JPH0522720B2 - - Google Patents
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- JPH0522720B2 JPH0522720B2 JP8621684A JP8621684A JPH0522720B2 JP H0522720 B2 JPH0522720 B2 JP H0522720B2 JP 8621684 A JP8621684 A JP 8621684A JP 8621684 A JP8621684 A JP 8621684A JP H0522720 B2 JPH0522720 B2 JP H0522720B2
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- Japan
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- naphthol
- optically active
- sulfoxide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性の還元生成物を選択的に生
成させるために使用される不斉還元剤の製造方法
に関するものである。
成させるために使用される不斉還元剤の製造方法
に関するものである。
光学活性の１，1′−ビ−２−ナフトールを低級
アルコールの存在下、水素化アルミニウムリチウ
ムで還元して得られる不斉還元剤は、ケトン類の
還元に際して、光学的に活性なヒドロキシル化合
物を選択的に生成する能力を有するので、光学活
性なフエロモン類、プロスタグランジン類、４−
ヒドロキシシクロペンテノン類の合成に利用され
ている。
アルコールの存在下、水素化アルミニウムリチウ
ムで還元して得られる不斉還元剤は、ケトン類の
還元に際して、光学的に活性なヒドロキシル化合
物を選択的に生成する能力を有するので、光学活
性なフエロモン類、プロスタグランジン類、４−
ヒドロキシシクロペンテノン類の合成に利用され
ている。
ところで、この不斉還元剤は、これまでキナア
ルカロイドの１種であるシンコニンを光学分割剤
として光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトールを
製造し、これを低級アルコール存在下、水素化ア
ルミニウムリチウムで還元する方法によつて製造
されていたが、このシンコニンによる光学分割
は、多数の工程を要し、しかも非常にはん雑な操
作を含むために工業的方法としては全く不適当で
あつた（「ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）」、第42巻、第26号、
第4178ページ）。
ルカロイドの１種であるシンコニンを光学分割剤
として光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトールを
製造し、これを低級アルコール存在下、水素化ア
ルミニウムリチウムで還元する方法によつて製造
されていたが、このシンコニンによる光学分割
は、多数の工程を要し、しかも非常にはん雑な操
作を含むために工業的方法としては全く不適当で
あつた（「ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）」、第42巻、第26号、
第4178ページ）。
このような事情の下で、本発明者らは１，1′−
ビ−２−ナフトールを容易に光学分割し、それに
よつて所望の不斉還元剤をより簡単な操作、短か
い工程で得ることができるようにした方法を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、光学活性なスルホ
キシド類を用いて１，1′−ビ−２−ナフトールの
光学分割を行うことによりその目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至つた。
ビ−２−ナフトールを容易に光学分割し、それに
よつて所望の不斉還元剤をより簡単な操作、短か
い工程で得ることができるようにした方法を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、光学活性なスルホ
キシド類を用いて１，1′−ビ−２−ナフトールの
光学分割を行うことによりその目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至つた。
すなわち、本発明は、１，1′−ビ−２−ナフト
ールのラセミ体に、一般式 （式中のArはアリール基又はアラルキル基、Ｒ
は低級アルキル基である） で示されるスルホキシド類の光学活性体を反応さ
せて１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体と
前記スルホキシド類の光学活性体との包接化合物
を生成させたのち、これを分解して１，1′−ビ−
２−ナフトールの光学活性体を得、次いでこれを
一般式 R′−OH ……（） （式中のR′は低級アルキル基である） で示されるアルコール類の存在下、水素化アルミ
ニウムリチウムで還元することを特徴とする、一
般式 （式中のR′は前記と同じ意味をもつ） で示される不斉還元剤の製造方法を提供するもの
である。
ールのラセミ体に、一般式 （式中のArはアリール基又はアラルキル基、Ｒ
は低級アルキル基である） で示されるスルホキシド類の光学活性体を反応さ
せて１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体と
前記スルホキシド類の光学活性体との包接化合物
を生成させたのち、これを分解して１，1′−ビ−
２−ナフトールの光学活性体を得、次いでこれを
一般式 R′−OH ……（） （式中のR′は低級アルキル基である） で示されるアルコール類の存在下、水素化アルミ
ニウムリチウムで還元することを特徴とする、一
般式 （式中のR′は前記と同じ意味をもつ） で示される不斉還元剤の製造方法を提供するもの
である。
本発明方法で原料として用いる１，1′−ビ−２
−ナフトールには、次に示す立体構造を有する(R)
−（＋）−体と(S)−（−）−体の２種のエナンチオマ
ーが存在するが、合成されたものは、ラセミ体の
形になつているので、これを光学分割する必要が
ある。
−ナフトールには、次に示す立体構造を有する(R)
−（＋）−体と(S)−（−）−体の２種のエナンチオマ
ーが存在するが、合成されたものは、ラセミ体の
形になつているので、これを光学分割する必要が
ある。
この(R)−（＋）−体と(S)−（−）−体とはテトラヒ
ドロフラン中でそれぞれ＋37.7°及び−37.7°の施
光度を示すものであるが、本発明方法において
は、これらいずれのエナンチオマーも用いること
ができる。
ドロフラン中でそれぞれ＋37.7°及び−37.7°の施
光度を示すものであるが、本発明方法において
は、これらいずれのエナンチオマーも用いること
ができる。
本発明方法において、この１，1′−ビ−２−ナ
フトールを光学分割するには、光学分割剤とし
て、前記一般式（）で示されるスルホキシド類
の光学活性体を用いる。このスルホキシド類は、
いずれも公知の化合物であつて、硫黄原子を不斉
原子として（＋）−体及び（−）−体の２種の光学
活性体が存在するが、本発明においては、目的と
する１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体の
種類に応じ適宜選択して用いることが必要であ
る。すなわち、スルホキシド類の（＋）−体を用
いること、これが１，1′−ビ−２−ナフトールの
(R)−（＋）−体と選択的に結合してモル比１：１の
包接化合物を形成するし、またスルホキシド類の
（−）−体を用いるとこれが１，1′−ビ−２−ナフ
トールの(S)−（−）−体と選択的に結合して相当す
る包接化合物を形成する。
フトールを光学分割するには、光学分割剤とし
て、前記一般式（）で示されるスルホキシド類
の光学活性体を用いる。このスルホキシド類は、
いずれも公知の化合物であつて、硫黄原子を不斉
原子として（＋）−体及び（−）−体の２種の光学
活性体が存在するが、本発明においては、目的と
する１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体の
種類に応じ適宜選択して用いることが必要であ
る。すなわち、スルホキシド類の（＋）−体を用
いること、これが１，1′−ビ−２−ナフトールの
(R)−（＋）−体と選択的に結合してモル比１：１の
包接化合物を形成するし、またスルホキシド類の
（−）−体を用いるとこれが１，1′−ビ−２−ナフ
トールの(S)−（−）−体と選択的に結合して相当す
る包接化合物を形成する。
前記一般式（）中のArは、フエニル基、ナ
フチル基のようなアリール基又はベンジル基のよ
うなアラルキル基であり、これらの基の中に含ま
れる芳香族環は、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子などの不活性基により置換されていて
もよい。他方、一般式（）中のＲはメチル基、
エチル基、プロピル基などの低級アルキル基であ
る。このようなスルホキシド類の例としては、メ
チルフエニルスルホキシド、エチルフエニルスル
ホキシド、プロピルフエニルスルホキシド、メチ
ル−ｍ−トリルスルホキシド、エチル−ｍ−トリ
スルホキシド、メチル−ｏ−トリルスルホキシ
ド、メチル−ｐ−トリルスルホキシド、メチル−
β−ナフチルスルホキシド、メチル−ｍ−エチル
フエニルスルホキシド、メチルベンジルスルホキ
シドなどを挙げることができる。この中で特に好
適な光学分割剤は、ｍ−位が置換されたフエニル
基をもつスルホキシド類例えばメチル−ｍ−トリ
ルスルホキシド、エチル−ｍ−トリルスルホキシ
ド、メチル−ｍ−エチルフエニルスルホキシド
や、β−ナフチル基をもつスルホキシド類例えば
メチル−β−ナフチルスルホキシド、エチル−β
−ナフチルスルホキシド及びそれらの置換体の光
学活性体である。
フチル基のようなアリール基又はベンジル基のよ
うなアラルキル基であり、これらの基の中に含ま
れる芳香族環は、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子などの不活性基により置換されていて
もよい。他方、一般式（）中のＲはメチル基、
エチル基、プロピル基などの低級アルキル基であ
る。このようなスルホキシド類の例としては、メ
チルフエニルスルホキシド、エチルフエニルスル
ホキシド、プロピルフエニルスルホキシド、メチ
ル−ｍ−トリルスルホキシド、エチル−ｍ−トリ
スルホキシド、メチル−ｏ−トリルスルホキシ
ド、メチル−ｐ−トリルスルホキシド、メチル−
β−ナフチルスルホキシド、メチル−ｍ−エチル
フエニルスルホキシド、メチルベンジルスルホキ
シドなどを挙げることができる。この中で特に好
適な光学分割剤は、ｍ−位が置換されたフエニル
基をもつスルホキシド類例えばメチル−ｍ−トリ
ルスルホキシド、エチル−ｍ−トリルスルホキシ
ド、メチル−ｍ−エチルフエニルスルホキシド
や、β−ナフチル基をもつスルホキシド類例えば
メチル−β−ナフチルスルホキシド、エチル−β
−ナフチルスルホキシド及びそれらの置換体の光
学活性体である。
本発明方法においては、先ず１，1′−ビ−２−
ナフトールのラセミ体を光学分割することが必要
であるが、この光学分割は、１，1′−ビ−２−ナ
フトールのラセミ体を適当な溶楳に溶かし、この
中へ前記した光学活性体を加えたのち、室温で数
時間ないし十数時間放置する。この場合、各原料
成分の溶解を促進したり、あるいは生成する包接
化合物の析出を促進するために、所望に応じ加温
又は冷却することもできる。
ナフトールのラセミ体を光学分割することが必要
であるが、この光学分割は、１，1′−ビ−２−ナ
フトールのラセミ体を適当な溶楳に溶かし、この
中へ前記した光学活性体を加えたのち、室温で数
時間ないし十数時間放置する。この場合、各原料
成分の溶解を促進したり、あるいは生成する包接
化合物の析出を促進するために、所望に応じ加温
又は冷却することもできる。
１，1′−ビ−２−ナフトールとスルホキシド類
との使用割合はモル比で約１：２にするのが望ま
しいが、所望に応じいずれか一方を過剰に用い、
未反応成分を循環再使用させることもできる。
との使用割合はモル比で約１：２にするのが望ま
しいが、所望に応じいずれか一方を過剰に用い、
未反応成分を循環再使用させることもできる。
この工程における溶楳としては、ヘキサン、ヘ
プタン、ケロセン、石油エーテルのような脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類、ジエチルエーテル、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル類、メタノール、エタノールのようなア
ルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエ
ステル類などが用いられる。これらは単独で用い
てもよいし、また２種以上混合して用いてもよ
い。
プタン、ケロセン、石油エーテルのような脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類、ジエチルエーテル、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル類、メタノール、エタノールのようなア
ルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエ
ステル類などが用いられる。これらは単独で用い
てもよいし、また２種以上混合して用いてもよ
い。
１，1′−ビ−２−ナフトールのラセミ体とスル
ホキシド類の光学活性体との反応により生成する
１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体とスル
ホキシド類の光学活性体との包接化合物は、結晶
として析出するから、これを別し、必要に応じ
再結晶などにより精製したのち、それを溶楳に溶
かし、シリカゲル、アルミナゲル、シリカ−アル
ミナゲルなどで処理することによつて分解し、
１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体を得る
ことができる。また、このシリカゲル、アルミナ
ゲルなどの代りに水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリで処理したり、あるいはラ
セミ化を起さない穏やかな条件下で蒸留すること
によつて光学活性体を得ることもできる。
ホキシド類の光学活性体との反応により生成する
１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体とスル
ホキシド類の光学活性体との包接化合物は、結晶
として析出するから、これを別し、必要に応じ
再結晶などにより精製したのち、それを溶楳に溶
かし、シリカゲル、アルミナゲル、シリカ−アル
ミナゲルなどで処理することによつて分解し、
１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体を得る
ことができる。また、このシリカゲル、アルミナ
ゲルなどの代りに水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリで処理したり、あるいはラ
セミ化を起さない穏やかな条件下で蒸留すること
によつて光学活性体を得ることもできる。
本発明方法においては、次いでこのようにして
得られた１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性
体に、前記一般式（）で示されるアルコール類
の存在下、水素化アルミニウムリチウムを反応さ
せる。
得られた１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性
体に、前記一般式（）で示されるアルコール類
の存在下、水素化アルミニウムリチウムを反応さ
せる。
この反応は、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのような不活性溶媒中
で、１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体と
水素化アルミニウムリチウムとを混合し、室温下
でかきまぜることによつて行われる。
ヒドロフラン、ジオキサンのような不活性溶媒中
で、１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体と
水素化アルミニウムリチウムとを混合し、室温下
でかきまぜることによつて行われる。
この際の各成分の使用割合は、通常１，1′−ビ
−２−ナフトールの光学活性体１モル当り、水素
化アルミニウムリチウム0.8〜1.5モルの範囲で選
ばれるが、特に両者が約等モルになるように選ぶ
のが好ましい。
−２−ナフトールの光学活性体１モル当り、水素
化アルミニウムリチウム0.8〜1.5モルの範囲で選
ばれるが、特に両者が約等モルになるように選ぶ
のが好ましい。
このようにして前記一般式（）で示される構
造をもつ不斉還元剤が得られるが、このものは、
通常単離することなくそのまま還元反応に使用さ
れる。
造をもつ不斉還元剤が得られるが、このものは、
通常単離することなくそのまま還元反応に使用さ
れる。
本発明方法により得られる前記一般式（）で
示される不斉還元剤は既知の物質であり、例えば
テルペン−１−α−アルデヒドの不斉還元〔「テ
トラヒードロン・レターズ（Tetrahedron
Lett.）」、第21巻、第2821ページ〕や、プロスタ
グランジン製造中間体の不斉還元〔「ジヤーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）」、第101巻、第5843ページ〕
などに使用されている。
示される不斉還元剤は既知の物質であり、例えば
テルペン−１−α−アルデヒドの不斉還元〔「テ
トラヒードロン・レターズ（Tetrahedron
Lett.）」、第21巻、第2821ページ〕や、プロスタ
グランジン製造中間体の不斉還元〔「ジヤーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）」、第101巻、第5843ページ〕
などに使用されている。
本発明方法においては、従来シンコニンを用い
て非常にはん雑で長い工程を経ることによりはじ
めて得られていたため、コストが高くなるのを免
れなかつた１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活
性体を、スルホキシドを用いる簡単で短かい工程
により得ることができるため、目的とする不斉還
元剤を容易かつ安価に供給しうるという利点があ
る。
て非常にはん雑で長い工程を経ることによりはじ
めて得られていたため、コストが高くなるのを免
れなかつた１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活
性体を、スルホキシドを用いる簡単で短かい工程
により得ることができるため、目的とする不斉還
元剤を容易かつ安価に供給しうるという利点があ
る。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例
１，1′−ビ−２−ナフトールのラセミ体1.00ｇ
と（−）−メチル−ｍ−トリルスルホキシド
（〔α〕D−140°（エタノール中））1.40ｇとをベンゼ
ン10mlに溶解したのち、ｎ−ヘキサン５mlを加え
て室温で12時間放置し、析出した結晶を取する
ことにより、(S)−（−）−１，1′−ビ−２−ナフト
ール１モルと（−）−メチル−ｍ−トリルスルホ
キシド１モルとから成る包接化合物2.00ｇを得
た。
と（−）−メチル−ｍ−トリルスルホキシド
（〔α〕D−140°（エタノール中））1.40ｇとをベンゼ
ン10mlに溶解したのち、ｎ−ヘキサン５mlを加え
て室温で12時間放置し、析出した結晶を取する
ことにより、(S)−（−）−１，1′−ビ−２−ナフト
ール１モルと（−）−メチル−ｍ−トリルスルホ
キシド１モルとから成る包接化合物2.00ｇを得
た。
この包接化合物をベンゼン10mlで１回再結晶
し、乾燥したものは、融点152〜154℃〔α〕D−
69.8°（エタノール中）の無色プリズム状結晶であ
つた。
し、乾燥したものは、融点152〜154℃〔α〕D−
69.8°（エタノール中）の無色プリズム状結晶であ
つた。
次に、この包接化合物1.66ｇをシリカゲルのカ
ラムで処理したところ、融点208〜209℃〔α〕D−
37.7°（テトラヒドロフラン中）の(S)−（−）−１，
1′−ビ−２−ナフトール0.52ｇが得られた。
ラムで処理したところ、融点208〜209℃〔α〕D−
37.7°（テトラヒドロフラン中）の(S)−（−）−１，
1′−ビ−２−ナフトール0.52ｇが得られた。
他方、水素化アルミニウムリチウム0.046ｇを
テトラヒドロフラン50mlに溶かした溶液中に、エ
タノール0.057ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶
かして徐々に加え、10分間かきまぜた。次いで、
この混合物中に前記の(S)−（−）−１，1′−ビ−２
−ナフトール0.35ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を加え、室温で30分間かきまぜるこ
とにより、式 に相当する不斉還元剤を含むテトラヒドロフラン
溶液を得た。
テトラヒドロフラン50mlに溶かした溶液中に、エ
タノール0.057ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶
かして徐々に加え、10分間かきまぜた。次いで、
この混合物中に前記の(S)−（−）−１，1′−ビ−２
−ナフトール0.35ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を加え、室温で30分間かきまぜるこ
とにより、式 に相当する不斉還元剤を含むテトラヒドロフラン
溶液を得た。
次に、前記の(S)−（−）−１，1′−ビ−２−ナフ
トール1.4ｇをベンゼン５mlに溶解しシクロヘキ
セノン0.94ｇを加え室温で12時間放置すると、(S)
−（−）−１，1′−ビ−２−ナフトールとシクロヘ
キセンの１：２包接化合物（無色板状結晶、
mp72−74℃、〔α〕D−16.3°（MeOH））が2.0ｇ得
られた。この包接化合物の結晶2.0ｇを水素化ア
ルミニウムリチウム0.16ｇをけんだくさせたエー
テル10ml中に−70℃で徐々に加え30分間かくはん
した。3N塩酸10mlを加えたエーテル抽出を行な
い得られたエーテル層を５％NaOHつづいて水
で洗浄した後分取したエーテル層を乾燥した。エ
ーテルを留去すると〔α〕D−2.0°（塩化メチレン
中）をもつ（−）−２−シクロヘキセン−１−オ
ール0.5ｇが無色油状物質として得られた。
トール1.4ｇをベンゼン５mlに溶解しシクロヘキ
セノン0.94ｇを加え室温で12時間放置すると、(S)
−（−）−１，1′−ビ−２−ナフトールとシクロヘ
キセンの１：２包接化合物（無色板状結晶、
mp72−74℃、〔α〕D−16.3°（MeOH））が2.0ｇ得
られた。この包接化合物の結晶2.0ｇを水素化ア
ルミニウムリチウム0.16ｇをけんだくさせたエー
テル10ml中に−70℃で徐々に加え30分間かくはん
した。3N塩酸10mlを加えたエーテル抽出を行な
い得られたエーテル層を５％NaOHつづいて水
で洗浄した後分取したエーテル層を乾燥した。エ
ーテルを留去すると〔α〕D−2.0°（塩化メチレン
中）をもつ（−）−２−シクロヘキセン−１−オ
ール0.5ｇが無色油状物質として得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，1′−ビ−２−ナフトールのラセミ体に、
一般式 （式中のArはアリール基又はアラルキル基、Ｒ
は低級アルキル基である） で示されるスルホキシド類の光学活性体を反応さ
せて１，1′−ビ−２−ナフトールの光学活性体と
前記スルホキシド類の光学活性体との包接化合物
を生成させたのち、これを分解して１，1′−ビ−
２−ナフトールの光学活性体を得、次いでこれを
一般式 R′−OH （式中のR′は低級アルキル基である） で示されるアルコール類の存在下、水素化アルミ
ニウムリチウムで還元することを特徴とする、一
般式 （式中のR′は前記と同じ意味をもつ） で示される不斉還元剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8621684A JPS60231685A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | 不斉還元剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8621684A JPS60231685A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | 不斉還元剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231685A JPS60231685A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0522720B2 true JPH0522720B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=13880584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8621684A Granted JPS60231685A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | 不斉還元剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231685A (ja) |
-
1984
- 1984-05-01 JP JP8621684A patent/JPS60231685A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60231685A (ja) | 1985-11-18 |
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