JPH0818937B2 - 農園芸用有機燐系殺虫組成物 - Google Patents

農園芸用有機燐系殺虫組成物

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JPH0818937B2
JPH0818937B2 JP62169545A JP16954587A JPH0818937B2 JP H0818937 B2 JPH0818937 B2 JP H0818937B2 JP 62169545 A JP62169545 A JP 62169545A JP 16954587 A JP16954587 A JP 16954587A JP H0818937 B2 JPH0818937 B2 JP H0818937B2
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
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Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、有機燐系殺虫剤をポリウレア系皮膜中に内
包している農園芸用マイクロカプセル化殺虫剤組成物に
関する。
＜従来の技術＞ これ迄、特開昭58−144304号公報には、有機燐系殺虫
剤をポリウレタン系皮膜によってマイクロカプセル化し
た殺虫組成物が、特開昭48−4643号公報には、パラチオ
ンをポリアミド−ポリ尿素系皮膜によってマイクロカプ
セル化した殺虫組成物が記載されている。
＜発明の解決しようとする問題点＞ しかしながら、有機燐系殺虫剤をポリウレア皮膜によ
ってマイクロカプセル化した殺虫組成物に関しては、十
分なる残効性等を有するものは報告されていない。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者等はこのような状況に鑑み、農園芸用有機燐
系殺虫剤をポリウレア系皮膜に内包したマイクロカプセ
ルの残効性をはじめとする殺虫効力について鋭意検討し
た結果、その効力には、マイクロカプセルの平均粒径、
膜厚、（平均粒径／膜厚）が大いに関係していることを
見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、有機燐系殺虫剤を、平均粒径80
μｍ以下であり、膜厚が0.3μｍ以下であって、なおか
つ（平均粒径／膜厚）が250以上であるポリウレア系皮
膜中に内包する農園芸用マイクロカプセル化殺虫組成物
（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。
本発明組成物が適用できる農園芸害虫としては、水
田、蔬菜畑、果樹園等の作物の害虫、例えば、ハスモン
ヨトウ、アオムシ、ニカメイチュウ、アブラムシ類、カ
メムシ類等があげられる。
本発明組成物の有効成分である有機燐系殺虫剤として
は、一般に農園芸用害虫防除に使用されている１種また
は２種以上を用いることができるが、水に対する溶解度
が小さいものが好ましく、例えば、O,O−ジメチル Ｏ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
ート〔フェニトロチオン（fenitrothion）〕、Ｏ−（４
−シアノフェニル）O,O−ジメチル ホスホロチオエー
ト〔シアノホス（cyanophos）〕、O,O−ジメチル Ｓ−
（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト〔ジメトエート（dimethoate）〕、２−メトキリ−4H
−1,3,2−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド
〔サリチオン（salithion）〕、Ｓ−〔1,2−ビス（エト
キシカルボニル）エチル〕O,O−ジメチル ホスホロジ
チオエート〔マラチオン（malathion）〕、O,O−ジメチ
ル Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）ホス
ホロチオエート〔フェンチオン（fenthion）〕、O,O−
ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチル−４−
ピリミジニル）ホスホロチオエート〔ダイアジノン（di
azinon）〕、Ｏ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジ
ル）O,O−ジエチル ホスホロチオエート〔クロルピリ
ホス（chlorpyrifos）〕、Ｏ−（2,4−ジクロロフェニ
ル）Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロジチオエート
〔プロチオホス（prothiophos）〕、Ｏ−（2,2−ジクロ
ロビニル）O,O−ジメチル ホスフェート〔ジクロルボ
ス（dichlorvos）〕等があげられる。
次に、マイクロカプセル化の方法について詳しく説明
する。
本発明において、ポリウレア系皮膜とは、ウレア結合
を持つ高分子系皮膜のことをいうが、その基本的製法
は、例えば、「マイクロカプセル化の新技術とその用途
開発・応用実例」（経営開発センター出版部、昭和53年
９月10日発行）中のp.48に示される。
すなわち、（１）油相中にホスゲンを加え、水相中に
多官能性アミンを加える界面重合、（２）油相中に多官
能性イソシアネートを加え、水相中に多価アミンを加え
る界面重合、（３）油相中に多官能性イソシアネートを
加え、それと水とを反応させる界面重合の３つの製法が
ある。
なお、モノマーの取扱いやコスト面からは、（２）お
よび（３）の多官能性イソシアネートを用いる方法が好
ましいが、（３）の方法が多価アミンが不要である点で
簡便である。
さらに詳しく述べると、例えば、懸濁分散剤としての
水溶性高分子を含む水溶液中に多官能性イソシアネート
と有機リン系殺虫剤とを含む疎水性液を微小滴の状態で
懸濁させた後、そのまま加熱して水と反応させるかある
いは二個以上のアミノ基を有する多価アミンを加え加熱
することによって重合反応を起こさせるものである。そ
してカプセル化反応後は得られたカプセル分散液をその
まま所定の原体濃度になる様に水で希釈し、必要ならば
分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤とする。重
合に際し過剰のアミンを使用した場合は、反応後、例え
ば、HCl等で中和してもよい。
二個以上のNH2基を有する多価アミンとしては、例え
ば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、フェ
ニレンジアミン、トルエンジアミン、ジエチレントリア
ミン等があげられる。
多官能性イソシアネートとしては、例えばトルエンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ト
ルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの
付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの自己縮合
物、さらにスミジュールＬ （住友バイエルウレタン株
式会社製）、スミジュールＮ （住友バイエタウレタン
株式会社製）等があげられる。
一方疎水性の液体の組成としては、多官能性イソシア
ネートと有機リン系殺虫剤とが溶解し合う場合は直接こ
れら二者の混合物を用いることもできるが、相互に溶解
性が無い場合は、水に混和しにくい有機溶媒の中で多官
能性イソシアネートと有機リン系殺虫剤とを溶解させ得
るものを選んで三者（多官能性イソシアネート、有機リ
ン系殺虫剤、溶媒）の均一混合物を用いることが望まし
い。この目的として用いる有機溶媒としては、例えば、
一般的な有機溶媒ではキシレン、トルエン、アルキルベ
ンゼン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン、ヘプタン
等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類等か
ら選択することができる。有機リン系殺虫剤および多官
能性イソシアネートを含む疎水性溶液を懸濁分散する際
の分散剤としては、アラビアガム等の天然多糖類、カル
ボキシメチルセルロース、メチルセルロース等の半合成
多糖類、ポリビニルアルコール類の合成高分子、マグネ
シウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単
独または二種以上混合して用いる。なお懸濁分散性が弱
い場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等に述べられ
ている公知の界面活性剤を添加することによって懸濁分
散性を良くすることができる。カプセルスラリーの分散
安定剤としては、前述の分散剤として列挙した水溶性高
分子等をそのまま兼用することも可能であるが、必要に
応じてザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多
糖類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、
ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、アグネシウム
・アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独また
は二種以上混合して増粘剤として用いても良い。
また、必要に応じ、BHT（2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール）等の安定剤等を配合することもでき
る。
マイクロカプセルの平均粒径は懸濁分散に際して用い
られた分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的撹拌の
強度によって決定されるものである。平均粒径の測定に
は、例えばコールターカウンターモデルTA−II型（日科
機取扱品）を用いることができる。
マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比
によって変化するが以下の様な近似式によって求めるこ
とができる。すなわち、マイクロカプセルの平均粒径を
ｄ、芯物質の重さをWc、膜物質の重さをWw、膜物質の密
度をρｗ、芯物質の密度をρｃとすると となる。
本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものであ
る。
なお、本発明組成物を水田、蔬菜畑、果樹園等の害虫
防除に用いる場合の施用量は、本発明組成物の有効成分
である有機燐系殺虫剤が、通常この種の害虫防除に用い
られる場合の薬量に準じて施用することができ、場合に
よっては残効性を有することからそれより少ない施用量
で長期間その効力を持続できる。なお、本発明組成物は
試験例に示したごとく、優れた耐雨性をも有する。
＜実施例＞ 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明する。
実施例１ スミジュールＬ （前述に同じ）4.4gをフェニトロチ
オン200gに加え均一な溶液になるまで撹拌し、これを５
重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g
中に加えて常温下で微小滴になるまでT.K.オートホモミ
クサー（特殊機化工業株式会社商品名）を用い、数分間
撹拌した。回転数は5600rpmであった。ついで60℃の恒
温槽中で24時間緩やかに撹拌しながら反応させるとマイ
クロカプセル化物の分散液が生じた。これに水を加えて
全体の重量を1000gになるように調整し、有効成分濃度2
0重量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た
（本組成物１）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は21μｍ、膜厚
は0.059μｍ（平均粒径／膜厚）は356であった。
実施例２ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を3.5gにした以
外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重
量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た（本組
成物２）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は21μｍ、膜厚
は0.047μｍ、（平均粒径／膜厚）は447であった。
実施例３ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を2.5gにした以
外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重
量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た（本組
成物３）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は19μｍ、膜厚
は0.03μｍ、（平均粒径／膜厚）は633であった。
実施例４ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を1.5gにした以
外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重
量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た（本組
成物４）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚
は0.019μｍ、（平均粒径／膜厚）は1053であった。
実施例５ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を4.4gに、T.K.
オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を7300rpm
にした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分
濃度20％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は10μｍ、膜厚
は0.028μｍ、（平均粒径／膜厚）は357であった。
実施例６ スミジュールＬ （前述に同じ）2.5gをフェニトロチ
オン200gに加え均一な溶液になるまで撹拌し、これを10
重量％ポリビニルアルコールを乳化分散剤として含む水
溶液400g中に加えて、常温下で微小滴になるまでT.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）で数分間撹拌した。そ
の際の回転数は6500rpmであった。ついで、60℃の恒温
槽中で24時間緩やかに撹拌しながら反応させると、マイ
クロカプセル化物の分散液が生じた。これに水を加え
て、全体の重量を1000gになる様に調製し、有効成分濃
度20重量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得
た。得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜
厚は0.008μｍ、（平均粒径／膜厚）は625であった。
実施例７ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を2.0gに変更
し、フェニトロチオン200gに替えて、マラチオン200gを
使用した以外は実施例６と同様の操作を行い、有効成分
濃度20重量％のマラチオンカプセルスラリーを得た。得
られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は0.
006μｍ、（平均粒径／膜厚）は833であった。
実施例８ マラチオン200gに替えてシアノホス200gを使用した以
外は、実施例７と同様の操作を行い、有効成分濃度20重
量％のシアノホスカプセルスラリーを得た。得られたマ
イクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は0.006μ
ｍ、（平均粒径／膜厚）は833であった。
実施例９ スミジュールＬ （前述に同じ）4gをフェニトロチオ
ン200gに加え、均一な溶液になるまで撹拌し、これを、
５重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液35
0g中に加えて常温下で微小滴になるまで、T.K.オートホ
モミクサー（前述に同じ）にて、数分間撹拌した。その
際の回転数は、3400rpmであった。ついで、70℃の恒温
槽中で20時間緩やかに撹拌しながら反応させると、マイ
クロカプセル化物の分散液が生じた。
これに、ザンタンガム0.5重量％、マグネシウム・ア
ルミニウム・シリケート1.0重量％含む増粘剤液を加え
て全体の重量を1000gになる様に調製し、有効成分濃度2
0重量％のフェニトロチオンマイクロカプセルスラリー
を得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は、45μｍ、膜
厚は0.115μｍ、（平均粒径／膜厚）は391であった。
実施例10 スミジュールＬ （前述に同じ）の量を3.5gに変更
し、T.K.オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を
5600rpmに変更し、ザンタンガム0.5重量％、マグネシウ
ム・アルミニウム・シリケート1.0重量％を含む増粘剤
液に変えて、ザンタンガム0.8重量％含む増粘剤液を用
いる以外は、実施例９と同様の操作を行い、有効成分濃
度20重量％のフェニトロチオンマイクロカプセルスラリ
ーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚
は0.045μｍ、（平均粒径／膜厚）は444であった。
実施例11 スミジュールＬ （前述と同じ）の量を3gに変更し、
フェニトロチオン200gに替えて、フェニトロチオン160
g、マラチオン40gの混合物を使用し、T.K.オートホモミ
クサー（前述に同じ）の回転数を6500rpmにした以外は
実施例６と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量％
のカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚
は0.01μｍ、（平均粒径／膜厚）は500であった。
実施例12 スミジュールＮ （前述に同じ）3.5gをフェニトロチ
オン200gに加え均一な溶液になるまで撹拌し、これを５
重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g
中に加えて常温下で微小滴になるまでT.K.オートホモミ
クサー（前述に同じ）で数分間撹拌した。その際の回転
数は7300rpmであった。ついで70℃の恒温槽中で36時間
緩やかに撹拌しながら反応させるとマイクロカプセル化
物の分散液が生じた、これに水を加えて全体の重量を10
00gになる様に調整し、さらに４重量％カルボキシメチ
ルセルロース（セロゲン3H 、第一工業製薬株式会社
製）水溶液で２倍希釈して有効成分濃度10重量％のフェ
ニトロチオンカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は10μｍ、膜厚
0.022μｍ、（平均粒径／膜厚）は455であった。
実施例18 スミジュールＬ （前述に同じ）単独に替えてスミジ
ュールＬ （前述に同じ）3.5gおよびトルエンジイソシ
アネート（スミジュールＴ−80 、住友バイエルウレタ
ン株式会社製）0.5gを用い、T.K.オートホモミクサー
（前述に同じ）の回転数を5600rpmに、恒温槽中の撹拌
時間を20時間にした以外は実施例１と同様の操作を行な
い、有効成分濃度20重量％のフェニトロチオンカプセル
スラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は19μｍ、膜厚
は0.051μｍ、（平均粒径／膜厚）は373であった。
実施例14 スミジュールＬ （前述に同じ）3.5gをフェニトロチ
オン200gに加え均一な溶液になるまで撹拌し、これを５
重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g
中に加えて常温下で微小滴になるまでT.K.オートホモミ
クサー（前述に同じ）で数分間撹拌した。その際の回転
数は5600rpmであった。ついでエチレンジアミン5gを反
応系中に滴下した後、50℃の恒温槽中で30時間緩やかに
撹拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散
液が生じた。分散液のpHを１規定HClにて中性にした
後、水を加えて、全体の重量を1000gにし、有効成分濃
度20重量％のフェニトロチオンマイクロカプセルスラリ
ーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は19μｍ、膜厚
は0.051μｍ、（平均粒径／膜厚）は373であった。
実施例15 スミジュールＬ （前述に同じ）の量を4gに、T.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を1800rpmに
した以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃
度20重量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得
た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は80μｍ、膜厚
は0.204μｍ、（平均粒径／膜厚）は392であった。
実施例16 スミジュールＬ （前内に同じ）の量を4gに、フェニ
トロチオン単独に変えて、フェニトロチオン180gと酢酸
シクロヘキシル20gの混合物を用い、T.K.オートホモミ
クサー（前述に同じ）の回転数を5600rpmにした以外は
実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度18重量％
のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚
は0.051μｍ、（平均粒径／膜厚）は392であった。
比較例−１ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を10gに、T.K.
オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を5600rpm
にした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分
濃度20重量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得
た（比較組成物−１）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は19μｍ、膜厚
は0.122μｍ、（平均粒径／膜厚）は156であった。
比較例−２ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を50gに、T.K.
オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を5600rpm
にした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分
濃度20重量％のフェニトロチオンカプセルスラリーを得
た（比較組成物−２）。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚
は0.637μｍ、（平均粒径／膜厚）は31であった。
比較例−３ 下記の処方に従い、有効成分濃度50重量％のフェニト
ロチオン乳剤を常法により製造した。（比較組成物−
３） 試験例−１ 表１に記載の各供試薬剤の水による所定濃度希釈液に
カンラン葉（四季穫り甘藍）を１分間浸漬した。風乾
後、処理葉をハスモンヨトウ８令幼虫10頭とともに直径
12cmのカップに入れ48時間後の生死を調査し、LC50値
（50％致死濃度）を求めた。（３反復） 結果は表１に示す。
上記のごとく、本発明組成物は、ハスモンヨトウに対
する初期殺虫効力が、比較組成物に比して優れていた。
試験例−２ ポット植えカンラン（四季穫り甘藍）に表２に記載の
各供試薬剤を水で所定の濃度に希釈した液をターンテー
ブル上でスプレーガンを用いて５ポット当り50ml散布し
た。この際希釈液中には0.02重量％の特製リノー （日
本農薬株式会社製）を展着剤として添加した。処理され
たポットはガラス温室内に放置し、所定日に葉を切り取
り直径12cmのカップ中にハスモンヨトウ８令幼虫10頭と
ともに入れ、48時間後の生死を調査し死虫率を求めた。
（３反復） 結果は表２に示す。
上記のごとく、本発明組成物は、ハスモンヨトウに対
する殺虫効力が長期間維持され、優れた残効性を示し
た。
試験例−３ ポット植えカンラン（四季穫り甘藍）に表３に記載の
各供試薬剤を水でそれぞれ500ppmに希釈した液をターン
テーブル上でスプレーガンを用いて５ポット当り50ml散
布した。この際希釈液中には0.02重量％の特製リノー
（日本農薬株式会社製）を展着剤として添加した。散布
直後に降雨装置を用いて処理ポットに40mm（１時間）の
雨を降らせた。風乾後、処理葉を切り取り直径12cmのカ
ップ中にハスモンヨトウ３令幼虫10頭とともに入れ、48
時間後の生死を調査し死虫率を求めた。（３反復） 結果は表３に示す。
上記のごとく、本発明組成物は、比較組成物に比して
優れた耐雨性を示した。
＜発明の効果＞ 以上説明した様に、本発明のマイクロカプセル化有機
燐系殺虫組成物は、優れた残効性を有することから農園
芸用途に用いられる有機燐系殺虫剤の効力をより一層高
めることのできる有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 真部 幸夫 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 笠松 紀美 兵庫県加西市岸呂町字塩ノ山636番２ 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】平均粒径が80μｍ以下、膜厚が0.3μｍ以
    下であって、なおかつ（平均粒径／膜厚）が250以上で
    あるポリウレア系皮膜中に、有機燐系殺虫剤を内包する
    ことを特徴とする農園芸用マイクロカプセル化殺虫組成
    物。
  2. 【請求項２】有機燐系殺虫剤が、O,O−ジメチル Ｏ−
    （３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエー
    トである特許請求の範囲第１項の殺虫組成物。
  3. 【請求項３】平均粒径が80μｍ以下、膜厚が0.3μｍ以
    下であって、なおかつ（平均粒径／膜厚）が250以上で
    あるポリウレア系皮膜中に、有機燐系殺虫剤を内包する
    マイクロカプセル化殺虫剤組成物を使用することを特徴
    とする農園芸害虫防除方法。
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