JPS6351930A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物Info
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- JPS6351930A JPS6351930A JP61141627A JP14162786A JPS6351930A JP S6351930 A JPS6351930 A JP S6351930A JP 61141627 A JP61141627 A JP 61141627A JP 14162786 A JP14162786 A JP 14162786A JP S6351930 A JPS6351930 A JP S6351930A
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- fatty acid
- acid ester
- sucrose fatty
- phosphatide
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は食品等に用いる界面活性剤の改質、特に蔗糖脂
肪酸エステルの各種界面活性能の改良法に関するもので
ある。
肪酸エステルの各種界面活性能の改良法に関するもので
ある。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕蔗糖
脂肪酸エステルは蔗糖と結合する脂肪酸の種類、数によ
り、広い範囲の注水・親油性バランス(HLB)を有す
る界面活性剤が得られ、乳化、分散、可溶化、浸透、起
泡等の性能を示す界面活性剤として広く食品、化粧品等
に利用されており、生分解性も良好で安全性が認められ
ている界面活性剤である。
脂肪酸エステルは蔗糖と結合する脂肪酸の種類、数によ
り、広い範囲の注水・親油性バランス(HLB)を有す
る界面活性剤が得られ、乳化、分散、可溶化、浸透、起
泡等の性能を示す界面活性剤として広く食品、化粧品等
に利用されており、生分解性も良好で安全性が認められ
ている界面活性剤である。
特にHLBが5〜10の蔗糖脂肪酸エステルは食用油脂
の水中油型乳化に、HLBが3〜5のものは油中水型乳
化に各々適している。
の水中油型乳化に、HLBが3〜5のものは油中水型乳
化に各々適している。
しかしながら、蔗糖脂肪酸エステルは非イオン性界面活
性剤でありながら、酸性(例えばpH5〜6)の水溶液
、或いは食塩等の無機塩の水?8液(例えば食塩濃度1
%)中では簡単に凝固し、界面活性作用が弱められてし
まう。
性剤でありながら、酸性(例えばpH5〜6)の水溶液
、或いは食塩等の無機塩の水?8液(例えば食塩濃度1
%)中では簡単に凝固し、界面活性作用が弱められてし
まう。
食品等において、この程度の水溶液は多く、蔗糖脂肪酸
エステルの応用範囲を狭めている。
エステルの応用範囲を狭めている。
この点を改良するために、ラウリル硫酸ソーダを少量添
加する方法(食品工業、1965年3月下旬号95頁)
が提案されているが、酸性水溶液には有効なものの、塩
水i8Jには無効である。
加する方法(食品工業、1965年3月下旬号95頁)
が提案されているが、酸性水溶液には有効なものの、塩
水i8Jには無効である。
本発明の目的は、HLBIO未満の蔗糖脂肪酸エステル
の上記の如き欠点を改良し、耐酸性、耐塩性、?!I透
力等の改善された界面活性剤組成物を提供することにあ
る。
の上記の如き欠点を改良し、耐酸性、耐塩性、?!I透
力等の改善された界面活性剤組成物を提供することにあ
る。
本発明の界面活性剤組成物は必須の構成成分として、1
(LBIO未満の蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスファ
チドを含有し、上記蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスフ
ァチドとの重量割合が40/60〜9515好ましくは
40/60〜80/20であることを特徴とするもので
ある。
(LBIO未満の蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスファ
チドを含有し、上記蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスフ
ァチドとの重量割合が40/60〜9515好ましくは
40/60〜80/20であることを特徴とするもので
ある。
本発明の組成物の必須の構成成分の一つであるHLBI
O未満の蔗糖脂肪酸エステルとしては、炭素原子数12
〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸と蔗糖のモ
ノ、ジ、ポリエステルの一種または二種以上の混合物が
好ましい、炭素原子数11以下の脂肪酸の蔗糖脂肪酸エ
ステルの場合は、乳化力が弱い等有用性が少なく、本発
明のリゾフォスファチド添加の効果が余り見られないし
、炭素原子数23以上の脂肪酸は余り一般的ではない。
O未満の蔗糖脂肪酸エステルとしては、炭素原子数12
〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸と蔗糖のモ
ノ、ジ、ポリエステルの一種または二種以上の混合物が
好ましい、炭素原子数11以下の脂肪酸の蔗糖脂肪酸エ
ステルの場合は、乳化力が弱い等有用性が少なく、本発
明のリゾフォスファチド添加の効果が余り見られないし
、炭素原子数23以上の脂肪酸は余り一般的ではない。
本発明の必須の構成成分であるリゾフォスファチドは、
構成脂肪酸としては炭素原子数8以上が好ましく、アシ
ル基の位置はα、βのいずれでも良い。かかるリヅフォ
スファチドとしては天然のL型のもの、合成のラセミ体
のもの、いずれも使用できる。
構成脂肪酸としては炭素原子数8以上が好ましく、アシ
ル基の位置はα、βのいずれでも良い。かかるリヅフォ
スファチドとしては天然のL型のもの、合成のラセミ体
のもの、いずれも使用できる。
天然物由来のリゾフォスファチドは、生物体内にジアシ
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の種物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリパーゼA−2または細菌等の
フォスフォリパーゼA−1を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる(
特開昭46−13263、同52−136966、同5
8〜51853)、この場合、得られたリゾフォスファ
チドを適当な溶媒中でニッケル等の触媒の存在下水素添
加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得られ
る。
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の種物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリパーゼA−2または細菌等の
フォスフォリパーゼA−1を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる(
特開昭46−13263、同52−136966、同5
8〜51853)、この場合、得られたリゾフォスファ
チドを適当な溶媒中でニッケル等の触媒の存在下水素添
加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得られ
る。
また、ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・′)ミ
ストソ→ノイー7テイ1981年IO月号886〜88
8頁にはフォスフォリバーゼA−2を作用させる条件を
種々変化させて各種組成のリゾフォスファチドが得られ
ることが記載されている。
ストソ→ノイー7テイ1981年IO月号886〜88
8頁にはフォスフォリバーゼA−2を作用させる条件を
種々変化させて各種組成のリゾフォスファチドが得られ
ることが記載されている。
更に、エチルアルコール等の溶媒を使用してジアシルフ
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー188巻471〜47
6頁(1951)に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭60−16、同59−4265
5、同57−123496、同56−23997に記載
の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等も本
発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスファチ
ドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投与の
場合の安全性も確認されている(ジャーナル・サイエン
ス・オプ・フード・アンド・アグリカルチャー、32巻
451〜458頁)。
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー188巻471〜47
6頁(1951)に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭60−16、同59−4265
5、同57−123496、同56−23997に記載
の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等も本
発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスファチ
ドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投与の
場合の安全性も確認されている(ジャーナル・サイエン
ス・オプ・フード・アンド・アグリカルチャー、32巻
451〜458頁)。
また、本発明で用いるフォスファチド類の分析?去とし
ζは、シンレイヤークロマト法、TLC−FID法(イ
ヤトロスキャン法)、高速液体クロマト法等がある。
ζは、シンレイヤークロマト法、TLC−FID法(イ
ヤトロスキャン法)、高速液体クロマト法等がある。
本発明で用いるリゾフォスファチドは、上記のようにし
て得ることができるが、本発明においては、リゾフォス
フプチド(a)が実質的にリゾフォスファチジルコリン
からなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォスフ
ァチド(a)はりゾフォスファチジルエタノールアミン
を含有していても良く、又、少量のりゾフォスファチジ
ルイノシトール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォス
ファチジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリ
ゾフォスファチドを含有していても良い。
て得ることができるが、本発明においては、リゾフォス
フプチド(a)が実質的にリゾフォスファチジルコリン
からなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォスフ
ァチド(a)はりゾフォスファチジルエタノールアミン
を含有していても良く、又、少量のりゾフォスファチジ
ルイノシトール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォス
ファチジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリ
ゾフォスファチドを含有していても良い。
更に天然物からリゾフォスファチド(a)を製造する場
合は、製造法の特質上、通常上記リゾフォスファチド(
a)と対応するジアンルフオスファチド(b)を含有す
る場合が多いが、これらを含有する場合はフォスファチ
ド全量13i(b)〕に対してリゾフォスファチド(a
)のVが30重輩%以上であると酸性液でも存効である
ので好ましく、特に40重量%以上であると’run性
や高?1度塩i容液でも有効である。
合は、製造法の特質上、通常上記リゾフォスファチド(
a)と対応するジアンルフオスファチド(b)を含有す
る場合が多いが、これらを含有する場合はフォスファチ
ド全量13i(b)〕に対してリゾフォスファチド(a
)のVが30重輩%以上であると酸性液でも存効である
ので好ましく、特に40重量%以上であると’run性
や高?1度塩i容液でも有効である。
一般的にはリゾフォスファチドのフォスファチド全量に
対する量が多い程、リゾフォスファチドの使用量は少量
で済む傾向がある。
対する量が多い程、リゾフォスファチドの使用量は少量
で済む傾向がある。
本発明の組成物において、PtJ!脂肪酸エステルとリ
ゾフォスファチドの配合比率は重量比率で40/60〜
9515、好ましくは40/60〜80/20である。
ゾフォスファチドの配合比率は重量比率で40/60〜
9515、好ましくは40/60〜80/20である。
リゾフォスファチドが5%未満であると本発明の改善効
果がなく、5〜10%の範囲では、低レベルの食塩水、
比較的p)lの低くない酸性溶液で、蛋白質、ガム質等
を含む水中での油脂の乳化は可能ではあるが、なるべく
は109A以上であるのが良い、一方、リゾフォスファ
チドが60%より多いと、性能の低下は特にないが高価
となり好ましくない。
果がなく、5〜10%の範囲では、低レベルの食塩水、
比較的p)lの低くない酸性溶液で、蛋白質、ガム質等
を含む水中での油脂の乳化は可能ではあるが、なるべく
は109A以上であるのが良い、一方、リゾフォスファ
チドが60%より多いと、性能の低下は特にないが高価
となり好ましくない。
本発明の組成物を得る方法としては特に限定されないが
、例えば飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドでは蔗糖
脂肪酸エステルと粉体同士で混合すれば良(、また、不
飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドでは蔗糖脂肪酸エ
ステルとの混合物の水溶液または水性ペーストとするか
、アルコール等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後乾
燥して粉体として使用する等の方法がある。
、例えば飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドでは蔗糖
脂肪酸エステルと粉体同士で混合すれば良(、また、不
飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドでは蔗糖脂肪酸エ
ステルとの混合物の水溶液または水性ペーストとするか
、アルコール等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後乾
燥して粉体として使用する等の方法がある。
本発明の組成物には本発明の目的を逸脱しない範囲でそ
の他の界面活性剤を併用できる。
の他の界面活性剤を併用できる。
また、可溶性蛋白質、ペプチド、多糖類が共存すると乳
化、分散等の性能が向上するので本発明の組成物にはそ
れらを共存させるのが好ましい。
化、分散等の性能が向上するので本発明の組成物にはそ
れらを共存させるのが好ましい。
本発明の界面活性剤組成物は各種の用途に利用できるが
、その例としては、醤油、ウースターソース、野菜の塩
漬、福神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグルト等の醗
酵孔、ドレッシング、マヨネーズ、佃煮、畜肉・魚肉等
の加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成
物に適用する例が挙げられ、効果としては勤植吻油脂、
植物精油、パラフィン等の油性物質の乳化、ココアパウ
ダー、インスタント食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の
香辛料、パラオキシ安息香酸ブチル等の防黴剤、各種顔
料粉末等の分散化、或いはこれら分散化されるような粉
末等に本発明の組成物を水やアルコール等に溶解したも
のを含浸或いは噴霧により付着させて被覆し水中への易
分散化を計る等の効果がある。
、その例としては、醤油、ウースターソース、野菜の塩
漬、福神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグルト等の醗
酵孔、ドレッシング、マヨネーズ、佃煮、畜肉・魚肉等
の加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成
物に適用する例が挙げられ、効果としては勤植吻油脂、
植物精油、パラフィン等の油性物質の乳化、ココアパウ
ダー、インスタント食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の
香辛料、パラオキシ安息香酸ブチル等の防黴剤、各種顔
料粉末等の分散化、或いはこれら分散化されるような粉
末等に本発明の組成物を水やアルコール等に溶解したも
のを含浸或いは噴霧により付着させて被覆し水中への易
分散化を計る等の効果がある。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明は実施例に制限
されるものではない。
されるものではない。
尚、各実施例で得た各水性ペースト(本発明組成物を含
む)についての各試験中のりゾフオスファチドの%は純
分換算であり、蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスファチ
ドの合計量に対する値である。又、華にフオスファチド
と記載したのはリゾフォスファチドとジアシルフォスフ
ァチドを含む組成物を意味するものである。
む)についての各試験中のりゾフオスファチドの%は純
分換算であり、蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスファチ
ドの合計量に対する値である。又、華にフオスファチド
と記載したのはリゾフォスファチドとジアシルフォスフ
ァチドを含む組成物を意味するものである。
実施例1
市販大豆燐脂質からアセトン沈澱、含水エタノール分画
により70%のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリパ
ーゼA−2(ノボ社製、レシターゼ10L)を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸力ラムトアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン95%、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン2%、総すゾフォスファチド含量97%
のフォスファチドを得た。
により70%のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリパ
ーゼA−2(ノボ社製、レシターゼ10L)を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸力ラムトアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン95%、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン2%、総すゾフォスファチド含量97%
のフォスファチドを得た。
このフォスファチドとHLB7の蔗糖脂肪酸エステル(
三菱化成食品■製、リッートーシュガーエステルS−7
70、主たる構成脂肪酸はステアリンa)とを各種重量
割合で混合後20重量%の水性ペーストを得た。
三菱化成食品■製、リッートーシュガーエステルS−7
70、主たる構成脂肪酸はステアリンa)とを各種重量
割合で混合後20重量%の水性ペーストを得た。
+11耐酸、耐塩性試験
各ペースト2.5gに水を加えて100 m lとし、
この水溶液1容量部にpH3の0.2モルフタル酸バフ
ファー1容量部を添加したもの(酸性液)20%食塩水
1容量部を添加したもの(塩溶液)水1容量部を添加し
たもの(対照)を作り、60℃に10分間加熱後、各々
を室内に放冷した。
この水溶液1容量部にpH3の0.2モルフタル酸バフ
ファー1容量部を添加したもの(酸性液)20%食塩水
1容量部を添加したもの(塩溶液)水1容量部を添加し
たもの(対照)を作り、60℃に10分間加熱後、各々
を室内に放冷した。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は酸、塩により直ちに凝
集沈澱するが、リゾフォスファチドが10〜60%の場
合はゆっくりと白濁が進行し、70%以上では殆ど白濁
しなかった。尚、1日後の720nmの透光度は蔗糖脂
肪酸エステルのみの場合は対照では42%、酸性液と塩
溶液くいずれも沈澱が発生するのでそれを再分散して測
定)では0%であったが、リゾフォスファチドが40%
の場合で対照では96%、塩溶液で59%、リゾフォス
ファチドが60%の場合で対照では99%、酸性液で5
1%、基塩溶液で94%であった。
集沈澱するが、リゾフォスファチドが10〜60%の場
合はゆっくりと白濁が進行し、70%以上では殆ど白濁
しなかった。尚、1日後の720nmの透光度は蔗糖脂
肪酸エステルのみの場合は対照では42%、酸性液と塩
溶液くいずれも沈澱が発生するのでそれを再分散して測
定)では0%であったが、リゾフォスファチドが40%
の場合で対照では96%、塩溶液で59%、リゾフォス
ファチドが60%の場合で対照では99%、酸性液で5
1%、基塩溶液で94%であった。
(2)流動パラフィン・食塩水の乳化安定性試験各ペー
スト2.5g、流動パラフィン35m1.5%食塩水5
5 m lを日本精機型ホモゲナイザーAM−8により
45℃、12000回転/分、5分間乳化する。乳化液
をガラスシリンダーに取り20℃と35℃を12時間毎
にサイクルするインキュベーター中に保存して状態を観
察した。
スト2.5g、流動パラフィン35m1.5%食塩水5
5 m lを日本精機型ホモゲナイザーAM−8により
45℃、12000回転/分、5分間乳化する。乳化液
をガラスシリンダーに取り20℃と35℃を12時間毎
にサイクルするインキュベーター中に保存して状態を観
察した。
乳化系全体に対し、2容量%の油層が分離する迄の期間
は、蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は1日であったが、
リソ゛フォスファチドを10%含む・場合は10日、2
0%含む場合は17日、30%含む場合は28日、50
%含む場合は42日であった。尚、リゾフォスファチド
のみを0.25g添加した場合(リゾフォスファチドを
50%含む本発明の組成物中のリゾフォスファチドの量
と同一7;度)は6日であり蔗糖脂肪酸エステルとの併
用効果が認められた。
は、蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は1日であったが、
リソ゛フォスファチドを10%含む・場合は10日、2
0%含む場合は17日、30%含む場合は28日、50
%含む場合は42日であった。尚、リゾフォスファチド
のみを0.25g添加した場合(リゾフォスファチドを
50%含む本発明の組成物中のリゾフォスファチドの量
と同一7;度)は6日であり蔗糖脂肪酸エステルとの併
用効果が認められた。
(3)コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペース
ト2.5g、コーンサラダ油50g1こい(ち醤油56
gを日本精機型ホモゲナイザーAM−8により55℃、
13000回転/分、6分間乳化する。乳化液をガラス
シリンダーに取り20℃を8時間40℃を16時間とサ
イクルするインキュベーター中に保存して状態を観察し
た。
ト2.5g、コーンサラダ油50g1こい(ち醤油56
gを日本精機型ホモゲナイザーAM−8により55℃、
13000回転/分、6分間乳化する。乳化液をガラス
シリンダーに取り20℃を8時間40℃を16時間とサ
イクルするインキュベーター中に保存して状態を観察し
た。
2%の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は4日であり、かつ乳化したクリーミング層
の乳化粒子は凝集し、振盪によっても再分散性は不能で
あり21日後に乳化が破壊された。リゾフォスファチド
を10%含む場合は14日、20%以上含む場合は60
日以上であり、その後のクリーミング層の再分散性も良
好であった。
のみの場合は4日であり、かつ乳化したクリーミング層
の乳化粒子は凝集し、振盪によっても再分散性は不能で
あり21日後に乳化が破壊された。リゾフォスファチド
を10%含む場合は14日、20%以上含む場合は60
日以上であり、その後のクリーミング層の再分散性も良
好であった。
(4)界面活性試験
各ペースト5gを水に溶解して200m1とし、この水
溶液の25℃における表面張力(協和科学製表面張力計
CBVP、A−3による)と浸透力(木材法キャンパス
ディスク法による)を浸透時間として測定した。
溶液の25℃における表面張力(協和科学製表面張力計
CBVP、A−3による)と浸透力(木材法キャンパス
ディスク法による)を浸透時間として測定した。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は34.8d
yne/cm、浸透時間は30分以上であるのに対し、
リゾフォスファチドを20%含有する場合は表面張力3
1.5dyne/am、浸透時間6分48秒、40%含
有する場合は表面張力3Q、9dyne/am、浸透時
間4分59秒であった。
yne/cm、浸透時間は30分以上であるのに対し、
リゾフォスファチドを20%含有する場合は表面張力3
1.5dyne/am、浸透時間6分48秒、40%含
有する場合は表面張力3Q、9dyne/am、浸透時
間4分59秒であった。
実施例2
実施例1で使用したフォスファチド30重量部にHLB
9の蔗糖脂肪酸エステル(三菱化成食品■製、リョート
ーシュガーエステルS−970゜主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸)70重量部を配合した20重量%の水性ペ
ーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ油・醤
油の乳化安定性試験を行った。
9の蔗糖脂肪酸エステル(三菱化成食品■製、リョート
ーシュガーエステルS−970゜主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸)70重量部を配合した20重量%の水性ペ
ーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ油・醤
油の乳化安定性試験を行った。
2%の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は7日であり、かつ乳化したクリーミング層
の乳化粒子は凝集し、振盪によっても再分散性は不能で
あり21日後に乳化が破壊された。リゾフォスファチド
を含む場合は60日後も油分の分離はなく、クリーミン
グ層の再分散性も良好であった。
のみの場合は7日であり、かつ乳化したクリーミング層
の乳化粒子は凝集し、振盪によっても再分散性は不能で
あり21日後に乳化が破壊された。リゾフォスファチド
を含む場合は60日後も油分の分離はなく、クリーミン
グ層の再分散性も良好であった。
又、醤油をpH3,5の還元オレンジジュースに変えて
同様に乳化試験を行った。
同様に乳化試験を行った。
2%の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は35日であったが、リゾフォスファチドを
含む場合は60後も油分の分離はなく、クリーミング層
の再分散性も良好であった。
のみの場合は35日であったが、リゾフォスファチドを
含む場合は60後も油分の分離はなく、クリーミング層
の再分散性も良好であった。
実施例3
実施例1で使用したフォスファチド30重量部とHLB
5の蔗糖脂肪酸エステル(三菱化成食品側型、リョート
ーシュガーエステルS−550、主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸)と70重量部を配合した20重量%の水性
ペーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ油・
醤油の乳化安定性試験を行った所、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は4日後に2%の油分が分離し、15日後に
は乳化が破壊されたが、リゾフォスファチドを含む場合
は60日後に1%の油層が分離しているのみであった。
5の蔗糖脂肪酸エステル(三菱化成食品側型、リョート
ーシュガーエステルS−550、主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸)と70重量部を配合した20重量%の水性
ペーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ油・
醤油の乳化安定性試験を行った所、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は4日後に2%の油分が分離し、15日後に
は乳化が破壊されたが、リゾフォスファチドを含む場合
は60日後に1%の油層が分離しているのみであった。
又、醤油をpH3,5の還元オレンジジュースに変えて
同様に乳化試験を行った所、蔗糖脂肪酸エステルのみの
場合は8日後に2%の油分が分離し、21日後には乳化
が破壊されたが、リゾフォスファチドを含む場合は60
日後も油層の分離はなかった。
同様に乳化試験を行った所、蔗糖脂肪酸エステルのみの
場合は8日後に2%の油分が分離し、21日後には乳化
が破壊されたが、リゾフォスファチドを含む場合は60
日後も油層の分離はなかった。
実施例4
大豆燐脂質からアセトン沈澱を行って脱脂燐脂質を得、
これにレシターゼIOLを作用させた後、イソプロピル
アルコール・ヘキサン混合溶媒でフォスファチドを抽出
し、アセトン処理して脱脂肪する。これをアルコールで
抽出してリゾフォスファチドを多く含むフォスファチド
を得た。このフオスファチドはりゾフォスファチジルコ
リン52%、リゾフォスファチジルエタノールアミン1
4%を主とし、総すゾフォスファチド含W169%のフ
ォスファチドであった。
これにレシターゼIOLを作用させた後、イソプロピル
アルコール・ヘキサン混合溶媒でフォスファチドを抽出
し、アセトン処理して脱脂肪する。これをアルコールで
抽出してリゾフォスファチドを多く含むフォスファチド
を得た。このフオスファチドはりゾフォスファチジルコ
リン52%、リゾフォスファチジルエタノールアミン1
4%を主とし、総すゾフォスファチド含W169%のフ
ォスファチドであった。
このフォスファチドとHLB5のIF、 It!脂肪酸
エステル(三菱化成食品■製、リラートーシュガーエス
テルS−570、主たる構成脂肪酸はステアリン酸)と
を各種重量割合で混合後20重量%の水性ペーストを得
た。
エステル(三菱化成食品■製、リラートーシュガーエス
テルS−570、主たる構成脂肪酸はステアリン酸)と
を各種重量割合で混合後20重量%の水性ペーストを得
た。
各ペーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ油
・醤油の乳化安定性試験を行った。
・醤油の乳化安定性試験を行った。
リゾフォスファチドを11重量%含むものは15重量%
含有する場合に比較して再分散性、クリーミング層の均
一性で劣っていたが、いずれも60日後も油分の分離は
殆ど見られず、リゾフォスファチドが15重量%より多
い場合は勿論60日後も油分の分離は殆ど見られなかっ
た。
含有する場合に比較して再分散性、クリーミング層の均
一性で劣っていたが、いずれも60日後も油分の分離は
殆ど見られず、リゾフォスファチドが15重量%より多
い場合は勿論60日後も油分の分離は殆ど見られなかっ
た。
実施例5
実施例4で使用したフォスファチドとりョートーシェガ
ーエステル5−770とを各種重量割合で混合後20重
量%の水性ペーストを得た。
ーエステル5−770とを各種重量割合で混合後20重
量%の水性ペーストを得た。
各ペースト60g、ナタネサラダ油600g、こいくち
醤油400gを加熱撹拌して予備乳化し、マントンゴー
リン社製ホモゲナイザ−15M−8BA型により1段目
パルプ300kr/ca!、2段目バルブ20kg/−
に加圧して、40℃で2回均質化し乳化液を得た。各乳
化液を40℃に60日間放置して乳化の安定性を観察し
た。
醤油400gを加熱撹拌して予備乳化し、マントンゴー
リン社製ホモゲナイザ−15M−8BA型により1段目
パルプ300kr/ca!、2段目バルブ20kg/−
に加圧して、40℃で2回均質化し乳化液を得た。各乳
化液を40℃に60日間放置して乳化の安定性を観察し
た。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は2日で5%の油層が分
離したが、リゾフォスファチドを11%含む場合は60
日後も微量の油分が分離しただけで、リゾフォスファチ
ド23%、41%の場合は油分の分離は無く、クリーミ
ングアンプも遅く、良好な再分散性を示した。
離したが、リゾフォスファチドを11%含む場合は60
日後も微量の油分が分離しただけで、リゾフォスファチ
ド23%、41%の場合は油分の分離は無く、クリーミ
ングアンプも遅く、良好な再分散性を示した。
又、各ペースト5gを水に溶解して200m1とし、こ
の水溶液の25℃における表面張力と浸透力を実施例1
と同様に測定した。
の水溶液の25℃における表面張力と浸透力を実施例1
と同様に測定した。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は34.1l
dyne/cm、浸透時間は30分以上であるのに対し
、リゾフォスファチドを15%含有する場合は表面張力
31.5dyne/cm、浸透時間9分53秒、31.
5%含有する場合は表面張力29.6dyne/am、
浸透時間4分25秒、51%含有する場合は表面張力2
9.8dy n e / c m、浸透時間は2分23
秒と界面活性能の向上が見られた。
dyne/cm、浸透時間は30分以上であるのに対し
、リゾフォスファチドを15%含有する場合は表面張力
31.5dyne/cm、浸透時間9分53秒、31.
5%含有する場合は表面張力29.6dyne/am、
浸透時間4分25秒、51%含有する場合は表面張力2
9.8dy n e / c m、浸透時間は2分23
秒と界面活性能の向上が見られた。
又、各ベース)Igを水に溶解して100m1とし、こ
の水溶液20m1と顔料用チタンホワイト又は超微粒炭
酸カルシウムIgをネスラー管に取り、上下に激しく振
盪して分散させた後、30%食塩水5mlを加えて再び
振盪した後、室内に放置し分散および沈降状態をIII
I察した。
の水溶液20m1と顔料用チタンホワイト又は超微粒炭
酸カルシウムIgをネスラー管に取り、上下に激しく振
盪して分散させた後、30%食塩水5mlを加えて再び
振盪した後、室内に放置し分散および沈降状態をIII
I察した。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合はいずれも直ちに凝集沈
降したが、リゾフォスファチドを23%以上含有する場
合はいずれも3時間後も安定に分散していた。
降したが、リゾフォスファチドを23%以上含有する場
合はいずれも3時間後も安定に分散していた。
実施例6
実施例4と同様にしてリゾフオスファチジルコリン45
%、リゾフオスファチジルエタノールアミン9%を主と
し、総すゾフオスファチド含潰56%のフォスファチド
を得た。
%、リゾフオスファチジルエタノールアミン9%を主と
し、総すゾフオスファチド含潰56%のフォスファチド
を得た。
このフォスフプチドとりシートーシュガーエステルS−
970とを各種重量割合で混合後20重量%の水性ペー
ストを得た。
970とを各種重量割合で混合後20重量%の水性ペー
ストを得た。
このペーストを使用して実施例1と同様にコーンサラダ
油・醤油の乳化安定性試験を行った。
油・醤油の乳化安定性試験を行った。
2%の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は7日であり、21日後には乳化が破壊され
たが、リゾフオスフプチド12%以上の場合はいずれも
60日後も殆ど油分の分離は無く、19%以上含む場合
は再分散性も良好であった・ 実施例7 アセトンで脱脂した大豆燐脂質にレシターゼ10Lを作
用せしめた後、再びアセトン処理で脂肪酸を除いたもの
を乾燥してリゾフォスファチジルコリン24%、リゾフ
ォスファチジルエタノールアミン8%を主とし、総すゾ
フォスファチド含量37%のフォスファチドを得た。
のみの場合は7日であり、21日後には乳化が破壊され
たが、リゾフオスフプチド12%以上の場合はいずれも
60日後も殆ど油分の分離は無く、19%以上含む場合
は再分散性も良好であった・ 実施例7 アセトンで脱脂した大豆燐脂質にレシターゼ10Lを作
用せしめた後、再びアセトン処理で脂肪酸を除いたもの
を乾燥してリゾフォスファチジルコリン24%、リゾフ
ォスファチジルエタノールアミン8%を主とし、総すゾ
フォスファチド含量37%のフォスファチドを得た。
このフォスファチドとりョートーシェガーエステルS−
770とを各種重量割合で混合後20重世%の水性ペー
ストを得た。
770とを各種重量割合で混合後20重世%の水性ペー
ストを得た。
このペースト2.5gを水に溶解して100m1とし、
これを用いて実施例1と同様にして耐酸試験を行った。
これを用いて実施例1と同様にして耐酸試験を行った。
蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は直ちに凝集し沈降した
が、リゾフォスファチド8.5%以上ではわずかに白濁
が増力uしたのみであった。
が、リゾフォスファチド8.5%以上ではわずかに白濁
が増力uしたのみであった。
1日後の720nmの透光度はリゾフォスファチド9%
では対照71%、酸性)夜41%、リゾフォスファチド
14%では対照68%、酸性液45%、リゾフォスファ
チド20%では対照64%、酸性液50%、リゾフォス
ファチド27%では対照62%、酸性液56%、リゾフ
ォスファチド36%では対照57%、酸性液62%であ
った。
では対照71%、酸性)夜41%、リゾフォスファチド
14%では対照68%、酸性液45%、リゾフォスファ
チド20%では対照64%、酸性液50%、リゾフォス
ファチド27%では対照62%、酸性液56%、リゾフ
ォスファチド36%では対照57%、酸性液62%であ
った。
又、上記各ペーストを使用して実施例1と同様にジュー
ス・コーンサラダ油乳化安定性試験を行った結果、蔗糖
脂肪酸エステルのみの場合、21日後には分離油層が2
%に達したがリゾフォスファチドを11%含有する場合
は60日後も僅かな油分の分離が認められるのみであり
、リゾフォスファチドを20%以上含有する場合は60
日後も殆ど油分の分離は認められず安定な乳化を示した
。
ス・コーンサラダ油乳化安定性試験を行った結果、蔗糖
脂肪酸エステルのみの場合、21日後には分離油層が2
%に達したがリゾフォスファチドを11%含有する場合
は60日後も僅かな油分の分離が認められるのみであり
、リゾフォスファチドを20%以上含有する場合は60
日後も殆ど油分の分離は認められず安定な乳化を示した
。
本発明の効果は蔗糖脂肪酸エステルの欠点である酸性溶
液、塩溶液での不安定性が改良された界面活性剤組成物
を提供したことにある。
液、塩溶液での不安定性が改良された界面活性剤組成物
を提供したことにある。
又、本発明の効果は蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスフ
ァチドを組み合わ・仕る事により、安価で、性能の良い
界面活性剤を提供したことにある。
ァチドを組み合わ・仕る事により、安価で、性能の良い
界面活性剤を提供したことにある。
手続補正書
昭和61年 7月−日
1、事件の表示
特願昭61−141627号
2、発明の名称
界面活性剤組成物
3、?!正をする者
事件との関係 特許出願人
(038)旭電化工業株式会社
4、代f甲人
東京都港区赤坂九丁目6番29号
自発補正(特許出願口から1年3月以内の補正)6、?
!正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
!正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
7、補正の内容
+11第4頁12〜13行及び第8頁13〜14行の「
80/20Jをそれぞれr90/10Jと補正。
80/20Jをそれぞれr90/10Jと補正。
イ 24−
昭和62年 1月ミ日
特許庁長官 黒 1)明 雄 殿
2、発明の名称
界面活性剤組成物
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
(038)旭電化工業株式会社
日 本 商 事 株式会社
4、代理人
東京都港区赤坂九丁目6番29号
バシフィ、り乃木坂601号
自発補正(出願臼から1年3月以内の補正)6、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
7、補正の内容
Claims (4)
- (1)HLB10未満の蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォ
スファチドを必須の成分として含有し、上記蔗糖脂肪酸
エステルとリゾフォスファチドとの重量割合が40/6
0〜95/5であることを特徴とする界面活性剤組成物
。 - (2)HLB10未満の蔗糖脂肪酸エステルが、炭素原
子数12〜22の飽和および/または不飽和の脂肪酸と
蔗糖のモノ、ジ、ポリエステルの一種または二種以上の
混合物である事を特徴とする特許請求の範囲第(1)項
記載の界面活性剤組成物。 - (3)リゾフォスファチド(a)が、リゾフォスファチ
ジルコリンを主成分とし、リゾフォスファチジルエタノ
ールアミンを含有し、且つリゾフォスファチジルイノシ
トール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォスファチジ
ルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリゾフォス
ファチドを含有するものであり、これらリゾフォスファ
チド(a)が該リゾフォスファチド(a)と対応するジ
アシルフォスファチド(b)を更に含む場合はフォスフ
ァチド全量〔(a)+(b)〕に対してリゾフォスファ
チド(a)の量が30重量%以上である事を特徴とする
特許請求の範囲第(1)項記載の界面活性剤組成物。 - (4)リゾフォスファチド(a)が実質的にリゾフォス
ファチジルコリン(モノアシルフォスファチジルコリン
)であり、該リゾフォスファチド(a)がジアシルフォ
スファチド(b)を更に含む場合は、フォスファチド全
量〔(a)+(b)〕に対してリゾフォスファチド(a
)の量が30重量%以上である事を特徴とする特許請求
の範囲第(1)項記載の界面活性剤組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61141627A JPS6351930A (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 界面活性剤組成物 |
| US07/048,013 US4849132A (en) | 1986-05-16 | 1987-05-08 | Surfactant composition having improved functions |
| DE8787107069T DE3771923D1 (de) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Oberflaechenaktive zusammensetzung mit veraenderten funktionen. |
| AT87107069T ATE65939T1 (de) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Oberflaechenaktive zusammensetzung mit veraenderten funktionen. |
| ES198787107069T ES2029809T3 (es) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Una composicion de tensioactivo. |
| EP87107069A EP0245871B1 (en) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Surfactant composition having improved functions |
| GR91401361T GR3002752T3 (en) | 1986-05-16 | 1991-09-19 | Surfactant composition having improved functions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61141627A JPS6351930A (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 界面活性剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351930A true JPS6351930A (ja) | 1988-03-05 |
Family
ID=15296437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61141627A Pending JPS6351930A (ja) | 1986-05-16 | 1986-06-18 | 界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351930A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953339A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-11-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Cosmetic composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52100506A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | Creamy composition and fatty composition suitable for producing same |
| JPS55159753A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | Nutritious emulsified drink composition |
| JPS5851853A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | リン脂質混合物の処理法 |
| JPS6295132A (ja) * | 1985-10-21 | 1987-05-01 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | 多価アルコ−ル中油型乳化組成物 |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61141627A patent/JPS6351930A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52100506A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | Creamy composition and fatty composition suitable for producing same |
| JPS55159753A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | Nutritious emulsified drink composition |
| JPS5851853A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | リン脂質混合物の処理法 |
| JPS6295132A (ja) * | 1985-10-21 | 1987-05-01 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | 多価アルコ−ル中油型乳化組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953339A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-11-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Cosmetic composition |
| US6190679B1 (en) | 1998-03-24 | 2001-02-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Cosmetic composition |
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