JPH05287040A - 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物Info
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Landscapes
- Overhead Projectors And Projection Screens (AREA)
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率で、基材に対する密着性に優れ、離型
性、型再現性、復元性、耐擦傷性に優れた硬化物を与え
る透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物を提供す
る。 【構成】分子量１０００以上のビスフェノールＡ型エポ
キシ（メタ）アクリレート（Ａ）２０〜５０重量％、１
官能反応性単量体（Ｂ）４０〜７０重量％、２官能反応
性単量体（Ｃ）５〜２５重量％及び光重合開始剤（Ｄ）
０．５〜１０重量％を含有することを特徴とする透過型
スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物。
性、型再現性、復元性、耐擦傷性に優れた硬化物を与え
る透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物を提供す
る。 【構成】分子量１０００以上のビスフェノールＡ型エポ
キシ（メタ）アクリレート（Ａ）２０〜５０重量％、１
官能反応性単量体（Ｂ）４０〜７０重量％、２官能反応
性単量体（Ｃ）５〜２５重量％及び光重合開始剤（Ｄ）
０．５〜１０重量％を含有することを特徴とする透過型
スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビデオプロジェクター、
フロジェクションテレビなどに使用するフレネルレン
ズ、レンチキュラーレンズなどの透過型スクリーンに適
している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関す
るものである。
フロジェクションテレビなどに使用するフレネルレン
ズ、レンチキュラーレンズなどの透過型スクリーンに適
している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なために、最近ではレンズ型と透明樹脂
基材（例えば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステ
ル、アクリル、スチレン等）との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化型樹脂液を介在させ紫外線を照射してレンズ
部を一体的に硬化させる方法が種々提案されている。
（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開昭６１−２
４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特開昭６３−
１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、特開昭６３
−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参照）
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なために、最近ではレンズ型と透明樹脂
基材（例えば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステ
ル、アクリル、スチレン等）との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化型樹脂液を介在させ紫外線を照射してレンズ
部を一体的に硬化させる方法が種々提案されている。
（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開昭６１−２
４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特開昭６３−
１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、特開昭６３
−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】レンズ型と透明樹脂基
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂を基材として用いた
場合、紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため
密着性を高めることが強く望まれている。又、プロジェ
クションテレビなどの薄型化の要求に対応した提案はな
されていない。
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂を基材として用いた
場合、紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため
密着性を高めることが強く望まれている。又、プロジェ
クションテレビなどの薄型化の要求に対応した提案はな
されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、樹脂基材、特にメタクリル樹脂に対し密着性に優
れ、又その硬化物が高屈折率である樹脂組成物を見出し
本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、分子量１
０００以上のビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アク
リレート（Ａ）２０〜５０重量％、１官能反応性単量体
（Ｂ）４０〜７０重量％、２官能反応性単量体（Ｃ）５
〜２５重量％及び光重合開始剤（Ｄ）０．５〜１０重量
％を含有することを特徴とする透過型スクリーン用紫外
線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関する。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、樹脂基材、特にメタクリル樹脂に対し密着性に優
れ、又その硬化物が高屈折率である樹脂組成物を見出し
本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、分子量１
０００以上のビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アク
リレート（Ａ）２０〜５０重量％、１官能反応性単量体
（Ｂ）４０〜７０重量％、２官能反応性単量体（Ｃ）５
〜２５重量％及び光重合開始剤（Ｄ）０．５〜１０重量
％を含有することを特徴とする透過型スクリーン用紫外
線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００５】本発明で使用する分子量１０００以上のビ
スフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）
の具体例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂｛例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピコ
ート１００１（エポキシ当量４５０〜５００）、エピコ
ート１００３（エポキシ当量６７０〜７７０）、エピコ
ート１００４（エポキシ当量８７５〜９７５）等を挙げ
ることができる。｝と（メタ）アクリル酸を反応させる
ことにより得ることができる。ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂のエポキシ基１当量に対して（メタ）アクリル
酸を好ましくは約０．７〜１．５当量、特に好ましくは
約０．９〜１．１当量となる比で反応させ、反応時に希
釈剤として（Ｂ）成分である１官能反応性単量体｛例え
ば、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリ
レート（日立化成（株）製、ＦＡ−５１２Ａ、ＦＡ−５
１２Ｍ）テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、カルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、フェニルポリエトキシ（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、フェ
ニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、Ｎ−
ビニルカプロクタム、アクリロイルモルホリン、０−フ
ェニルフェノールのポリエトキシ（メタ）アクリレー
ト、ｐ−フェニルフェノールのポリエトキシ（メタ）ア
クリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチル（メタ）ア
クリレート、トリブロモフェノキシエチル（メタ）アク
リレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、
等｝を使用するのが好ましい。又反応を促進させるため
に触媒（例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチル
アミン、メチルトリエチルアンモニウムクロライド、ト
リフェニルスチビン、トリフェニルフォスフィン等）を
使用するのが好ましく、該触媒の使用量は反応原料混合
物に対して０．１〜１０重量％の範囲で使用するのが好
ましい。反応中の重合を防止するために重合防止剤（例
えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン
等）を使用するのが好ましく、その使用量は反応原料混
合物に対して０．０１〜１重量％の範囲で使用するのが
好ましい。反応温度は６０〜１５０℃であり、反応時間
は通常５〜６０時間である。
スフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）
の具体例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂｛例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピコ
ート１００１（エポキシ当量４５０〜５００）、エピコ
ート１００３（エポキシ当量６７０〜７７０）、エピコ
ート１００４（エポキシ当量８７５〜９７５）等を挙げ
ることができる。｝と（メタ）アクリル酸を反応させる
ことにより得ることができる。ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂のエポキシ基１当量に対して（メタ）アクリル
酸を好ましくは約０．７〜１．５当量、特に好ましくは
約０．９〜１．１当量となる比で反応させ、反応時に希
釈剤として（Ｂ）成分である１官能反応性単量体｛例え
ば、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリ
レート（日立化成（株）製、ＦＡ−５１２Ａ、ＦＡ−５
１２Ｍ）テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、カルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、フェニルポリエトキシ（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、フェ
ニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、Ｎ−
ビニルカプロクタム、アクリロイルモルホリン、０−フ
ェニルフェノールのポリエトキシ（メタ）アクリレー
ト、ｐ−フェニルフェノールのポリエトキシ（メタ）ア
クリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチル（メタ）ア
クリレート、トリブロモフェノキシエチル（メタ）アク
リレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、
等｝を使用するのが好ましい。又反応を促進させるため
に触媒（例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチル
アミン、メチルトリエチルアンモニウムクロライド、ト
リフェニルスチビン、トリフェニルフォスフィン等）を
使用するのが好ましく、該触媒の使用量は反応原料混合
物に対して０．１〜１０重量％の範囲で使用するのが好
ましい。反応中の重合を防止するために重合防止剤（例
えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン
等）を使用するのが好ましく、その使用量は反応原料混
合物に対して０．０１〜１重量％の範囲で使用するのが
好ましい。反応温度は６０〜１５０℃であり、反応時間
は通常５〜６０時間である。
【０００６】本発明の樹脂組成物中、（Ａ）成分の使用
量は２０〜５０重量％であり、特に２０〜４０重量％の
範囲で使用するのが好ましい。５０重量％以上使用する
と樹脂組成物の粘度が高くなり、塗布性が悪くなる。
又、２０重量％以下の場合には、メタクリル樹脂基材と
の密着性が悪くなり、又樹脂組成物の屈折率も低くな
る。
量は２０〜５０重量％であり、特に２０〜４０重量％の
範囲で使用するのが好ましい。５０重量％以上使用する
と樹脂組成物の粘度が高くなり、塗布性が悪くなる。
又、２０重量％以下の場合には、メタクリル樹脂基材と
の密着性が悪くなり、又樹脂組成物の屈折率も低くな
る。
【０００７】１官能反応性単量体（Ｂ）の具体例は、前
記したとおりであり、特に好ましいものとしては、例え
ば、フェニルグリシジルエーテルのアクリレート（日本
化薬（株）製、KAYARAD R-128H）、フェノキシエチルア
クリレート、フェニルポリエトキシアクリレート（ｎ＝
１〜４）、ジシクロペンタジエンオキシエチルアクリレ
ート、ｏ−フェニルフェノールポリ（ｎ＝１〜４）エト
キシアクリレート、トリブロモフェニルオキシエチルア
クリレート等の屈折率の高いものを挙げることができ
る。
記したとおりであり、特に好ましいものとしては、例え
ば、フェニルグリシジルエーテルのアクリレート（日本
化薬（株）製、KAYARAD R-128H）、フェノキシエチルア
クリレート、フェニルポリエトキシアクリレート（ｎ＝
１〜４）、ジシクロペンタジエンオキシエチルアクリレ
ート、ｏ−フェニルフェノールポリ（ｎ＝１〜４）エト
キシアクリレート、トリブロモフェニルオキシエチルア
クリレート等の屈折率の高いものを挙げることができ
る。
【０００８】本発明の樹脂組成物中、（Ｂ）成分の使用
量は４０〜７０重量％であり、特に４０〜６０重量％の
範囲で使用するのが好ましい。７０重量％以上使用する
と樹脂組成物の硬化物の脱型性、復元性、耐擦傷性が悪
くなり、４０重量％以下の場合には、メタクリル樹脂基
材との密着性が悪くなる。
量は４０〜７０重量％であり、特に４０〜６０重量％の
範囲で使用するのが好ましい。７０重量％以上使用する
と樹脂組成物の硬化物の脱型性、復元性、耐擦傷性が悪
くなり、４０重量％以下の場合には、メタクリル樹脂基
材との密着性が悪くなる。
【０００９】２官能反応性単量体（Ｃ）の具体例として
は、例えばビスフェノールＡのポリエトキシジ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＦのポリエトキシジ（メ
タ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加
物のジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオール
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。特に好まし
いものとしては、ビスフェノールＡテトラエトキシジア
クリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝９〜１５）エ
トキシジアクリレート等の屈折率の高いものを挙げるこ
とができる。
は、例えばビスフェノールＡのポリエトキシジ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＦのポリエトキシジ（メ
タ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加
物のジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオール
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。特に好まし
いものとしては、ビスフェノールＡテトラエトキシジア
クリレート、ビスフェノールＡポリ（ｎ＝９〜１５）エ
トキシジアクリレート等の屈折率の高いものを挙げるこ
とができる。
【００１０】本発明の樹脂組成物中、（Ｃ）成分の使用
量は５〜３０重量％であり、特に５〜２５重量％の範囲
で使用するのが好ましい。３０重量％以上使用するとメ
タクリル樹脂基材との密着性が悪くなり、５重量％以下
の場合には樹脂組成物の硬化物の復元性、耐擦傷性が悪
くなる。
量は５〜３０重量％であり、特に５〜２５重量％の範囲
で使用するのが好ましい。３０重量％以上使用するとメ
タクリル樹脂基材との密着性が悪くなり、５重量％以下
の場合には樹脂組成物の硬化物の復元性、耐擦傷性が悪
くなる。
【００１１】光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】等や共重合性光重合開始剤やベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１ークロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
ーズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１ークロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
ーズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
【００１７】本発明の樹脂組成物中、（Ｄ）成分の使用
量は０．５〜１０重量％であり、特に１〜７重量％の範
囲で使用するのが好ましい。１０重量％以上使用しても
硬化性の改良はそれほど見られない。又、０．５重量％
以下の場合は硬化性が十分ではない。
量は０．５〜１０重量％であり、特に１〜７重量％の範
囲で使用するのが好ましい。１０重量％以上使用しても
硬化性の改良はそれほど見られない。又、０．５重量％
以下の場合は硬化性が十分ではない。
【００１８】本発明の樹脂組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）及び（Ｄ）成分の各成分を溶解、混合して得るこ
とができる。本発明の樹脂組成物は前記成分以外に、ウ
レタン（メタ）アクリレート（例えば、エチレングリコ
ール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレ
ングリコール等のポリオール類とヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリ
イソシアネート類と２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε−
カプロラクトン付加物等の水酸基含有エチレン性不飽和
化合物類の反応物を挙げることができる。）や３官能以
上の反応性単量体を必要に応じて使用することができ
る。又、離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例
えば、ヒンダードアミン等）、酸化防止剤、難燃剤、紫
外線吸収剤、重合禁止剤、帯電防止剤等を併用すること
ができる。
（Ｃ）及び（Ｄ）成分の各成分を溶解、混合して得るこ
とができる。本発明の樹脂組成物は前記成分以外に、ウ
レタン（メタ）アクリレート（例えば、エチレングリコ
ール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレ
ングリコール等のポリオール類とヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリ
イソシアネート類と２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε−
カプロラクトン付加物等の水酸基含有エチレン性不飽和
化合物類の反応物を挙げることができる。）や３官能以
上の反応性単量体を必要に応じて使用することができ
る。又、離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例
えば、ヒンダードアミン等）、酸化防止剤、難燃剤、紫
外線吸収剤、重合禁止剤、帯電防止剤等を併用すること
ができる。
【００１９】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の透過型スクリーン用
紫外線硬化型樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又
はレンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に
塗布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層
の上に透明樹脂基板を接着させ、次いでその状態で該透
明樹脂基板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射
して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタンパーから剥
離する。この様にして通常屈折率（２３℃）が１．５５
以上、好ましい条件下では１．５６以上を有したフレネ
ルレンズ或いはレンチキュラーレンズ等の透過スクリー
ンが得られる。
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の透過型スクリーン用
紫外線硬化型樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又
はレンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に
塗布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層
の上に透明樹脂基板を接着させ、次いでその状態で該透
明樹脂基板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射
して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタンパーから剥
離する。この様にして通常屈折率（２３℃）が１．５５
以上、好ましい条件下では１．５６以上を有したフレネ
ルレンズ或いはレンチキュラーレンズ等の透過スクリー
ンが得られる。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難或は型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性不良 （３）密着性：透明メタクリル基板上に紫外線硬化性樹
脂組成物を膜厚２００μｍ、幅２０ｍｍ、長さ１５０ｍ
ｍに塗布し、次いで高圧水銀灯（80w/cm、オゾンレス）
で５００mj/cm2の照射を行い硬化を行いテストピースを
作成し、剥離強度の測定を行った。（剥離強度の測定
法：引張試験機でメタクリル基板上の硬化した樹脂膜の
９０度剥離強度を測定した。（剥離スピード 100mm/
分） ◎・・・・剥離強度 ２kg/cm 以上 ○・・・・剥離強度 １〜２kg/cm △・・・・剥離強度 0.5 〜１kg/cm ×・・・・剥離強度 0.5 kg/cm 以下
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難或は型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性不良 （３）密着性：透明メタクリル基板上に紫外線硬化性樹
脂組成物を膜厚２００μｍ、幅２０ｍｍ、長さ１５０ｍ
ｍに塗布し、次いで高圧水銀灯（80w/cm、オゾンレス）
で５００mj/cm2の照射を行い硬化を行いテストピースを
作成し、剥離強度の測定を行った。（剥離強度の測定
法：引張試験機でメタクリル基板上の硬化した樹脂膜の
９０度剥離強度を測定した。（剥離スピード 100mm/
分） ◎・・・・剥離強度 ２kg/cm 以上 ○・・・・剥離強度 １〜２kg/cm △・・・・剥離強度 0.5 〜１kg/cm ×・・・・剥離強度 0.5 kg/cm 以下
【００２１】（４）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂
層の金型より離型した面に直径１０ｍｍの金属丸棒を強
く押しつけた後、面についた丸棒の跡が完全に消失する
までの時間を測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した ○・・・・６０秒以内に消失した △・・・・１〜６０分の間に消失した ×・・・・消失しない （５）耐擦傷性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型よ
り離型した面にメタクリル樹脂板（幅１００ｍｍ、長さ
１００ｍｍ、厚さ２．５ｍｍ）を縦に強く押しつけなが
ら約１００ｍｍの間隔を１往復約１秒のスピードで１０
往復させた後、面についた傷を観察した。 ◎・・・・傷がまったく認めれない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる （６）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２５℃）を測定
層の金型より離型した面に直径１０ｍｍの金属丸棒を強
く押しつけた後、面についた丸棒の跡が完全に消失する
までの時間を測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した ○・・・・６０秒以内に消失した △・・・・１〜６０分の間に消失した ×・・・・消失しない （５）耐擦傷性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型よ
り離型した面にメタクリル樹脂板（幅１００ｍｍ、長さ
１００ｍｍ、厚さ２．５ｍｍ）を縦に強く押しつけなが
ら約１００ｍｍの間隔を１往復約１秒のスピードで１０
往復させた後、面についた傷を観察した。 ◎・・・・傷がまったく認めれない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる （６）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２５℃）を測定
【００２２】実施例１〜４、比較例１〜４ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す）の紫外線
硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５ｍ
ｍのメタクリル樹脂基板との間に注入し、常法により紫
外線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５ｍ
ｍのメタクリル樹脂基板との間に注入し、常法により紫
外線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
【００２３】
【表１】 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ３ ４ EP-1004AA *1 20 30 40 20 30 20 KAYARAD R-114 *2 40 ウレタンアクリレート *3 10 30 KAYARAD R-128H *4 20 20 20 10 10 10 20 KAYARAD R-561 *5 10 15 15 10 KAYARAD R-564 *6 10 20 10 20 KAYARAD OPP-2 *7 20 10 10 30 20 20 FA-512A *8 5 10 トリブロモフェニルオキ シエチルアクリレート 10 10 10 10 10 10 10 KAYARAD R-551 *9 10 10 20 ＢＰＥ−１０ *10 20 15 5 15 10 20 20 イルガキュアー184 *11 3 3 3 3 3 3 3 3 ＬＡ−８２ *12 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 ＳＨ−３７４９ *13 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 液の物性 粘度 (25℃)CPS 3800 5630 7900 6210 6520 5120 6350 2100 屈折率 (25℃) 1,552 1,551 1,552 1,551 1,550 1,552 1,552 1,553 硬化物の物性 離型性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × 密着性 ◎ ○ ◎ ○ × × × ◎ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎ △ 耐擦傷性 ◎ ◎ ◎ ◎ △ × ◎ × 屈折率（25℃) 1,572 1,571 1,573 1,571 1,570 1,573 1,572 1,573
【００２４】＊１ EP-1004AA ：ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製、エピコー
ト1004、エポキシ当量900)とアクリル酸を反応させた分
子量1000以上のビスフェノールＡ型エポキシアクリレー
ト ＊２ KAYARAD R-114 ：日本化薬（株）製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）
製、エピコート828 、エポキシ当量180)のエポキシアク
リレート ＊３ ウレタンアクリレート：ポリエステルジオール
（株）クラレ製クラポールP-1010、分子量1000) １モル
とトリレンジイソテアネート２モルの反応物に2.05モル
の２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させたウレ
タンアクリレート ＊４ KAYARAD R-128H：日本化薬（株）製、フェニル
グリシジルエーテルのアクリレート ＊５ KAYARAD R-561 ：日本化薬（株）製、フェノキ
シエチルアクリレート
エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製、エピコー
ト1004、エポキシ当量900)とアクリル酸を反応させた分
子量1000以上のビスフェノールＡ型エポキシアクリレー
ト ＊２ KAYARAD R-114 ：日本化薬（株）製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）
製、エピコート828 、エポキシ当量180)のエポキシアク
リレート ＊３ ウレタンアクリレート：ポリエステルジオール
（株）クラレ製クラポールP-1010、分子量1000) １モル
とトリレンジイソテアネート２モルの反応物に2.05モル
の２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させたウレ
タンアクリレート ＊４ KAYARAD R-128H：日本化薬（株）製、フェニル
グリシジルエーテルのアクリレート ＊５ KAYARAD R-561 ：日本化薬（株）製、フェノキ
シエチルアクリレート
【００２５】＊６ KAYARAD R-564 ：日本化薬（株）
製、フェニルポリエトキシアクリレート ＊７ KAYARAD OPP-2 ：日本化薬（株）製、ｏ−フェ
ニルフェノールのポリエトキシアクリレート ＊８ FA-512A ：日立化成（株）製、ジシキロペンタ
ジエンアオキエチルアクリレート ＊９ KAYARAD R-551 ：日本化薬（株）製、ビスフェ
ノールＡテトラエトキシジアクリレート ＊10 BPE-10 ：ビスフェノールＡポリエトキシジア
クリレート（n の平均は10) ＊11 イルガキュアー184 ：チバ・ガイギー社製、光
重合開始剤 ＊12 LA-82 ：旭電化（株）製、光安定剤 ＊13 SH-3749 ：信越シリコーン（株）製、レベリン
グ剤
製、フェニルポリエトキシアクリレート ＊７ KAYARAD OPP-2 ：日本化薬（株）製、ｏ−フェ
ニルフェノールのポリエトキシアクリレート ＊８ FA-512A ：日立化成（株）製、ジシキロペンタ
ジエンアオキエチルアクリレート ＊９ KAYARAD R-551 ：日本化薬（株）製、ビスフェ
ノールＡテトラエトキシジアクリレート ＊10 BPE-10 ：ビスフェノールＡポリエトキシジア
クリレート（n の平均は10) ＊11 イルガキュアー184 ：チバ・ガイギー社製、光
重合開始剤 ＊12 LA-82 ：旭電化（株）製、光安定剤 ＊13 SH-3749 ：信越シリコーン（株）製、レベリン
グ剤
【００２６】表１から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は、離型性、型再現性、密着性、復元性、
耐擦傷性に優れ、1.57以上の高屈折率であった。
成物の硬化物は、離型性、型再現性、密着性、復元性、
耐擦傷性に優れ、1.57以上の高屈折率であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、高屈折
率で、基材に対する密着性に優れ、離型性、型再現性、
復元性、耐擦傷性に優れ、透過型スクリーンに適してい
る。
率で、基材に対する密着性に優れ、離型性、型再現性、
復元性、耐擦傷性に優れ、透過型スクリーンに適してい
る。
Claims (2)
- 【請求項１】分子量１０００以上のビスフェノールＡ型
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）２０〜５０重量
％、１官能反応性単量体（Ｂ）４０〜７０重量％、２官
能反応性単量体（Ｃ）５〜２５重量％及び光重合開始剤
（Ｄ）０．５〜１０重量％を含有することを特徴とする
透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載の樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04115235A JP3077952B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04115235A JP3077952B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287040A true JPH05287040A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3077952B2 JP3077952B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=14657692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04115235A Expired - Fee Related JP3077952B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3077952B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5726219A (en) * | 1996-12-26 | 1998-03-10 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Resin composition and printed circuit board using the same |
| US6368682B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Composition and structures made therefrom |
| EP1308471A3 (en) * | 2001-10-23 | 2003-12-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Radiation curable resin composition for Fresnel lens and Fresnel lens sheet |
| US7045558B2 (en) | 2003-08-29 | 2006-05-16 | General Electric Company | Method of making a high refractive index optical management coating and the coating |
| US7271283B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-09-18 | General Electric Company | High refractive index, UV-curable monomers and coating compositions prepared therefrom |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03157412A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物 |
| JPH03244615A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1992
- 1992-04-09 JP JP04115235A patent/JP3077952B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03157412A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物 |
| JPH03244615A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5726219A (en) * | 1996-12-26 | 1998-03-10 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Resin composition and printed circuit board using the same |
| US6368682B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Composition and structures made therefrom |
| EP1308471A3 (en) * | 2001-10-23 | 2003-12-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Radiation curable resin composition for Fresnel lens and Fresnel lens sheet |
| US6809889B2 (en) | 2001-10-23 | 2004-10-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Radiation curable resin composition for fresnel lens and fresnel lens sheet |
| US7045558B2 (en) | 2003-08-29 | 2006-05-16 | General Electric Company | Method of making a high refractive index optical management coating and the coating |
| US7271283B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-09-18 | General Electric Company | High refractive index, UV-curable monomers and coating compositions prepared therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3077952B2 (ja) | 2000-08-21 |
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