JPH05247409A - ポリエステルポリマーを含む強化シアノアクリレート接着剤組成物 - Google Patents

ポリエステルポリマーを含む強化シアノアクリレート接着剤組成物

Info

Publication number
JPH05247409A
JPH05247409A JP4221268A JP22126892A JPH05247409A JP H05247409 A JPH05247409 A JP H05247409A JP 4221268 A JP4221268 A JP 4221268A JP 22126892 A JP22126892 A JP 22126892A JP H05247409 A JPH05247409 A JP H05247409A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyanoacrylate
polyester
composition
adhesive composition
cyanoacrylate adhesive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4221268A
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Mitry
ミットリー マーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Original Assignee
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Starch and Chemical Investment Holding Corp filed Critical National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Publication of JPH05247409A publication Critical patent/JPH05247409A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 改善された靱性を有するシアノアクリレート
接着剤を提供する。 【構成】 シアノアクリレートモノマー及び強化に有効
な量の特定のポリエステルポリマーを含む接着剤組成
物。前記ポリエステルは二塩基性の脂肪族又は芳香族カ
ルボン酸とグリコールとから誘導され、次の構造の反復
単位を持つ: 【化1】 ここにRは二塩基酸の有機残基であり、R1 はグリコー
ルの有機残基である。前記ポリエステルは更に10,0
00より大きい重量平均分子量及び約−40〜30℃の
Tgを持つ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、選択されたポリエステ
ルポリマーを配合することにより、靱性の改善されたシ
アノアクリレート接着剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】シアノアクリレート組成物は、優れた接
着剤として周知である。これら組成物の利点は、これら
は単成分として用いうること、これらは外部からのエネ
ルギー源なしに室温で迅速に硬化するから便利で使い易
いこと、及びそれらは広範な物質に接着する能力を持ち
多数の接着作業に用いうること、である。これらの特質
にもかかわらず、シアノアクリレート接着剤にはその限
界がある。1つの主たる短所は耐衝撃性及び靱性であ
る。
【0003】シアノアクリレート組成物の性質を変え改
良する試みとしては、種々の増粘剤、充填剤、強化剤、
並びに他の変性剤及び添加剤を加えることが行なわれ
た。米国特許No. 4,102,945はシアノアクリレ
ートモノマーにより溶解され又は溶媒されうるコポリマ
ー又はターポリマー樹脂で増粘され、剥離強さの大巾に
改善されたシアノアクリレート接着剤組成物を開示して
いる。
【0004】米国特許No. 4,105,715は、粉末
化した有機フィラー、例えばポリカーボネート、フッ化
ポリビニリデン、ポリエチレン及び飽和エラストマーセ
グメントを含むアクリルブロックコポリマー樹脂を添加
することによりチキソトロピーにしたシアノアクリレー
ト接着剤組成物を開示している。
【0005】米国特許No. 4,425,471は、アル
キル−2−シアノペンタ−2,4−ジエノエートを含む
シアノアクリレート接着剤組成物を示しており、この組
成物は改善された熱及び水に対する耐性を持ち、適当な
剥離強度及び衝撃強度を示す。
【0006】米国特許No. 4,440,910は充填剤
としてアクリルゴムのようなゴム弾性のポリマーを含む
シアノアクリレート接着剤組成物であって大巾に改善さ
れた靱性を持つものを開示している。
【0007】米国特許No. 4,560,723は、シア
ノアクリレートの時期尚早の重合を引起こす不純物を除
く処理をした鞘芯型熱可塑性コポリマー/ゴムコポリマ
ーのような強化剤及び1又はそれ以上のアリール基を有
する相溶性有機化合物を含み、改善された靱性及び剥離
強度の保持性を示すシアノアクリレート接着剤組成物を
開示している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な柔軟性
と共に改善された耐衝撃性及び靱性を有するシアノアク
リレート接着剤組成物を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、選択された高
分子量の、水酸基末端の、低Tgのポリエステルを添加
したシアノアクリレート接着剤組成物を提供する。
【0010】より詳しくは、本発明は、次のものを含む
改善された靱性を有するシアノアクリレート接着剤組成
物に関する: a)シアノアクリレートモノマー;並びに b)二塩基性の脂肪族又は芳香族酸及グリコールから誘
導され次の構造を有する有効量のポリエステルポリマ
ー:
【0011】
【化2】
【0012】ここにRは前記二塩基性の脂肪族又は芳香
族カルボン酸の有機残基であり、R 1 は前記グリコール
の有機残基であり、このポリエステルは、10,000
より大きい重量平均分子量及び約−40〜+30℃のT
gを持つ。
【0013】本発明の利点は、シアノアクリレートエス
テルをベースとする本質的に全ての接着剤組成物に関し
て達せられるようである。より詳しくは、このエステル
は次の式を有する:
【0014】
【化3】
【0015】ここにR2 はC1-16アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、シクロアルケニル、フェニル又はヘ
テロサイクリック(例えばフルフリル)基を表わす。こ
のR 2 基は、シアノアクリレート接着剤組成物における
意図した機能の性能においてこのモノマーに悪影響を与
えない置換基又は結合は何でも含みうる。本発明の目的
のために、好ましいモノマーは、R2 がC1 〜C6 のア
ルキルもしくはアルケニル基又はシクロヘキシル基であ
るものである。最も好ましいものはメチル及びエチルシ
アノアクリレートである。シアノアクリレートモノマー
は単独で又は混合物として用いうる。
【0016】前記2−シアノアクリル酸のモノマーエス
テルを調整する方法は、当技術分野において周知であ
り、例えばArdisの米国特許No. 2,467,92
7(1949年4月9日発行)及びHawkinsの
3,254,111(1966年5月31日発行)に記
載されている。
【0017】本発明によるシアノアクリレート接着剤組
成物に加えられるポリエステルポリマーは、二塩基性カ
ルボン酸及びグリコールから誘導されるポリエステルで
ある。より詳しくは、このポリエステルポリマーは、二
塩基性の脂肪族又は芳香族カルボン酸及びグリコールか
ら誘導され、次式で特徴づけられる反復単位を有する:
【0018】
【化4】
【0019】ここにRは二塩基性の脂肪族又は芳香族カ
ルボン酸の有機残基であり、R1 はグリコールの有機残
基であり、このポリエステルは10,000より大きい
重量平均分子量及び約−40〜30℃のTgを持つ。
【0020】本発明で用いられるポリエステルポリマー
は、一般にジカルボン酸及びジヒドロキシアルコールの
エステル化即ち縮合により形成される。このエステルを
調製するのに用いられるジカルボン酸は、炭素原子数2
〜22の脂肪酸又は炭素原子数6〜14の芳香族酸であ
りうる。より詳しくはこのジカルボン酸は飽和の脂肪酸
で炭素原子数2〜14のもの及び好ましくは炭素原子数
6〜10の芳香族酸である。これらジカルボン酸は脂環
式の酸及びそれらの酸の無水物をも含みうる。用いうる
ジカルボン酸の例としては、次のものを含みうる:アジ
ピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、ラウリ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びフタル酸。
【0021】本発明に用いられるポリエステルを調製す
るのに用いうるジヒドロキシアルコール即ちグリコール
は、炭素原子数2〜12の脂肪族ジオールであり、好ま
しくは炭素原子数2〜5の飽和脂肪族ジオールである。
これら脂肪族ジオール即ちグリコールは、それぞれのグ
リコールの反復単位を持つポリグリコール、例えばポリ
エチレングリコール及びポリプロピレングリコールを含
む。更に飽和脂環式ジオールも有用なジヒドロキシ化合
物として含まれる。そのような有用なジヒドロキシアル
コールとしては次のものがある:エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−
ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−
ジメチル−1,3−プロパンジオール及び1,4−シク
ロヘキサンジメタノール。
【0022】本発明のポリエステルは、上に述べたよう
に、その中に、モノカルボン酸類、モノヒドロキシアル
コール類によって、更には少量のポリカルボン酸類又は
ポリヒドロキシアルコール類によってさえも変成しう
る。これらポリエステルは水酸基末端であることが好ま
しい。シアノアクリレート接着剤組成物中にカーボンブ
ラックが配合されるときは、特にそうである。それは、
水酸基末端ポリエステルポリマーはカーボンブラックの
分散を助け、得られる配合物が改善された衝撃強度及び
靱性を示すからである。
【0023】飽和で鎖状のポリエステルは、重量平均分
子量が10,000を越え、好ましくは、約30,00
0〜60,000であり、ガラス転移温度、Tgが約−
40〜30℃、好ましくは約−30〜15℃である。こ
のポリエステルは、その多数は商業的に入手可能である
が、選択されたジカルボン酸類及びジヒドロキシアルコ
ール類のエステル化又は縮合により、公知の方法を用い
て調製しうる。代表的な方法は、“Organic Polymer Ch
emistry" by K.K. Saunders, Chapman and Hall LTD.,
1973, pp.203〜244 及び“Encyclopedia of Polymer Sc
ience and Engineering,”2nd Edition, Vol.12, 198
5, pp.217〜234 に記載されている。
【0024】このポリエステルは、一般に、固体濃度が
20〜40重量%、好ましくは約30重量%となるよう
に、ポリエステルを適当な溶媒、例えばテトラグライ
ム、トルエン又は2,4−ペンタンジオンに溶解して調
製した溶液にして接着剤に加えられる。
【0025】シアノアクリレート組成物に加えられるポ
リエステルポリマーの量は、一般に強化に有効な量であ
り、より具体的に言えば、シアノアクリレートの重量を
基準にして約0.1〜10重量%、好ましくは、約0.
5〜8重量%がよいであろう。
【0026】本発明の組成物には、シアノアクリレート
接着剤に用いるために他の公知の添加剤、例えば、充填
材、増粘剤、アニオン性重合禁止剤、ラジカル安定剤、
ピグメント、染料、接着促進剤、耐熱促進剤、耐水促進
剤、等を配合しうる。これら組成物に特に有用であるこ
とが見出された1つの添加剤は、カーボンブラックピグ
メントである。そのような添加剤の種類と量は当技術分
野において周知である。
【0027】
【実施例】以下の例は、本発明を更に説明するものであ
るが、本発明を限定しようとするものではない。これら
例において、特にことわらない限り、全ての「部」及び
「%」は重量基準であり、全ての温度は℃で表わしてい
る。
【0028】(例1)それぞれのジカルボン酸及びグリ
コールを組合わせることにより、次の組成と性質とを有
するポリエステルポリマーを調製した。
【0029】 〔表1〕 ポリエステルポリマー (モル%) ────────────────── 成分 A B C ───────────────────────────────── アゼライン酸 24 18 24 テレフタル酸 16 32 14 イソフタル酸 10 − 12 エチレングリコール 50 23 50 2,2−ジメチル−1,3 −プロパンジオール − 27 − ───────────────────────────────── 重量平均分子量 42,400 47,500 48,700 Tg(℃) −28 15 −28 ─────────────────────────────────
【0030】(例2)テトラグライムにポリエステルポ
リマーAを溶解した溶液(30wt%)を調製し、高剪断
下に25wt%のカーボンブラックピグメントを加えてピ
グメント分散液を得た。5wt%(固体)のポリエステル
分散液をエチルシアノアクリレートモノマーに加えて接
着剤配合物を得た。
【0031】(例3)2,4−ペンタンジオンにポリエ
ステルポリマーAを溶解した溶液を調製し、高剪断混合
下に18%のカーボンブラックを加えてピグメント分散
液を得た。10wt%( 固体) のポリエステル分散液をエ
チルシアノアクリレートモノマーに加えて接着剤配合物
を得た。
【0032】(例4)トルエンを溶媒として、例2と同
様にしてポリエステルポリマーAの溶液を調製した。ポ
リエステルを5wt%(固体)の量添加した。
【0033】耐衝撃性についてはASTM D950−
82に、T−ピール(90°ピール)接着試験について
はD 1876−72に、180°ピール接着試験につ
いてはD 903に、そして重ね剪断試験についてはD
1002−72に従って接着性を測定した。対照配合
物はポリエステルを全く含んでいなかった。更に比較す
るために、商業的に入手しうる強化シアノアクリレート
接着剤(Loctite 410)も試験した。この製品
は米国特許No. 4,102,945の教えに従って調製
されたものと信じられる。
【0034】 〔表2〕 接着剤 例2 例3 例4 対照 '410 ─────────────────────────────────── シアノアクリレート エチル エチル エチル エチル エチル 増粘剤 PMMA (1) PMMA PMMA PMMA 未知 添加剤 ポリエス ポリエス ポリエス ─── 未知 テル テル テル 添加量 5% 10% 5% ─── 未知 耐衝撃性 6.0 6.0 6.0 2.0 5.0 (Ft, Lbs/in2) 重ね剪断 1700 1600 1700 1400 260 2分後 室温下、(psi) 15分後 1900 1900 1900 2200 2400 室温下、(psi) 24時間後 3500 3300 3300 2900 3500 室温下、(psi) T−ピール 5(CF) 5(CF) 5.0(CF) 6.0(AF) 4(CF) (Lbs/in) 180°ピール 11(CF) 10(CF) 15.0(CF) 10.0(AF) − (Lbs/in) ─────────────────────────────────── (1)ポリメチルメタクリレート AF=接着層破壊 CF=凝集破壊
【0035】ポリエステル含有シアノアクリレート接着
剤配合物について、これらの結果は改善された靱性を示
している。その証拠は、特に耐衝撃性に示されている。
例1に“B”及び“C”と指定されたポリエステルを含
めて、ここに述べた分子量及びTgの要請に適合する他
のポリエステル組成物を用いても同様な結果が得られる
であろう。
【0036】
【発明の効果】本発明によれば、良好な柔軟性と共に改
善された耐衝撃性及び靱性を有するシアノアクリレート
接着剤組成物が得られる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次のものを含む改善された靱性を有する
    シアノアクリレート接着剤組成物: a)シアノアクリレートモノマー;並びに b)二塩基性の脂肪族又は芳香族酸及グリコールから誘
    導され次の構造を有する有効量のポリエステルポリマ
    ー: 【化1】 ここにRは前記二塩基性の脂肪族又は芳香族カルボン酸
    の有機残基であり、R 1 は前記グリコールの有機残基で
    あり、このポリエステルは、10,000より大きい重
    量平均分子量及び約−40〜30℃のTgを持つ。
  2. 【請求項2】 前記ポリエステルは鎖状で飽和で水酸基
    末端である請求項1の組成物。
  3. 【請求項3】 前記ポリエステルを0.1〜10重量%
    使用する請求項1又は2の組成物。
  4. 【請求項4】 Rが炭素原子数2〜22の脂肪酸又は炭
    素原子数6〜14の芳香族酸の有機残基であり、炭素原
    子数2〜12の脂肪族ジオールからなるグリコール又は
    炭素原子数2〜12の脂肪族ジオールの反復単位からな
    るポリグリコールの有機残基である請求項1,2又は3
    の組成物。
  5. 【請求項5】 前記ポリエステルが、鎖状の、飽和の、
    水酸基末端のものであり、約30,000〜60,00
    0の重量平均分子量及び約−30〜15℃のTgを有す
    る請求項1,2,3又は4の組成物。
  6. 【請求項6】 前記シアノアクリレートがメチルシアノ
    アクリレート又はエチルシアノアクリレートである請求
    項1,2,3,4又は5の組成物。
  7. 【請求項7】 カーボンブラックピグメントを含む請求
    項1,2,3,4,5又は6の組成物。
JP4221268A 1991-08-23 1992-08-20 ポリエステルポリマーを含む強化シアノアクリレート接着剤組成物 Pending JPH05247409A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74935491A 1991-08-23 1991-08-23
US749354 1996-11-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05247409A true JPH05247409A (ja) 1993-09-24

Family

ID=25013386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4221268A Pending JPH05247409A (ja) 1991-08-23 1992-08-20 ポリエステルポリマーを含む強化シアノアクリレート接着剤組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5340873A (ja)
EP (1) EP0530626B1 (ja)
JP (1) JPH05247409A (ja)
KR (1) KR930004423A (ja)
AU (1) AU634121B1 (ja)
CA (1) CA2076623C (ja)
DE (1) DE69208000T2 (ja)
ES (1) ES2083038T3 (ja)
TW (1) TW222661B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012503713A (ja) * 2008-09-26 2012-02-09 ヘンケル コーポレイション 非流動性シアノアクリレート組成物
JP2016011366A (ja) * 2014-06-30 2016-01-21 東亞合成株式会社 着色された2−シアノアクリレート系接着剤組成物

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291544B1 (en) * 1997-08-15 2001-09-18 Chemence, Inc. Reactive esters of 2-cyanopenta-2,4-dienoic acid and the adhesives and polymers thereof
ES2373939T3 (es) 1999-05-28 2012-02-10 Tyco Healthcare Group Lp Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas.
US6822052B2 (en) * 2001-05-24 2004-11-23 Henkel Corporation Toughened cyanoacrylate adhesives containing alkene-acrylate copolymers and method for production
US6921454B2 (en) 2001-11-27 2005-07-26 Henkel Corporation Elastomer toughened radiation curable adhesives
US6699940B2 (en) * 2001-12-04 2004-03-02 Poly Med, Inc. Cyanoacrylate-capped heterochain polymers and tissue adhesives and sealants therefrom
US6833196B1 (en) 2002-06-24 2004-12-21 Henkel Corporation Acrylic-toughened cyanoacrylate compositions
US7390851B1 (en) 2003-01-06 2008-06-24 Loctite (R&D) Limited Toughened cyanoacrylate compositions
US20040131827A1 (en) * 2003-01-06 2004-07-08 Loctite (R&D) Limited Toughened cyanoacrylate compositions
US11304467B2 (en) * 2005-08-30 2022-04-19 Novalash, Inc. Flexible eyelash glue for an artificial eyelashes extension system
US8071675B2 (en) * 2005-12-19 2011-12-06 Loctite (R&D) Limited Cyanoacrylate composite forming system
ES2441358T3 (es) * 2006-12-19 2014-02-04 Henkel Corporation Composiciones de cianoacrilato que contienen dispersiones de partículas núcleo-cubierta de goma en (met)acrilatos
DE102007003768A1 (de) * 2007-01-19 2008-07-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Polyester und Weichmacher enthaltende Cyanacrylsäureester-Klebstoffe
DE102007004102A1 (de) * 2007-01-26 2008-07-31 Evonik Degussa Gmbh Kristalline Copolyester mit guter Löslichkeit in nicht halogenierten Lösungsmitteln und ihre Verwendung
US8053589B1 (en) 2007-10-24 2011-11-08 Henkel Ireland Limited Imines and methods of preparing electron deficient olefins using such novel imines
US7973119B1 (en) 2007-10-24 2011-07-05 Loctite (R&D) Limited Adhesive systems using imines and salts thereof and precursurs to electron deficient olefins
CA2703603A1 (en) 2007-10-24 2009-04-30 Loctite (R&D) Limited Electron deficient olefins
US8686105B2 (en) 2007-10-24 2014-04-01 Henkel IP & Holding GmbH Adhesive systems using imines and salts thereof, precursors to electron deficient olefins and coreactants therefor
CN101896454B (zh) * 2007-10-24 2013-07-10 洛克泰特(R&D)有限公司 活化的亚甲基试剂和由其制备的可固化组合物
US8287687B1 (en) 2008-10-22 2012-10-16 Henkel Corporation Cyanoacrylate compositions incorporating organic micropulp
US8399698B1 (en) 2008-10-24 2013-03-19 Henkel Ireland Limited Substituted activated methylene reagents and methods of using such reagents to form electron deficient olefins
US10196471B1 (en) 2008-10-24 2019-02-05 Henkel IP & Holding GmbH Curable composition having an electron deficient olefin
WO2011047131A2 (en) 2009-10-16 2011-04-21 Henkel Corporation Primer compositions to toughen adhesive bonds
US10196543B2 (en) 2011-03-31 2019-02-05 Adhezion Biomedical, Llc Fast bonding hair/eyelash extension adhesive compositions based on medical grade high viscosity cyanoacrylates
WO2013111036A1 (en) 2012-01-23 2013-08-01 Henkel Ireland Limited Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems
GB2567219B (en) 2017-10-06 2021-08-11 Henkel IP & Holding GmbH Thermoplastic polyurethane toughened cyanoacrylate compositions
GB2567868B (en) 2017-10-27 2020-05-06 Henkel IP & Holding GmbH Toughened low odour cyanoacrylate compositions
KR102810801B1 (ko) 2018-10-18 2025-05-21 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 2-파트 시아노아크릴레이트/자유 라디칼 경화성 접착제 시스템
WO2020167713A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Henkel IP & Holding GmbH Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63284279A (ja) * 1987-05-15 1988-11-21 Alpha Giken:Kk 2―シアノアクリレート系瞬間接着剤組成物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3896077A (en) * 1966-10-10 1975-07-22 Fred Leonard Underwater adhesive
US3993678A (en) * 1974-02-26 1976-11-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stabilized alpha-cyanoacrylate compositions
GB1583873A (en) * 1976-05-05 1981-02-04 Exxon Research Engineering Co Synthetic lubricating oil composition
IE45111B1 (en) * 1976-07-14 1982-06-30 Loctite Ltd Cyanoacrylate adhesive paste compositions
IE45626B1 (en) * 1976-07-14 1982-10-20 Loctite Ltd Filled cyanoacrylate adhesive compositions
JPS5379932A (en) * 1976-12-23 1978-07-14 Nippon Electric Co Electrodepositing method
JPS6037836B2 (ja) * 1977-08-05 1985-08-28 東亞合成株式会社 接着剤組成物
US4105571A (en) * 1977-08-22 1978-08-08 Exxon Research & Engineering Co. Lubricant composition
US4377490A (en) * 1979-06-29 1983-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Adhesive composition
JPS5647471A (en) * 1979-09-28 1981-04-30 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Instantaneous adhesive composition
AT365623B (de) * 1980-03-10 1982-02-10 Teroson Gmbh Cyanoacrylat-klebstoffzusammensetzung
US4425471A (en) * 1981-04-23 1984-01-10 Minnesota Mining & Manufacturing Company Novel cyanoacrylate adhesive compositions and methods of bonding
DE3121119A1 (de) * 1981-05-27 1982-12-16 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Klebstoffe auf basis von cyanacrylsaeureestern
US4440910A (en) * 1982-01-18 1984-04-03 Loctite Corporation Toughened cyanoacrylates containing elastomeric rubbers
US4560723A (en) * 1983-11-14 1985-12-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cyanoacrylate adhesive composition having sustained toughness
US4622414A (en) * 1984-01-27 1986-11-11 Loctite Limited Novel calixarene compounds
DE3671577D1 (de) * 1985-02-14 1990-06-28 Bando Chemical Ind Verfahren zum schneiden einer halbleiterscheibe in wuerfel.
US4837260A (en) * 1986-05-23 1989-06-06 Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. Cyanoacrylate compositions
US4845151A (en) * 1988-04-07 1989-07-04 Illinois Tool Works, Inc. Thixotropic cyanoacrylate adhesive composition
DE69001938T2 (de) * 1989-03-24 1994-01-20 Taoka Chemical Co Ltd Klebstoffzusammensetzung.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63284279A (ja) * 1987-05-15 1988-11-21 Alpha Giken:Kk 2―シアノアクリレート系瞬間接着剤組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012503713A (ja) * 2008-09-26 2012-02-09 ヘンケル コーポレイション 非流動性シアノアクリレート組成物
JP2017160442A (ja) * 2008-09-26 2017-09-14 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非流動性シアノアクリレート組成物
JP2016011366A (ja) * 2014-06-30 2016-01-21 東亞合成株式会社 着色された2−シアノアクリレート系接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0530626A1 (en) 1993-03-10
CA2076623A1 (en) 1993-02-24
DE69208000D1 (de) 1996-03-14
ES2083038T3 (es) 1996-04-01
EP0530626B1 (en) 1996-01-31
TW222661B (ja) 1994-04-21
CA2076623C (en) 1997-12-16
AU634121B1 (en) 1993-02-11
US5340873A (en) 1994-08-23
KR930004423A (ko) 1993-03-22
DE69208000T2 (de) 1996-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05247409A (ja) ポリエステルポリマーを含む強化シアノアクリレート接着剤組成物
KR900002833B1 (ko) 2-시아노 아크릴레이트계 조성물
US6774183B1 (en) Copolyesters having improved retained adhesion
US4803232A (en) Rubber-modified epoxy adhesive compositions
EP0199468B1 (en) Moisture-actuated hot melt adhesive
CN103261349B (zh) 用于低表面能基材的压敏粘合剂
JPH0362879A (ja) 一液型熱硬化性シーリング材組成物
JP4084187B2 (ja) 柔軟なポリマー材料に硬化可能なシアノアクリレート組成物
JPS63152684A (ja) ポリエステルを基材とするホットメルト接着剤組成物
EP1603983B1 (en) Reversibly crosslinked resin compositions and methods
US4833036A (en) Polyalkylene carbonate hot melt adhesive
US3794610A (en) Plasticized anaerobic composition
EP0522648B1 (en) Binder composition for powder coatings
JPH0143790B2 (ja)
US5019608A (en) Rubber-modified epoxy adhesive compositions
US3899382A (en) Anaerobic bonding agent
EP0243464A1 (en) Hot melt adhesives
JPH0657214A (ja) エラストマー含有接着剤組成物
US4731398A (en) Thermosetting adhesive and sealant compositions
JP3324159B2 (ja) 熱可塑性ポリエステルエラストマー
WO2021004410A1 (zh) 一种复合聚酯热熔胶、制备方法及抗冲刷土工布的制备方法
JPH02105846A (ja) コポリエステルエラストマーとカルボジイミドとの混合物
EP0430906B1 (en) Polyester resin based composition having the dual function of adhesive and putty, for use on a variety of materials
CN1325430A (zh) 热熔粘合剂组合物
US3652467A (en) Mastic adhesive composition containing rosin pot residue or its zinc salt or glycol polyester