JPH05247118A - 変性ポリオレフィンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 異種材料との相溶化剤や接着剤などとして好
適であり、外観が良好な反応性に優れた変性ポリオレフ
ィンの製造方法を提供する。 【構成】 （ａ）ポリオレフィン１００重量部と、
（ｂ）有機過酸化物0.01〜５重量部とを溶融混練した
後、溶融混練物に下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
であり、Ａｒはグリシジルオキシ基を少なくとも１つ有
する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、ｎは１
〜４の整数を表わす。］で表わされる不飽和グリシジル
化合物をポリオレフィン１００重量部に対して0.01〜３
０重量部添加して溶融混練することを特徴とする変性ポ
リオレフィンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は特定の不飽和グリシジル
化合物を変性剤とする変性ポリオレフィンの製造方法に
関する。より詳しくは、変性用モノマーによるポリオレ
フィンの変性効率に優れ、自動車部品、家電部品、工業
材料部品、包装材料等の樹脂組成物に配合する相溶化剤
や接着剤等として好適な変性ポリオレフィンの製造方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術およびその課題】ポリエチレン、ポリプロ
ピレンおよびオレフィン系エラストマー等のポリオレフ
ィンは、低コストで、成形性、絶縁性、耐薬品性、機械
的強度等に優れているため、フィルム、繊維、成形品な
どとして各種の用途に広く用いられている。しかしなが
ら、ポリエチレンは非極性分子であるため金属、ポリア
ミド、ポリエステル等のプラスチック、木材などの異種
材料との接着性、ポリアミド、ポリエステル等のプラス
チックとの相溶性が劣っており、それらの性質を改善す
るために、不飽和カルボン酸をグラフト重合することが
種々提案されている（特開昭50-4189 号、特開昭51-122
152 号、特開昭52-25845号、特開昭57-165413 号）。ま
た、ポリプロピレンやオレフィン系エラストマーはその
構造上、接着性、塗装性、印刷性、親水性などの化学的
性質が劣っており、それらの性質を改善するために、各
種の不飽和化合物モノマーをグラフト重合する研究が行
なわれている（特開昭50-52156号、特開昭52-105993
号、特開昭55-50040号、特開昭58-67743号）。

【０００３】このようにポリオレフィンに各種のモノマ
ーをグラフトさせることにより、反応性ポリオレフィン
とすることが知られているが、上記変性ポリプロピレ
ン、変性ポリエチレン等の変性ポリオレフィンを製造す
る従来の方法においては、変性用モノマーのグラフト率
を十分に高くするのは困難であり、そのために、接着
性、相溶性等の向上が必ずしも満足ではないという問題
があることがわかった。また変性に使用する無水マレイ
ン酸に関しても、モノマーが昇華性であり、刺激臭をも
つため、溶融反応時の作業性が必ずしも良好でなく、し
かも得られる変性物の外観を損なう黄変等の変色やゲル
生成を生じるおそれがあることがわかった。この変性時
のゲル生成は、例えば特公昭58-25322号に記載の如く、
予めポリオレフィンに有機過酸化物を高濃度に練り込ん
で固形のマスターバッチを得た後、これに無水マレイン
酸を加熱反応させる変性方法により改善されるが、この
方法では無水マレイン酸の使用にともなう作業性などの
問題は依然として未解決のままである。そこで変性用の
モノマーとして、無水マレイン酸以外にエポキシ基を有
するグリシジルメタクリレート等を使用することが考え
られるが、グリシジルメタクリレートは液体であるの
で、溶融反応時の作業性が悪く、しかも刺激臭や変色等
を生じ、反応効率も良くないという問題がある。

【０００４】このような問題点に鑑み本発明者らは、ポ
リプロピレン、ポリエチレン、オレフィン系エラストマ
ー等のオレフィン系エラストマーをアクリルアミド基と
エポキシ基とを有する特定のグリシジル化合物により変
性してなる変性ポリオレフィンの製造方法（特願平2-95
684 号、特願平2-128923号、特願平2-291087号）を提案
した。これら変性ポリオレフィンは、従来の変性ポリオ
レフィンよりも、変性用モノマーのグラフト率が高く、
各種樹脂の相溶化剤や接着剤としての性能に優れるもの
である。しかし、これら先行技術の方法は、基本的にポ
リオレフィンあるいはグリシジル化合物等の変性原料を
一括混練して変性する方法であり、溶融混練時に変性用
モノマー同志が重合してホモ重合物が生成し、その結
果、変性用モノマーが効率よくグラフトしない等の不都
合を生じることが判明した。しかも、このホモ重合物は
変性ポリオレフィンを着色させ、変性物の外観を損なう
ことがあることもわかった。

【０００５】従って、本発明の目的は変性物の外観を損
なう変性用モノマーのホモ重合が抑制され、変性用モノ
マーのグラフト率およびグラフト効率が高く、しかも異
種材料との接着性や相溶化性等に優れた変性ポリオレフ
ィンの製造方法を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、アクリルアミド基とエポキシ基
とを有する特定のグリシジル化合物を用いて、ポリオレ
フィンを有機過酸化物の存在下において変性するに際
し、まずポリオレフィンと有機過酸化物とを溶融混練し
た後、この溶融混練物にアクリルアミド基とエポキシ基
とを有する特定の不飽和グリシジル化合物を供給すると
いう２段階の溶融混練を実施することにより、変性用モ
ノマーのグラフト率およびグラフト効率が高く、しかも
ホモ重合物の生成が最小限に抑制された良好な外観を与
える反応性に優れた変性ポリオレフィンを得ることがで
きることを見出し、本発明に到達したものである。

【０００７】すなわち、本発明は、（ａ）ポリオレフィ
ン１００重量部と、（ｂ）有機過酸化物0.01〜５重量部
とを溶融混練した後、溶融混練物に下記一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６
のアルキル基であり、Ａｒはグリシジルオキシ基を少な
くとも１つ有する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で
あり、ｎは１〜４の整数を表わす。］で表わされる不飽
和グリシジル化合物をポリオレフィン１００重量部に対
して0.01〜３０重量部添加して溶融混練することを特徴
とする変性ポリオレフィンの製造方法である。

【００１０】以下、本発明の変性ポリオレフィンの製造
方法を詳細に説明する。本発明で使用する変性ポリオレ
フィン成分の（ａ）ポリオレフィンとは、エチレン、プ
ロピレン、ブテン−１、ヘキセン−１、３−メチルブテ
ン−１、４−メチル−ペンテン−１、ヘプテン−１、オ
クテン−１、デセン−１等のα−オレフィンの単独重合
体、これら２種以上の共重合体、あるいはこれらの混合
物等を挙げることができる。これらポリオレフィンの中
では、ポリエチレンおよびポリプロピレンが好ましい。

【００１１】本発明において、ポリプロピレンとはプロ
ピレンの単独重合体の他、プロピレンとエチレンまたは
プロピレン以外の他のα−オレフィンとのランダム、ブ
ロック、グラフト等の共重合体、およびこれらの混合物
を含み、共重合体の中ではプロピレン−エチレンランダ
ム共重合体が好ましい。エチレンとのランダム共重合体
の場合、エチレン含有量は１〜１０重量％が好ましい。
このようなポリプロピレンは通常0.01〜１００ｇ／１０
分のメルトフローレート（ＭＦＲ、JISK7210、荷重2.16
kg、２３０℃）を有する。また、非共役ジエンコモノマ
ーを含有するプロピレンランダム共重合体等を用いても
よい。

【００１２】ポリエチレンとしては、メルトインデック
ス（ＭＩ、JISK7210、荷重2.16kg、１９０℃）0.01〜１
００ｇ／１０分、密度（ASTM D1505）が0.90〜0.98ｇ／
cm³のものが好ましい。またポリエチレンには炭素数が
４〜２０程度のα−オレフィンを２０モル％以下程度ま
で共重合したものも含まれる。このようなポリエチレン
としては、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密
度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン
（ＨＤＰＥ）、超高密度ポリエチレン等が挙げられる。

【００１３】また、本発明においては、ポリオレフィン
はオレフィン系エラストマーをも含む。ここで、オレフ
ィン系エラストマーとは、エチレン、プロピレン、ブテ
ン−１、ヘキセン−１、４−メチル−ペンテン−１等の
α−オレフィンの２種または３種以上の共重合体ゴム、
またはα−オレフィンと他種モノマーとの共重合体ゴム
を意味する。上記α−オレフィンの２種または３種以上
の共重合体ゴムの具体例としてはエチレン−プロピレン
共重合体ゴム（ＥＰＲ）、エチレン−ブテン共重合体ゴ
ム（ＥＢＲ）およびエチレン−プロピレン−ジエン共重
合体ゴム（ＥＰＤＭ）を挙げることができる。これらの
共重合体ゴムの中では、非共役ジエンを含有するＥＰＤ
Ｍが好ましい。エチレン−プロピレン−ジエン共重合体
ゴム（ＥＰＤＭ）中のジエン成分としては、ジシクロペ
ンタジエン、１，４−ヘキサジエン、シクロオクタジエ
ン、メチレンノルボルネン等の非共役ジエン、またはブ
タジエン、イソプレン等の共役ジエンが挙げられる。ま
た、α−オレフィンと共重合する他種モノマーとして
は、酢酸ビニル、アクリル酸エステル等を用いることが
できる。

【００１４】本発明においては上述したオレフィン系エ
ラストマーに、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリ
オレフィンを混合したオレフィン系エラストマー組成物
を用いることもできる。

【００１５】本発明で使用される（ｂ）有機過酸化物と
しては、通常のラジカル重合で触媒として使用されてい
る各種過酸化物やアゾ化合物等を用いることができる。
具体的には、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過
酸化ジターシャリーブチル、過酸化アセチル、ターシャ
リーブチルペルオキシ安息香酸、過酸化ジクミル、ペル
オキシ安息香酸、ペルオキシ酢酸、ターシャリーブチル
ペルオキシピバレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ
ターシャリーブチルペルオキシヘキシン等の過酸化物類
や、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物類等が
挙げられる。これらは通常単独で使用されるが、２種以
上併用することもできる。

【００１６】本発明で成分（ａ）のポリオレフィンの変
性に使用されるモノマーの（ｃ）不飽和グリシジル化合
物とは、分子中にアクリルアミド基とエポキシ基とを有
する下記一般式（１）

【００１７】

【化３】

【００１８】［式中の各記号は、前記と同じ意味を表わ
す。］で表されるグリシジル化合物である。上記一般式
で表わされるグリシジル化合物の中でも、特に下記一般
式（２）で示されるグリシジル化合物が好ましい。

【００１９】

【化４】

【００２０】［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。］
このようなグリシジル化合物は、例えば特開昭60-13058
0 号に示される以下のような方法により製造することが
できる。まず、フェノール性水酸基を少なくとも１つ以
上有する芳香族炭化水素と、Ｎ−メチロールアクリルア
ミドまたはＮ−メチロールメタクリルアミド、あるいは
Ｎ−メチロールメタクリルアミドのアルキルエーテル誘
導体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミド類
という）を酸触媒で縮合させることにより、下記一般式
（３）

【００２１】

【化５】

【００２２】［式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を表
わし、Ａｒ′は水酸基を少なくとも１つ有する炭素数６
〜２０の芳香族炭化水素基を表す。］で示される化合物
を製造する。上記フェノール性水酸基を少なくとも１つ
以上有する芳香族炭化水素としては特に制限はないが、
例えばフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｐ−クレゾール、２，６−キシレノール、２，４−キシ
レノール、ｏ−クロルフェノール、ｍ−クロルフェノー
ル、ｐ−クロルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、
２，６−ジフェニルフェノールなどのフェノール性化合
物、ヒドロキノン、カテコール、フロログルシノールな
どのポリフェノール性化合物、１−ナフトール、２−ナ
フトール、９−ヒドロキシアントラセンなどの多環式ヒ
ドロキシ化合物、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（ビスフェノール−Ａ）、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタンなどのビスフェノール類等が挙
げられる。

【００２３】次に上記一般式（３）で表される化合物の
水酸基をグリシジル化することにより、一般式（１）で
表されるグリシジル化合物を得ることができる。このグ
リシジル化には、一般式（３）で表わされる化合物とエ
ピハロヒドリンとの付加反応を行なった後、苛性アルカ
リにより脱ハロゲン化水素を行なうのが好ましい。エピ
ハロヒドリンとの付加反応は、相間移動触媒を用いて行
なう。エピハロヒドリンとしては、エピクロロヒドリ
ン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン等を用い
ることができる。また相間移動触媒としては、例えばテ
トラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩、エトラ
フェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルメチル
ホスホニウムクロライドなどの第４級ホスホニウム塩な
どを用いることができる。相間移動触媒の使用量は、一
般式（３）で表される化合物を１００モル％として、0.
01〜１００モル％の範囲で使用するのが好ましい。特に
好ましい相間移動触媒の使用量は、0.05〜１０モル％で
ある。また反応時間および反応温度は５０〜１２０℃で
５分〜２時間、より好ましくは８０〜１１０℃で１０〜
３０分である。

【００２４】続いて、苛性アルカリにより脱ハロゲン化
水素を行なう。苛性アルカリとしては、苛性ソーダ、苛
性カリ、水酸化リチウムなどが使用できる。これらは固
体のままか、もしくは水溶液として用いることができ
る。また脱ハロゲン化水素の触媒としては上述の相間移
動触媒と同様のものを用いることができる。また上記相
間移動触媒以外の触媒としては、クラウンエーテル類、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール等が挙げられる。苛性アルカリの使用量
は、一般式（３）で表される化合物に対して等モル量を
使用するのが好ましい。より好ましくは、1.1 〜1.5 倍
モルを使用する。また反応時間及び反応温度は２０〜９
０℃で１０分〜３時間、より好ましくは４０〜７０℃で
３０分〜２時間である。

【００２５】本発明の方法は、前記の各成分を用い、ま
ず（ａ）ポリオレフィンと（ｂ）有機過酸化物とを加熱
溶融混練し均一にした後、溶融混練状態のまま、（ｃ）
不飽和グリシジル化合物を供給して加熱溶融混練をつづ
けて反応させる２段階の溶融混練によりポリオレフィン
の変性を行なうことに特色を有する。すなわち、第１段
階の溶融混練で有機過酸化物によりポリオレフィンへラ
ジカルを付与した後、反応系内に変性用モノマーの不飽
和グリシジル化合物を導入し加熱溶融混練を実施する第
２段階の溶融混練でポリオレフィンに変性用モノマーを
効率的にグラフトさせるものである。各成分の配合割合
は、成分（ａ）のポリオレフィン１００重量部に対して
成分（ｂ）の有機過酸化物が0.01〜５重量部、好ましく
は0.01〜３重量部の範囲であり、また成分（ｃ）の不飽
和グリシジル化合物は成分（ａ）１００重量部に対して
0.01〜３０重量部、好ましくは0.1 〜２０重量部の範囲
である。成分（ｂ）が0.01重量部未満では、有機過酸化
物の使用によるラジカル形成が不十分であり、また５重
量部を越える量の使用はポリオレフィンの劣化の原因と
なる。成分（ｃ）が0.01重量部未満では、不飽和グリシ
ジル化合物の使用によるポリオレフィンの異種材料に対
する接着性や相溶化性の改善が不十分である。

【００２６】溶融混練の方法としては混練機や押出機等
を用いる従来公知の各種方法が採用可能であるが、一軸
押出機や二軸押出機等の押出機を用いる方法が好まし
い。押出機は上記２段階の溶融混練を実施し得るもので
あれば特に制限はないが、具体的にはサイドフィーダ
ー、途中投入口もしくは液体添加用ポンプ等の原料供給
口を複数有する二軸押出機が好ましい。また、一軸押出
機あるいは二軸押出機等をタンデムに配列して用いるこ
とも可能である。混練の温度は原料ポリオレフィンの種
類等により適宜選択し得るものであり、第１段階と第２
段階の混練が同じ温度でも異なっていてもよい。通常は
第１段階および第２段階ともに１２０〜３００℃、好ま
しくは１５０〜２５０℃の範囲で行なわれる。混練温度
が１２０℃未満では不飽和グリシジル化合物によるポリ
オレフィンの変性が不十分であり、また３００℃を越え
る温度では得られる変性ポリオレフィンが劣化する。

【００２７】本発明による連続の溶融混練を実施する具
体的方法としては、押出機を用いる方法を挙げることが
できる。すなわち、第１供給口および第２供給口等の複
数の原料供給口を備えた二軸押出機を準備する。次い
で、この押出機の第１供給口から所定量のポリオレフィ
ンと有機過酸化物を同時に、あるいは前後して機内に投
入し溶融混練しつつ、第２供給口方向に溶融状態のまま
連続的に移動させ、第２供給口から不飽和グリシジル化
合物を供給して溶融混練する方法等である。この際、変
性用モノマーの量が多い場合には第３あるいは第４の供
給口を設けて不飽和グリシジル化合物を押出機に多段階
で供給してもよい。混練時間は、第１段階および第２段
階を含めたトータル時間で0.5 〜５分程度が適当であ
る。このようにして得られる変性ポリプロピレンは、前
記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の各成分の同量を一度に
添加して一括混練する従来法に比べて、変性用モノマー
のグラフト率およびグラフト効率が高く、また変性物の
外観に悪影響を与える着色やホモ重合体の生成が抑制さ
れたものである。

【００２８】

【作用】本発明においては、アクリルアミド基とエポキ
シ基とを有する特定のグリシジル化合物を用いて、ポリ
オレフィンを有機過酸化物の存在下において変性するに
際し、まずポリオレフィンと有機過酸化物とを均一に溶
融混練した後、この溶融混練物にアクリルアミド基とエ
ポキシ基とを有する特定の不飽和グリシジル化合物を供
給して溶融混練しながら反応させることにより変性ポリ
オレフィンを製造するものであり、変性用モノマーのグ
ラフト率およびグラフト効率が高く、しかもホモ重合物
の生成が最小限に抑制された良好な外観を与える反応性
に優れた変性ポリオレフィンを得ることができる。この
ような効果が得られる理由については、必ずしも明らか
ではないが、変性用のモノマーとして、特定のグリシジ
ル化合物を用いており、このグリシジル化合物を添加す
る以前の段階でポリオレフィンと有機過酸化物とを溶融
混練してラジカル付与しているために、変性用のグリシ
ジル化合物同志が共重合したり、上記グリシジル化合物
が局在化したりすることが防止され、その結果、変性物
の外観に悪影響を与えるホモ重合体の生成が抑制され、
着色度が減少するものと考えられる。

【００２９】

【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳細に説明する。なお、各実施例および比較例にお
いて、原料および添加剤としては、以下のものを使用し
た。ポリプロピレン ＰＰ：プロピレンホモポリマー［メルトフローレート
（ＭＦＲ、２３０℃、2.16kg荷重） 1.0ｇ／１０分］有機過酸化物 ＰＯＸ：パーヘキシン２５Ｂ［日本油脂（株）製］変性用モノマー ＡＸＥ：下記化学式で表わされるグリシジル化合物［鎌
淵化学工業株式会社製］

【００３０】

【化６】

【００３１】実施例１ ポリプロピレン（ＰＰ）１００重量部に対して、有機過
酸化物（ＰＯＸ）と変性用モノマー（ＡＸＥ）とを第１
表に示す割合で用い、これを下記に示す手順で溶融混練
して変性ポリプロピレンを得た。すなわち、スクリュー
の出口方向に対して上流側に第１の供給口と、下流側に
第２の供給口とを有する直径２５mmの同方向二軸押出機
を使用し、まず第１の供給口からＰＰとＰＯＸを同時に
フィードした（第１段階の溶融混練）。その後、この溶
融混練物に対して第２の供給口からＡＸＥをフィードし
て（第２段階の溶融混練）、変性ポリプロピレンを製造
した。混練温度は第１および第２段階ともに１８０℃と
し、スクリュー回転数３００ppm 、混練時間は第１およ
び第２段階のトータルで２分間で行なった。このように
して得られた変性ポリプロピレンについて、その黄変度
（ＹＩ）、変性用モノマーのグラフト率およびグラフト
効率を測定した。これらの結果を第１表に示す。

【００３２】実施例２ ＡＸＥの配合量を６重量部としたこと以外は、実施例１
と同様にして変性ポリプロピレンを製造し、この変性ポ
リプロピレンについて実施例１と同様にして黄変度（Ｙ
Ｉ）、変性用モノマーのグラフト率およびグラフト効率
を測定した。これらの結果を第１表に示す。

【００３３】比較例１〜３ ＰＰと、ＰＯＸと、ＡＸＥとを第１表に示す割合で用
い、実施例１と同様の条件で一括混練して変性ポリプロ
ピレンを製造した。この変性ポリプロピレンについて実
施例１と同様にして黄変度（ＹＩ）、変性用モノマーの
グラフト率およびグラフト効率を測定した。これらの結
果を第１表に示す。

【００３４】

【表１】

【００３５】上記第１表に示した各物性の測定方法は以
下のとおりである。 (1) 変性用モノマー（ＡＸＥ）のＰＰに対するグラフト
率：変性ポリプロピレンを沸騰キシレンに溶解し、不溶
分を除去した後、メタノールにより溶解成分を沈殿さ
せ、これを５０μｍ程度の厚さにプレスし、ＩＲスペク
トルを測定し、ＡＸＥのＣ＝Ｏ結合の伸縮のピーク（16
48cm^-1）と、アイソタクティックＰＰに特有のピークの
１つ（840 cm^-1）との比から、算出した。 (2) ＡＸＥグラフト効率：（ＡＸＥのグラフト量／ＡＸ
Ｅの供給量）×１００（％） (3) 黄変度（ＹＩ）：スガ試験機株式会社製カラーコン
ピュータSM-4-2（積分球式２光路方式）を用い、JISK71
03により測定。

【００３６】第１表から明らかなように、本発明の製造
方法による変性ポリオレフィンは、ＰＰと、ＰＯＸと、
ＡＸＥを全量一括混練する比較例１〜３に比べて、黄変
が極めて少なく、変性用モノマーのグラフト率およびグ
ラフト効率がともに優れていた。これはＰＰとＰＯＸを
溶融混練した後、この溶融混練物にＡＸＥを供給して混
練したことにより、変性用モノマーのホモ重合が抑制さ
れたことによると考えられる。

【００３７】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の変性ポリオ
レフィンの製造方法によれば、アクリルアミド基とエポ
キシ基とを有する特定のグリシジル化合物を用いて、ポ
リオレフィンをラジカルの存在下において変性するに際
し、まずポリオレフィンと有機過酸化物とを溶融混練し
た後、この溶融混練物にアクリルアミド基とエポキシ基
とを有する特定の不飽和グリシジル化合物を供給して溶
融混練することにより、着色が少なく、良好な外観を与
える反応性に優れた変性ポリオレフィンを従来と比較し
て少ない不飽和グリシジル化合物供給量で効率よく製造
することが可能になった。このような本発明の変性ポリ
プロピレンは、自動車部品、家電部品、工業材料部品、
包装材料等の樹脂組成物に配合する相溶化剤や金属等に
対する接着剤などとして好適である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）ポリオレフィン１００重量部と、
   （ｂ）有機過酸化物0.01〜５重量部とを溶融混練した
   後、溶融混練物に下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
   であり、Ａｒはグリシジルオキシ基を少なくとも１つ有
   する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、ｎは１
   〜４の整数を表わす。］で表わされる不飽和グリシジル
   化合物をポリオレフィン１００重量部に対して0.01〜３
   ０重量部添加して溶融混練することを特徴とする変性ポ
   リオレフィンの製造方法。