JPH06321920A - ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06321920A JPH06321920A JP11026893A JP11026893A JPH06321920A JP H06321920 A JPH06321920 A JP H06321920A JP 11026893 A JP11026893 A JP 11026893A JP 11026893 A JP11026893 A JP 11026893A JP H06321920 A JPH06321920 A JP H06321920A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
〔式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒは水
素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基またはシア
ノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ｘｍは同一また
は相異なる、総数１〜５のハロゲン原子またはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ2 アルキル基を表
わし、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕で示されるビフェニル
誘導体。 【効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、主要作
物と雑草間において優れた選択性を示すことから除草剤
の有効成分として種々の用途に用いることができる。
素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基またはシア
ノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ｘｍは同一また
は相異なる、総数１〜５のハロゲン原子またはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ2 アルキル基を表
わし、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕で示されるビフェニル
誘導体。 【効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、主要作
物と雑草間において優れた選択性を示すことから除草剤
の有効成分として種々の用途に用いることができる。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明は、新規なビフェニル誘導体およ
びそれを有効成分とする除草剤を提供する。
びそれを有効成分とする除草剤を提供する。
【０００２】
【発明の構成】本発明は、一般式
【化２】 〔式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒは水
素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基またはシア
ノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ｘｍは同一また
は相異なる、総数１〜５のハロゲン原子またはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ2 アルキル基を表
わし、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕で示されるビフェニル
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。前記置換基の
定義中、ハロ〜とあるは１以上の同一または相異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が置換
されていることを示す。
素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基またはシア
ノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ｘｍは同一また
は相異なる、総数１〜５のハロゲン原子またはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ2 アルキル基を表
わし、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕で示されるビフェニル
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。前記置換基の
定義中、ハロ〜とあるは１以上の同一または相異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が置換
されていることを示す。
【０００３】次に、本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物の中で、一般式
本発明化合物の中で、一般式
【化３】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基
またはシアノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ａ、
Ｘｍ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物は、一般式
ケニル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基
またはシアノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ａ、
Ｘｍ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物は、一般式
【化４】 〔式中、Ａ、Ｘｍ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と、一般式 Ｒ1 −Ｅ 〔２〕 〔式中、Ｅは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキ
ルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ
基を表わし、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造することが
できる。この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下で行い、反応温度の範囲は−２０〜２００℃、
反応時間の範囲は 0.1〜２４時間であり、反応に供され
る試剤の量は、化合物〔１−１〕１当量に対して化合物
〔２〕は 1.0〜5.0 当量、塩基は 1.0〜５当量である。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙
げられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、２−メトキシエタノール、ジエチレングリコール、
グリセリン等のアルコール類、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要に応じてクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物〔１−１〕を得ることができる。
す。〕で示される化合物と、一般式 Ｒ1 −Ｅ 〔２〕 〔式中、Ｅは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキ
ルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ
基を表わし、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造することが
できる。この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下で行い、反応温度の範囲は−２０〜２００℃、
反応時間の範囲は 0.1〜２４時間であり、反応に供され
る試剤の量は、化合物〔１−１〕１当量に対して化合物
〔２〕は 1.0〜5.0 当量、塩基は 1.0〜５当量である。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙
げられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、２−メトキシエタノール、ジエチレングリコール、
グリセリン等のアルコール類、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要に応じてクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物〔１−１〕を得ることができる。
【０００４】本発明化合物の中で、一般式〔１−２〕で
示される化合物は以下の経路ａまたはｂに従って製造す
ることができる。
示される化合物は以下の経路ａまたはｂに従って製造す
ることができる。
【化５】
【０００５】
【化６】 〔式中、Ｒ2 はアルキル基を表わし、Ａ、Ｘｍ、Ｚおよ
びｎは前記と同じ意味を表わす。〕
びｎは前記と同じ意味を表わす。〕
【０００６】〈経路ａ〉 化合物〔３〕 → 化合物〔４〕 化合物〔４〕は、化合物〔３〕を臭化水素酸等に溶解
し、そこに化合物〔３〕１当量に対して 1.0〜1.1 当量
の亜硝酸ナトリウム水溶液を−１０〜２０℃でゆっくり
滴下してジアゾニウム塩を形成した後、単離することな
くそのまま、化合物〔３〕に対して0.05〜１０当量の臭
化銅（Ｉ）を氷冷下加え、その後ゆっくり加温してジア
ゾ分解を行うことにより製造することができる。尚、化
合物〔３〕は、アメリカ特許 4,640,707号および 4,72
0,297号に記載の方法に準じて製造することができる。
し、そこに化合物〔３〕１当量に対して 1.0〜1.1 当量
の亜硝酸ナトリウム水溶液を−１０〜２０℃でゆっくり
滴下してジアゾニウム塩を形成した後、単離することな
くそのまま、化合物〔３〕に対して0.05〜１０当量の臭
化銅（Ｉ）を氷冷下加え、その後ゆっくり加温してジア
ゾ分解を行うことにより製造することができる。尚、化
合物〔３〕は、アメリカ特許 4,640,707号および 4,72
0,297号に記載の方法に準じて製造することができる。
【０００７】 化合物〔４〕 → 化合物〔５〕 → 化合物〔６〕 化合物〔６〕は、化合物〔４〕を溶媒中、−１００〜３
０℃、好ましくは−８０〜０℃で 0.5〜２０時間、リチ
ウム金属、ｔ−ブチルリチウム等のリチウム化試薬と反
応させることにより化合物〔５〕とした後、該化合物
〔５〕と一般式 （Ｒ2 Ｏ）3 Ｂ 〔13〕 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ホウ酸エステルとを−７０〜３０℃、好ましくは−４０
〜２０℃で 0.5〜２０時間反応させた後、希塩酸、希硫
酸等の酸で処理することにより製造することができる。
本反応に用いられる試剤の量は、化合物〔４〕１当量に
対してリチウム化試薬の量は 2.0〜3.0 当量、化合物
〔13〕は 1.0〜3.0 当量である。本反応に用いられる溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、アンモニア等あるいはそれら
の混合物が挙げられる。
０℃、好ましくは−８０〜０℃で 0.5〜２０時間、リチ
ウム金属、ｔ−ブチルリチウム等のリチウム化試薬と反
応させることにより化合物〔５〕とした後、該化合物
〔５〕と一般式 （Ｒ2 Ｏ）3 Ｂ 〔13〕 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ホウ酸エステルとを−７０〜３０℃、好ましくは−４０
〜２０℃で 0.5〜２０時間反応させた後、希塩酸、希硫
酸等の酸で処理することにより製造することができる。
本反応に用いられる試剤の量は、化合物〔４〕１当量に
対してリチウム化試薬の量は 2.0〜3.0 当量、化合物
〔13〕は 1.0〜3.0 当量である。本反応に用いられる溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、アンモニア等あるいはそれら
の混合物が挙げられる。
【０００８】化合物〔６〕 → 化合物〔１−２〕 化合物〔１−２〕は、化合物〔６〕と一般式
【化７】 〔式中、Ｄはヨウ素原子または臭素原子を表わし、Ｘｍ
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反
応させることにより製造することができる。本反応は溶
媒中、塩基および触媒の存在下で行なわれ、反応温度の
範囲は２０〜２００℃、反応時間の範囲は 1.0〜２４時
間であり、反応に供される試剤の量は化合物〔６〕１当
量に対して化合物〔14〕は 1.0〜1.5 当量、塩基は 1.0
〜3.0 当量、触媒は0.01〜0.5 当量である。本反応に用
いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物が挙げられ、塩基と
しては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化バリウ
ム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられ、触媒
としては、酢酸パラジウム等の二価パラジウム、テトラ
キストリフェニルホスフィノパラジウム等のＯ価パラジ
ウム等が挙げられる。反応終了後、反応液は有機溶媒抽
出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じてク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより、目的の化合物〔１−２〕を得ることができ
る。
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反
応させることにより製造することができる。本反応は溶
媒中、塩基および触媒の存在下で行なわれ、反応温度の
範囲は２０〜２００℃、反応時間の範囲は 1.0〜２４時
間であり、反応に供される試剤の量は化合物〔６〕１当
量に対して化合物〔14〕は 1.0〜1.5 当量、塩基は 1.0
〜3.0 当量、触媒は0.01〜0.5 当量である。本反応に用
いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物が挙げられ、塩基と
しては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化バリウ
ム、リン酸三カリウム等の無機塩基等が挙げられ、触媒
としては、酢酸パラジウム等の二価パラジウム、テトラ
キストリフェニルホスフィノパラジウム等のＯ価パラジ
ウム等が挙げられる。反応終了後、反応液は有機溶媒抽
出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じてク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより、目的の化合物〔１−２〕を得ることができ
る。
【０００９】〈経路ｂ〉 化合物〔７〕 → 化合物〔８〕 化合物〔８〕は、化合物〔７〕を大過剰量の硫酸水の存
在下、必要に応じて酢酸等の補助溶媒を用いて−２０〜
３０℃で化合物〔７〕１当量に対して 1.0〜1.5 当量の
亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩と反応させてジアゾニウ
ム塩とした後、該ジアゾニウム塩を銅粉等の銅触媒の存
在下、０〜４０℃で化合物〔７〕１当量に対して 1.0〜
大過剰当量の一般式
在下、必要に応じて酢酸等の補助溶媒を用いて−２０〜
３０℃で化合物〔７〕１当量に対して 1.0〜1.5 当量の
亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩と反応させてジアゾニウ
ム塩とした後、該ジアゾニウム塩を銅粉等の銅触媒の存
在下、０〜４０℃で化合物〔７〕１当量に対して 1.0〜
大過剰当量の一般式
【化８】 〔式中、Ａ、ＺおよびＲ2 は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と反応させることにより製造す
ることができる。
す。〕で示される化合物と反応させることにより製造す
ることができる。
【００１０】化合物〔８〕 → 化合物
〔９〕 化合物
〔９〕は、化合物〔８〕をジクロロエタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン
酸等のカルボン酸類、水あるいはそれらの混合物等の溶
媒中、０〜２００℃で 0.5〜２０時間、化合物〔８〕１
当量に対して 1.0〜１０当量の臭化水素酸、硫酸、三塩
化ホウ素、塩化アルミニウム等のルイス酸と反応させる
ことにより製造することができる。
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン
酸等のカルボン酸類、水あるいはそれらの混合物等の溶
媒中、０〜２００℃で 0.5〜２０時間、化合物〔８〕１
当量に対して 1.0〜１０当量の臭化水素酸、硫酸、三塩
化ホウ素、塩化アルミニウム等のルイス酸と反応させる
ことにより製造することができる。
【００１１】化合物
〔９〕 → 化合物〔10〕 化合物〔10〕は、化合物
〔９〕をクロロホルム、塩化メ
チレン、１，２−ジクロロエタン等の溶媒中、０〜５０
℃で 0.5〜２０時間、化合物
チレン、１，２−ジクロロエタン等の溶媒中、０〜５０
℃で 0.5〜２０時間、化合物
〔９〕１当量に対して 1.0
〜2.0 当量の硝酸を用いてニトロ化することにより製造
することができる。
〜2.0 当量の硝酸を用いてニトロ化することにより製造
することができる。
【００１２】化合物〔10〕 → 化合物〔11〕 化合物〔11〕は、化合物〔10〕と一般式 Ｅ−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ2 〔16〕 〔式中、ＥおよびＲ2 は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。本反応は溶媒中、塩基の存在下で行なわれ、
反応温度の範囲は−３０〜２００℃、反応時間の範囲は
0.5〜２０時間であり、反応に供される試剤の量は化合
物〔10〕１当量に対して化合物〔16〕は 1.0〜1.5 当
量、塩基は 1.0〜1.5 当量である。本反応に用いられる
溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられ、塩基
としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム等が挙げら
れる。
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。本反応は溶媒中、塩基の存在下で行なわれ、
反応温度の範囲は−３０〜２００℃、反応時間の範囲は
0.5〜２０時間であり、反応に供される試剤の量は化合
物〔10〕１当量に対して化合物〔16〕は 1.0〜1.5 当
量、塩基は 1.0〜1.5 当量である。本反応に用いられる
溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられ、塩基
としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム等が挙げら
れる。
【００１３】化合物〔10〕 → 化合物〔12〕 化合物〔12〕は、化合物〔10〕をパラジウム−カーボン
等の触媒の存在下、接触還元することにより製造するこ
とができる。
等の触媒の存在下、接触還元することにより製造するこ
とができる。
【００１４】 化合物〔11〕 → 化合物〔１−２〕（ｎ＝１） 化合物〔１−２〕は、化合物〔11〕を水等の溶媒中、触
媒量〜大過剰量の酢酸等の酸の存在下、化合物〔11〕１
当量に対して 3.0〜１０当量の鉄粉を用いて０〜１５０
℃で 0.5〜２０時間反応させることにより製造すること
ができる。
媒量〜大過剰量の酢酸等の酸の存在下、化合物〔11〕１
当量に対して 3.0〜１０当量の鉄粉を用いて０〜１５０
℃で 0.5〜２０時間反応させることにより製造すること
ができる。
【００１５】 化合物〔12〕 → 化合物〔１−２〕（ｎ＝０） 化合物〔１−２〕は、化合物〔12〕をジクロロメタン等
の溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下、−１０
〜１００℃で 0.5〜２０時間、化合物〔12〕１当量に対
して１〜８当量のホスゲンと反応させることにより製造
することができる。
の溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下、−１０
〜１００℃で 0.5〜２０時間、化合物〔12〕１当量に対
して１〜８当量のホスゲンと反応させることにより製造
することができる。
【００１６】上記製造法に準じて製造される本発明化合
物のいくつかを表１〜表７に示す。
物のいくつかを表１〜表７に示す。
【００１７】
【化９】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズ
ラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲ
イトウ、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィル
ードパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、野生ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド、ワスレナグサ、オロシャ
ギク、オオトウワタ、トウダイグサ、オオニシキソウ等
の広葉雑草、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ、アキノエノコログサ等のイネ科雑草およびツユクサ
等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカ
ヤツリグサ科雑草に対して除草効力を有し、しかも、本
発明化合物中のあるものは、トウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、オオムギ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズ
ラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲ
イトウ、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィル
ードパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、野生ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド、ワスレナグサ、オロシャ
ギク、オオトウワタ、トウダイグサ、オオニシキソウ等
の広葉雑草、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ、アキノエノコログサ等のイネ科雑草およびツユクサ
等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカ
ヤツリグサ科雑草に対して除草効力を有し、しかも、本
発明化合物中のあるものは、トウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、オオムギ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。
【００２５】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に除
草効力を有し、しかも、本発明化合物中のあるものは、
イネに対しては、問題となるような薬害を示さない。
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤ
ツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に除
草効力を有し、しかも、本発明化合物中のあるものは、
イネに対しては、問題となるような薬害を示さない。
【００２６】本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地
に発生する雑草を広範囲に除草できる。本発明化合物
は、大豆畑、ピーナッツ畑、トウモロコシ畑等で不耕起
栽培を行う場合にも雑草防除を目的として使用され得
る。また、本発明化合物は、ワタ、ジャガイモ等の落葉
剤、乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いること
もできる。
に発生する雑草を広範囲に除草できる。本発明化合物
は、大豆畑、ピーナッツ畑、トウモロコシ畑等で不耕起
栽培を行う場合にも雑草防除を目的として使用され得
る。また、本発明化合物は、ワタ、ジャガイモ等の落葉
剤、乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いること
もできる。
【００２７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には、有
効成分として本発明化合物を重量比で0.001 〜８０％、
好ましくは0.003 〜７０％含有する。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には、有
効成分として本発明化合物を重量比で0.001 〜８０％、
好ましくは0.003 〜７０％含有する。
【００２８】固体担体としては、カオリンクレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−メトキシエタノー
ル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、水等が挙げられる。
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−メトキシエタノー
ル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、水等が挙げられる。
【００２９】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。そ
の他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。そ
の他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
【００３０】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
【００３１】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林、水路、運河あるいはその他の非農
耕地用等の除草剤の有効成分として用いることができ
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方
法、場所、対象作物、対象雑草等によっても異なるが、
通常１ヘクタール当たり１ｇ〜8000ｇ、好ましくは４ｇ
〜4000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当り１００リットル
〜1000リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤等は
通常なんら希釈することなくそのまま処理する。補助剤
としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオ
イルコンセントレイト（crop oil concentrate）、大豆
油、コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。
草地、芝生地、森林、水路、運河あるいはその他の非農
耕地用等の除草剤の有効成分として用いることができ
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方
法、場所、対象作物、対象雑草等によっても異なるが、
通常１ヘクタール当たり１ｇ〜8000ｇ、好ましくは４ｇ
〜4000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当り１００リットル
〜1000リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤等は
通常なんら希釈することなくそのまま処理する。補助剤
としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオ
イルコンセントレイト（crop oil concentrate）、大豆
油、コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。
【００３２】以下、本発明を製造例、製剤例および試験
例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１（本発明化合物（１）の製造） ６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１，４−ベンズオキサジン−３（２Ｈ）−オン
（0.18ｇ）および無水炭酸カリウム（0.14ｇ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（10ml）に懸濁させ、室温で３
０分間攪拌した。次に、臭化プロパルギル（0.18ｇ）を
加え、６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を
冷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的化合物（ 0.1ｇ）を得た。
例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１（本発明化合物（１）の製造） ６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１，４−ベンズオキサジン−３（２Ｈ）−オン
（0.18ｇ）および無水炭酸カリウム（0.14ｇ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（10ml）に懸濁させ、室温で３
０分間攪拌した。次に、臭化プロパルギル（0.18ｇ）を
加え、６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を
冷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的化合物（ 0.1ｇ）を得た。
【００３３】製造例２（本発明化合物（７）の製造） 鉄粉（ 1.5ｇ）を酢酸（10ml）および水（10ml）の混合
溶液中に懸濁させ、８０℃まで加熱し、そこに、４−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−ニトロフェノキシ酢酸エチル（ 0.5ｇ）を酢
酸エチル（10ml）に溶解させた溶液を８０℃で３０分か
けて滴下した後、８０℃で３０分間攪拌した。反応終了
後、反応液を酢酸エチルで希釈し、不溶物を濾過により
除去し、濾液を飽和食塩水で水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物（0.33
ｇ）を得た。
溶液中に懸濁させ、８０℃まで加熱し、そこに、４−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−ニトロフェノキシ酢酸エチル（ 0.5ｇ）を酢
酸エチル（10ml）に溶解させた溶液を８０℃で３０分か
けて滴下した後、８０℃で３０分間攪拌した。反応終了
後、反応液を酢酸エチルで希釈し、不溶物を濾過により
除去し、濾液を飽和食塩水で水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物（0.33
ｇ）を得た。
【００３４】上記の製造例に準じて製造された本発明化
合物のいくつかを表８に示す。
合物のいくつかを表８に示す。
【化１０】
【表８】
【００３５】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表８の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（10）、各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（10）、各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およ
びシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（10）、各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（10）、各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して各々懸濁剤を得る。
表８の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（10）、各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（10）、各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およ
びシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（10）、各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（10）、各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して各々懸濁剤を得る。
【００３６】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表８の化合物番号で示す。また、除草効力および薬
害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出
芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、
１、２、３、４、５で示す。
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表８の化合物番号で示す。また、除草効力および薬
害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出
芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、
１、２、３、４、５で示す。
【００３７】試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオおよびイチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に均一に処理
した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を表９に示す。
畑地土壌を詰め、マルバアサガオおよびイチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に均一に処理
した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を表９に示す。
【００３８】
【表９】
【００３９】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオおよびイチビを播種
し、温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあ
たり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型
噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を表１０に示す。
畑地土壌を詰め、マルバアサガオおよびイチビを播種
し、温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあ
たり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型
噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を表１０に示す。
【００４０】
【表１０】
【００４１】試験例３ 畑地土壌処理試験 面積２５×１８cm2 、深さ７cmのバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、トウモロコシ、イヌホオズキ、アキノエノ
コログサ、セイバンモロコシを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表１１に示す。
め、ダイズ、トウモロコシ、イヌホオズキ、アキノエノ
コログサ、セイバンモロコシを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表１１に示す。
【００４２】
【表１１】
【００４３】試験例４ 畑地土壌処理試験 面積２５×１８cm2 、深さ７cmのバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリ、フィールド
パンジー、サナエタデ、ハコベ、ヤエムグラを播種し、
１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リ
ットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に
均一に処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草
効力および薬害を調査した。その結果を表１２に示す。
め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリ、フィールド
パンジー、サナエタデ、ハコベ、ヤエムグラを播種し、
１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リ
ットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面全面に
均一に処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草
効力および薬害を調査した。その結果を表１２に示す。
【００４４】
【表１２】
【００４５】試験例５ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒形プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。５日後（雑草の発生初期）
に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を 2.5ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処
理後１９日間温室内で育成し、除草効力をおよび薬害を
調査した。その結果を表１３に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。５日後（雑草の発生初期）
に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を 2.5ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処
理後１９日間温室内で育成し、除草効力をおよび薬害を
調査した。その結果を表１３に示す。
【００４６】
【表１３】
【００４７】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、
主要作物と雑草間において優れた選択性を示すことから
除草剤の有効成分として種々の用途に用いることができ
る。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、
主要作物と雑草間において優れた選択性を示すことから
除草剤の有効成分として種々の用途に用いることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/58 277/68 279/16 (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒは水
素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル基、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシメチル基またはシア
ノ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を表わし、Ｘｍは同一また
は相異なる、総数１〜５のハロゲン原子またはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ2 アルキル基を表
わし、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕で示されるビフェニル
誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のビフェニル誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026893A JPH06321920A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026893A JPH06321920A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321920A true JPH06321920A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=14531382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11026893A Pending JPH06321920A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321920A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11827610B2 (en) | 2021-09-15 | 2023-11-28 | Enko Chem, Inc. | Protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
| EP4462999A4 (en) * | 2022-01-14 | 2025-12-24 | Enko Chem Inc | PROTOPORPHYRINOGEN OXIDASE INHIBITORS |
-
1993
- 1993-05-12 JP JP11026893A patent/JPH06321920A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11827610B2 (en) | 2021-09-15 | 2023-11-28 | Enko Chem, Inc. | Protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
| US20230382876A1 (en) * | 2021-09-15 | 2023-11-30 | Enko Chem, Inc. | Protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
| EP4402133A4 (en) * | 2021-09-15 | 2025-07-02 | Enko Chem Inc | PROTOPORPHYRINOGEN OXIDASE INHIBITORS |
| EP4462999A4 (en) * | 2022-01-14 | 2025-12-24 | Enko Chem Inc | PROTOPORPHYRINOGEN OXIDASE INHIBITORS |
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