JPH0524901B2 - - Google Patents
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- JPH0524901B2 JPH0524901B2 JP20985084A JP20985084A JPH0524901B2 JP H0524901 B2 JPH0524901 B2 JP H0524901B2 JP 20985084 A JP20985084 A JP 20985084A JP 20985084 A JP20985084 A JP 20985084A JP H0524901 B2 JPH0524901 B2 JP H0524901B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤として有用な新規ピリミジン誘
導体およびその製法に関する。 〔従来の技術〕 ピペラジニルピリミジン構造を有する化合物と
しては、ケミカルアブストクラツ（Chem.
Abstr.）72巻55401y、同76巻148745mに記載され
ているもので知られている。しかし、これら化合
物の農業用途に対する有用性については全く明ら
かにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリミジン誘導体について研究
を進めるうち、前記先行文記載のものと異なる本
願発明のピペラジニルピリミジン化合物が新規で
かつ優れた除草活性を有することを見い出し、本
発明を完成することができた。 〔発明を解決するための手段〕 〔発明の概要〕 本発明は、一般式〔〕 〔式中、R1は水素、フエニル基置換メチル基
又はハロゲン、アルコキシ基およびニトロ基の群
から選ばれる基により核置換されていてもよいベ
ンジルオキシカルボニル基であり、R2は−
NR5R6（R5およびR6は各々水素又は低級アルキル
基である。）、−OR7（R7は低級アルキル基であ
る。）又は−SR8（R8は低級アルキル基である。）
であり、R3およびR4は水素又は低級アルキル基
である。以下、同様。〕で示される新規ピリミジ
ン誘導体、に関するものである。 〔本願物質の説明〕 本発明の物質は、前記一般式〔〕で示される
ものである。 式中、R1のフエニル基置換メチル基としては、
ベンジル基、ジフエニルメチル基、トリフエニル
メチル基を示し、中でもベンジル基が好ましく、
またR2が表わす各式中のR5ないしR8および式
〔〕中のR3およびR4の低級アルキルとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sce−ブチル
基、tert−ブチル基などであり、中でもメチル
基、エチル基、イソプロピル基が好ましい。 これらの化合物の具体例を表１に示す。
導体およびその製法に関する。 〔従来の技術〕 ピペラジニルピリミジン構造を有する化合物と
しては、ケミカルアブストクラツ（Chem.
Abstr.）72巻55401y、同76巻148745mに記載され
ているもので知られている。しかし、これら化合
物の農業用途に対する有用性については全く明ら
かにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリミジン誘導体について研究
を進めるうち、前記先行文記載のものと異なる本
願発明のピペラジニルピリミジン化合物が新規で
かつ優れた除草活性を有することを見い出し、本
発明を完成することができた。 〔発明を解決するための手段〕 〔発明の概要〕 本発明は、一般式〔〕 〔式中、R1は水素、フエニル基置換メチル基
又はハロゲン、アルコキシ基およびニトロ基の群
から選ばれる基により核置換されていてもよいベ
ンジルオキシカルボニル基であり、R2は−
NR5R6（R5およびR6は各々水素又は低級アルキル
基である。）、−OR7（R7は低級アルキル基であ
る。）又は−SR8（R8は低級アルキル基である。）
であり、R3およびR4は水素又は低級アルキル基
である。以下、同様。〕で示される新規ピリミジ
ン誘導体、に関するものである。 〔本願物質の説明〕 本発明の物質は、前記一般式〔〕で示される
ものである。 式中、R1のフエニル基置換メチル基としては、
ベンジル基、ジフエニルメチル基、トリフエニル
メチル基を示し、中でもベンジル基が好ましく、
またR2が表わす各式中のR5ないしR8および式
〔〕中のR3およびR4の低級アルキルとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sce−ブチル
基、tert−ブチル基などであり、中でもメチル
基、エチル基、イソプロピル基が好ましい。 これらの化合物の具体例を表１に示す。
【表】
【表】
【表】
本発明の各物質は次のような段階を経て製造す
ることができる。以下、R1がベンジル基である
場合を例にとつて説明する。 （第１段階） この反応は通常エタノール、メタノール、プロ
ピルアルコール、好ましくはエタノールの如きア
ルコールに水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムを溶解させておき、該溶液に化合物を加え
たのち、化合物と等モルの化合物を徐々に滴
下し、撹拌下に反応させる。この場合、通常０な
いし100℃の温度で４ないし８時間反応させる。
この場合に用い水酸化ナトリウム等は化合物と
等モル量であることが好ましい。メタノール等を
使用した場合は、化合物において一部−
COOC2H5の代りに−COOCH3等が得られるが、
そのまま次の段階に用いることができる。 （第２段階） この反応は溶媒量のSOCl2中で、SCOl2を還流
させながら化合物を６ないし12時間、好ましく
は８ないし10時間加熱することにより行う。 （第３段階） 式〔〕の中のR2−NR5R6である場合（−
NH2である場合を除く）は化合物と該化合物
に対し１ないし10倍モル、好ましくは４倍モル
のアミン類R5R6NHを温度０ないし50℃にて0.5
ないし４時間、好ましくは約２時間反応させるこ
とにより化合物を得ることができる。 この場合、反応溶媒としては、好ましくは
CHCl3のほか、CH2Cl2やCH2ClCH2Clなどを用
いることができ、アミン類R5R6NHはそのまま
加えるかあるいは水溶液、アルコール溶液として
加えてもよい。 式〔〕中のR2が−OR7である場合は同様に
化合物に対し１ないし４倍モル、好ましくは
1.25倍モルのナトリウムアルコキシドNaOR7を
作用させ、アルコールR7OH中、20ないし50℃、
好ましくは25ないし35℃にて10分ないし２時間、
好ましくは約１時間反応させる。 さらに式〔〕中のR2が−SR8である場合は、
同様に化合物に対しアルコールR8OHに溶解さ
せた各々約２倍モルのR8SHおよびNaOR8を作用
させる。この場合、化合物はクロロホルム、
R8OHなどのアルコール類、酢酸エチルなどの溶
媒に溶解したものを使用することができる。 （第４段階） 以上で得られた化合物、、を加水分解
し、化合物を得る。 この反応はH2O−C2H5OH（H2O／C2H5OH＝
１／４）混合溶媒中、、又はに対し等モル倍
以上、好ましくは約２倍モルのKOHを作用させ
る常用により行うことができる。 （第５段階） 本発明の物質は化合物から次の反応により
製造することができる。 この反応においては前段として化合物に対し
１ないし３倍モル、好ましくは２倍モルのSOCl2
と約１倍モルのEt3Nを作用させる。次いで後段
として化合物に対し１なし10倍モル、好ましく
は６ないし７倍モルのアミン類R3R4NHを作用
させる。前段および後段とも溶媒としてベンゼ
ン、酢酸エチル、CHCl3、CH2Cl2、
CH2ClCH2Clなど、好ましくはCHCl3を用い、温
度10ないし50℃、好ましくは室温にて10分ないし
２時間、好ましくは１時間程度反応させる。 R1がベンジル基以外のフエニル基置換メチル
基である本発明の物質も前記と同様にして製造す
ることができる。 （第６段階） R1が水素である本発明の物質は化合物を
水素化分解することによつて製造することができ
る。 水素化分解触媒としては、Pd−炭素、ラネ−
Ni、Pt−Ｃ、PdOなどを用いることができる。
反応溶媒は通常メタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸などのカルボン酸、酢酸エチルなどのエ
ステル、エタノール−ギ酸、またはエタノール−
酢酸などの混合溶媒などを用い、常圧ないし10
Kg／cm2水素を供給し、10ないし100℃、好ましく
は40ないし80℃で0.1ないし10時間、0.5ないし５
時間反応させる。 （第７段階） R1がハロゲン、アルコキシ基およびニトロ基
の群から選ばれる基により核置換されていてもよ
いベンジルオキシカルボニル基である本発明の物
質等は、化合物から製造することができる。
以下R1がベンジルオキシカルボニル基を例にと
つて説明するが、核置換されたベンジルオキシカ
ルボニル基の場合も同様に製造することができ
る。 この反応においては、C6H5CH2OCOClは化合
物に対し１ないし２倍モル、好ましくは約1.4
倍モル使用し、THF中、30ないし60℃、好まし
くは45℃にて４ないし24時間、好ましは約12時間
反応させる。なお、この反応はR2の種類によら
ずに適用できるが、とくにR2が−SR8であるもの
に適用することが好ましい。 （第８段階） R1が水素である化合物は前記化合物を酸
分解することにより製造することもできる。この
場合には、酸としては、塩酸、臭化水素酸などを
用い、酢酸溶媒中で反応させるのが好ましい。通
常、反応温度０ないし100℃にて0.5ないし10時間
反応させる。反応後はNaHCO3等で中和し、常
法により分離、精製して化合物を得ることがで
きる。 （−NR5R6が−NHである本発明の物質の製法） 式〔〕中のR2の−NR5R6が−NH2である本
願物質は前記第１段階と同様の反応操作により、
下記反応生成物を経由して製造することができ
る。 化合物より、化合物、又はと同様に前
記第４段階以後の反応を利用し、−NR5R6が−
NH2である本発明の物質を製造することができ
る。 〔本発明の物質の有用性〕 本発明の物質は除草剤として優れた活性を有す
る。すなわち本発明の物質は水田用および畑地除
草剤として使用することができる。除草剤対象の
雑草としては、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、ホタルイ、ヘラオモダカなどの水田雑草、ヒ
エ、メヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリなどの
畑地雑草に対してとくに有効である。 本発明の物質を除草剤として用いるには、本願
物質のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒
剤または粒剤等に製剤し、適当な濃度に希釈して
散布するか又は直接施用する。 以下、実施例、試験例等により本願発明を具体
的に説明する。 参考例 １ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−ヒドロキ
シピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル 水酸化ナトリウム25.2ｇのエタノール溶液に１
−アミジノ−４−ベンジルピペラジン硫酸塩160
ｇ（0.60mmol）を加え、さらにエトキシ メチ
レンマロン酸ジエチル129.4ｇ（0.60mmol）を20
分間で滴下した。5.5時間還流した後、冷却し、
析出した結晶を別した。結晶を水洗した後、乾
燥することにより、標記化合物131.4ｇを得た
（収率64％）。 融 点 151−153℃ 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.36（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.49（4H，ｍ）、
3.54（2H，ｓ）、3.93（4H，ｍ）、4.35（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.31（5H，ｓ）、8.63（1H，
ｓ） 参考例 ２ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−ヒドロキ
シピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル
（参考例１で合成した化合物）130.0ｇ（0.38mol）
と塩化チオニル390mlの混合物を10時間還流した。
トルエン600mlを加えた後蒸留し、過剰の塩化チ
オニルを除いた。氷冷し、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてアルカリ性とし、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム層をMgSO4で乾燥した後、
クロロホルムを減圧留去することにより、標記化
合物を油状生成物として120.2ｇを得た（収率88
％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液，δppm） 1.36（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.50（4H，ｍ）、
3.56（2H，br.s）、3.92（4H，ｍ）、4.32（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.35（5H，ｓ）、8.79（1H，
ｓ） 参考例 ３ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸エチルエステ
ル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル（参考
例２で合成した化合物）101.3ｇ（0.28mol）とク
ロロホルム590mlの混合物に70％エチルアミン水
溶液72.3ｇ（1.12mol）を15分間で滴下し、室温
で２時間撹拌した。水を加え、クロロホルムで油
出し、クロロホルム層をMgSO4で乾燥した後、
クロロホルムを減圧留去することにより、標記化
合物103.5ｇを油状生成物として得た（収率〜100
％） 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液，δppm） 1.22（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.32（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、（4H，ｍ）、3.46（2H，ｄ，ｑ，Ｊ
＝５，７Hz）、3.54（2H，ｓ）、3.88（4H，
ｍ）、4.25（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.31（5H，
ｓ）、8.00（1H，br，ｔ，Ｊ＝５Hz）、8.58
（1H，ｓ） 同様の方法により次の化合物を合成した。 構造式 Ｒ＝NHCH3（m.p.71−74℃） Ｒ＝NHPri Ｒ＝Ｎ（CH3）2 参考例 ４ ２−（４−フエニルピペラジノ）−４−メトキシ
ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル ナトリウムメトキシド1.88ｇ（34.8mmol）の
メタノール溶液（50ml）に２−（４−ベンジルピ
ペラジノ）−４−クロロピリミジン−５−カルボ
ン酸エチルエステル（参考例２で合成した化合
物）10.1ｇ（28.0mmol）のメタノール（40ml）
の溶液を10分間で滴下した。この混合物を室温で
１時間撹拌し、さらにメタノールを減圧留去し、
水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホル
ム層をMgSO4で乾燥した後、クロロホルムを減
圧留去し、残渣をメタノール−酢酸エチルより再
結晶することにより、標記化合物7.9ｇを得た
（収率79％） 融 点 135−138℃ 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 2.49（4H，ｍ）、3.54（2H，ｓ）、3.82（3H，
ｓ）、3.90（4H，ｍ）、3.97（3H，ｓ）、7.32
（5H，ｓ）、8.71（1H，ｓ） 参考例 ５ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−メチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル（参考
例２で合成した化合物）３ｇ（8.3mmol）の塩化
メチレン（10ml）溶液に別に調整した
CH3SNa1.16ｇのメタノール（３ml）溶液を室温
で滴下し、２時間撹拌した。次いで水を添加し、
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、残渣をカラム
クロマトグラフイーで精製して目的物1.16ｇを得
た（収率37％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.35（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）2.43（3H，ｓ）、
2.51（4H，ｍ）、3.56（2H，ｓ）、3.95（4H，
ｍ）、4.32（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.34（5H，
ｍ）、8.66（1H，ｓ） 参考例 ６ ４−アミノ−２−（４−ベンジルピペラジノ）−
ピペラジン−５−カルボン酸エチルエステル １−アミジノ−４−ベンジルピペラジノ硫酸塩
26.8ｇと３％水酸化ナトリウムのエタノール溶液
133mlを混合し、次いでエチル−２−シアノ−３
−エトキシアクリレート17.0ｇを加えた。５時間
還流後、放冷した。反応混合物からエタノールを
留去したのち水と酢酸エチルを加えて振とうし
た。析出した２−（４−フエニルピペラジノ）−５
−シアノ−４−ヒドロキシピリミジンの白色結晶
を別し、液の油水を分離し、有機層を乾燥・
濃縮して固形物を得た。固形物にエーテルを加
え、不溶物を除いたのちエーテルを留去して４−
アミノ−２−（４−ベンジルピペラジノ）−５−エ
トキシカルボニルピリミジンの淡黄色結晶11.2ｇ
（収率33ｇ）を得た。 融 点 244〜245℃ 1H−NMR（CDCl3溶液、δppm） 1.34（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.46（4H，ｍ）、
3.53（2H，ｓ）、3.86（4H，ｍ）、4.27（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.32（5H，ｍ）、8.63（1H，
ｓ） 参考例 ７ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸 ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル
（参考例Ｓで合成した化合物）106.4ｇ
（0.29mol）、85％水酸化カリウム38.0ｇ
（0.58mol）、水100ml、エタノール400mlの混合物
を１時間還流した後、エタノールを減圧留去し、
水を加え、濃塩酸で中和した。析出した結結晶を
別し、乾燥することにより標記化合物80.3ｇを
得た（収率82％）。 融 点 158−160℃ 1H−NMRスペクトル（DMSO−d6溶液、
δppm） 1.18（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.66（4H，ｍ）、
3.44（2H，d.q，Ｊ＝７Hz）、3.75（2H，ｍ）、
3.91（4H，ｍ）、7.35（5H，ｓ）、8.19（1H，
br.t，Ｊ＝５Hz）、8.45（1H，ｓ） 同様の方法により下記の化合物を合成した。 構造式 Ｒ＝NH2（m.p.158−160℃（参考例６の化合
物から合成） NHCH3（m.p.184−186℃）（参考例３の化
合物から合成） NHPri（参考例３の化合物から合成） OCH3（m.p.208−210℃）（参考例４の化合
物から合成） SCH3（参考例５の化合物から合成） 実施例 １ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミ
ド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸（参考例７で合
成した化合物）0.5ｇ（1.46mmol）とクロロホル
ム20mlの混合物にトリエチルアミン0.2ml
（1.43mmol）を加え、さらに塩化チオニル0.22ml
（3.02mmol）を加え、室温で１時間撹拌した。次
に、ジエチルアミン1.0ml（9.67mmol）を加え、
さらに１時間撹拌した後、水を加え、クロロホル
ムで抽出した。クロロホルム層を無水MgSO4で
乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラミクロマトグラフイーにより精製した。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.20（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.21（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.48
（4H，ｍ）、3.45（6H）、3.54（2H，ｓ）、3.84
（4H，ｍ）、6.98（1H，br.t，Ｊ＝５Hz）、7.32
（5H，ｓ）、7.90（1H，ｓ） 同様の方法で各種の本発明の化合物を合成し
た。その結果を表２に示す。
ることができる。以下、R1がベンジル基である
場合を例にとつて説明する。 （第１段階） この反応は通常エタノール、メタノール、プロ
ピルアルコール、好ましくはエタノールの如きア
ルコールに水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムを溶解させておき、該溶液に化合物を加え
たのち、化合物と等モルの化合物を徐々に滴
下し、撹拌下に反応させる。この場合、通常０な
いし100℃の温度で４ないし８時間反応させる。
この場合に用い水酸化ナトリウム等は化合物と
等モル量であることが好ましい。メタノール等を
使用した場合は、化合物において一部−
COOC2H5の代りに−COOCH3等が得られるが、
そのまま次の段階に用いることができる。 （第２段階） この反応は溶媒量のSOCl2中で、SCOl2を還流
させながら化合物を６ないし12時間、好ましく
は８ないし10時間加熱することにより行う。 （第３段階） 式〔〕の中のR2−NR5R6である場合（−
NH2である場合を除く）は化合物と該化合物
に対し１ないし10倍モル、好ましくは４倍モル
のアミン類R5R6NHを温度０ないし50℃にて0.5
ないし４時間、好ましくは約２時間反応させるこ
とにより化合物を得ることができる。 この場合、反応溶媒としては、好ましくは
CHCl3のほか、CH2Cl2やCH2ClCH2Clなどを用
いることができ、アミン類R5R6NHはそのまま
加えるかあるいは水溶液、アルコール溶液として
加えてもよい。 式〔〕中のR2が−OR7である場合は同様に
化合物に対し１ないし４倍モル、好ましくは
1.25倍モルのナトリウムアルコキシドNaOR7を
作用させ、アルコールR7OH中、20ないし50℃、
好ましくは25ないし35℃にて10分ないし２時間、
好ましくは約１時間反応させる。 さらに式〔〕中のR2が−SR8である場合は、
同様に化合物に対しアルコールR8OHに溶解さ
せた各々約２倍モルのR8SHおよびNaOR8を作用
させる。この場合、化合物はクロロホルム、
R8OHなどのアルコール類、酢酸エチルなどの溶
媒に溶解したものを使用することができる。 （第４段階） 以上で得られた化合物、、を加水分解
し、化合物を得る。 この反応はH2O−C2H5OH（H2O／C2H5OH＝
１／４）混合溶媒中、、又はに対し等モル倍
以上、好ましくは約２倍モルのKOHを作用させ
る常用により行うことができる。 （第５段階） 本発明の物質は化合物から次の反応により
製造することができる。 この反応においては前段として化合物に対し
１ないし３倍モル、好ましくは２倍モルのSOCl2
と約１倍モルのEt3Nを作用させる。次いで後段
として化合物に対し１なし10倍モル、好ましく
は６ないし７倍モルのアミン類R3R4NHを作用
させる。前段および後段とも溶媒としてベンゼ
ン、酢酸エチル、CHCl3、CH2Cl2、
CH2ClCH2Clなど、好ましくはCHCl3を用い、温
度10ないし50℃、好ましくは室温にて10分ないし
２時間、好ましくは１時間程度反応させる。 R1がベンジル基以外のフエニル基置換メチル
基である本発明の物質も前記と同様にして製造す
ることができる。 （第６段階） R1が水素である本発明の物質は化合物を
水素化分解することによつて製造することができ
る。 水素化分解触媒としては、Pd−炭素、ラネ−
Ni、Pt−Ｃ、PdOなどを用いることができる。
反応溶媒は通常メタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸などのカルボン酸、酢酸エチルなどのエ
ステル、エタノール−ギ酸、またはエタノール−
酢酸などの混合溶媒などを用い、常圧ないし10
Kg／cm2水素を供給し、10ないし100℃、好ましく
は40ないし80℃で0.1ないし10時間、0.5ないし５
時間反応させる。 （第７段階） R1がハロゲン、アルコキシ基およびニトロ基
の群から選ばれる基により核置換されていてもよ
いベンジルオキシカルボニル基である本発明の物
質等は、化合物から製造することができる。
以下R1がベンジルオキシカルボニル基を例にと
つて説明するが、核置換されたベンジルオキシカ
ルボニル基の場合も同様に製造することができ
る。 この反応においては、C6H5CH2OCOClは化合
物に対し１ないし２倍モル、好ましくは約1.4
倍モル使用し、THF中、30ないし60℃、好まし
くは45℃にて４ないし24時間、好ましは約12時間
反応させる。なお、この反応はR2の種類によら
ずに適用できるが、とくにR2が−SR8であるもの
に適用することが好ましい。 （第８段階） R1が水素である化合物は前記化合物を酸
分解することにより製造することもできる。この
場合には、酸としては、塩酸、臭化水素酸などを
用い、酢酸溶媒中で反応させるのが好ましい。通
常、反応温度０ないし100℃にて0.5ないし10時間
反応させる。反応後はNaHCO3等で中和し、常
法により分離、精製して化合物を得ることがで
きる。 （−NR5R6が−NHである本発明の物質の製法） 式〔〕中のR2の−NR5R6が−NH2である本
願物質は前記第１段階と同様の反応操作により、
下記反応生成物を経由して製造することができ
る。 化合物より、化合物、又はと同様に前
記第４段階以後の反応を利用し、−NR5R6が−
NH2である本発明の物質を製造することができ
る。 〔本発明の物質の有用性〕 本発明の物質は除草剤として優れた活性を有す
る。すなわち本発明の物質は水田用および畑地除
草剤として使用することができる。除草剤対象の
雑草としては、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、ホタルイ、ヘラオモダカなどの水田雑草、ヒ
エ、メヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリなどの
畑地雑草に対してとくに有効である。 本発明の物質を除草剤として用いるには、本願
物質のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒
剤または粒剤等に製剤し、適当な濃度に希釈して
散布するか又は直接施用する。 以下、実施例、試験例等により本願発明を具体
的に説明する。 参考例 １ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−ヒドロキ
シピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル 水酸化ナトリウム25.2ｇのエタノール溶液に１
−アミジノ−４−ベンジルピペラジン硫酸塩160
ｇ（0.60mmol）を加え、さらにエトキシ メチ
レンマロン酸ジエチル129.4ｇ（0.60mmol）を20
分間で滴下した。5.5時間還流した後、冷却し、
析出した結晶を別した。結晶を水洗した後、乾
燥することにより、標記化合物131.4ｇを得た
（収率64％）。 融 点 151−153℃ 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.36（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.49（4H，ｍ）、
3.54（2H，ｓ）、3.93（4H，ｍ）、4.35（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.31（5H，ｓ）、8.63（1H，
ｓ） 参考例 ２ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−ヒドロキ
シピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル
（参考例１で合成した化合物）130.0ｇ（0.38mol）
と塩化チオニル390mlの混合物を10時間還流した。
トルエン600mlを加えた後蒸留し、過剰の塩化チ
オニルを除いた。氷冷し、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてアルカリ性とし、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム層をMgSO4で乾燥した後、
クロロホルムを減圧留去することにより、標記化
合物を油状生成物として120.2ｇを得た（収率88
％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液，δppm） 1.36（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.50（4H，ｍ）、
3.56（2H，br.s）、3.92（4H，ｍ）、4.32（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.35（5H，ｓ）、8.79（1H，
ｓ） 参考例 ３ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸エチルエステ
ル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル（参考
例２で合成した化合物）101.3ｇ（0.28mol）とク
ロロホルム590mlの混合物に70％エチルアミン水
溶液72.3ｇ（1.12mol）を15分間で滴下し、室温
で２時間撹拌した。水を加え、クロロホルムで油
出し、クロロホルム層をMgSO4で乾燥した後、
クロロホルムを減圧留去することにより、標記化
合物103.5ｇを油状生成物として得た（収率〜100
％） 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液，δppm） 1.22（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.32（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、（4H，ｍ）、3.46（2H，ｄ，ｑ，Ｊ
＝５，７Hz）、3.54（2H，ｓ）、3.88（4H，
ｍ）、4.25（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.31（5H，
ｓ）、8.00（1H，br，ｔ，Ｊ＝５Hz）、8.58
（1H，ｓ） 同様の方法により次の化合物を合成した。 構造式 Ｒ＝NHCH3（m.p.71−74℃） Ｒ＝NHPri Ｒ＝Ｎ（CH3）2 参考例 ４ ２−（４−フエニルピペラジノ）−４−メトキシ
ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル ナトリウムメトキシド1.88ｇ（34.8mmol）の
メタノール溶液（50ml）に２−（４−ベンジルピ
ペラジノ）−４−クロロピリミジン−５−カルボ
ン酸エチルエステル（参考例２で合成した化合
物）10.1ｇ（28.0mmol）のメタノール（40ml）
の溶液を10分間で滴下した。この混合物を室温で
１時間撹拌し、さらにメタノールを減圧留去し、
水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホル
ム層をMgSO4で乾燥した後、クロロホルムを減
圧留去し、残渣をメタノール−酢酸エチルより再
結晶することにより、標記化合物7.9ｇを得た
（収率79％） 融 点 135−138℃ 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 2.49（4H，ｍ）、3.54（2H，ｓ）、3.82（3H，
ｓ）、3.90（4H，ｍ）、3.97（3H，ｓ）、7.32
（5H，ｓ）、8.71（1H，ｓ） 参考例 ５ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−メチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−クロロピ
リミジン−５−カルボン酸エチルエステル（参考
例２で合成した化合物）３ｇ（8.3mmol）の塩化
メチレン（10ml）溶液に別に調整した
CH3SNa1.16ｇのメタノール（３ml）溶液を室温
で滴下し、２時間撹拌した。次いで水を添加し、
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、残渣をカラム
クロマトグラフイーで精製して目的物1.16ｇを得
た（収率37％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.35（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）2.43（3H，ｓ）、
2.51（4H，ｍ）、3.56（2H，ｓ）、3.95（4H，
ｍ）、4.32（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.34（5H，
ｍ）、8.66（1H，ｓ） 参考例 ６ ４−アミノ−２−（４−ベンジルピペラジノ）−
ピペラジン−５−カルボン酸エチルエステル １−アミジノ−４−ベンジルピペラジノ硫酸塩
26.8ｇと３％水酸化ナトリウムのエタノール溶液
133mlを混合し、次いでエチル−２−シアノ−３
−エトキシアクリレート17.0ｇを加えた。５時間
還流後、放冷した。反応混合物からエタノールを
留去したのち水と酢酸エチルを加えて振とうし
た。析出した２−（４−フエニルピペラジノ）−５
−シアノ−４−ヒドロキシピリミジンの白色結晶
を別し、液の油水を分離し、有機層を乾燥・
濃縮して固形物を得た。固形物にエーテルを加
え、不溶物を除いたのちエーテルを留去して４−
アミノ−２−（４−ベンジルピペラジノ）−５−エ
トキシカルボニルピリミジンの淡黄色結晶11.2ｇ
（収率33ｇ）を得た。 融 点 244〜245℃ 1H−NMR（CDCl3溶液、δppm） 1.34（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.46（4H，ｍ）、
3.53（2H，ｓ）、3.86（4H，ｍ）、4.27（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz）、7.32（5H，ｍ）、8.63（1H，
ｓ） 参考例 ７ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸 ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル
（参考例Ｓで合成した化合物）106.4ｇ
（0.29mol）、85％水酸化カリウム38.0ｇ
（0.58mol）、水100ml、エタノール400mlの混合物
を１時間還流した後、エタノールを減圧留去し、
水を加え、濃塩酸で中和した。析出した結結晶を
別し、乾燥することにより標記化合物80.3ｇを
得た（収率82％）。 融 点 158−160℃ 1H−NMRスペクトル（DMSO−d6溶液、
δppm） 1.18（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.66（4H，ｍ）、
3.44（2H，d.q，Ｊ＝７Hz）、3.75（2H，ｍ）、
3.91（4H，ｍ）、7.35（5H，ｓ）、8.19（1H，
br.t，Ｊ＝５Hz）、8.45（1H，ｓ） 同様の方法により下記の化合物を合成した。 構造式 Ｒ＝NH2（m.p.158−160℃（参考例６の化合
物から合成） NHCH3（m.p.184−186℃）（参考例３の化
合物から合成） NHPri（参考例３の化合物から合成） OCH3（m.p.208−210℃）（参考例４の化合
物から合成） SCH3（参考例５の化合物から合成） 実施例 １ ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミ
ド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸（参考例７で合
成した化合物）0.5ｇ（1.46mmol）とクロロホル
ム20mlの混合物にトリエチルアミン0.2ml
（1.43mmol）を加え、さらに塩化チオニル0.22ml
（3.02mmol）を加え、室温で１時間撹拌した。次
に、ジエチルアミン1.0ml（9.67mmol）を加え、
さらに１時間撹拌した後、水を加え、クロロホル
ムで抽出した。クロロホルム層を無水MgSO4で
乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラミクロマトグラフイーにより精製した。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.20（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.21（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.48
（4H，ｍ）、3.45（6H）、3.54（2H，ｓ）、3.84
（4H，ｍ）、6.98（1H，br.t，Ｊ＝５Hz）、7.32
（5H，ｓ）、7.90（1H，ｓ） 同様の方法で各種の本発明の化合物を合成し
た。その結果を表２に示す。
【表】
実施例 12
２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジプロピルア
ミド塩酸塩 ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸（参考例７で合
成した化合物）５ｇ（14.7mmol）とジクロロメ
タン40mlの混合物にトリエチルアミン1.48ｇ
（14.7mmol）を加え、さらに塩化チオニル22ml
（29mmol）を加え、室温で１時間撹拌した。次
にジプロピルアミン8.9ｇ（88.2mmol）を加え、
さらに１時間撹拌した後、1N−NaOH水溶液100
mlを加え、ジクロロメタンで抽出した後、ジクロ
ロメタン層に濃塩酸10mlを加え、撹幻し、次にジ
クロロメタンおよび水を留去した。残渣を酢酸エ
チル−エタノールで再結晶し、目的物3.14ｇを得
た（収率47％）。 1H−NMRスペクトル（DMSO−d6液、
δppm） 0.82（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.12（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.5（4H，ｍ）、3.3（14H，ｍ）、
4.36（2H，ｓ）、7.5（5H，ｍ）、7.80（1H，
ｓ）、8.1（1H，brs） 実施例 13 ２−ピペラジノ−４−エチルアミノピリミジン
−５−カルボン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミド
（実施例１で合成した化合物）0.33ｇ
（0.83mmol）を溶媒としたエタノール20ml、99％
ギ酸0.1ml、触媒として10％パラジウム炭素0.1ｇ
を用い、１時間還流することにより、加水分解し
た。触媒を過し、冷媒を減圧留去することによ
り、標記化合物0.26ｇを油状生成物として得た
（収率〜100％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.23（9H）、3.36（4H，ｍ）、4.47（6H）、4.21
（4H，ｍ）、7.05（1H，br.t，Ｊ＝５Hz）、7.27
（5H，ｓ）、7.90（1H，ｓ） 同様の方法により表３の化合物を得た。
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジプロピルア
ミド塩酸塩 ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸（参考例７で合
成した化合物）５ｇ（14.7mmol）とジクロロメ
タン40mlの混合物にトリエチルアミン1.48ｇ
（14.7mmol）を加え、さらに塩化チオニル22ml
（29mmol）を加え、室温で１時間撹拌した。次
にジプロピルアミン8.9ｇ（88.2mmol）を加え、
さらに１時間撹拌した後、1N−NaOH水溶液100
mlを加え、ジクロロメタンで抽出した後、ジクロ
ロメタン層に濃塩酸10mlを加え、撹幻し、次にジ
クロロメタンおよび水を留去した。残渣を酢酸エ
チル−エタノールで再結晶し、目的物3.14ｇを得
た（収率47％）。 1H−NMRスペクトル（DMSO−d6液、
δppm） 0.82（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.12（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.5（4H，ｍ）、3.3（14H，ｍ）、
4.36（2H，ｓ）、7.5（5H，ｍ）、7.80（1H，
ｓ）、8.1（1H，brs） 実施例 13 ２−ピペラジノ−４−エチルアミノピリミジン
−５−カルボン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミド
（実施例１で合成した化合物）0.33ｇ
（0.83mmol）を溶媒としたエタノール20ml、99％
ギ酸0.1ml、触媒として10％パラジウム炭素0.1ｇ
を用い、１時間還流することにより、加水分解し
た。触媒を過し、冷媒を減圧留去することによ
り、標記化合物0.26ｇを油状生成物として得た
（収率〜100％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.23（9H）、3.36（4H，ｍ）、4.47（6H）、4.21
（4H，ｍ）、7.05（1H，br.t，Ｊ＝５Hz）、7.27
（5H，ｓ）、7.90（1H，ｓ） 同様の方法により表３の化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 23
２−ピペラジノ−４−エチルアミノピリミジン
−５−カルボン酸ジプロピルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジプロピルアミ
ド3.14ｇ（6.9mmol）、10％Pd／0.31ｇ、エタノ
ール50mlの混合物を水素雰囲気下、60℃で１時間
撹拌した。10％ｄ／Ｃを別し、冷媒を留去し、
残渣に1NNaOH水溶液20mlを加え、ジクロロメ
タンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、ジクロロメタンを留去
し、目的物2.11ｇを得た（収率91％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 0.88（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.20（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.6（5H，ｍ）、2.91（4H，ｔ，Ｊ＝
５Hz）、3.4（6H，ｍ）、3.81（4H，ｔ，Ｊ＝５
Hz）、6.76（1H，brs）、7.89（1H，ｓ） 実施例 24 ２−（４−ベンジルオキシカルボニルピペラジ
ノ）−４−メチルチオピリミジン−５−カルボ
ン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−メチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミド
0.5ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かし、これ
にクロロ炭酸ベンジル0.3ｇを室温で滴下し、さ
らに45℃で12時間撹拌した。放冷後、テトラヒド
ロフランを減圧留去し、クロロホルム抽出した。
クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮して目的物0.5ｇを得た。（収率89％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.18（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.51（3H，ｓ）、
３，39（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、3.64（4H，
ｍ）、3.92（4H，ｍ）、4.58（2H，ｓ）、7.36
（5H，ｓ）、7.95（1H，ｓ） 実施例 25 ２−ピペラジノ−４−メチルチオピリミジン−
５−カルボン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルオキシカルボニルピペラジ
ノ）−４−メチルチオピリミジン−５−カルボン
酸ジエチルアミド0.5ｇを25％臭化水素酢酸溶液
に溶かし、室温にて２時間撹拌した。臭化水素、
酢酸および生じた臭化ベンジルを減圧留去し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、クロ
ロホルムで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムク
ロマトグラフイーにかけて目的物を0.25ｇを淡黄
色油状物として得た（収率71％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.18（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.50（3H，ｓ）、
2.95（4H，ｍ）、3.40（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、
3.87（4H，ｍ）、7.94（1H，ｓ） 試験例 １ 畑土壌処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、メヒシバ、コゴメカヤツリ播種した。ただち
に１アールあたり所定化合物を含む水和剤300ｇ
を20リツトルの水に分散させ、ポツトの上方から
小型噴霧器で土壌全面にスピレー処理した。処理
後20日間温室に置き、除草効力を調べた。評価基
準は以下の通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微少 ０ 無効（正常） 結果を表４に示す。
−５−カルボン酸ジプロピルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−エチルア
ミノピリミジン−５−カルボン酸ジプロピルアミ
ド3.14ｇ（6.9mmol）、10％Pd／0.31ｇ、エタノ
ール50mlの混合物を水素雰囲気下、60℃で１時間
撹拌した。10％ｄ／Ｃを別し、冷媒を留去し、
残渣に1NNaOH水溶液20mlを加え、ジクロロメ
タンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、ジクロロメタンを留去
し、目的物2.11ｇを得た（収率91％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 0.88（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、1.20（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz）、1.6（5H，ｍ）、2.91（4H，ｔ，Ｊ＝
５Hz）、3.4（6H，ｍ）、3.81（4H，ｔ，Ｊ＝５
Hz）、6.76（1H，brs）、7.89（1H，ｓ） 実施例 24 ２−（４−ベンジルオキシカルボニルピペラジ
ノ）−４−メチルチオピリミジン−５−カルボ
ン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルピペラジノ）−４−メチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸ジエチルアミド
0.5ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かし、これ
にクロロ炭酸ベンジル0.3ｇを室温で滴下し、さ
らに45℃で12時間撹拌した。放冷後、テトラヒド
ロフランを減圧留去し、クロロホルム抽出した。
クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮して目的物0.5ｇを得た。（収率89％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.18（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.51（3H，ｓ）、
３，39（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、3.64（4H，
ｍ）、3.92（4H，ｍ）、4.58（2H，ｓ）、7.36
（5H，ｓ）、7.95（1H，ｓ） 実施例 25 ２−ピペラジノ−４−メチルチオピリミジン−
５−カルボン酸ジエチルアミド ２−（４−ベンジルオキシカルボニルピペラジ
ノ）−４−メチルチオピリミジン−５−カルボン
酸ジエチルアミド0.5ｇを25％臭化水素酢酸溶液
に溶かし、室温にて２時間撹拌した。臭化水素、
酢酸および生じた臭化ベンジルを減圧留去し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、クロ
ロホルムで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムク
ロマトグラフイーにかけて目的物を0.25ｇを淡黄
色油状物として得た（収率71％）。 1H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、δppm） 1.18（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、2.50（3H，ｓ）、
2.95（4H，ｍ）、3.40（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz）、
3.87（4H，ｍ）、7.94（1H，ｓ） 試験例 １ 畑土壌処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、メヒシバ、コゴメカヤツリ播種した。ただち
に１アールあたり所定化合物を含む水和剤300ｇ
を20リツトルの水に分散させ、ポツトの上方から
小型噴霧器で土壌全面にスピレー処理した。処理
後20日間温室に置き、除草効力を調べた。評価基
準は以下の通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微少 ０ 無効（正常） 結果を表４に示す。
【表】
試験例 ２
水田用試験
内径９cmの磁製ポツトにふるつた水田土壌を充
填し、水を加えて代かき操作をし、ノビエを播種
して２cmの湛水状態とした。翌日、所定の配合例
に準じて調製した水和剤の所定量を水に希釈し
て、水中に滴下処理した（散布量250ｇ／10a）。
薬剤処理後20日目に雑草についての除草効力を調
べた。評価基準は前述の通りである。その結果を
表５に示した。
填し、水を加えて代かき操作をし、ノビエを播種
して２cmの湛水状態とした。翌日、所定の配合例
に準じて調製した水和剤の所定量を水に希釈し
て、水中に滴下処理した（散布量250ｇ／10a）。
薬剤処理後20日目に雑草についての除草効力を調
べた。評価基準は前述の通りである。その結果を
表５に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式［］ ［式中、R1は水素、フエニル基置換メチル基
又はハロゲン、アルコキシ基およびニトロ基の群
から選ばれる基により核置換されていてもよいベ
ンジルオキシカルボニル基であり、R2は−
NR5R6（R5およびR6は各々水素又は低級アルキル
基である。）、OR7（R7は低級アルキル基である。）
又は−SR8（R8は低級アルキル基である。）であ
り、R3およびR4は水素又は低級アルキル基であ
る。］で示される新規ピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20985084A JPS6187672A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20985084A JPS6187672A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187672A JPS6187672A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0524901B2 true JPH0524901B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=16579654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20985084A Granted JPS6187672A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 新規ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187672A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001027105A1 (en) | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pyrimidine-5-carboxamide compounds, process for producing the same and use thereof |
| US7176310B1 (en) | 2002-04-09 | 2007-02-13 | Ucb Sa | Pyrimidinecarboxamide derivatives and their use as anti-inflammatory agents |
| US7456180B2 (en) | 2003-07-30 | 2008-11-25 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Piperazine derivatives and their use as therapeutic agents |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP20985084A patent/JPS6187672A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6187672A (ja) | 1986-05-06 |
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