JPH05201802A - 有害生物防除剤配合物 - Google Patents

有害生物防除剤配合物

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JPH05201802A
JPH05201802A JP4268191A JP26819192A JPH05201802A JP H05201802 A JPH05201802 A JP H05201802A JP 4268191 A JP4268191 A JP 4268191A JP 26819192 A JP26819192 A JP 26819192A JP H05201802 A JPH05201802 A JP H05201802A
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JP
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urea
microcapsules
formaldehyde
herbicide
solvent
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JP4268191A
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Rudolf Nastke
ナストケ ルドルフ
Andreas Leonhardt
レーオンハルツ アンドレアス
Ernst Neuenschwander
ノイエンシュヴァンダー エルンスト
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
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    • B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules

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Abstract

(57)【要約】 【構成】水不混和性の有害生物防除剤または易揮発性溶
媒の酸性化水性分散体中で、尿素とホルムアルデヒドと
の、モル比１：２．７ないし１：３．５の初期縮合物の
水溶液を攪拌することからなるマイクロカプセルの製造
方法、該マイクロカプセルおよび該マイクロカプセルを
雑草、植物病、昆虫およびダニ目の代表種の防除に使用
する方法。 【効果】本方法は操作が非常に簡単で、しかも有害生物
防除剤配合物の調製に著しく適している規定された粒子
サイズの分離したマイクロカプセルの形成を導く。ま
た、マイクロカプセルを製造するために付加的な分散剤
が不要となった。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体公知の有害生
物防除剤のマイクロカプセルの形態にある新規配合物、
マイクロカプセルの製造方法、および該マイクロカプセ
ルを雑草、植物病、昆虫およびダニ目の代表種を防除す
るために使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】尿素をホルムアルデヒドと、尿素：ホル
ムアルデヒドのモル比１．３５：１ないし１：２で水性
媒体中で反応させ、次に初期縮合物を有害生物防除剤の
酸性化水性分散体中で攪拌することによる有害生物防除
剤配合物の製造はＵＳ−Ａ−３５１６８４６号に開示さ
れている。しかしながら、ＵＳ−Ａ−３５１６８４６号
の教示に従って製造される配合物はマイクロカプセルを
分離せずに、実質的により大きな粒子サイズおよび著し
くより大きい粒子重量を有するスポンジ様の硬さの集塊
である。これらの特性は該集塊の高い沈殿速度を結果と
して招き、それは製剤化および噴霧混合物の貯蔵に特に
不都合である。さらに、異なる集塊サイズのスポンジ構
造のために、粒子のサイズおよび表面が正確に決定され
得ないので、有効成分の放出速度または粒子の分解速度
を十分に調整することができない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】それ故に、本発明は、
有効成分担体が規定された表面および粒子サイズの分離
したマイクロカプセルの形態にある、尿素／ホルムアル
デヒド初期縮合物を用いた有害生物防除剤配合物の提供
を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】尿素とホルムアルデヒド
とのモル比の変更がＵＳ−Ａ−３５１６８４６号に開示
された集塊の形成を導かず、有害生物防除剤配合物の調
製に著しく適している規定された粒子サイズの分離した
マイクロカプセルの形成を導くことが驚くべきことに今
見出された。
【０００５】従って、本発明は、水不混和性の有害生物
防除剤または易揮発性溶媒の酸性化水性分散体中で、尿
素とホルムアルデヒドとの、モル比１：２．７ないし
１：３．５の初期縮合物の水溶液を攪拌することによる
マイクロカプセルの製造方法を提供する。
【０００６】本発明の方法における実質的に非揮発性ま
たは固体有害生物防除剤の水性分散体の使用は有害生物
防除剤を含有する分離したマイクロカプセルの形成を生
じる。易揮発性溶媒の水性分散体の使用は易揮発性溶媒
を含有するマイクロカプセルの形成を導く。溶媒は上記
カプセルから簡単な方法、通常流動層乾燥により除去さ
れ得る。そのようにして得られた中空マイクロカプセル
は液体または低融点有害生物防除剤をカプセル化するの
に極めて適している。有害生物防除剤をカプセル化する
のに必要なのは該液体有害生物防除剤を中空カプセルと
混合することが全てである。有害生物防除剤はカプセル
壁に浸透し、そして中空カプセルを膨潤させる。本発明
はまた、有害生物防除剤の水中の分散体または乳濁体か
ら出発するほとんどの標準的方法によりカプセル化する
ことができなかった水溶性有害生物防除剤をカプセル化
するのに特に適している。本発明はまた、上記方法によ
り製造されるマイクロカプセルに関する。
【０００７】さらに、本発明は、尿素／ホルムアルデヒ
ド重縮合物からなる、上記新規方法により製造されたカ
プセル壁を有するマイクロカプセルの形態にある有害生
物防除剤配合物、ならびに新規マイクロカプセルを含有
する配合物の有害生物防除有効量を植物、昆虫およびダ
ニ目の代表種またはそれらの生育地に施用することから
なる雑草、植物病、昆虫およびダニ目の代表種の防除方
法に関する。
【０００８】１：２．８ないし１：３．３の尿素：ホル
ムアルデヒドのモル比が初期縮合物の製造に特に適して
いる。１：２．９ないし１：３．１の尿素：ホルムアル
デヒドのモル比がとりわけ好ましい。初期縮合物の製造
は塩基条件下、好ましくはｐＨ範囲７ないし１０、最も
好ましくは７．５ないし９．５で行われる。ｐＨの調整
は重要ではなく、水性水酸化ナトリウムで典型的には行
われ得る。初期縮合物の製造は２５ないし９０℃、好ま
しくは５０ないし７０℃の温度範囲で行われ得る。反応
は１０ないし１２０分で起こり、好ましい反応時間は３
０ないし６０分である。初期縮合物は貯蔵安定性であ
り、そして好ましくは＋１０℃未満の温度で貯蔵され
る。
【０００９】通常、あらゆる水溶性酸が水性分散体を酸
性化するのに使用され得る。特に適当な酸は典型的には
蟻酸、酢酸、クエン酸、塩酸、硫酸またはリン酸であ
る。クエン酸または塩酸が好ましい。水性分散体のｐＨ
は１ないし３の範囲が好ましい。
【００１０】有害生物防除剤が水性分散体に使用される
ならば、その場合、好ましい有害生物防除剤は除草剤、
好ましくは尿素、スルホニル尿素、クロロアセトアニリ
ドまたはトリアジンの類から選択されるもの、殺虫剤ま
たは殺ダニ剤、好ましくはチオ尿素の類から選択される
もの、または殺菌剤、好ましくはアニリノピリミジン誘
導体の類から選択されるものである。適当な除草剤の例
は以下のとおりである：ピペロホス、メトラクロル、プ
レチラクロル、クロルトルロン、ターブチラジン、ター
ブチリン、ジメタメトリン、イソプロツロン、アトラジ
ン、シマジン、フェンクロリム、トリアスルフロン、プ
リミスルフロン、シノスルフロンおよび３−（６−メト
キシ−４−メチル−１，３，５−トリアジニル−２）−
１−〔２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェ
ニルスルホニル〕尿素。適当な殺虫剤および殺ダニ剤の
例はブロモプロピレート、サイパーメトリン、ジクロル
ホス、イサゾホス、メチダチオン、プロフェノホス、ダ
イアジノンおよびフラチオカルブおよびジアフェンチウ
ロンである。適当な殺菌剤の例はメタラキシル、ピロキ
ロン、ペンコナゾール、フェンピクロニル、プロピコナ
ゾール、２−フェニルアミノ−４−メチル−６−シクロ
プロピルピリミジンおよびジフェンコナゾールである。
【００１１】易揮発性溶媒が水性分散体に使用されるな
らば、その場合、好ましい有機溶媒は脂肪族もしくは芳
香族炭化水素またはそれらの混合物である。特に好まし
い溶媒はペンタン、イソペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはホワイトスピリッ
トである。易揮発性溶媒が使用される製造において中空
カプセル中にカプセル化するのに適当な有害生物防除剤
は液体または低融点有害生物防除剤、例えば除草剤ピペ
ロホス、メトラクロルおよびプレチラクロル、殺虫剤お
よび殺ダニ剤ジクロロホス、ホスファミドン、モノクロ
トホス（低融点）、イサゾホス、メチダチオン（低融
点）、プロフェノホス、ダイアジノンおよびフラチオカ
ルブ（低融点）、および殺菌剤プロピコナゾールおよび
２−フェニルアミノ−４−メチル−６−シクロプロピル
ピリミジンである。
【００１２】マイクロカプセル化有害生物防除剤の壁厚
は有害生物防除剤と初期縮合物との比率により調整され
る。中空カプセルの壁厚は有機相と初期縮合物量との比
率により調整される。マイクロカプセルの粒子サイズは
分散された相の粒子サイズにより決定される。分散され
た相の粒径は攪拌速度に順に関連する。分散された相を
分散させる攪拌速度を変えることにより粒径に影響を及
ぼすことができる。高い攪拌速度は小さい粒径を得るの
に必要である。粒子サイズは攪拌速度、攪拌機のタイプ
および反応槽、ならびに物理化学的条件に依存し得、そ
して個々の場合にそれぞれの反応に対して決定されなけ
ればならない（攪拌機のタイプ、攪拌容量、溶液の粘度
等）。経験則では、攪拌機の回転軸から最も遠い点で測
定した攪拌機の回転速度が典型的には３−１６、好まし
くは４−８ｍ／秒であろう。粒径は通常１なしい１００
μｍの範囲であり、好ましい範囲は１ないし５０μｍで
ある。
【００１３】
【実施例】以下の実施例により本発明をより詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されない。 実施例１：初期縮合物の調製 ホルムアルデヒドの３０％水溶液１００ｇ（１モル）中
に攪拌しながら尿素２０ｇ（０．３３モル）を溶解させ
る。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを８．５−９．
５に調整した後、溶液を７０℃まで加熱し、そしてこの
温度で１０ないし６０分攪拌する。その後、この溶液を
室温まで冷却する。
【００１４】実施例２：中空カプセルの調製 水２００ｍｌ、ホワイトスピリット１００ｍｌおよび３
７％塩酸１５ｍｌを攪拌槽に充填し、そして分散用攪拌
機で効率的に攪拌する。次いで、実施例１で調製した初
期縮合物を一定の攪拌強度で添加する。１０−１５分
後、初期縮合物は沈殿し、分散された液滴の表面に球形
粒子を形成する。ホワイトスピリットを含有するマイク
ロカプセルの懸濁体が得られる。吸引濾過および引き続
く乾燥による溶媒の蒸発の後、これらのマイクロカプセ
ルは、液体有害生物防除剤の吸着に適当である直径１０
ないし１５０μｍの中空カプセルを形成する。所望によ
り、初期縮合物の添加の後、懸濁体は６０−９０分間攪
拌され得るが、その場合、攪拌機の剪断応力は相当して
減らされる。
【００１５】実施例３：アトラジン（４−エチルアミノ
−２−クロロ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−
トリアジン）を含有するマイクロカプセル 攪拌反応槽中で、水２００ｍｌ、アトラジン５０ｇおよ
び実施例１で調製した初期縮合物１００ｍｌを攪拌機に
より強く混合する。次に一定の攪拌強度で、塩酸（３２
重量％）０．１５モルを急速に添加する。混合物を６０
分間攪拌すると、アトラジンを含み、そして直接製剤化
されるか、または吸引濾過後に１３０℃の温度で乾燥工
程に供され得るマイクロカプセルの水性分散体が得られ
る。
【００１６】実施例４および５ 実施例２の操作に従って、塩酸（３２重量％）０．１５
モルに代えて、塩酸（３２重量％）を０．０５モルまた
は０．０１５モルを用いて同様の品質のマイクロカプセ
ルが得られる。
【００１７】実施例６：トリアスルフロン〔３−（６−
メトキシ−４−メチル−１，３，５−トリアジニル−
２）−１−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニルスル
ホニル〕尿素〕を含有するマイクロカプセル 攪拌反応槽中で、水２００ｍｌ、トリアスルフロン５０
ｇおよび実施例１で調製した初期縮合物１００ｍｌを攪
拌機により強く混合する。次に一定の攪拌強度で、塩酸
（３２重量％）０．０５モルを急速に添加する。混合物
を６０分間攪拌すると、トリアスルフロンを含み、そし
て直接製剤化されるか、または吸引濾過後に１３０℃の
温度で乾燥工程に供され得るマイクロカプセルの水性分
散体が得られる。
【００１８】実施例７：３−（６−メトキシ−４−メチ
ル−１，３，５−トリアジニル−２）−１−〔２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホ
ニル〕尿素を含有するマイクロカプセル 攪拌反応槽中で、水２００ｍｌ、３−（６−メトキシ−
４−メチル−１，３，５−トリアジニル−２）−１−
〔２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニル
スルホニル〕尿素５０ｇおよび実施例１で調製した初期
縮合物１００ｍｌを攪拌機により強く混合する。次に一
定の攪拌強度で、塩酸（３２重量％）０．１５モルを急
速に添加する。混合物を６０分間攪拌すると、３−（６
−メトキシ−４−メチル−１，３，５−トリアジニル−
２）−１−〔２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）フェニルスルホニル〕尿素を含み、そして直接製剤
化されるか、または吸引濾過後に１３０℃の温度で乾燥
工程に供され得るマイクロカプセルの水性分散体が得ら
れる。
【００１９】実施例８：２−フェニルアミノ−４−メチ
ル−６−シクロプロピルピリミジンを含有するマイクロ
カプセル 攪拌反応槽中で、水２００ｍｌ、２−フェニルアミノ−
４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン５０ｇおよ
び実施例１で調製した初期縮合物１００ｍｌを攪拌機に
より強く混合する。次に一定の攪拌強度で、塩酸（３２
重量％）０．１５モルを急速に添加する。混合物を６０
分間攪拌すると、２−フェニルアミノ−４−メチル−６
−シクロプロピルピリミジンを含み、そして直接製剤化
されるか、または吸引濾過後に１３０℃の温度で乾燥工
程に供されるマイクロカプセルの水性分散体が得られ
る。
【００２０】
【発明の効果】尿素とホルムアルデヒドとのマイクロカ
プセルは本発明の方法により特に簡単に製造できる。本
発明の新規方法の特に優れた利点はマイクロカプセルを
製造するために付加的な分散剤を必要としないことであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレアス レーオンハルツ ドイツ連邦共和国 ヴェー−7800 フライ ブルク リヒャルト ヴァーグナーシュト ラーセ 28 (72)発明者 エルンスト ノイエンシュヴァンダー スイス国 4125 リーエン モースヴェー ク 20

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水不混和性の有害生物防除剤または易揮
    発性溶媒の酸性化水性分散体中で、尿素とホルムアルデ
    ヒドとの、モル比１：２．７ないし１：３．５の初期縮
    合物の水溶液を急速に攪拌することによるマイクロカプ
    セルの製造方法。
  2. 【請求項２】 尿素：ホルムアルデヒドのモル比が１：
    ２．８ないし１：３．３である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 尿素：ホルムアルデヒドのモル比が１：
    ２．９ないし１：３．１である請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 水不混和性の有害生物防除剤が使用され
    る請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 有害生物防除剤が除草剤、殺虫剤、殺ダ
    ニ剤または殺菌剤である請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 易揮発性溶媒が使用される請求項１記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 溶媒が脂肪族もしくは芳香族炭化水素ま
    たはそれらの混合物である請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 有機溶媒がペンタン、イソペンタン、ヘ
    キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
    サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテ
    ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびホワ
    イトスピリットからなる群から選択される請求項７記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 除草剤が尿素、スルホニル尿素、クロロ
    アセトアニリドまたはトリアジンの類から選択される請
    求項５記載の方法。
  10. 【請求項１０】 殺虫剤または殺ダニ剤がチオ尿素の類
    から選択される請求項５記載の方法。
  11. 【請求項１１】 カプセル壁が請求項１に従って調製さ
    れた尿素／ホルムアルデヒド初期縮合物からなるマイク
    ロカプセルの形態にある有害生物防除剤配合物。
  12. 【請求項１２】 有害生物防除剤が除草剤、殺虫剤、殺
    ダニ剤または殺菌剤である請求項１１記載の有害生物防
    除剤配合物。
  13. 【請求項１３】 請求項１１記載の有害生物防除剤配合
    物の有害生物防除有効量を植物、昆虫およびダニ目の代
    表種またはそれらの生育地に施用することからなる雑
    草、植物病、昆虫およびダニ目の代表種の防除方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１ないし１０のいずれか１項に
    記載の方法により製造されたマイクロカプセル。
  15. 【請求項１５】 易揮発性溶媒の酸性化水性分散体中
    で、尿素とホルムアルデヒドとの、モル比１：２．７な
    いし１：３．５の初期縮合物の水溶液を攪拌し、そのよ
    うにして得られたマイクロカプセルを乾燥させて溶媒を
    除去し、そして次に中空カプセルを液体有害生物防除剤
    と混合することからなる有害生物防除剤を充填したマイ
    クロカプセルの製造方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１５記載の方法により製造され
    たマイクロカプセル。
JP4268191A 1991-09-11 1992-09-10 有害生物防除剤配合物 Pending JPH05201802A (ja)

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CH267091 1991-09-11
CH2670/91-3 1991-09-11

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US (1) US5662916A (ja)
EP (1) EP0532463B1 (ja)
JP (1) JPH05201802A (ja)
KR (1) KR930005668A (ja)
AT (1) ATE149095T1 (ja)
AU (1) AU661329B2 (ja)
BR (1) BR9203517A (ja)
CA (1) CA2077884A1 (ja)
DE (1) DE59208063D1 (ja)
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