発明の主鎖型高分子液晶化合物，高分
子液晶組成物の使用方法である。
子液晶素子を使用した装置である。本発明の第五の発明
は、第一，第二の発明の主鎖型高分子液晶化合物，高分
子液晶組成物の使用方法である。
【００１８】また、本発明の第六の発明は、下記一般式
［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとして有
する主鎖型高分子液晶共重合体化合物である。
［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとして有
する主鎖型高分子液晶共重合体化合物である。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
【００２１】本発明の第七の発明は、第六の発明の前記
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくと
も一種と高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶の
うち少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とす
る高分子液晶組成物である。
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくと
も一種と高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶の
うち少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とす
る高分子液晶組成物である。
【００２２】本発明の第八の発明は、第六の発明の前記
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶共重合体化合物、または該
主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種と高
分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち少なく
とも一種の化合物を含有する高分子液晶組成物を用いる
ことを特徴とする高分子液晶素子である。
一般式［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サと
して有する主鎖型高分子液晶共重合体化合物、または該
主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種と高
分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち少なく
とも一種の化合物を含有する高分子液晶組成物を用いる
ことを特徴とする高分子液晶素子である。
【００２３】本発明の第九の発明は、第八の発明の高分
子液晶素子を使用した装置である。本発明の第十の発明
は、第六，第七の発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合
物，高分子液晶組成物の使用方法である。
子液晶素子を使用した装置である。本発明の第十の発明
は、第六，第七の発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合
物，高分子液晶組成物の使用方法である。
【００２４】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物は、下記一般式
［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとして有
する主鎖型高分子液晶化合物である。
第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物は、下記一般式
［Ｉ］で表される構造をフレキシブルスペ−サとして有
する主鎖型高分子液晶化合物である。
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
【００２７】本発明の主鎖型高分子液晶化合物は、上記
一般式［Ｉ］で表される構造のフレキシブルスペーサ部
分に対して、メソーゲン部の構造としては、置換されて
いてもよい芳香族環，脂肪族環からなる。具体的には、
例えば、
一般式［Ｉ］で表される構造のフレキシブルスペーサ部
分に対して、メソーゲン部の構造としては、置換されて
いてもよい芳香族環，脂肪族環からなる。具体的には、
例えば、
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】本発明の主鎖型高分子液晶化合物は前述の
フレキシブルスペーサ部分並びにメソーゲン部分を有し
ており、また各部分は適宣結合基（エーテル，エステ
ル，カーボネート結合）で結合されている。
フレキシブルスペーサ部分並びにメソーゲン部分を有し
ており、また各部分は適宣結合基（エーテル，エステ
ル，カーボネート結合）で結合されている。
【００３２】また、上記の主鎖型高分子液晶化合物は、
液晶性を示しやすいという点からポリエステル化合物が
好ましい。
液晶性を示しやすいという点からポリエステル化合物が
好ましい。
【００３３】次に、本発明の主鎖型高分子液晶化合物の
具体例としては、以下の構造のもの（結合基も含む）が
可能である。ただし、ｎ＝１〜１８を表わす。
具体例としては、以下の構造のもの（結合基も含む）が
可能である。ただし、ｎ＝１〜１８を表わす。
【００３４】
【化１４】
【００３５】
【化１５】
【００３６】
【化１６】
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】本発明の主鎖型高分子液晶化合物の数平均
分子量は、好ましくは２，０００〜１，０００，００
０、さらに好ましくは２，０００〜５００，０００の範
囲が望ましく、２，０００未満では高分子液晶化合物の
フィルム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上に支障
が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると粘
度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場
合がある。
分子量は、好ましくは２，０００〜１，０００，００
０、さらに好ましくは２，０００〜５００，０００の範
囲が望ましく、２，０００未満では高分子液晶化合物の
フィルム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上に支障
が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると粘
度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場
合がある。
【００４１】本発明の主鎖型高分子液晶化合物は、化合
物単独として、あるいは組成物として、強誘電性を有す
るカイラルスメクチック相を示す場合、カイラル部分に
双極子モーメントの大きなフッ素基を有するため、従来
の炭化水素系，他のハロゲン系のキラル基にくらべ、大
きな自発分極を有し、応答速度が非常に速いという利点
を有する。また、フッ素の有する極性のため、分子間力
が大きくなり、広い範囲で液晶性を示し、またスメクチ
ック液晶相も発現しやすいという利点を有する。
物単独として、あるいは組成物として、強誘電性を有す
るカイラルスメクチック相を示す場合、カイラル部分に
双極子モーメントの大きなフッ素基を有するため、従来
の炭化水素系，他のハロゲン系のキラル基にくらべ、大
きな自発分極を有し、応答速度が非常に速いという利点
を有する。また、フッ素の有する極性のため、分子間力
が大きくなり、広い範囲で液晶性を示し、またスメクチ
ック液晶相も発現しやすいという利点を有する。
【００４２】かつ、炭素−フッ素結合は結合エネルギー
が非常に大きく、極めて安定性が高いため、物理的，化
学的に他のハロゲン系のキラル基より安定であるという
利点も有する。
が非常に大きく、極めて安定性が高いため、物理的，化
学的に他のハロゲン系のキラル基より安定であるという
利点も有する。
【００４３】また、本発明の主鎖型高分子液晶化合物を
用いれば、主鎖型の構造を有するため、低分子強誘電性
液晶，強誘電性側鎖型高分子液晶では、非常に難しかっ
た均一配向を、延伸あるいは溶融押し出し等の手法で簡
単に行なうことも可能である。
用いれば、主鎖型の構造を有するため、低分子強誘電性
液晶，強誘電性側鎖型高分子液晶では、非常に難しかっ
た均一配向を、延伸あるいは溶融押し出し等の手法で簡
単に行なうことも可能である。
【００４４】次に、本発明の主鎖型高分子液晶化合物の
製造方法である。ポリエステル，ポリエーテル等、従来
より用いられている方法によって製造され得るが、ポリ
エステル化合物の場合、溶融重合法で行う際高温条件の
ため、ハロゲン部分で分解反応が生じて重合がすみやか
に進行しない場合がある。このため、本発明のポリエス
テル化合物の製造法としては、以下の方法が好ましく用
いられる。
製造方法である。ポリエステル，ポリエーテル等、従来
より用いられている方法によって製造され得るが、ポリ
エステル化合物の場合、溶融重合法で行う際高温条件の
ため、ハロゲン部分で分解反応が生じて重合がすみやか
に進行しない場合がある。このため、本発明のポリエス
テル化合物の製造法としては、以下の方法が好ましく用
いられる。
【００４５】すなわち、ジカルボン酸ジクロライドとフ
ッ素基を有するジオールを溶液中で脱塩化水素反応する
ことにより、主鎖型高分子液晶ポリエステル化合物を製
造する方法である。用いられるジカルボン酸ジクロライ
ドとしては、例えば下記の化合物があげられる。
ッ素基を有するジオールを溶液中で脱塩化水素反応する
ことにより、主鎖型高分子液晶ポリエステル化合物を製
造する方法である。用いられるジカルボン酸ジクロライ
ドとしては、例えば下記の化合物があげられる。
【００４６】
【化２０】
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】また、ジオールとしては、例えば下記の化
合物があげられる。
合物があげられる。
【００５１】
【化２４】
【００５２】反応に用いられる溶媒としては、アプロテ
ィクな溶媒であればよく、例えばクロロホルム，ベンゼ
ン，トルエン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ，テトラク
ロロエタン，ＴＨＦ，ジフェニルエーテル，エチレング
リコールジメチルエーテル等があげられる。また、溶媒
中の水分によりジカルボン酸ジクロライドが加水分解し
ない様に、好ましくは溶媒中の水分はできる限り除去し
た方がよい。同じ理由で、反応は空気中よりも、Ｎ2 ，
Ａｒ，Ｈｅ等の雰囲気下で行うほうが好ましい。また、
系にピリジン等のアミンを塩化水素を捕捉するために加
えてもよい。
ィクな溶媒であればよく、例えばクロロホルム，ベンゼ
ン，トルエン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ，テトラク
ロロエタン，ＴＨＦ，ジフェニルエーテル，エチレング
リコールジメチルエーテル等があげられる。また、溶媒
中の水分によりジカルボン酸ジクロライドが加水分解し
ない様に、好ましくは溶媒中の水分はできる限り除去し
た方がよい。同じ理由で、反応は空気中よりも、Ｎ2 ，
Ａｒ，Ｈｅ等の雰囲気下で行うほうが好ましい。また、
系にピリジン等のアミンを塩化水素を捕捉するために加
えてもよい。
【００５３】反応温度は、使用する溶媒の沸点以下の温
度であり、またフッ素基を有するジオールの分解を制御
するため、３００℃以下がよく、好ましくは２５０℃以
下、さらに好ましくは２００℃以下がよい。また、重合
反応を速やかに進行させるために、５０℃以上がよく、
好ましくは１００℃以上がよい。
度であり、またフッ素基を有するジオールの分解を制御
するため、３００℃以下がよく、好ましくは２５０℃以
下、さらに好ましくは２００℃以下がよい。また、重合
反応を速やかに進行させるために、５０℃以上がよく、
好ましくは１００℃以上がよい。
【００５４】この製造方法は、反応の低温化、溶液反応
を用いることによる反応基質の低密度化によりフッ素基
を含むジオールの分解を制御し、かつ重合反応をすみや
かに進めることができ、容易にポリマーを生成すること
ができる。
を用いることによる反応基質の低密度化によりフッ素基
を含むジオールの分解を制御し、かつ重合反応をすみや
かに進めることができ、容易にポリマーを生成すること
ができる。
【００５５】次に、本発明の第二の発明は、第一の発明
の主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種と高分子、
高分子液晶、低分子および低分子液晶のうち少なくとも
一種の化合物を含有することを特徴とする高分子液晶組
成物である。第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物とブ
レンドする化合物としては、特に高分子液晶、低分子液
晶が好ましい。
の主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種と高分子、
高分子液晶、低分子および低分子液晶のうち少なくとも
一種の化合物を含有することを特徴とする高分子液晶組
成物である。第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物とブ
レンドする化合物としては、特に高分子液晶、低分子液
晶が好ましい。
【００５６】ブレンドする高分子液晶の例としては以下
のものがあげられる。
のものがあげられる。
【００５７】
【化２５】
【００５８】
【化２６】
【００５９】
【化２７】
【００６０】
【化２８】
【００６１】
【化２９】
【００６２】
【化３０】
【００６３】
【化３１】
【００６４】
【化３２】
【００６５】
【化３３】
【００６６】
【化３４】
【００６７】
【化３５】
【００６８】
【化３６】
【００６９】
【化３７】
【００７０】
【化３８】
【００７１】例えば、以上に挙げたような化合物とのブ
レンドによって、転移温度をはじめとした温度特性、粘
性特性、応答特性、配向特性等の諸特性を制御すること
が容易である。
レンドによって、転移温度をはじめとした温度特性、粘
性特性、応答特性、配向特性等の諸特性を制御すること
が容易である。
【００７２】次に、本発明の第六の発明の主鎖型高分子
液晶共重合体化合物は、下記一般式［Ｉ］で表される構
造をフレキシブルスペ−サとして有する主鎖型高分子液
晶共重合体化合物である。
液晶共重合体化合物は、下記一般式［Ｉ］で表される構
造をフレキシブルスペ−サとして有する主鎖型高分子液
晶共重合体化合物である。
【００７３】
【化３９】
【００７４】
【化４０】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
【００７５】本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物
は、上記一般式［Ｉ］で表される構造のフレキシブルス
ペーサ部分に対して、メソーゲン部の構造としては、置
換されていてもよい芳香族環，脂肪族環からなる。具体
的には、例えば、
は、上記一般式［Ｉ］で表される構造のフレキシブルス
ペーサ部分に対して、メソーゲン部の構造としては、置
換されていてもよい芳香族環，脂肪族環からなる。具体
的には、例えば、
【００７６】
【化４１】
【００７７】
【化４２】
【００７８】
【化４３】
【００７９】本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物
は前述のフレキシブルスペーサ部分並びにメソーゲン部
分を有しており、また各部分は適宣結合基（エーテル，
エステル，カーボネート結合）で結合されている。
は前述のフレキシブルスペーサ部分並びにメソーゲン部
分を有しており、また各部分は適宣結合基（エーテル，
エステル，カーボネート結合）で結合されている。
【００８０】本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物
においては、フレキシブルスペーサ部またはフレキシブ
ルスペーサ部とメソーゲン部との連結部または、メソー
ゲン部は複数種からなり、一般式［Ｉ］で表わされるフ
レキシブルスペーサ部を少なくとも一種含むことが必要
である。また、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合
物は、液晶性を示しやすいという点からポリエステル化
合物が好ましい。
においては、フレキシブルスペーサ部またはフレキシブ
ルスペーサ部とメソーゲン部との連結部または、メソー
ゲン部は複数種からなり、一般式［Ｉ］で表わされるフ
レキシブルスペーサ部を少なくとも一種含むことが必要
である。また、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合
物は、液晶性を示しやすいという点からポリエステル化
合物が好ましい。
【００８１】次に、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体
化合物は、くり返し単位（結合基も含む）の具体例とし
て、
化合物は、くり返し単位（結合基も含む）の具体例とし
て、
【００８２】
【化４４】
【００８３】
【化４５】
【００８４】
【化４６】
【００８５】
【化４７】
【００８６】
【化４８】
【００８７】
【化４９】
【００８８】（ただし、ｎ＝１〜１８を表わす。）等が
あげられ、複数種のくり返し単位からなる。
あげられ、複数種のくり返し単位からなる。
【００８９】前記一般式［Ｉ］で表わされる構造単位を
少なくとも２種以上有し、本発明の共重合化合物を得て
もよいし、一般式［Ｉ］で表わされる構造とそれ以外の
構造のフレキシブルスペーサとからなる共重合化合物を
得てもよい。
少なくとも２種以上有し、本発明の共重合化合物を得て
もよいし、一般式［Ｉ］で表わされる構造とそれ以外の
構造のフレキシブルスペーサとからなる共重合化合物を
得てもよい。
【００９０】また、一般式［Ｉ］で表わされる以外のフ
レキシブルスペーサをもつ共重合成分としてのくり返し
単位の例（結合基も含む）としては、
レキシブルスペーサをもつ共重合成分としてのくり返し
単位の例（結合基も含む）としては、
【００９１】
【化５０】
【００９２】
【化５１】
【００９３】
【化５２】
【００９４】
【化５３】
【００９５】
【化５４】
【００９６】等があげられる。（ｍ，ｐは０〜１８の整
数を表わす。Ｒはアルキル基等を表わす。） 本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の数平均分子
量は、好ましくは２，０００〜１，０００，０００、さ
らに好ましくは２，０００〜５００，０００の範囲が望
ましく、２，０００未満では高分子液晶化合物のフィル
ム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上に支障が生じ
る場合があり、１，０００，０００を越えると粘度の上
昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場合があ
る。
数を表わす。Ｒはアルキル基等を表わす。） 本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の数平均分子
量は、好ましくは２，０００〜１，０００，０００、さ
らに好ましくは２，０００〜５００，０００の範囲が望
ましく、２，０００未満では高分子液晶化合物のフィル
ム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上に支障が生じ
る場合があり、１，０００，０００を越えると粘度の上
昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場合があ
る。
【００９７】本発明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物
は、化合物単独として、あるいは組成物として、強誘電
性を有するカイラルスメクチック相を示す場合、カイラ
ル部分に双極子モーメントの大きなフッ素基を有するた
め、従来の炭化水素系，他のハロゲン系のキラル基にく
らべ、大きな自発分極を有し、応答速度が非常に速いと
いう利点を有する。また、フッ素の有する極性のため、
分子間力が大きくなり、広い範囲で液晶性を示し、また
スメクチック液晶相も発現しやすいという利点を有す
る。
は、化合物単独として、あるいは組成物として、強誘電
性を有するカイラルスメクチック相を示す場合、カイラ
ル部分に双極子モーメントの大きなフッ素基を有するた
め、従来の炭化水素系，他のハロゲン系のキラル基にく
らべ、大きな自発分極を有し、応答速度が非常に速いと
いう利点を有する。また、フッ素の有する極性のため、
分子間力が大きくなり、広い範囲で液晶性を示し、また
スメクチック液晶相も発現しやすいという利点を有す
る。
【００９８】かつ、炭素−フッ素結合は結合エネルギー
が非常に大きく、極めて安定性が高いため、物理的，化
学的に他のハロゲン系のキラル基より安定であるという
利点も有する。
が非常に大きく、極めて安定性が高いため、物理的，化
学的に他のハロゲン系のキラル基より安定であるという
利点も有する。
【００９９】また、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体
化合物を用いれば、主鎖型の構造を有するため、低分子
強誘電性液晶，強誘電性側鎖型高分子液晶では、非常に
難しかった均一配向を、延伸あるいは溶融押し出し等の
手法で簡単に行なうことも可能である。
化合物を用いれば、主鎖型の構造を有するため、低分子
強誘電性液晶，強誘電性側鎖型高分子液晶では、非常に
難しかった均一配向を、延伸あるいは溶融押し出し等の
手法で簡単に行なうことも可能である。
【０１００】また、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体
化合物の組成は、単量体の仕込比や溶媒、重合方法等に
よって制御することができる。共重合体化合物において
は、単量体の種類、組成を変えることによって各種物性
を制御することができる。例えば、液晶相転移，応答特
性，配向特性などがあげられる。また、２種以上のホモ
ポリマーが混合しない場合においても、２種以上のくり
返し単位をもつ共重合体とすれば、均一な化合物で、両
者の特性を生かしたものとして得ることができるという
利点もある。
化合物の組成は、単量体の仕込比や溶媒、重合方法等に
よって制御することができる。共重合体化合物において
は、単量体の種類、組成を変えることによって各種物性
を制御することができる。例えば、液晶相転移，応答特
性，配向特性などがあげられる。また、２種以上のホモ
ポリマーが混合しない場合においても、２種以上のくり
返し単位をもつ共重合体とすれば、均一な化合物で、両
者の特性を生かしたものとして得ることができるという
利点もある。
【０１０１】次に、本発明の主鎖型高分子液晶共重合体
化合物の製造方法である。ポリエステル，ポリエーテル
等、従来より用いられている方法によって製造され得る
が、ポリエステル化合物の場合、溶融重合法で行う際高
温条件のため、ハロゲン部分で分解反応が生じて重合が
すみやかに進行しない場合がある。このため、本発明の
ポリエステル化合物の製造法としては、以下の方法が好
ましく用いられる。
化合物の製造方法である。ポリエステル，ポリエーテル
等、従来より用いられている方法によって製造され得る
が、ポリエステル化合物の場合、溶融重合法で行う際高
温条件のため、ハロゲン部分で分解反応が生じて重合が
すみやかに進行しない場合がある。このため、本発明の
ポリエステル化合物の製造法としては、以下の方法が好
ましく用いられる。
【０１０２】すなわち、ジカルボン酸ジクロライドとフ
ッ素基を有するジオールを溶液中で脱塩化水素反応する
ことにより、主鎖型高分子液晶ポリエステル化合物を製
造する方法である。用いられるジカルボン酸ジクロライ
ドとしては、例えば下記の化合物があげられる。
ッ素基を有するジオールを溶液中で脱塩化水素反応する
ことにより、主鎖型高分子液晶ポリエステル化合物を製
造する方法である。用いられるジカルボン酸ジクロライ
ドとしては、例えば下記の化合物があげられる。
【０１０３】
【化５５】
【０１０４】
【化５６】
【０１０５】
【化５７】
【０１０６】
【化５８】
【０１０７】また、ジオールとしては、例えば下記の化
合物があげられる。
合物があげられる。
【０１０８】
【化５９】
【０１０９】また一般式［Ｉ］以外の場合は、前述のジ
カルボン酸ジクロライドと以下のジオールとを反応させ
て得られる。
カルボン酸ジクロライドと以下のジオールとを反応させ
て得られる。
【０１１０】
【化６０】
【０１１１】等があげられる。（ｍ，ｐは０〜１８の整
数を表わす。） 反応に用いられる溶媒としては、アプロティクな溶媒で
あればよく、例えばクロロホルム，ベンゼン，トルエ
ン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ，テトラクロロエタ
ン，ＴＨＦ，ジフェニルエーテル，エチレングリコール
ジメチルエーテル等があげられる。また、溶媒中の水分
によりジカルボン酸ジクロライドが加水分解しない様
に、好ましくは溶媒中の水分はできる限り除去した方が
よい。同じ理由で、反応は空気中よりも、Ｎ2 ，Ａｒ，
Ｈｅ等の雰囲気下で行うほうが好ましい。また、系にピ
リジン等のアミンを塩化水素を捕捉するために加えても
よい。
数を表わす。） 反応に用いられる溶媒としては、アプロティクな溶媒で
あればよく、例えばクロロホルム，ベンゼン，トルエ
ン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ，テトラクロロエタ
ン，ＴＨＦ，ジフェニルエーテル，エチレングリコール
ジメチルエーテル等があげられる。また、溶媒中の水分
によりジカルボン酸ジクロライドが加水分解しない様
に、好ましくは溶媒中の水分はできる限り除去した方が
よい。同じ理由で、反応は空気中よりも、Ｎ2 ，Ａｒ，
Ｈｅ等の雰囲気下で行うほうが好ましい。また、系にピ
リジン等のアミンを塩化水素を捕捉するために加えても
よい。
【０１１２】反応温度は、使用する溶媒の沸点以下の温
度であり、またフッ素基を有するジオールの分解を制御
するため、３００℃以下がよく、好ましくは２５０℃以
下、さらに好ましくは２００℃以下がよい。また、重合
反応を速やかに進行させるために、５０℃以上がよく、
好ましくは１００℃以上がよい。
度であり、またフッ素基を有するジオールの分解を制御
するため、３００℃以下がよく、好ましくは２５０℃以
下、さらに好ましくは２００℃以下がよい。また、重合
反応を速やかに進行させるために、５０℃以上がよく、
好ましくは１００℃以上がよい。
【０１１３】この製造方法は、反応の低温化、溶液反応
を用いることによる反応基質の低密度化によりフッ素基
を含むジオールの分解を制御し、かつ重合反応をすみや
かに進めることができ、容易にポリマーを生成すること
ができる。
を用いることによる反応基質の低密度化によりフッ素基
を含むジオールの分解を制御し、かつ重合反応をすみや
かに進めることができ、容易にポリマーを生成すること
ができる。
【０１１４】次に、本発明の第七の発明は、第六の発明
の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種と
高分子、高分子液晶、低分子および低分子液晶のうち少
なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする高分
子液晶組成物である。第六の発明の主鎖型高分子液晶共
重合体化合物とブレンドする化合物としては、特に高分
子液晶、低分子液晶が好ましい。
の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種と
高分子、高分子液晶、低分子および低分子液晶のうち少
なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする高分
子液晶組成物である。第六の発明の主鎖型高分子液晶共
重合体化合物とブレンドする化合物としては、特に高分
子液晶、低分子液晶が好ましい。
【０１１５】ブレンドする高分子液晶の例としては、上
記の主鎖型高分子液晶化合物で挙げられたものと同じも
ので、前記化２２〜３２で示されるものがあげられる。
記の主鎖型高分子液晶化合物で挙げられたものと同じも
ので、前記化２２〜３２で示されるものがあげられる。
【０１１６】次に、ブレンドする低分子液晶の例として
は、上記の主鎖型高分子液晶化合物で挙げられたものと
同じもので、前記化３３〜３８で示されるものがあげら
れる。
は、上記の主鎖型高分子液晶化合物で挙げられたものと
同じもので、前記化３３〜３８で示されるものがあげら
れる。
【０１１７】例えば、以上に挙げたような化合物とのブ
レンドによって、転移温度をはじめとした温度特性、粘
性特性、応答特性、配向特性等の諸特性を制御すること
が容易である。
レンドによって、転移温度をはじめとした温度特性、粘
性特性、応答特性、配向特性等の諸特性を制御すること
が容易である。
【０１１８】本発明の高分子液晶組成物中に含有される
第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物，または第六の発
明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の量は、いずれの
場合も通常５〜９５重量％、より好ましくは１０〜９０
重量％の範囲が望ましい。５重量％未満では、良好な応
答性を得るために与える影響が小さかったり、成形性，
強度，成膜性が悪い場合がある。また、９５重量％を越
えると単独の化合物の性質と大差がない場合がある。
第一の発明の主鎖型高分子液晶化合物，または第六の発
明の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の量は、いずれの
場合も通常５〜９５重量％、より好ましくは１０〜９０
重量％の範囲が望ましい。５重量％未満では、良好な応
答性を得るために与える影響が小さかったり、成形性，
強度，成膜性が悪い場合がある。また、９５重量％を越
えると単独の化合物の性質と大差がない場合がある。
【０１１９】尚、本発明に係わる主鎖型高分子液晶化合
物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物および高分子液晶
組成物には、色素、光安定化剤、可塑剤、光吸収剤等を
添加することができる。
物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物および高分子液晶
組成物には、色素、光安定化剤、可塑剤、光吸収剤等を
添加することができる。
【０１２０】次に、本発明の第三の発明は、第一の発明
の主鎖型高分子液晶化合物、または該主鎖型高分子液晶
化合物の少なくとも一種をブレンド成分として含有する
高分子液晶組成物を有する高分子液晶素子である。
の主鎖型高分子液晶化合物、または該主鎖型高分子液晶
化合物の少なくとも一種をブレンド成分として含有する
高分子液晶組成物を有する高分子液晶素子である。
【０１２１】また、本発明の第八の発明は、第六の発明
の主鎖型高分子液晶共重合体化合物、または該主鎖型高
分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種をブレンド成
分として含有する高分子液晶組成物を有する高分子液晶
素子である。
の主鎖型高分子液晶共重合体化合物、または該主鎖型高
分子液晶共重合体化合物の少なくとも一種をブレンド成
分として含有する高分子液晶組成物を有する高分子液晶
素子である。
【０１２２】本発明の高分子液晶素子においては、ガラ
ス、プラスチック又は金属等の任意の材料からなる基板
の上に、本発明の主鎖型高分子液晶化合物，主鎖型高分
子液晶共重合体化合物もしくは高分子液晶組成物を塗布
等の方法でフィルムを形成するが、基板上にＩＴＯ膜な
どの透明電極やパターン化された電極を形成することも
できる。
ス、プラスチック又は金属等の任意の材料からなる基板
の上に、本発明の主鎖型高分子液晶化合物，主鎖型高分
子液晶共重合体化合物もしくは高分子液晶組成物を塗布
等の方法でフィルムを形成するが、基板上にＩＴＯ膜な
どの透明電極やパターン化された電極を形成することも
できる。
【０１２３】また、配向処理をしてもよく、配向処理方
法の例としては以下の方法があげられる。 （１）水平配向（高分子液晶化合物又は高分子液晶組成
物の分子軸方向を基板面に対して水平に配向させる）
法の例としては以下の方法があげられる。 （１）水平配向（高分子液晶化合物又は高分子液晶組成
物の分子軸方向を基板面に対して水平に配向させる）
【０１２４】ラビング法 基板上に溶液塗工法又は蒸着あるいはスパッタリング等
により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ア
ルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セ
リウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭
化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物質の
被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や紙で
一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成する。
により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ア
ルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セ
リウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭
化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物質の
被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や紙で
一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成する。
【０１２５】斜方蒸着法 ＳｉＯ等の酸化物あるいはフッ化物又はＡｕ，Ａｌなど
の金属およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着し
て配向制御膜を形成する。
の金属およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着し
て配向制御膜を形成する。
【０１２６】斜方エッチング法 で示した有機あるいは無機絶縁膜を斜方からイオンビ
ームや酸素プラズマを照射することによりエッチングし
て配向制御膜を形成する。
ームや酸素プラズマを照射することによりエッチングし
て配向制御膜を形成する。
【０１２７】延伸高分子膜の使用 ポリエステルあるいはポリビニルアルコール等の高分子
膜を延伸する。
膜を延伸する。
【０１２８】グレーティング法 フォトリソグラフィーやスタンパーやインジェクション
を使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、高分
子液晶化合物又は高分子液晶組成物はその溝方向に配向
する。
を使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、高分
子液晶化合物又は高分子液晶組成物はその溝方向に配向
する。
【０１２９】シェアリング 高分子液晶化合物又は高分子液晶組成物を液晶状態以上
の温度でずり応力を加えて配向する。
の温度でずり応力を加えて配向する。
【０１３０】延伸 一軸延伸または二軸延伸により配向する。ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール等の基板とともに共延伸して
もよい。
ル、ポリビニルアルコール等の基板とともに共延伸して
もよい。
【０１３１】（２）垂直配向（高分子液晶化合物又は高
分子液晶組成物の分子軸方向を基板面に対して垂直に配
向させる）
分子液晶組成物の分子軸方向を基板面に対して垂直に配
向させる）
【０１３２】垂直配向膜を形成する。
【０１３３】基板表面上に有機シランやレシチンやポリ
テトラフルオロエチレン等の垂直配向性の層を形成す
る。
テトラフルオロエチレン等の垂直配向性の層を形成す
る。
【０１３４】斜方蒸着 （１）−で述べた斜方蒸着法で基板を回転させながら
蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与え
ることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直配
向剤を塗布してもよい。
蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与え
ることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直配
向剤を塗布してもよい。
【０１３５】このように配向処理したあと、たとえば電
極を有する上部基板をもうけてスイッチング素子を得る
ことができる。
極を有する上部基板をもうけてスイッチング素子を得る
ことができる。
【０１３６】このようにして得た高分子液晶素子は、表
示素子、記憶素子等として用いられる。強誘電性からな
るカイラルスメクチック相をもつ高分子液晶化合物又は
高分子液晶組成物を使用した高分子液晶素子を用いる
と、高速のスイッチングが可能で、また、双安定性から
なることからメモリー性が良好な大面積の表示素子、記
憶素子等として使用することが可能である。また双安定
性を実現するために、らせんの解消を行うには膜厚を薄
くする方法があり、具体的には１０μｍ以下がよい。
示素子、記憶素子等として用いられる。強誘電性からな
るカイラルスメクチック相をもつ高分子液晶化合物又は
高分子液晶組成物を使用した高分子液晶素子を用いる
と、高速のスイッチングが可能で、また、双安定性から
なることからメモリー性が良好な大面積の表示素子、記
憶素子等として使用することが可能である。また双安定
性を実現するために、らせんの解消を行うには膜厚を薄
くする方法があり、具体的には１０μｍ以下がよい。
【０１３７】次に、図１，２は本発明の液晶素子の一例
を示し、図１は液晶素子の平面図、図２はそのＡＡ′線
断面図である。同図１，２において、本発明における液
晶素子は、ガラス板又はプラスチック板などからなる一
対の基板１，１′（少なくとも一方の基板が複屈折を有
する）をスペーサ４で所定の間隔に保持し、この一対の
基板１，１′をシーリングするために接着剤６で接着し
たセル構造を有しており、さらに基板１′の上には複数
の透明電極２′からなる電極群（例えば、マトリクス電
極構造のうちの走査電圧印加用電極群）が、例えば帯状
パターンなどの所定パターンで形成されている。また、
基板１の上には前述の透明電極２′と交差させた複数の
反射層電極２からなる電極群（例えば、マトリクス電極
構造のうちの信号電圧印加用電極群）が形成されてい
る。
を示し、図１は液晶素子の平面図、図２はそのＡＡ′線
断面図である。同図１，２において、本発明における液
晶素子は、ガラス板又はプラスチック板などからなる一
対の基板１，１′（少なくとも一方の基板が複屈折を有
する）をスペーサ４で所定の間隔に保持し、この一対の
基板１，１′をシーリングするために接着剤６で接着し
たセル構造を有しており、さらに基板１′の上には複数
の透明電極２′からなる電極群（例えば、マトリクス電
極構造のうちの走査電圧印加用電極群）が、例えば帯状
パターンなどの所定パターンで形成されている。また、
基板１の上には前述の透明電極２′と交差させた複数の
反射層電極２からなる電極群（例えば、マトリクス電極
構造のうちの信号電圧印加用電極群）が形成されてい
る。
【０１３８】この様な透明電極２，２′を設けた基板
１，１′には、例えば、一酸化珪素，二酸化珪素，酸化
アルミニウム，ジルコニア，フッ化マグネシウム，酸化
セリウム，フッ化セリウム，シリコン窒化物，シリコン
炭化物，ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニル
アルコール，ポリイミド，ポリアミドイミド，ポリエス
テルイミド，ポリパラキシレリン，ポリエステル，ポリ
カーボネート，ポリビニルアセタール，ポリ塩化ビニ
ル，ポリアミド，ポリスチレン，セルロース樹脂，メラ
ミン樹脂，ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物
質を用いて被膜形成した配向制御膜５を設けることがで
きる。
１，１′には、例えば、一酸化珪素，二酸化珪素，酸化
アルミニウム，ジルコニア，フッ化マグネシウム，酸化
セリウム，フッ化セリウム，シリコン窒化物，シリコン
炭化物，ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニル
アルコール，ポリイミド，ポリアミドイミド，ポリエス
テルイミド，ポリパラキシレリン，ポリエステル，ポリ
カーボネート，ポリビニルアセタール，ポリ塩化ビニ
ル，ポリアミド，ポリスチレン，セルロース樹脂，メラ
ミン樹脂，ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物
質を用いて被膜形成した配向制御膜５を設けることがで
きる。
【０１３９】この配向制御膜５は、前述の如き無機絶縁
物質又は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面を
ビロード、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）すること
によって得られる。本発明の別の好ましい具体例では、
ＳｉＯやＳｉＯ2 などの無機絶縁物質を基板１，１′の
上に斜め蒸着法によって被膜形成することによって配向
制御膜５を得ることができる。
物質又は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面を
ビロード、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）すること
によって得られる。本発明の別の好ましい具体例では、
ＳｉＯやＳｉＯ2 などの無機絶縁物質を基板１，１′の
上に斜め蒸着法によって被膜形成することによって配向
制御膜５を得ることができる。
【０１４０】また、別の具体例ではガラス又はプラスチ
ックからなる基板１，１′の表面あるいは基板１，１′
の上に前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成
した後に、該被膜の表面を斜方エッチング法によりエッ
チングすることにより、その表面に配向制御効果を付与
することができる。
ックからなる基板１，１′の表面あるいは基板１，１′
の上に前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成
した後に、該被膜の表面を斜方エッチング法によりエッ
チングすることにより、その表面に配向制御効果を付与
することができる。
【０１４１】前述の配向制御膜５は、同時に絶縁膜とし
ても機能させることが好ましく、このためにこの配向制
御膜の膜厚は一般に１００Å〜１μｍ、好ましくは５０
０Å〜５０００Åの範囲に設定することができる。この
絶縁層は表示層３に微量に含有される不純物等のために
生ずる電流の発生を防止できる利点をも有しており、従
って動作を繰り返し行っても液晶化合物を劣化させるこ
とがない。また、本発明の液晶素子では、基板１もしく
は基板１′の表示層３に接する面の両側に配向制御膜を
設けてもよい。
ても機能させることが好ましく、このためにこの配向制
御膜の膜厚は一般に１００Å〜１μｍ、好ましくは５０
０Å〜５０００Åの範囲に設定することができる。この
絶縁層は表示層３に微量に含有される不純物等のために
生ずる電流の発生を防止できる利点をも有しており、従
って動作を繰り返し行っても液晶化合物を劣化させるこ
とがない。また、本発明の液晶素子では、基板１もしく
は基板１′の表示層３に接する面の両側に配向制御膜を
設けてもよい。
【０１４２】本発明において、反射層としては、Ａｌ，
Ａｕ，Ａｇ等の金属膜もしくは誘電体ミラー等を用いる
ことができ、その膜厚は０．０１〜１００μｍ、好まし
くは０．０５〜１０μｍが望ましい。
Ａｕ，Ａｇ等の金属膜もしくは誘電体ミラー等を用いる
ことができ、その膜厚は０．０１〜１００μｍ、好まし
くは０．０５〜１０μｍが望ましい。
【０１４３】次に、図３は、第四，九の発明である本発
明の液晶素子を用いた表示装置の一例を示す説明図、図
４は本発明の液晶素子を用いた記録，再生装置の一例を
示す説明図である。
明の液晶素子を用いた表示装置の一例を示す説明図、図
４は本発明の液晶素子を用いた記録，再生装置の一例を
示す説明図である。
【０１４４】図３において、光源３０１からレンズ３０
２を通過した光は偏光板３０４をとおり、直線偏光とし
て高分子液晶素子３０６へ投写され、さらにもう一枚の
偏光板３０５をとおり、スクリーンへ画像として写し出
される。このとき高分子液晶素子３０６は、高分子液晶
素子駆動装置３０７により電圧が印加され、駆動されて
いる。例えば、光源を設け、光シャッター部とカラーフ
ィルターを増設し、３色の光画像をスクリーンに移すこ
とによってカラー画像を得ることもできる。
２を通過した光は偏光板３０４をとおり、直線偏光とし
て高分子液晶素子３０６へ投写され、さらにもう一枚の
偏光板３０５をとおり、スクリーンへ画像として写し出
される。このとき高分子液晶素子３０６は、高分子液晶
素子駆動装置３０７により電圧が印加され、駆動されて
いる。例えば、光源を設け、光シャッター部とカラーフ
ィルターを増設し、３色の光画像をスクリーンに移すこ
とによってカラー画像を得ることもできる。
【０１４５】図４において、１０はガラス又はプラスチ
ックからなる基板の上に本発明の主鎖型高分子液晶化合
物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物又は組成物からな
る記録層を有する光カードを示している。該記録層に
は、レーザー光の波長で吸収をもつ色素を含んでいるこ
とが好ましい。また、記録層と基板の間にアルミニウム
薄膜等の反射膜を設けてもよい。記録層がレーザー光の
光を吸収し熱に変換され、その部分だけ相変化又は配向
変化，形状変化等の変化が起こり、信号が記録される。
このとき、同時に電場をかけておくこともできる。
ックからなる基板の上に本発明の主鎖型高分子液晶化合
物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物又は組成物からな
る記録層を有する光カードを示している。該記録層に
は、レーザー光の波長で吸収をもつ色素を含んでいるこ
とが好ましい。また、記録層と基板の間にアルミニウム
薄膜等の反射膜を設けてもよい。記録層がレーザー光の
光を吸収し熱に変換され、その部分だけ相変化又は配向
変化，形状変化等の変化が起こり、信号が記録される。
このとき、同時に電場をかけておくこともできる。
【０１４６】記録の再生は１５のフォトダイオードによ
り、反射率をディテクトすることにより行なわれる。
り、反射率をディテクトすることにより行なわれる。
【０１４７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０１４８】実施例１
【０１４９】
【化６１】
【０１５０】０．１２０ｇを、１，１，２，２，−テト
ラクロロエタン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５
０℃で８０時間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生
成物をメタノールで再沈殿をくり返しポリマーａを得
た。ポリマーａの13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）を図５
に示す。
ラクロロエタン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５
０℃で８０時間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生
成物をメタノールで再沈殿をくり返しポリマーａを得
た。ポリマーａの13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）を図５
に示す。
【０１５１】ポリマーａの相転移温度
【０１５２】
【数１】
【０１５３】数平均分子量 ３，６００ 重量平均分子量 ６，３００ （ゲル パーミエーション クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）によるポリスチレン換算値、以下同じ）
Ｃ）によるポリスチレン換算値、以下同じ）
【０１５４】実施例２
【０１５５】
【化６２】
【０１５６】０．１３２ｇを１，１，２，２−テトラク
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
いポリマーｂを得た。 ポリマーｂの相転移温度
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
いポリマーｂを得た。 ポリマーｂの相転移温度
【０１５７】
【数２】
【０１５９】数平均分子量 ３，２００ 重量平均分子量 ５，７００
【０１６０】実施例３
【０１６１】
【化６３】
【０１６２】０．１０８ｇを１，１，２，２−テトラク
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
い、ポリマーｃを得た。
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
い、ポリマーｃを得た。
【０１６３】ポリマーｃの相転移温度
【０１６４】
【数３】
【０１６５】３５０℃付近で分解した。 数平均分子量 ３，０００ 重量平均分子量 ５，８００
【０１６６】実施例４
【０１６７】
【化６４】
【０１６８】０．１１８ｇを１，１，２，２−テトラク
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
い、ポリマーｄを得た。 ポリマーｄの相転移温度
ロロエタン５ｍｌ中にて、実施例１と同様の操作を行な
い、ポリマーｄを得た。 ポリマーｄの相転移温度
【０１６９】
【数４】
【０１７０】３５０℃付近で分解した。
【０１７１】数平均分子量 ３，１００ 重量平均分子量 ５，７００
【０１７２】実施例５ 以下に示す高分子液晶組成物の電界に対する応答速度を
調べた。その結果を表１に示す。
調べた。その結果を表１に示す。
【０１７３】表１に示す高分子液晶組成物をポリイミド
配向膜を形成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基
板に、プレス法，スピンコートまたはキャスト法によ
り、膜厚約１０μｍのフィルムを形成した後、アニーリ
ングを行ない、さらに上部電極を設けた液晶セルにＳｃ
* 相で１０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応
答した分子の反転が観測された。
配向膜を形成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基
板に、プレス法，スピンコートまたはキャスト法によ
り、膜厚約１０μｍのフィルムを形成した後、アニーリ
ングを行ない、さらに上部電極を設けた液晶セルにＳｃ
* 相で１０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応
答した分子の反転が観測された。
【０１７４】なお、応答速度は短形波を印加したときの
分極反転電流を測定することにより行なった。
分極反転電流を測定することにより行なった。
【０１７５】
【表１】
【０１７６】（注）Ａは下記の低分子液晶であり、Ｂ，
Ｃは下記の高分子液晶である。
Ｃは下記の高分子液晶である。
【０１７７】
【化６５】
【０１７８】
【化６６】
【０１７９】
【化６７】
【０１８０】実施例６ マトリック状の透明電極を使用し、実施例５と同様にし
て、組成物Ｎｏ．２を用いて高分子液晶素子を作成し
た。この高分子液晶素子を用いて、図３に示す表示装置
を作成し駆動させたところ、コントラストは良く、良好
な表示を得ることができた。
て、組成物Ｎｏ．２を用いて高分子液晶素子を作成し
た。この高分子液晶素子を用いて、図３に示す表示装置
を作成し駆動させたところ、コントラストは良く、良好
な表示を得ることができた。
【０１８１】実施例７ 実施例５の組成物Ｎｏ．４と下記の近赤外吸収色素をク
ロロホルムに溶解し、ＰＥＴ基板上へ塗布して光カード
を作成した。
ロロホルムに溶解し、ＰＥＴ基板上へ塗布して光カード
を作成した。
【０１８２】
【化６８】
【０１８３】これを用いて、図４の光記録装置を作成
し、７８０ｎｍの半導体レーザーで記録を行なったとこ
ろ、コントラストの良い記録が行なわれた。
し、７８０ｎｍの半導体レーザーで記録を行なったとこ
ろ、コントラストの良い記録が行なわれた。
【０１８４】実施例８ ポリマーａ，ｃおよび下記のポリマーＤを、１８０℃で
３時間放置した。
３時間放置した。
【０１８５】
【化６９】
【０１８６】数平均分子量 ４，１００ ポリマーＤはかっ色に変色し、クロロホルムに不溶なゲ
ル状の分解物が生成したが、ポリマーａおよびｃは変色
せず分解しなかった。
ル状の分解物が生成したが、ポリマーａおよびｃは変色
せず分解しなかった。
【０１８７】実施例９ 実施例５中の組成物Ｎｏ．２の電界応答を２時間繰り返
したが、劣化は認められなかった。
したが、劣化は認められなかった。
【０１８８】実施例１０
【０１８９】
【化７０】
【０１９０】０．０６６ｇと１，１０−デカンジオール
０．０５５ｇを、１，１，２，２，−テトラクロロエタ
ン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時
間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノ
ールで再沈殿をくり返しポリマーｅを得た。ポリマーｅ
の13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）を図６に示す。 ポリマーｅの相転移温度
０．０５５ｇを、１，１，２，２，−テトラクロロエタ
ン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時
間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノ
ールで再沈殿をくり返しポリマーｅを得た。ポリマーｅ
の13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）を図６に示す。 ポリマーｅの相転移温度
【０１９１】
【数５】
【０１９２】数平均分子量 ３，４００ 重量平均分子量 ６，０００
【０１９３】実施例１１
【０１９４】
【化７１】
【０１９５】０．０６６ｇと１，６−ヘキサンジオール
０．０３７ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタン５
ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時間撹
拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノール
で再沈殿をくり返しポリマーｆを得た。
０．０３７ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタン５
ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時間撹
拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノール
で再沈殿をくり返しポリマーｆを得た。
【０１９６】ポリマーｆの相転移温度
【０１９７】
【数６】
【０１９８】数平均分子量 ３，２００ 重量平均分子量 ５，９００
【０１９９】実施例１２
【０２００】
【化７２】
【０２０１】０．０６６ｇと１，１０−デカンジオール
０．０５５ｇを、１，１，２，２，−テトラクロロエタ
ン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時
間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノ
ールで再沈殿をくり返しポリマーｇを得た。
０．０５５ｇを、１，１，２，２，−テトラクロロエタ
ン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５０℃で２０時
間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生成物をメタノ
ールで再沈殿をくり返しポリマーｇを得た。
【０２０２】ポリマーｇの相転移温度
【０２０３】
【数７】
【０２０４】数平均分子量 ３，３００ 重量平均分子量 ６，３００
【０２０５】実施例１３
【０２０６】
【化７３】
【０２０７】０．１２０ｇを、１，１，２，２，−テト
ラクロロエタン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５
０℃で２０時間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生
成物をメタノールで再沈殿をくり返しポリマーｈを得
た。
ラクロロエタン５ｍｌ中で、Ｎ2 をフローしながら１５
０℃で２０時間撹拌し反応を行なった。反応終了後、生
成物をメタノールで再沈殿をくり返しポリマーｈを得
た。
【０２０８】ポリマーｈの相転移温度
【０２０９】
【数８】
【０２１０】数平均分子量 ３，１００ 重量平均分子量 ５，７００
【０２１１】実施例１４ 以下に示す高分子液晶組成物の電界に対する応答速度を
調べた。その結果を表２に示す。
調べた。その結果を表２に示す。
【０２１２】表２に示す高分子液晶組成物をポリイミド
配向膜を形成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基
板に、プレス法，スピンコートまたはキャスト法によ
り、膜厚約１０μｍのフィルムを形成した後、アニーリ
ングを行ない、さらに上部電極を設けた液晶セルにＳｃ
* 相で１０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応
答した分子の反転が観測された。
配向膜を形成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基
板に、プレス法，スピンコートまたはキャスト法によ
り、膜厚約１０μｍのフィルムを形成した後、アニーリ
ングを行ない、さらに上部電極を設けた液晶セルにＳｃ
* 相で１０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応
答した分子の反転が観測された。
【０２１３】なお、応答速度は短形波を印加したときの
分極反転電流を測定することにより行なった。
分極反転電流を測定することにより行なった。
【０２１４】
【表２】
【０２１５】（注）Ａは下記の低分子液晶であり、Ｂ，
Ｃは下記の高分子液晶である。
Ｃは下記の高分子液晶である。
【０２１６】
【化７４】
【０２１７】
【化７５】
【０２１８】
【化７６】
【０２１９】実施例１５ マトリック状の透明電極を使用し、実施例１４と同様に
して、組成物Ｎｏ．１１を用いて高分子液晶素子を作成
した。この高分子液晶素子を用いて、図３に示す表示装
置を作成し駆動させたところ、コントラストは良く、良
好な表示を得ることができた。
して、組成物Ｎｏ．１１を用いて高分子液晶素子を作成
した。この高分子液晶素子を用いて、図３に示す表示装
置を作成し駆動させたところ、コントラストは良く、良
好な表示を得ることができた。
【０２２０】実施例１６ 実施例１４の組成物Ｎｏ．１４と下記の近赤外吸収色素
をクロロホルムに溶解し、ＰＥＴ基板上へ塗布して光カ
ードを作成した。
をクロロホルムに溶解し、ＰＥＴ基板上へ塗布して光カ
ードを作成した。
【０２２１】
【化７７】
【０２２２】これを用いて、図４の光記録装置を作成
し、７８０ｎｍの半導体レーザーで記録を行なったとこ
ろ、コントラストの良い記録が行なわれた。
し、７８０ｎｍの半導体レーザーで記録を行なったとこ
ろ、コントラストの良い記録が行なわれた。
【０２２３】実施例１７ ポリマーｅ，ｇおよび下記のポリマーＤを、１８０℃で
３時間放置した。
３時間放置した。
【０２２４】
【化７８】
【０２２５】数平均分子量 ４，１００ ポリマーＤはかっ色に変色し、クロロホルムに不溶なゲ
ル状の分解物が生成したが、ポリマーｅおよびｇは変色
せず分解しなかった。
ル状の分解物が生成したが、ポリマーｅおよびｇは変色
せず分解しなかった。
【０２２６】実施例１８ 実施例１４中の組成物Ｎｏ．１１の電界応答を２時間繰
り返したが、劣化は認められなかった。
り返したが、劣化は認められなかった。
【０２２７】実施例１９〜２２ 実施例１で用いた
【０２２８】
【化７９】
【０２２９】とを用いて実施例１と同様にポリマーを得
た。（ポリマーｉ） また
た。（ポリマーｉ） また
【０２３０】
【化８０】
【０２３１】とを用いてポリマーを得た。（ポリマー
ｊ） また、実施例２で用いた
ｊ） また、実施例２で用いた
【０２３２】
【化８１】
【０２３３】とを用いてポリマーを得た。（ポリマー
ｋ） また
ｋ） また
【０２３４】
【化８２】
【０２３５】とを用いてポリマーを得た。（ポリマー
ｌ） それぞれのポリマーとも液晶性を示すものである。な
お、実施例６におけるポリマーａを上記ｉ〜ｌのそれぞ
れのポリマーに変えて同様の実験を行ったところ、コン
トラストは良く、良好な表示を得ることができた。
ｌ） それぞれのポリマーとも液晶性を示すものである。な
お、実施例６におけるポリマーａを上記ｉ〜ｌのそれぞ
れのポリマーに変えて同様の実験を行ったところ、コン
トラストは良く、良好な表示を得ることができた。
【０２３６】実施例２３〜２７ 実施例１１中の
【０２３７】
【化８３】
【０２３８】に変えた以外は実施例１１と同様の条件で
ポリマーを得た。（ポリマーｍ） 実施例１２中の
ポリマーを得た。（ポリマーｍ） 実施例１２中の
【０２３９】
【化８４】
【０２４０】に変えた以外は実施例１２と同様の条件で
ポリマーを得た。（ポリマーｎ） 実施例１１中の
ポリマーを得た。（ポリマーｎ） 実施例１１中の
【０２４１】
【化８５】
【０２４２】に変えた以外は実施例１１と同様の条件で
ポリマーを得た。（ポリマーｏ） 実施例１３中の
ポリマーを得た。（ポリマーｏ） 実施例１３中の
【０２４３】
【化８６】
【０２４４】に変えた以外は実施例１３と同様の条件で
ポリマーを得た。（ポリマーｐ） 実施例１３中の
ポリマーを得た。（ポリマーｐ） 実施例１３中の
【０２４５】
【化８７】
【０２４６】に変えた以外は実施例１３と同様の条件で
ポリマーを得た。（ポリマーｑ） それぞれのポリマーとも液晶性を示すものである。
ポリマーを得た。（ポリマーｑ） それぞれのポリマーとも液晶性を示すものである。
【０２４７】なお、実施例１５におけるポリマーｅを上
記ｍ〜ｑのそれぞれのポリマーに変えて同様の実験を行
ったところ、コントラストは良く良好な表示を得ること
ができた。
記ｍ〜ｑのそれぞれのポリマーに変えて同様の実験を行
ったところ、コントラストは良く良好な表示を得ること
ができた。
【０２４８】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、高
分子の特徴を生かし、ディスプレイ，メモリー等のオプ
トエレクトロニクス素子の大面積化が容易でかつ、フッ
素基をフレキシブルスペーサ部に有するため、液晶温度
範囲が充分に広く、また化合物あるいは組成物として強
誘電性を有する場合、フッ素基の大きなダイポールに寄
因して大きな自発分極を有し、従来の主鎖型高分子液晶
化合物，高分子液晶組成物にくらべ極めて良好な応答特
性を有する主鎖型高分子液晶化合物及び高分子液晶組成
物を得ることができる。
分子の特徴を生かし、ディスプレイ，メモリー等のオプ
トエレクトロニクス素子の大面積化が容易でかつ、フッ
素基をフレキシブルスペーサ部に有するため、液晶温度
範囲が充分に広く、また化合物あるいは組成物として強
誘電性を有する場合、フッ素基の大きなダイポールに寄
因して大きな自発分極を有し、従来の主鎖型高分子液晶
化合物，高分子液晶組成物にくらべ極めて良好な応答特
性を有する主鎖型高分子液晶化合物及び高分子液晶組成
物を得ることができる。
【０２４９】また、本発明によれば、高分子の特徴を生
かし、ディスプレイ，メモリー等のオプトエレクトロニ
クス素子の大面積化が容易でかつ、フッ素基をフレキシ
ブルスペーサ部に有するため、液晶温度範囲が充分に広
く、また化合物あるいは組成物として強誘電性を有する
場合、フッ素基の大きなダイポールに寄因して大きな自
発分極を有し、従来の主鎖型高分子液晶化合物，高分子
液晶組成物にくらべ極めて良好な応答特性を有する主鎖
型高分子液晶共重合体化合物及び高分子液晶組成物を得
ることができる。
かし、ディスプレイ，メモリー等のオプトエレクトロニ
クス素子の大面積化が容易でかつ、フッ素基をフレキシ
ブルスペーサ部に有するため、液晶温度範囲が充分に広
く、また化合物あるいは組成物として強誘電性を有する
場合、フッ素基の大きなダイポールに寄因して大きな自
発分極を有し、従来の主鎖型高分子液晶化合物，高分子
液晶組成物にくらべ極めて良好な応答特性を有する主鎖
型高分子液晶共重合体化合物及び高分子液晶組成物を得
ることができる。
【０２５０】さらに、本発明の主鎖型高分子液晶共重合
体化合物においては、複数種のくり返し単位をもつこと
から、それぞれのくり返し単位構造の特徴をあわせても
ち、各種物性の制御されたものとして使用することがで
きる。
体化合物においては、複数種のくり返し単位をもつこと
から、それぞれのくり返し単位構造の特徴をあわせても
ち、各種物性の制御されたものとして使用することがで
きる。
【０２５１】そして、本発明によれば、主鎖型高分子液
晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物及び高分子
液晶組成物を使用することにより、従来にない良好な液
晶素子、装置，使用方法を提供することができる。
晶化合物，主鎖型高分子液晶共重合体化合物及び高分子
液晶組成物を使用することにより、従来にない良好な液
晶素子、装置，使用方法を提供することができる。
【図１】本発明の高分子液晶素子の一例を示す平面図で
ある。
ある。
【図２】図１のＡＡ′線断面図である。
【図３】本発明の高分子液晶素子を用いた表示装置の一
例を示す説明図である。
例を示す説明図である。
【図４】本発明の高分子液晶素子を用いた記録，再生装
置の一例を示す説明図である。
置の一例を示す説明図である。
【図５】ポリマーａの13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）で
ある。
ある。
【図６】ポリマーｅの13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）で
ある。
ある。
１，１′ 基板 ２，２′ 透明電極 ３ 表示層 ４ スペーサ ５ 配向制御膜 ６ 接着剤 ７，８ 偏光板 １０ 光カード １１ ステージ １２ ７８０ｎｍ半導体レーザー １４ 偏光ビームスプリッタ １５ フォトダイオード １６ １／４波長板 １７ レンズ ３０１ 光源 ３０２，３０３ レンズ ３０４，３０５ 偏光板 ３０６ 高分子液晶素子 ３０７ 高分子液晶素子駆動装置
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 63/682 ＮＮＬ 7211−4Ｊ 63/685 ＮＮＮ 7211−4Ｊ 65/00 ＮＱＣ 9167−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 19/38 7457−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 8806−2Ｋ (72)発明者 江口 岳夫 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (24)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表される構造をフレ
キシブルスペ−サとして有する主鎖型高分子液晶化合
物。 【化１】 【化２】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。） - 【請求項２】 請求項１記載の一般式［Ｉ］で表される
構造をフレキシブルスペ−サとして有する主鎖型高分子
液晶ポリエステル化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２のいずれかの項記載の
主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種と高分子，高
分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち少なくとも一種
の化合物を含有することを特徴とする高分子液晶組成
物。 - 【請求項４】 低分子液晶を含有することを特徴とする
請求項３記載の高分子液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項１または２のいずれかの項記載の
主鎖型高分子液晶化合物の少なくとも一種を用いること
を特徴とする高分子液晶素子。 - 【請求項６】 請求項３または４記載の高分子液晶組成
物の少なくとも一種を用いることを特徴とする高分子液
晶素子。 - 【請求項７】 請求項５または６記載の高分子液晶素子
を使用した装置。 - 【請求項８】 表示を行なう請求項７記載の装置。
- 【請求項９】 記録・再生を行なう請求項７記載の装
置。 - 【請求項１０】 請求項１乃至４のいずれかの項記載の
主鎖型高分子液晶化合物または高分子液晶組成物の使用
方法。 - 【請求項１１】 表示を行なう請求項１０記載の使用方
法。 - 【請求項１２】 記録・再生を行なう請求項１０記載の
使用方法。 - 【請求項１３】 下記一般式［Ｉ］で表される構造をフ
レキシブルスペ−サとして有する主鎖型高分子液晶共重
合体化合物。 【化３】 【化４】 Ｚはハロゲン原子，アルキル基またはアルコキシ基を表
わす。＊は不斉炭素原子を表わす。） - 【請求項１４】 請求項１３記載の一般式［Ｉ］で表さ
れる構造をフレキシブルスペ−サとして有する主鎖型高
分子液晶共重合体ポリエステル化合物。 - 【請求項１５】 請求項１３または１４のいずれかの項
記載の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一
種と高分子，高分子液晶，低分子及び低分子液晶のうち
少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする高
分子液晶組成物。 - 【請求項１６】 低分子液晶を含有することを特徴とす
る請求項１５記載の高分子液晶組成物。 - 【請求項１７】 請求項１３または１４のいずれかの項
記載の主鎖型高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一
種を用いることを特徴とする高分子液晶素子。 - 【請求項１８】 請求項１５または１６記載の高分子液
晶組成物の少なくとも一種を用いることを特徴とする高
分子液晶素子。 - 【請求項１９】 請求項１７または１８記載の高分子液
晶素子を使用した装置。 - 【請求項２０】 表示を行なう請求項１９記載の装置。
- 【請求項２１】 記録・再生を行なう請求項１９記載の
装置。 - 【請求項２２】 請求項１３乃至１６のいずれかの項記
載の主鎖型高分子液晶共重合体化合物または高分子液晶
組成物の使用方法。 - 【請求項２３】 表示を行なう請求項２２記載の使用方
法。 - 【請求項２４】 記録・再生を行なう請求項２２記載の
使用方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4114265A JPH05186568A (ja) | 1991-04-18 | 1992-04-08 | 主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法 |
| AT92106669T ATE131518T1 (de) | 1991-04-18 | 1992-04-16 | Hauptkette flüssigkristall-polymer, copolymer, zusammensetzungen die sie enthalten, vorrichtung, apparat und methode, die sie verwendet |
| EP92106669A EP0509529B1 (en) | 1991-04-18 | 1992-04-16 | Main-chain polymeric liquid crystal compound, main-chain polymeric liquid crystal copolymer compound, their polymeric liquid crystal composition, a polymeric liquid crystal device which uses them, and apparatus and method which use the same |
| DE69206662T DE69206662T2 (de) | 1991-04-18 | 1992-04-16 | Hauptkette Flüssigkristall-Polymer, Copolymer, Zusammensetzungen die sie enthalten, Vorrichtung, Apparat und Methode, die sie verwendet |
| US08/400,485 US5637253A (en) | 1991-04-18 | 1995-03-08 | Chiral smectic liquid crystal compound, chain polymeric liquid crystal copolymer compound, their polymeric liquid crystal composition, a polymeric liquid crystal device which uses them, and apparatus and method which uses the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-112157 | 1991-04-18 | ||
| JP11215791 | 1991-04-18 | ||
| JP4114265A JPH05186568A (ja) | 1991-04-18 | 1992-04-08 | 主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186568A true JPH05186568A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=26451384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4114265A Pending JPH05186568A (ja) | 1991-04-18 | 1992-04-08 | 主鎖型高分子液晶化合物、主鎖型高分子液晶共重合体化合物、それらの高分子液晶組成物、及びそれらを用いた高分子液晶素子、それを用いた装置、使用方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5637253A (ja) |
| EP (1) | EP0509529B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05186568A (ja) |
| AT (1) | ATE131518T1 (ja) |
| DE (1) | DE69206662T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6682786B1 (en) * | 1999-12-07 | 2004-01-27 | Ibm Corporation | Liquid crystal display cell having liquid crystal molecules in vertical or substantially vertical alignment |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| US4798680A (en) * | 1985-10-18 | 1989-01-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
| JPS6399204A (ja) * | 1985-12-26 | 1988-04-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリマ− |
| JPS6372784A (ja) * | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 強誘電性高分子液晶 |
| US4844835A (en) * | 1985-12-26 | 1989-07-04 | Idenitsu Kosan Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal polymer |
| US4820026A (en) * | 1986-03-20 | 1989-04-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal device with modified polyvinyl alcohol alignment film |
| JPS63161005A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリマ− |
| JP2660848B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1997-10-08 | 日産化学工業株式会社 | 液晶組成物 |
| US5288426A (en) * | 1988-04-21 | 1994-02-22 | Nippon Oil Company. Limited | Nonlinear optical materials |
| JP2668794B2 (ja) * | 1988-04-21 | 1997-10-27 | 日本石油株式会社 | 非線形光学材料 |
| EP0361843B1 (en) * | 1988-09-26 | 1995-02-22 | Nippon Oil Co., Ltd. | Chiral smectic C liquid crystalline polyester |
| JP2741547B2 (ja) * | 1988-12-30 | 1998-04-22 | キヤノン株式会社 | 主鎖型カイラルスメクチック高分子液晶、高分子液晶組成物および高分子液晶素子 |
| US5171470A (en) * | 1989-08-08 | 1992-12-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Bifunctional optically active liquid crystal intermediate compound, and process for preparing same |
| US5185097A (en) * | 1989-12-29 | 1993-02-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystalline compound, liquid-crystal composition containing it, and liquid-crystal drive |
-
1992
- 1992-04-08 JP JP4114265A patent/JPH05186568A/ja active Pending
- 1992-04-16 DE DE69206662T patent/DE69206662T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-16 AT AT92106669T patent/ATE131518T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-16 EP EP92106669A patent/EP0509529B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-03-08 US US08/400,485 patent/US5637253A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69206662D1 (de) | 1996-01-25 |
| US5637253A (en) | 1997-06-10 |
| DE69206662T2 (de) | 1996-06-13 |
| EP0509529A1 (en) | 1992-10-21 |
| EP0509529B1 (en) | 1995-12-13 |
| ATE131518T1 (de) | 1995-12-15 |
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