JPH0526673B2 - - Google Patents

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JPH0526673B2
JPH0526673B2 JP59008217A JP821784A JPH0526673B2 JP H0526673 B2 JPH0526673 B2 JP H0526673B2 JP 59008217 A JP59008217 A JP 59008217A JP 821784 A JP821784 A JP 821784A JP H0526673 B2 JPH0526673 B2 JP H0526673B2
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JP
Japan
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group
formula
dye
alkyl
recording
Prior art date
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JP59008217A
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JPS60151098A (ja
Inventor
Toshio Niwa
Jukichi Murata
Shuichi Maeda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Priority to JP59008217A priority Critical patent/JPS60151098A/ja
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Granted legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ナフトキノン系感熱転写記録用色素
及びそれを用いた感熱転写シートに関するもので
ある。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため階調表現が容易で
あり、他の記録方法に比べ特に、フルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の
必要条件において、特に、及びを満足する
シアン色の色素を提供することを目的とするもの
である。 すなわち、本発明は 一般式〔〕
【式】または
【式】 (式中、R1及びR2はアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ハロゲノ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシア
ルキルチオアルキル基、シアノアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基、アラルキルオキシアルキ
ル基、アリールオキシアルキル基、アルケニルオ
キシアルキル基、テトラヒドロフルフリルオキシ
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
アルキルカルボニルオキシアルキル基又はアルコ
キシカルボニルオキシアルキル基を表わし、R1
及びR2は、同時には、C1〜4アルキル基をとるこ
とはない) で示されるナフトキノン系感熱転写記録用色素を
その要旨とするものである。 前示一般式〔〕で表わされるR1及びR2とし
ては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n
−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等の
アルキル基;ベンジル基、β−フエネチル基等の
アラルキル基;アリル基、2−メチルアリル基、
2−クロロアリル基、2−ブロモアリル基、クロ
チル基、3−フエニルアリル基等のアルケニル
基;シクロヘキシル基;クロロエチル基、クロロ
プロピル基、プロモエチル基、ヨードエチル基等
のハロゲノアルキル基;メトキシエチル基、エト
キシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエ
チル基、γ−メトキシブチル基等のアルコキシア
ルキル基;メトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエチル基、プロポキシエトキシエチル基
等のアルコキシアルコキシアルキル基;ヒドロキ
シエチル基、β−ヒドロキシプロピル基、β−ヒ
ドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基;ヒ
ドロキシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキ
シエチル基等のヒドロキシアルコキシアルキル
基;ヒドロキシエチルチオエチル基等のヒドロキ
シアルキルチオアルキル基;シアノメチル基、シ
アノエチル基、シアノプロピル基等のシアノアル
キル基;テトラヒドロフルフリル基;ベンジルオ
キシエチル基、フエネチルオキシエチル基等のア
ラルキルオキシアルキル基;フエニルオキシエチ
ル基、p−クロロフエニルオキシエチル基等のア
リールオキシアルキル基;アリルオキシエチル
基、2−メチルアリルオキシエチル基等のアルケ
ニルオキシアルキル基;テトラヒドロフルフリル
オキシエチル基等のテトラヒドロフルフリルオキ
シアルキル基;メトキシカルボニルエチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニ
ルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基等のアルコキシカルボニ
ルアルキル基;アセトキシエチル基、プロピオニ
ルオキシエチル基、β−アセトキシプロピル基、
β−アセトキシブチル基等のアルキルカルボニル
オキシアルキル基;メトキシカルボニルオキシエ
チル基、エトキシカルボニルオキシエチル基等の
アルコキシカルボニルオキシアルキル基が挙げら
れる。 但し、R1及びR2は同時にはC1〜4のアルキル基
をとることはない。 好ましくは、R1及びR2としては、ベンジル基、
β−フエネチル基、アリル基、シクロヘキシル
基、クロロエチル基、メトキシエチル基、γ−メ
トキシブチル基、メトキシエトキシエチル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシエトキシエチル
基、シアノエチル基、テトラヒドロフルフリル
基、ペンジルオキシエチル基、フエネチルオキシ
エチル基、フエノキシエチル基、アリルオキシエ
チル基、テトラヒドロフルフリルオキシエチル
基、メトキシカルボニルエチル基等が挙げられ
る。特に好ましくは、R1及びR2としては、シク
ロヘキシル基、メトキシエチル基、ヒドロキシエ
チル基、ベンジルオキシエチル基、フエノキシエ
チル基等が挙げられる。 本発明の他の目的は感熱転写シートに関するも
のである。すなわち、前記色素を適当な樹脂、溶
剤、水等と混合して感熱転写記録用インキを作成
する。これを適当な基板上に塗布して転写シート
を作成する。 また、熱転写方法は、該シートを被記録体と重
ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘツドで加
熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写さ
れる。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ポリ
スルホン系、ビニル系、ポリアミド系、アルキツ
ド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロース
アルキルセルロース類などの油性系の樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シエ
ラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
又、インキ調製のための溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リ
グロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄素紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため5〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したもの、また、場合によつてはシリカ
ゲル等の酸性微粒子を添加したもの、あるいは樹
脂のフイルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより耐
光性および、高温・高湿下の画像安定性にすぐれ
た良好な記録ができる。又、各種樹脂のフイルム
あるいはそれらから作られた合成紙を使用するこ
ともできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より色素の発色の改良及び記録の保存安定化を計
ることができる。 本発明の色素は鮮明なシアン色であるため例え
ば下記構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素と組み合せてフルカ
ラーを得るのに適している。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、本実施例は本願発明を限定するものではな
い。 実施例 1 a) 色素の製造 下記構造式 で表わされる化合物4.8gとピリジン15mlを反応器
に仕込み、窒素ガスで空気を置換後、シクロヘキ
シルアミン5.0gを添加し、窒素ガス気流下で60〜
70℃で1.5時間反応した。次に、得られた反応液
を約40℃まで冷却し、酢酸銅0.1gを添加し、窒素
ガスの代りに空気を吹き込み、50〜60℃で4時間
反応させた。得られた反応液を室温まで冷却し、
メタノール20mlを加え、析出結晶を取した。得
られた結晶を乾燥後クロロホルムに溶解し、シリ
カゲルカラムで精製し、下記構造式で表わされる
ナトキノン化合物の精製品3gを得た。 本色素の極大吸収波長は662nm(クロロホルム)
であり、マススペクトルはm/e=352であつた。 b) 感熱転写記録用インキの調製方法 上記a)項で得られた色素 2g エチルセルロース 8g イソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 c) 転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い上記イン
キをコンデンサー紙(10μm)に塗布した。 d) 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量%の水分散液(東洋紡
績株式会社製造バイロナールMD−1200)10gと
シリカゲル(日本シリカ工業株式会社製造
Nipsil E220A商品名)1gを混合し、調製した塗
料を上質紙(厚さ200μm)にバーコーター(RK
Print Coat Instruments社製造No.5)を用いて
塗布した。 e) 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗
料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ
ト/m/mの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱
転写記録を行ない色濃度0.85のシアン色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が6ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメ
ーターRD−514型(フイルター:ラツテンNo.25)
を用いて測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度=log10(I0/I) I0:標準白色反射板からの反射光の強さ I :試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフ
エードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用
いて実施(ブラツクパネル温度63±2℃)したが
40時間の照射でほとんど変色せず、高温・高湿下
の画像の安定性も良好であつた。 実施例 2 第1表に示す色素2gを使用し、実施例1と同
様の方法により色素の製造、インキの調整、転写
シートおよび受像紙を作成後、転写記録を行な
い、各々第1表に示す色濃度のシアン色の記録を
得た。これらの記録は全て実施例1と同様の方法
による耐光性の試験でほとんど変色せず、高温・
高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 【式】または 【式】 (式中、R1及びR2はアルキル基、アラルキル
    基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ハロゲノ
    アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
    アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
    ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシア
    ルキルチオアルキル基、シアノアルキル基、テト
    ラヒドロフルフリル基、アラルキルオキシアルキ
    ル基、アリールオキシアルキル基、アルケニルオ
    キシアルキル基、テトラヒドロフルフリルオキシ
    アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
    アルキルカルボニルオキシアルキル基又はアルコ
    キシカルボニルオキシアルキル基を表わし、R1
    及びR2は、同時には、C1-4アルキル基をとるこ
    とはない) で示されるナフトキノン系感熱転写記録用色素。 2 基板上に下記一般式 【式】または 【式】 (式中、R1及びR2はアルキル基、アラルキル
    基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ハロゲノ
    アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
    アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
    ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシア
    ルキルチオアルキル基、シアノアルキル基、テト
    ラヒドロフルフリル基、アラルキルオキシアルキ
    ル基、アリールオキシアルキル基、アルケニルオ
    キシアルキル基、テトラヒドロフルフリルオキシ
    アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
    アルキルカルボニルオキシアルキル基又はアルコ
    キシカルボニルオキシアルキル基を表わし、R1
    及びR2は、同時には、C1-4アルキル基をとるこ
    とはない) で示されるナフトキノン系色素を含有する色材層
    を有することを特徴とする感熱転写シート。
JP59008217A 1984-01-20 1984-01-20 ナフトキノン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート Granted JPS60151098A (ja)

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JPS60151098A JPS60151098A (ja) 1985-08-08
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