JPH05208975A - テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤

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JPH05208975A
JPH05208975A JP4286273A JP28627392A JPH05208975A JP H05208975 A JPH05208975 A JP H05208975A JP 4286273 A JP4286273 A JP 4286273A JP 28627392 A JP28627392 A JP 28627392A JP H05208975 A JPH05208975 A JP H05208975A
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文嗣 夏目
Nobuo Okimura
伸夫 興村
Seiichi Suzuki
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Yoji Takahashi
洋治 高橋
Tetsuo Naohara
哲夫 直原
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草活性および安全性の優れた除草剤として
有用な化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ〕で表されるテトラヒドロフ
ラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤。 【化１】 （Ａ：直接結合、−Ｂ−ＣＨＲ1 −（Ｂ：Ｏ，Ｓ，Ｎ
Ｈ），Ｒ1 ：Ｈ、アルキル基、Ｒ：Ｈ、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、アルコキシ基、ベンジルオキシ基、アルキルスルホ
ニルオキシ基、−Ｏ−ＣＯＲ2 （Ｒ2 ：アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、フェ
ニル基、ベンジル基、アルコキシ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基）、Ｘ：ハロゲン、Ｙ：Ｈ、ハ
ロゲン） 【効果】 本発明は極めて高い除草活性を有するだけで
なく、作物に対する安全性においても既知の類縁化合物
よりもはるかに優れており、除草剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラヒドロフ
ラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−（置換フェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド類、３−（置換フェニル）
−１，５−テトラメチレンヒダントイン類、４−（置換
フェニル）−１，２−テトラメチレンウラゾール類、９
−（置換フェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ〔４，３，０〕ノナン−７−オン類、３−（置
換フェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ン類等、ある種の置換基を有するフェニル基で置換され
た複素環化合物が、除草剤として提案されている。しか
しながら、一般にこれらの化合物は、雑草と作物の間の
選択性が低く、殺草活性と作物安全性の両面を満足する
には至っておらず、そのため、極く限定された場面での
み実用に供されているに過ぎないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、多く
の除草活性を有する置換フェニル複素環化合物が提案さ
れているにもかかわらず、重要作物に対する安全性と満
足すべき除草活性を兼ね備えているものは少なく、両方
の性質を備えた除草剤が待ち望まれている。また、環境
への影響を考慮した場合、施用薬量の少ない薬剤が望ま
しい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について鋭意検討を重ねた結果、テトラヒドロフラン環
を有するある特定の化合物が、高い除草活性を有するの
みならず、多くの重要作物に対してはほとんど影響を及
ぼさないという特徴を備えていることを見いだし、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の要旨は、下
記一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化６】
【０００６】（上記式中、Ａは、直接結合、または−Ｂ
−ＣＨＲ1 −で表される基（式中、Ｂは、酸素原子，硫
黄原子、またはイミノ基を示し、Ｒ1 は、水素原子また
はＣ1−Ｃ4 のアルキル基を示す。）を示し、Ｒは、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 の
アルコキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキ
ルスルホニルオキシ基、または−Ｏ−ＣＯＲ2 で表され
る基（式中、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ5 のアルキル基、Ｃ1 −
Ｃ3 のハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ
3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル
基、Ｃ1 −Ｃ4 のアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキル
アミノ基またはＣ2 −Ｃ6 のジアルキルアミノ基を示
す。）を示し、 Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水
素原子またはハロゲン原子を示し、Ｚは、
【０００７】
【化７】
【０００８】で表される基（式中、Ｕ1 ，Ｕ2 およびＵ
3 は、それぞれ独立して酸素原子またはイオウ原子を示
し、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 は、それ
ぞれ独立してＣ1 −Ｃ4 のアルキル基を示す。）を示
す。）で表される新規なテトラヒドロフラン誘導体およ
びこれを有効成分とする除草剤に存する。
【０００９】以下、本発明化合物をさらに詳しく説明す
る。本発明において、除草剤として使用されるテトラヒ
ドロフラン誘導体は、前記一般式〔Ｉ〕で表される。上
記一般式〔Ｉ〕において、Ａは、直接結合、または−Ｂ
−ＣＨＲ1 −で表される基（式中、Ｂは、酸素原子，硫
黄原子、またはイミノ基を示し、Ｒ1 は、水素原子、ま
たはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基等のＣ1 −Ｃ4 のアルキル基を示
す。）を示す。
【００１０】Ｒは、水素原子；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシル基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1−Ｃ4 のアルコキシ基；
ベンジルオキシ基；メチルスルホニルオキシ基、エチル
スルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ
基、イソプロピルスルホニルオキシ基等のＣ1 −Ｃ3 の
アルキルスルホニルオキシ基、または−Ｏ−ＣＯＲ 2 で
表される基（式中、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エ
チルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基等のＣ1
−Ｃ5 のアルキル基；クロロメチル基、ブロモメチル
基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−ク
ロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ジフルオロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基
等のＣ1 −Ｃ3 のハロアルキル基；ビニル基、アリル
基、１−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル基、２−メ
チルアリル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、
４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブ
テニル基等のＣ2 −Ｃ5 のアルケニル基；シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ 3 −Ｃ6 のシクロアルキル基；フェニル
基；ベンジル基；上記Ｒで挙げたようなＣ1 −Ｃ4 のア
ルコキシ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プ
ロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルア
ミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ
基、ｔ−ブチルアミノ基等のＣ1 −Ｃ4 のアルキルアミ
ノ基、またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基等
のＣ2 −Ｃ6 のジアルキルアミノ基を示す。）を示す。
【００１１】Ｘは、上記Ｒで挙げたようなハロゲン原子
を示し、Ｙは、水素原子または上記Ｒで挙げたようなハ
ロゲン原子を示す。Ｚは、
【００１２】
【化８】
【００１３】で表される基（式中、Ｕ1 ，Ｕ2 およびＵ
3 は、それぞれ独立して酸素原子、またはイオウ原子を
示し、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 は、そ
れぞれ独立してメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1 −Ｃ4 のアルキル基
を示す。）を示す。
【００１４】本発明の化合物で好ましいものとしては、
Ｒが水素原子、ヒドロキシル基、ベンジルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ3 のアルキルスルホニルオキシ基、または−Ｏ−
ＣＯＲ2 で表される基（式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ5 のアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ3 のハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 のア
ルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、フェニル
基、Ｃ1 −Ｃ4 のアルコキシ基を示す。）を示し［特に
水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキルスル
ホニルオキシ基または−Ｏ−ＣＯＲ2 で表される基（式
中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ5 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 のアル
ケニル基、Ｃ3−Ｃ6 のシクロアルキル基、フェニル基
またはＣ1 −Ｃ4 のアルコキシ基を示す。）が好まし
い。］、Ｚが
【００１５】
【化９】
【００１６】で表される基（式中、Ｕ1 およびＵ2 は、
それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ3
はＣ1 −Ｃ3 のアルキル基を示す。）を示す場合が挙げ
られる（Ｚとしては、
【００１７】
【化１０】
【００１８】を表す場合が好ましい）。さらに好ましい
ものとしては、Ａが−ＳＣＨ2 −を示し、Ｒが−Ｏ−Ｃ
ＯＲ2で表される基（式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ5 のアルキ
ル基を示す。）を示し、ＸおよびＹがハロゲン原子を示
し、Ｚが
【００１９】
【化１１】
【００２０】である場合が挙げられる。特に好ましい化
合物としては、後述の実施例１１に示す９−（５−（４
−アセトキシテトラヒドロフラン−３−イルオキシカル
ボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザビシクロ［４，
３，０］ノナン−７−オン（後述の表−１化合物Ｎｏ．
２６）が挙げられる。
【００２１】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。上記一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、例
えば、下記反応式に従って合成することができる。
【００２２】
【化１２】
【００２３】（上記反応式中、Ｖ1 は、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子を示し、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｚは、
前記と同義を示す） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に通常は０℃〜１００℃の温度範囲で行われ
る。溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル等の極性溶媒等が挙げられる。使用される塩基類と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート、水素化ナトリウム等が挙げられる。
【００２４】原料化合物〔II〕は、相当するカルボン酸
〔XI〕に、塩化チオニル、三塩化リン、三臭化リン等の
ハロゲン化剤を作用させることにより得ることができ
る。化合物［XI］は、特開昭５７−１４９２６７、特開
昭５８−１８９１７８、特開昭５８−２２５０７０、特
開昭６０−１０９５７８、特開昭６０−１４９５７１、
特開昭６１−７６４８７、欧州特許公開４９５０８、欧
州特許公開７７９３８、欧州特許公開１２６４１９号各
公報等に記載されている。
【００２５】
【化１３】
【００２６】（上記反応式中、Ｖ2 は、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子を示し、Ａ，Ｒ 2 ，Ｘ，Ｙ，Ｚ
は、前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下に通
常は０℃〜１００℃の温度範囲で行われる。溶媒を用い
る場合、適当な溶媒としては、上記（１）で挙げたもの
が、使用される塩基類としては、上記（１）で挙げたも
のが用いられる。
【００２７】原料化合物〔IV〕は、発明化合物〔Ｉ〕に
おいてＲがヒドロキシル基の場合の化合物であり、前述
の製造法（１）、および後述の製造法（３）、（４）、
（５）、（６）および（７）に示す方法により得ること
ができる。
【００２８】
【化１４】
【００２９】（上記反応式中、Ａ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｖ
2 は、前記と同義を示し、Ｒ9 は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ1 −Ｃ3 の
アルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下に、
通常は０−１００℃の温度範囲で行なわれる。溶媒を用
いる場合、適当な溶媒としては、上記（１）で挙げたも
のが、使用される塩基類としては、上記（１）で挙げた
ものが用いられる。
【００３０】
【化１５】
【００３１】（上記反応式中、Ｖ3 は、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、Ｂ，Ｒ，Ｒ
1 ，Ｘ，Ｙ，Ｚは、前記と同義を示す） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下に通
常は室温から２００℃の温度範囲で行われる。溶媒を用
いる場合、適当な溶媒としては、上記（１）で挙げた極
性溶媒のほか水等が挙げられる。使用される塩基類とし
ては、上記（１）で挙げたものが用いられる。Ｖ3 が塩
素原子または臭素原子の場合は、反応系中に、ヨウ化ナ
トリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加してもよ
い。
【００３２】原料化合物〔Ｖ〕は、特開昭５６−５３６
６２、特開昭５８−８３６７２、特開昭５８−１８９１
７８、特開昭５９−１７２４９１、特開昭６０−１０９
５７８、特開昭６０−１４９５７１、特開昭６０−２３
３０７５、特開昭６１−４０２６１、特開昭６１−７６
４８７、欧州特許公開７７９３８、英国特許公開２１２
７４１０号各公報等に記載されている。
【００３３】
【化１６】
【００３４】（上記反応式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙは、前記
と同義を示す） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、加熱下（通常は５０
℃〜２００℃の温度範囲）に行われる。溶媒を用いる場
合、適当な溶媒としては、上記（１）で挙げたもののほ
か、水；酢酸等のカルボン酸類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類等の極
性溶媒等が挙げられる。
【００３５】原料化合物〔VII 〕は、例えば下式に示す
方法により得ることができる。
【００３６】
【化１７】
【００３７】（式中、Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ1 ，Ｘ，Ｙは、前
記と同義を示す）
【００３８】
【化１８】
【００３９】（上記反応式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｒ3
は、前記と同義を示す） 上記反応は、無溶媒または溶媒中通常は０℃〜１００℃
の温度範囲で行われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒
としては、上記（１）で挙げたものが使用される。
【００４０】原料化合物〔VIII〕は、前記化合物〔VII
〕に、チオホスゲンまたはＮ，Ｎ−ジアルキルチオカ
ルバモイルクロリドを作用させることにより得ることが
できる。
【００４１】
【化１９】
【００４２】（式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙは、前記と同義を
示し、Ｒ11は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の低級アルキル基を示す）
【００４３】
【化２０】
【００４４】（上記反応式中、Ｒ10は水素原子またはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を示し、Ｄは
【００４５】
【化２１】 または
【００４６】
【化２２】
【００４７】を示し、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｕ1 は、前記と
同義を示す）上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下に通常は室温から２００℃の温
度範囲で行われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒とし
ては、上記（１）で挙げたもののほか、メタノール、エ
タノール、プロパノール等のアルコール類等の極性溶
媒；水等が挙げられる。使用される塩基類としては、上
記（１）で挙げたものが用いられる。
【００４８】原料化合物〔IX〕は、前記化合物〔VII 〕
より、例えば下式に示す方法により得ることができる。
式中、一段階目の反応において、イソシアナート（Ｕ1
＝Ｏ）の調製には、ホスゲンまたはトリクロロメチルク
ロロホーメートが用いられる。また、イソチオシアナー
ト（Ｕ1 ＝Ｓ）の調製には、チオホスゲンまたはＮ，Ｎ
−ジアルキルチオカルバモイルクロリドが用いられる。
【００４９】
【化２３】
【００５０】（式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｕ1 ，Ｄ，Ｒ
11は、前記と同義を示す）
【００５１】
【化２４】
【００５２】（上記反応式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙ，Ｕ2
は、前記と同義を示す） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下、通
常は−１０℃〜１００℃の温度範囲でホスゲン（Ｕ2 ＝
Ｏ）またはチオホスゲン（Ｕ2 ＝Ｓ）を反応せしめるこ
とにより行われる。Ｕ2 ＝Ｏの場合は、ホスゲンの代わ
りにトリクロロメチルクロロホーメートを使用すること
も可能である。溶媒を用いる場合、適当な溶媒として
は、上記（１）で挙げたものが、使用される塩基類とし
ては、上記（１）で挙げたものが用いられる。
【００５３】原料化合物〔Ｘ〕は、前記化合物〔VIII〕
に、ヘキサヒドロピリダジンを作用させることにより得
ることができる。
【００５４】
【化２５】
【００５５】（式中、Ａ，Ｒ，Ｘ，Ｙは、前記と同義を
示す） かくして得られる本発明化合物には、光学異性体やジア
ステレオマー等の異性体が存在する。本発明は、これら
を全て包含するものである。本発明化合物は、各異性体
を単独でも、あるいは異性体の任意の混合物としても、
除草剤として使用することができる。
【００５６】本発明化合物を除草剤として使用するに際
しては、原体をそのまま施用してもよいが、通常、適当
な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等
の形態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレ
ングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエチル
エーテル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化
水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチル
ナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロエタ
ン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニ
トリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系界
面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト
等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリ
ド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸
塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイ
ン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤
等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤
は、それぞれ必要に応じて１種または２種以上の混合物
として使用される。
【００５７】本発明化合物の施用量は、化合物の構造や
対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件に
よって異なるが、通常、有効成分としては、１ヘクター
ル当たり５−２０００グラム、好ましくは１０−１００
０グラムの範囲が適当である。本発明化合物の対象雑草
としては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、
イヌタデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホ
トケノザ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログ
サ等、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼナ、
コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌ
ビエ、タマガヤツリ等が挙げられる。さらに、本発明化
合物は、これまで既存の除草剤では防除困難とされてき
た雑草、畑地においては、例えば、イチビ、オナモミ、
野生アサガオ、チョウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギク、コセンダン
グサ等、水田においては、例えば、ウリカワ、オモダ
カ、ホタルイ、ミズガヤツリ等に対しても高い除草活性
を示す。本発明化合物は、発芽前土壌処理および生育期
茎葉処理の何れにおいても、上記雑草を防除することが
可能である。また、本発明化合物は、例えば、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、イネ、ダイズ、
ジャガイモ等の栽培作物に対して、発芽前土壌処理およ
び生育期茎葉処理の何れにおいても影響が少なく、選択
的除草剤としての使用が可能である。
【００５８】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、生
長調節剤、または肥料等と混合施用することができる。
また、他の除草剤と混合施用することにより、除草効果
をより安定化することも可能であり、好適に混合するこ
とができる除草剤としては、例えば、以下のものが挙げ
られる。
【００５９】ピラゾール系除草剤：４−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イルｐ−トルエンスルホネート、４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−フェナシルオ
キシピラゾール、４−（２，４−ジクロロ−３−メチル
ベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフ
ェナシルオキシ）ピラゾール、４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル−１−メチル−５−フェナシルオキシピラゾ
ール等
【００６０】スルホニルウレア系除草剤：メチル２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルアミノスルホニルメチル）ベンゾエート、エチル５−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルアミノスルホニル）−１−メチルピラゾール−４−カ
ルボキシレート、２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノカ
ルボニル）ベンゼンスルホンアミド、メチル２−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イルカルバモイルアミノスルホニル）ベンゾエート、メ
チル２−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカル
バモイルアミノスルホニル）ベンゾエート、エチル２−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカル
バモイルアミノスルホニル）ベンゾエート等
【００６１】フェノキシ系除草剤：２，４−ジクロロフ
ェノキシ酢酸およびその誘導体、４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ酢酸およびその誘導体、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）酪酸およびその誘導体、４−
クロロ−２−メチルフェノキシチオ酢酸Ｓ−エチル、２
−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、２−（２，
４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオンアニ
リド、２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ブチル等
【００６２】ハロアセトアニリド系除草剤：２−クロロ
−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシメチルアセトア
ニリド、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−ブト
キシメチルアセトアニリド、２−クロロ−２′−エチル
−６′−メチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）アセトアニリド、２−クロロ−２′，６′−ジエチ
ル−Ｎ−プロポキシエチルアセトアニリド、Ｎ−クロロ
アセチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アミノ酢
酸エチル、２−クロロ−２′，６′−ジメチルＮ−（３
−メトキシ−２−テニルメチル）アセトアニリド等 酸アミド系除草剤：３′，４′−ジクロロプロピオンア
ニリド、２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド、２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）酪酸アミド、２−ベンゾ
チアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリ
ド、２′，４′−ジフルオロ−２−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ニコチン酸アニリド、２，６−ジメ
トキシ−Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチルプロピ
ル）イソキサゾール−５−イル）ベンズアミド等
【００６３】カーバメイト系除草剤：Ｓ−（４−クロロ
ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメイト、
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメ
イト、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン−Ｓ−イソプロピルチオ
ールカーバメイト、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（１，２−ジメチルプロピル）チオールカーバメイト、
Ｓ−（１−メチル−１−フェネチル）−ピペリジン１−
カルボチオエート、Ｏ−（３−ｔ−ブチルフェニル）−
Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル
チオカーバメイト、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジｎ−プロピ
ルチオールカーバメイト、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソ
ブチルチオールカーバメイト、イソプロピルＮ−（３−
クロロフェニル）カーバメイト、３−メトキシカルボニ
ルアミノフェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバ
メイト、Ｓ−（２，３−ジクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルチオールカーバメイト、Ｓ−（２，３，３
−トリクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオー
ルカーバメイト、メチルＮ−（４−アミノベンゼンスル
ホニル）カーバメイト等
【００６４】ウレア系除草剤：１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（４−メチルフェニル）尿素、３−
（ベンゾチアゾール−２−イル）−１，３−ジメチル尿
素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１，１−ジメチル尿素、３−〔４−（４−メチルフェ
ネチルオキシ）フェニル〕−１−メトキシ−１−メチル
尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素、１−（２−置換ベンジル）−３−（α，α
−ジメチルベンジル）尿素類等
【００６５】ジフェニルエーテル系除草剤：２，４，６
−トリクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル、２，
４−ジクロロ−３′−メトキシ−４′−ニトロジフェニ
ルエーテル、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート、３−〔５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ
フェノキシ〕テトラヒドロフラン、５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息
香酸およびその塩類、２−クロロ−３′−エトキシ−
４′−ニトロ−４−トリフルオロメチルジフェニルエー
テル、１−エトキシカルボニルエチル５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−Ｎ−メタンスルホニル−２−ニトロベ
ンズアミド、メチル５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニトロアセトフェノンオキ
シム−Ｏ−アセテート、３−アミノ−２−クロロ−４−
ニトロジフェニルエーテル等
【００６６】トリアジン系除草剤：２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチル
チオ−１，３，５−トリアジン、２−エチルアミノ−４
−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチルチ
オ−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（イソプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン、２−クロロ−４，６−ビ
ス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−クロロ−４−エチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニトリル
等
【００６７】ジニトロアニリン系除草剤：２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルア
ニリン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトロアニリン、３，５−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファニルアミド等
【００６８】ニトリル系除草剤：４−ヒドロキシ−３，
５−ジヨードベンゾニトリル、３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシベンゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニ
トリル等
【００６９】含リン除草剤：Ｏ−エチル−Ｏ−（５−メ
チル−２−ニトロフェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホス
ホロアミデート、Ｓ−（２−ベンゼンスルホニルアミノ
エチル）−Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオエー
ト、Ｓ−（２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニ
ルメチル−Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート、
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、アンモニム（３−ア
ミノ−３−カルボキシ）プロピルメチルホスフィネー
ト、ナトリウム（２−アミノ−４−メチルホスフィノ）
ブチリルアラニルアラニネート等
【００７０】４級アンモニウム塩系除草剤：１，１′−
エチレン−２，２′−ビピリジリウムジブロミド、１，
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジリウムジクロリド
等
【００７１】その他の除草剤：３，６−ジクロロ−２−
メトキシ安息香酸、３，７−ジクロロキノリン−８−カ
ルボン酸、ペンタクロロフェノール、２−ｓｅｃ−ブチ
ル−４，６−ジニトロフェノール、２−アミノ−３−ク
ロロ−１，４−ナフトキノン、１，２−ジヒドロピリダ
ジン−３，６−ジオン、３−（２−メチルフェノキシ）
ピリダジン、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシ
ド、２，２−ジクロロプロピオン酸、２，２，３，３−
テトラフルオロプロピオン酸、メチル６−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−３（４）−メチルベンゾエート、２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）ニコチン酸およびその塩、２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸、５−エ
チル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−オキソ−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、１−メチル−４
−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニルメ
トキシ）−７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
ン、１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、２
−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−エチ
ルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オン、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２
−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、Ｎ−
〔４−クロロベンジルオキシ）フェニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−
５−ｔ−ブチル−１，３，４−オキサジアゾール−２
（３Ｈ）−オン、４−メトキシ−３，３′−ジメチルベ
ンゾフェノン、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチル−５−ベンゾフラニルメタンスルホネー
ト、１−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピリジン−４（１Ｈ）−オン、２−
（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３
−イソキサゾリジノン、（Ｅ），（Ｅ）−２−（１−
（３−クロロプロペン−２−イルオキシイミノ）ブチ
ル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−（１−エトキ
シイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−ジメチル−
２−ジクロヘキセン−１−オン等 なお、これらを複数混合して使用することも可能であ
る。
【００７２】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。
【００７３】実施例１Ｎ−（３−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニル）−４−クロロフェニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド Ｎ−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド１２．２ｇおよ
び塩化チオニル２０mlの混合物を、攪拌下、２時間加熱
還流した。過剰の塩化チオニルを留去し、得られた酸塩
化物を酢酸エチル４０mlに溶解した。３−アセトキシ−
４−ヒドロキシテトラヒドロフラン６．４ｇおよびトリ
エチルアミン４．９ｇを酢酸エチル８０mlに溶かし、攪
拌下、上記の酸塩化物の酢酸エチル溶液を滴加した。室
温で３時間攪拌した後、反応混合物を水、次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）に
て精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．１）１１．７ｇ
（６７％）を得た。
【００７４】実施例２Ｎ−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ヒドロキ
シテトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメト
キシ）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド０．６６ｇおよびトリエチルアミン０．２０ｇ
をベンゼン１５mlに溶かし、攪拌下、塩化アセチル０．
１４ｇのベンゼン溶液を滴加した。室温で４時間攪拌し
た後、反応混合物を、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２／３）にて精製し、表−
１記載の化合物（Ｎｏ．３）０．５５ｇ（７６％）を得
た。
【００７５】実施例３９−（４−クロロ−５−（４−（クロロアセトキシ）テ
トラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチルチ
オ）−２−フルオロフェニルイミノ）−８−チア−１，
６−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オン ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ヒドロキ
シテトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オン１．１９ｇお
よびピリジン０．２４ｇをジクロロメタン２５ｍｌに溶
かし、攪拌下、クロロアセチルクロリド０．３４ｇのジ
クロロメタン溶液を滴加した。室温で一夜攪拌した後、
反応混合物を、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝２／３）にて精製し、表−１記載
の化合物（Ｎｏ．３２）１．０２ｇ（７４％）を得た。
【００７６】実施例４９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−（メチル
スルホニルオキシ）テトラヒドロフラン−３−イルオキ
シカルボニルメチルチオ）フェニルイミノ）−８−チア
−１，６−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナン−７−
オン ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ヒドロキ
シテトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オン１．４３ｇを
ピリジン１５ｍｌに溶かし、氷冷、攪拌下、メタンスル
ホニルクロリド０．６９ｇを滴加した後、室温で一夜攪
拌した。減圧下にピリジンを留去した後、トルエンで抽
出、有機層を、水、稀塩酸、飽和重曹水、および飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／
２）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．２５）
１．４０ｇ（８４％）を得た。
【００７７】実施例５９−（４−クロロ−５−（４−（エトキシカルボニルオ
キシ）テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニル
メチルチオ）−２−フルオロフェニルイミノ）−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナン−７
−オン ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−ヒドロキ
シテトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オン１．４３ｇを
ピリジン１５ｍｌに溶かし、氷冷、攪拌下、クロロギ酸
エチル０．６５ｇを滴加した後、室温で一夜攪拌した。
減圧下にピリジンを留去した後、酢酸エチルで抽出、
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝２／３）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎ
ｏ．３６）１．３８ｇ（８４％）を得た。
【００７８】実施例６Ｎ−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド１
４．０ｇ、４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−イ
ルクロロアセタート１１．０ｇ、炭酸カリウム７．４６
ｇ、ヨウ化カリウム１．５ｇおよびアセトン１５０mlの
混合物を、攪拌下、５時間加熱、還流した。放冷後、塩
を濾別し、溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサ
ン＝２／３）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．
６）１４．５ｇ（６５％）を得た。
【００７９】実施例７Ｎ−（５−（１−（４−アセトキシテトラヒドロフラン
−３−イルオキシカルボニル）エチルアミノ）−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド Ｎ−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド８．
８４ｇ、２−ブロモプロピオン酸４−アセトキシテトラ
ヒドロフラン−３−イル１２．６ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム３．０２ｇおよびキシレン３mlの混合物を、攪拌下、
１５０−１６０℃に４時間加熱した。反応混合物が温か
いうちに酢酸エチルを加え、水、ついで飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
た後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）にて精製
し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．１０）４．８８ｇ（３
３％）を得た。
【００８０】実施例８１−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニルアミノチオカルボニル）−２−（エトキ
シカルボニル）ヘキサヒドロピリダジン 水７５mlを氷浴で冷却し、チオホスゲン２．３ｇを加
え、次いで、攪拌下に５−（４−アセトキシテトラヒド
ロフラン−３−イルオキシカルボニルメトキシ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン５．２ｇのクロロホルム
１５０ml溶液を滴加した。室温で２時間攪拌した後、有
機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られたイソチオシ
アナートをベンゼン７５mlに溶かし、１，２−テトラメ
チレンカルバジン酸エチル２．４ｇを加え、攪拌下、１
時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物を、水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／クロロホルム
＝１／６）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．１
７）５．３ｇ（６４％）を得た。
【００８１】実施例９４−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）−１，２−テトラメチレン−３−チオ
ウラゾール １−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニルアミノチオカルボニル）−２−（エトキ
シカルボニル）ヘキサヒドロピリダジン２．１９ｇおよ
びトリエチルアミン０．４９ｇをトルエン２０mlに溶か
し、攪拌下、８時間加熱、還流した。反応混合物より溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／２）
にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．１４）１．３
４ｇ（６７％）を得た。
【００８２】実施例１０３−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）−１，５−テトラメチレン−２−チオ
ヒダントイン ５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−イルオ
キシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フルオロ
アニリン１．３９ｇより実施例８と同様にして得られた
イソチオシアナート、ピペコリン酸０．６２ｇおよびエ
タノール２０mlの混合物を、攪拌下、４時間加熱、還流
した。注水し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）にて精製し、
表−１記載の化合物（Ｎｏ．１２）１．０５ｇ（５２
％）を得た。
【００８３】実施例１１９−［５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニルイミノ］−８−チア−１，６−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノナン−７−オン １−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニルアミノチオカルボニル）ヘキサヒドロ
ピリダジン１．４８ｇをジクロロメタン１５mlに溶か
し、ピリジン０．５９ｇを加え、氷浴で冷却した。攪拌
下、ホスゲンのトルエン溶液（２６．８％）３．３ｇを
滴加し、終了後、室温で３時間攪拌した。反応混合物
を、水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／１）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎ
ｏ．２６）１．２０ｇ（７７％）を得た。
【００８４】実施例１２９−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノナン−７−チオン １−（５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニルアミノチオカルボニル）ヘキサヒドロピ
リダジン１．４３ｇをジクロロメタン１５ｍｌに溶か
し、ピリジン０．５９ｇを加え、氷浴で冷却した。攪拌
下、チオホスゲン０．５２ｇのジクロロメタン溶液を滴
加し、終了後、室温で一夜攪拌した。反応混合物を、
水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサ
ン＝２／３）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ．
４２）１．１２ｇ（７２％）を得た。
【００８５】表１記載の他の化合物についても、上記実
施例１−１２の何れかの方法に準じて合成することがで
きる。得られた化合物の構造は、全てＩＲおよびＮＭＲ
スペクトル等により確認した。表１記載の化合物の物理
的性質および 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表２に示す。
【００８６】
【表１】
【００８７】
【表２】
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】
【表５】
【００９１】
【表６】 表−２ ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── １ 7.93(1H,d),7.57-7.48(2H,m),5.58(1H,q), 5.44(1H,q),4.23-4.12(2H,m),4.01(1H,dd), 3.86(1H,dd),2.47-2.40(4H,m),2.09(3H,s), 1.87-1.80(4H,m) ──────────────────────────────────── ２ mp 7.27(1H,d),6.80(1H,d),5.11(1H,q),4.72(2H,s), 111 〜113.5 ℃ 4.34(1H,q),4.09-3.34(4H,m),2.69(1H,d), 2.39(4H,m),1.81(4H,m) ──────────────────────────────────── ３ 7.32(1H,d),6.86(1H,d),5.41(2H,m),4.70(2H,s), 4.19-3.70(4H,m),2.04(3H,s),2.44(4H,m), 1.83(4H,m) ──────────────────────────────────── ４ mp 7.40(1H,d),7.33(1H,d),5.32-5.27(1H,m), 116 〜117 ℃ 3.88-3.73(4H,m),3.64(2H,s),2.47-2.40(4H,m), 2.21-2.08(1H,m),1.98-1.88(1H,m),1.87-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── ５ mp 7.41(1H,d),7.33(1H,d),5.14(1H,q),4.44(1H,q), 153 〜154 ℃ 4.03(1H,dd),3.93(1H,dd),3.78(1H,dd),3.72(2H,AB), 3.59(1H,dd),2.47-2.38(4H,m),1.87-1.78(4H,m) ────────────────────────────────────
【００９２】
【表７】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── ６ 7.41(1H,d),7.33(1H,d),5.37-5.27(2H,m), 4.06-4.00(2H,m),3.79-3.72(2H,m),3.67(2H,s), 2.47-2.40(4H,m),2.04(3H,s),1.86-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── ７ 7.49,7.48(計1H,d),7.36,7.34(計1H,d), 5.33-5.25(2H,m),4.10-3.87(3H,m),3.79-3.58(2H,m), 2.47-2.40(4H,m),2.05,2.04(計3H,s), 1.87-1.80(4H,s),1.54(3H,d) ──────────────────────────────────── ８ 7.48(1H,d), 7.35,7.33(計1H,d),5.33-5.25(2H,m), 4.10-3.74(2H,m),3.78-3.55(3H,m),2.47-2.40(4H,m), 2.04,2.03(計3H,s),2.02-1.79(6H,m), 1.08,1.08(計3H,t) ──────────────────────────────────── ９ 7.22(1H,d),6.38(1H,d),5.45(1H,q),5.33(1H,q), 4.84(1H,bd),4.13-4.06(2H,m),3.96(2H,s), 3.88-3.77(2H,m),2.46-2.39(4H,m),2.04(3H,s), 1.86-1.79(4H,m) ────────────────────────────────────
【００９３】
【表８】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 10 7.21(1H,d), 6.42,6.41(計1H,d),5.45-5.28(2H,m) 4.73,4.65(計1H,bd),4.20-4.02(3H,m), 3.90-3.71(2H,m),2.46-2.39(4H,m), 2.01,1.97(計3H,s),1.85-1.79(4H,m),1.54(3H,d) ──────────────────────────────────── 11 7.23(1H,d),6.44(1H,d),5.46(1H,q),5.34(1H,q), 4.86(1H,bs),4.28-3.78(8H,m),2.98-2.87(1H,m), 2.34-2.26(1H,m),2.10-2.02(1H,m),2.05(3H,s), 1.84-1.76(1H,m),1.62-1.41(3H,m) ──────────────────────────────────── 12 7.32,7.32(計1H,d),6.95-6.87(1H,m), 5.49-5.41(1H,m),5.37-5.30(1H,m),4.92-4.84(1H,m), 4.78-4.63(2H,m),4.14-4.00(3H,m),3.88-3.77(2H,m), 3.16-3.04(1H,m),2.38-2.30(1H,m),2.14-2.04(1H,m), 2.07,2.06,2.05,2.05(計3H,s),1.96-1.84(1H,m), 1.72-1.48(3H,m) ──────────────────────────────────── 13 mp 8.04-8.02(1H,m),7.62-7.60(2H,m),5.61-5.56(1H,m), 157.5 〜 5.44(1H,q),4.22-3.99(5H,m),3.86(1H,dd), 158.5 ℃ 3.77-3.70(2H,m),2.07(3H,s),2.06-1.94(4H,m) ────────────────────────────────────
【００９４】
【表９】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 14 7.35(1H,d), 6.98(1H,d),5.45(1H,q),5.33(1H,q), 4.71(2H,AB),4.12-3.99(4H,m),3.88-3.68(4H,m), 2.06(3H,s),2.04-1.94(4H,m) ──────────────────────────────────── 15 7.57,7.55(計1H,d),7.37(1H,d),5.37-5.27(2H,m), 4.14-3.93(4H,m),3.83-3.64(6H,m), 2.06,2.05(計3H,s),2.05-1.93(4H,m) ──────────────────────────────────── 16 8.38(1H,bs),7.95-7.93(1H,m),7.72(1H,dd), 7.45(1H,d),5.60-5.40(3H,m),4.34-3.84(7H,m), 3.14-3.00(2H,m),2.07(3H,s),1.94-1.70(4H,m), 1.33(3H,t) ──────────────────────────────────── 17 8.46,8.45(計1H,bs), 8.18,8.15(計1H,d), 7.17(1H,d),5.50-5.42(2H,m),5.33(1H,q), 4.75(2H,s),4.33-4.06(5H,m),3.92-3.77(2H,m), 3.11-2.99(2H,m),2.08,2.07(計3H,s), 1.90-1.70(4H,m),1.30(3H,t) ────────────────────────────────────
【００９５】
【表１０】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 18 7.43(1H,d), 7.41(1H,d),7.03(1H,dd), 5.60-5.54(1H,m),5.44(1H,q),4.23-4.11(2H,m), 4.01(1H,dd),3.87(1H,dd),3.80-3.71(4H,m), 2.05(3H,s),1.98-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 19 mp 7.32(1H,d),6.98(1H,d),6.75(1H,dd), 130.5 〜 5.39-5.27(2H,m),4.09-4.03(2H,m), 131.5 ℃ 3.84-3.70(6H,m),3.71(2H,s),2.02(3H,s), 1.96-1.78(4H,m) ──────────────────────────────────── 20 mp 7.18(1H,d),6.55(1H,d),5.28-5.23(1H,m), 139 〜140.5 ℃ 4.74(2H,s),4.54-4.46(1H,m),4.09(1H,dd), 3.99(1H,dd),3.87(1H,dd),3.81-3.64(5H,m), 2.17(1H,bd),1.97-1.78(4H,m) ──────────────────────────────────── 21 7.18(1H,d), 6.54(1H,d),5.46(1H,q),5.33(1H,q), 4.67(2H,AB),4.13-4.05(2H,m),3.88-3.71(6H,m), 2.06(3H,s),1.97-1.78(4H,m) ────────────────────────────────────
【００９６】
【表１１】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 22 mp 7.20(1H,d),7.11(1H,d),5.33-5.28(1H,m), 92〜94℃ 3.92-3.71(8H,m),3.62(2H,s),2.22-2.09(1H,m), 2.00-1.79(5H,m) ──────────────────────────────────── 23 7.21(1H,d),7.12(1H,d),5.18-5.12(1H,m), 4.48-4.41(1H,m),4.04(1H,dd),3.96(1H,dd), 3.82-3.64(6H,m),3.71(2H,s),2.18(1H,bs), 1.97-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 24 7.37-7.25(5H,m),7.17(1H,d),7.10(1H,d), 5.35-5.30(1H,m),4.52(2H,AB),4.18-3.67(9H,m), 3.69(2H,AB),1.93-1.75(4H,m) ──────────────────────────────────── 25 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.30(1H,q), 5.22-5.17(1H,m),4.13-3.95(3H,m),3.83-3.70(5H,m), 3.71(2H,s),3.05(3H,s),1.97-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 26 mp 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.37-5.27(2H,m), 106.5 〜108 ℃ 4.09-4.02(2H,m),3.83-3.72(2H,m),3.65(2H,s), 2.04(3H,s),1.97-1.79(4H,m) ────────────────────────────────────
【００９７】
【表１２】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 27 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.38-5.28(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.83-3.71(6H,m),3.64(2H,s), 2.32(2H,q),1.98-1.79(4H,m),1.12(3H,t) ──────────────────────────────────── 28 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.38-5.28(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.82-3.72(6H,m),3.64(2H,s), 2.27(2H,t),1.97-1.79(4H,m),1.69-1.56(2H,m), 0.93(3H,t) ──────────────────────────────────── 29 ｎD 23.0℃ 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.38-5.26(2H,m), 1.5899 4.11-4.03(2H,m),3.82-3.71(6H,m),3.63(2H,AB), 2.54(1H,sep),1.97-1.79(4H,m),1.16(3H,d), 1.15(3H,d) ──────────────────────────────────── 30 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.37-5.28(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.82-3.7(6H,m),3.64(2H,s), 2.29(2H,t),1.97-1.79(4H,m),1.63-1.53(2H,m), 1.39-1.27(2H,m),0.90(3H,t) ────────────────────────────────────
【００９８】
【表１３】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 31 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.37-5.28(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.82-3.71(6H,m),3.63(2H,s), 2.19-2.16(2H,m),2.13-2.00(1H,m), 1.97-1.79(4H,m),0.94(6H,d) ──────────────────────────────────── 32 7.21(1H,d),7.11(1H,d),5.43-5.33(2H,m), 4.12-4.04(2H,m),4.07(2H,AB),3.86-3.72(6H,m), 3.65(2H,s),1.97-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 33 ｎD 23.5℃ 7.20(1H,d),7.11(1H,d),5.96-5.81(1H,m), 1.5994 5.38-5.29(2H,m),5.22-5.13(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.83-3.71(6H,m),3.09(2H,d), 1.98-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 34 7.20(1H,d),7.12(1H,d),5.37-5.26(2H,m), 4.10-4.02(2H,m),3.82-3.72(6H,m),3.63(2H,s), 2.35-2.24(1H,m),1.97-1.57(9H,m), 1.48-1.16(5H,m) ────────────────────────────────────
【００９９】
【表１４】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 35 8.02-7.98(2H,m),7.61-7.55(1H,m),7.47-7.40(2H,m), 7.10(1H,d),7.06(1H,d),5.56-5.44(2H,m), 4.24-4.10(2H,m),3.98-3.70(6H,m),3.59(2H,s), 1.96-1.78(4H,m) ──────────────────────────────────── 36 7.20(1H,d),7.13(1H,d),5.34(1H,q),5.21(1H,q), 4.20(2H,q),4.12-4.04(2H,m),3.89-3.82(6H,m), 3.65(2H,AB),1.97-1.79(4H,m),1.31(3H,t) ──────────────────────────────────── 37 7.24-7.18(2H,m),5.34-5.25(2H,m),4.10-3.96(2H,m), 3.90-3.63(7H,m),2.06,2.05(計3H,s), 1.52,1.51(計3H,d) ──────────────────────────────────── 38 7.23-7.17(2H,m),5.34-5.25(2H,m),4.11-3.97(2H,m), 3.83-3.61(7H,m),2.04,2.04(計3H,s), 2.01-1.78(6H,m),1.07,1.07(計3H,t) ──────────────────────────────────── 39 7.10(1H,d),6.13(1H,d),5.44(1H,q),5.34(1H,q), 4.74(1H,bs),4.13-4.06(2H,m),3.95(2H,bs), 3.88-3.70(6H,m),2.05(3H,s),1.97-1.78(4H,m) ────────────────────────────────────
【０１００】
【表１５】 表−２（続き） ──────────────────────────────────── 化合物 融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） No. 屈折率 ──────────────────────────────────── 40 7.09(1H,d), 6.18,6.15(計1H,d),5.44-5.28(2H,m), 4.63,4.55(計1H,bd),4.17-4.04(3H,m), 3.90-3.70(6H,m),2.03,1.99(計3H,s), 1.97-1.77(4H,m),1.54(3H,d) ──────────────────────────────────── 41 7.45(1H,s),7.00(1H,s),5.38-5.27(2H,m), 4.09-4.02(2H,m),3.84-3.72(6H,m),3.68(2H,s), 2.03(3H,s),1.98-1.79(4H,m) ──────────────────────────────────── 42 7.18(1H,d),6.52(1H,d),5.47(1H,q),5.34(1H,q), 4.67(2H,AB),4.20-4.05(4H,m),3.90-3.78(4H,m), 2.06(3H,s),2.04-1.90(4H,m) ──────────────────────────────────── 43 7.20(1H,d),7.10(1H,d),5.39-5.28(2H,m), 4.21-4.15(2H,m),4.09-4.03(2H,m),3.92-3.86(2H,m), 3.83-3.76(2H,m),3.65(2H,s),2.05(3H,s), 2.04-1.92(4H,m) ────────────────────────────────────
【０１０１】次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、
以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。
【０１０２】製剤例１ 水和剤 表１記載の本発明化合物４０部、カープレックス＃８０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０（東邦化
学社、商標名）５部を配合した後、均一に混合粉砕し
て、有効成分４０％を含有する水和剤を得た。
【０１０３】製剤例２ 乳剤 表１記載の本発明化合物２０部をキシレン３５部および
ジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解さ
せたのち、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソル
ポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）１５部を加え
て、有効成分２０％を含有する乳剤を得た。
【０１０４】製剤例３ フロアブル剤 表１記載の本発明化合物３０部をあらかじめ混合してお
いたエチレングリコール８部、ソルポールＡＣ３０２０
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１
部、水５６．９部に良く混合分散させたのち、このスラ
リー状混合物をダイノミル（シンマルエンタープライゼ
ス社、商標名）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有
する安定なフロアブル剤を得た。
【０１０５】製剤例４ 粒剤 表１記載の本発明化合物１部、クレー（日本タルク社
製）４３部、ベントナイト（豊順洋行社製）５５部、サ
クシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−１（東邦化学
社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を２
０部加えて捏和した。さらに、これを押し出し造粒機を
用いて直径０．６mmの穴から押し出し、６０℃で２時間
乾燥したのち、１〜２mmの長さに切断して、有効成分１
％を含有する粒剤を得た。
【０１０６】次に本発明化合物の試験例を示す。なお、
試験例中の比較化合物（Ａ）〜（Ｅ）は以下の化合物を
示す。
【０１０７】 比較化合物（Ａ） acifluorofen-sodium
【０１０８】
【化２６】
【０１０９】比較化合物（Ｂ） ９−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−（イソプロピルオキシ）フェニルイミ
ノ）−８−チア−１，６−ジアザビシクロ［４，３，
０］ノナン−７−オン
【０１１０】
【化２７】
【０１１１】比較化合物（Ｃ） ９−（５−（ｎ−ブト
キシカルボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジアザビシク
ロ［４，３，０］ノナン−７−オン
【０１１２】
【化２８】
【０１１３】比較化合物（Ｄ） ９−（４−クロロ−５
−（シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ）−２
−フルオロフェニルイミノ）−８−チア−１，６−ジア
ザビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オン
【０１１４】
【化２９】
【０１１５】比較化合物（Ｅ） ９−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−（テトラヒドロフラン−２−イルメト
キシカルボニルメチルチオ）フェニルイミノ）−８−チ
ア−１，６−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナン−７
−オン
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】試験例１ 茎葉処理試験 面積１１０cm2 の小型発泡スチロール製ポットに畑地火
山灰土壌を充填し、施肥後、アオビユ、イヌタデ、イチ
ビ、オナモミ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイズの各種子を各々ポット別に播種を
行った。温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育葉令
がアオビユ３．５葉令期、イヌタデ４葉令期、イチビ３
葉令期、オナモミ３葉令期、ヤエムグラ２節葉令期、セ
イヨウスミレ３葉令期、トウモロコシ３．５葉令期、コ
ムギ２．５葉令期、ダイズ１．５葉令期に達した時、製
剤例１により得た本発明化合物を有効成分とする水和剤
および製剤例１と同様にして得た比較化合物（Ａ）、比
較化合物（Ｂ）および比較化合物（Ｃ）を有効成分とす
る水和剤を有効成分量として１ha当り２５０，１２５，
６３，３２ｇとなるように水で希釈調整し、１ha当りの
処理液量として５００リットル相当量を小型動力加圧噴
霧器で茎葉部に処理を行った。
【０１１８】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果と各作物に対する薬害について
調査を行った。その結果を表３に示した。なお、除草効
果の評価は、
【０１１９】
【数１】
【０１２０】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。
【表１６】 また、薬害の評価は、
【０１２１】
【数２】
【０１２２】を求め、下記の基準による薬害係数で表し
た。
【表１７】
【０１２３】
【表１８】
【０１２４】
【表１9】
【０１２５】
【表２０】
【０１２６】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積６００cm2 の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、トウモロコシ、コムギ、ダイズの各作物種
子を播種して約２cmの覆土を行った。さらに、この土壌
表面にシロザ、イヌタデ、カラシナ、セイヨウスミレの
各雑草種子を混合した土壌を均一に入れ、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤および製剤
例１と同様にして得た試験例１記載の比較化合物
（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）を有効成分とする水和剤を
水で希釈調整し、有効成分量が１ha当り２．５，１．２
５kgとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表
面に均一に処理を行った。
【０１２７】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果と各作物に対する薬害について
調査を行った。その結果を表４に示した。なお、除草効
果および各作物に対する薬害の評価は、試験例１の基準
と同様に表した。
【０１２８】
【表２１】
【０１２９】試験例３ 湛水土壌処理試験 面積４００cm2 の樹脂製バットに水田沖積埴壌土を充填
し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表面
から０．５cm層内にタイヌビエ、コナギ、ホタルイの各
雑草種子を混入した。また、この土壌表面にミズガヤツ
リの塊茎をバット当り４個体植え付けを行った。
【０１３０】さらに、２．３葉令期の水稲苗（品種：ア
キニシキ）をバット当り２株（３本／株）移植して入水
を行い、約３．５cmの湛水深を保った。雑草播種および
水稲苗移植後５日目に製剤例４により得た本発明化合物
を有効成分とする粒剤および製剤例４と同様にして得た
試験例１記載の比較化合物（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）
を有効成分とする粒剤を有効成分量として１ha当り１０
００，５００，２５０，１２５ｇとなるように所定量を
湛水面に落下処理を行った。
【０１３１】薬剤処理後２１日目に除草効果および移植
水稲に対する薬害の調査を行った。その結果を表５に示
した。なお、除草効果および移植水稲に対する薬害の評
価は、試験例１の基準と同様に表わした。
【０１３２】
【表２２】
【０１３３】
【表２３】
【０１３４】試験例４ 茎葉処理試験（除草効果） 面積１８０ｃｍ2 の素焼き鉢に畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、イチビ、オナモミ、マルバアサガオの各雑
草種子の播種を行った。温室内で栽培管理を続け、供試
植物の生育葉令がイチビ４〜４．５葉令期、オナモミ
４．５〜５葉令期、マルバアサガオ３〜３．５葉令期に
達した時、本発明化合物のＮｏ．２６、比較化合物
（Ｃ），（Ｄ）及び（Ｅ）の各化合物の原体をアセトン
と活性剤（Ｔｗｅｅｎ２０）にて溶解した１０％簡易乳
剤を、有効成分として１ｈａ当り５０，２５，１２．
５，６．３，３．１ｇとなるように水で稀釈調整し、１
ｈａ当りの処理液量として２５０リットル相当量を小型
動力加圧噴霧器で各雑草の茎葉部に処理を行った。
【０１３５】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２８日目に除草効果の調査を行った。その結果を表
−６に示した。
【０１３６】
【表２４】
【０１３７】
【表２５】
【０１３８】試験例５ 茎葉処理試験（作物に対する薬
害） 面積１８０ｃｍ2 の素焼き鉢に畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、トウモロコシ（パイオニア系Ｓ１１５）と
ダイズ（ウイリアムズ８２）の種子を各々鉢別に播種を
行った。
【０１３９】温室内で栽培管理を続け、供試作物の生育
葉令がトウモロコシ３．８〜４葉令期、ダイズ１．３〜
１．５葉令期に達した時、本発明化合物のＮｏ．２６、
比較化合物（Ｃ），（Ｄ）及び（Ｅ）の各化合物の原体
をアセトンと活性剤（Ｔｗｅｅｎ２０）にて溶解した１
０％簡易乳剤を、有効成分として１ｈａ当り４００，２
００，１００，５０ｇとなるように水で稀釈調整し、１
ｈａ当りの処理液量として２５０リットル相当量を小型
動力加圧噴霧器で各作物の茎葉部に処理を行った。
【０１４０】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後７日目と１４日目に各作物に対する薬害の調査を行
った。その結果を表−７に示した。なお、作物に対する
薬害の評価は、肉眼観察で行い、下記の基準で表した。
【０１４１】
【表２６】
【０１４２】
【表２７】
【０１４３】本発明化合物のトウモロコシとダイズに対
する選択性 試験例４より、各化合物の除草活性の強さを表す指標と
して、３草種の雑草を９０％防除しうる薬量（ＥＤ90）
を算出した。また、試験例５より、各化合物の作物に対
する薬害の強さを表す指標として、トウモロコシおよび
ダイズの生育を２０％阻害する薬量（ＩＤ20）を算出し
た。これらの値を用い、各化合物の雑草と作物の間の選
択性を表す指標として、ＩＤ20／ＥＤ90を算出した。以
上の結果を、表−８に示した。
【０１４４】
【表２８】
【０１４５】
【発明の効果】以上の試験例からも明らかなように、本
発明化合物は、極めて高い除草活性を有するのみなら
ず、作物に対する安全性においても既知の類縁化合物よ
りもはるかに優れており、除草剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ Ｅ 8930−4Ｈ 43/90 １０３ 8930−4Ｈ １０４ 8930−4Ｈ 47/38 Ｂ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 413/12 8829−4Ｃ 471/04 １０８ Ｘ 8829−4Ｃ 487/04 １４５ 7019−4Ｃ 513/04 ３５１ 8415−4Ｃ (72)発明者 高橋 洋治 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 直原 哲夫 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （上記式中、Ａは、直接結合、または−Ｂ−ＣＨＲ1 −
    で表される基（式中、Ｂは、酸素原子，硫黄原子、また
    はイミノ基を示し、Ｒ1 は、水素原子またはＣ1−Ｃ4
    のアルキル基を示す。）を示し、 Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ1
    −Ｃ4 のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ3
    のアルキルスルホニルオキシ基または−Ｏ−ＣＯＲ2 で
    表される基（式中、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ5 のアルキル基、
    Ｃ1 −Ｃ3 のハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 のアルケニル
    基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、フェニル基、ベン
    ジル基、Ｃ1 −Ｃ4 のアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 のアル
    キルアミノ基またはＣ2 −Ｃ6 のジアルキルアミノ基を
    示す。）を示し、 Ｘは、ハロゲン原子を示し、 Ｙは、水素原子またはハロゲン原子を示し、 Ｚは、 【化２】 で表される基（式中、Ｕ1 ，Ｕ2 およびＵ3 は、それぞ
    れ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ3 ，Ｒ
    4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ独立して
    Ｃ1 −Ｃ4 のアルキル基を示す。）を示す。）で表され
    るテトラヒドロフラン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒが水素原子、ヒドロキシル基、ベンジ
    ルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ3 のアルキルスルホニルオキシ
    基、または−Ｏ−ＣＯＲ2 で表される基（式中Ｒ2 はＣ
    1 −Ｃ5 のアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 のハロアルキル基、
    Ｃ2 −Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキ
    ル基、フェニル基、Ｃ1 −Ｃ4 のアルコキシ基を示
    す。）を示し、Ｚが 【化３】 で表される基（式中、Ｕ1 およびＵ2 はそれぞれ独立し
    て酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ3 はＣ1 −Ｃ4 の
    アルキル基を示す。）である請求項１記載のテトラヒド
    ロフラン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒが水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ1 −
    Ｃ3 のアルキルスルホニルオキシ基または−Ｏ−ＣＯＲ
    2 で表される基（式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ5 のアルキル
    基、Ｃ2 −Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロア
    ルキル基、フェニル基またはＣ1 −Ｃ4 のアルコキシ基
    を示す。）である請求項２記載のテトラヒドロフラン誘
    導体。
  4. 【請求項４】 Ｚが 【化４】 である請求項２または３記載のテトラヒドロフラン誘導
    体。
  5. 【請求項５】 Ａが−ＳＣＨ2 −を示し、Ｒが−Ｏ−Ｃ
    ＯＲ2 で表される基（式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ5 のアルキ
    ル基を示す。）を示し、ＸおよびＹがハロゲン原子を示
    し、 Ｚが 【化５】 である請求項１記載のテトラヒドロフラン誘導体。
  6. 【請求項６】 ９−（５−（４−アセトキシテトラヒド
    ロフラン−３−イルオキシカルボニルメチルチオ）−４
    −クロロ−２−フルオロフェニルイミノ）−８−チア−
    １，６−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナン−７−オ
    ンである請求項１記載のテトラヒドロフラン誘導体。
  7. 【請求項７】 請求項１記載のテトラヒドロフラン誘導
    体を有効成分とする除草剤。
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ES92120417T ES2115634T3 (es) 1991-12-02 1992-11-30 Derivado de tetrahidrofurano y herbicida que lo contiene como ingrediente activo.
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