JPH0528705B2 - - Google Patents
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- JPH0528705B2 JPH0528705B2 JP22801884A JP22801884A JPH0528705B2 JP H0528705 B2 JPH0528705 B2 JP H0528705B2 JP 22801884 A JP22801884 A JP 22801884A JP 22801884 A JP22801884 A JP 22801884A JP H0528705 B2 JPH0528705 B2 JP H0528705B2
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- formula
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- compound
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は一般式（）
（式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされるフエニルウレア
系化合物およびそれらの１種以上を含有する除草
剤に関するものである。 本発明に係る除草剤は農園芸上有用である。 従来技術 従来からフエニルウレア系化合物に関しては、
非常に多くの研究がなされており、農園芸上有用
な除草剤が開発され、実用に供されている。これ
らの代表例としては３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−１，１−ジメチル尿素〔英国特許
776069；デイウロン〕、３−（３，４−ジクロロフ
エニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔米国
特許2960534；リニユロン〕等がある。また、特
開昭58−59958号公報、米国特許3947437等が知ら
れている。 発明が解決しようとする問題点 近年、水田用除草剤としては数多くの化合物が
開発され実用に供されている。しかし、農作業の
変化、兼業農家の増加等から、新たな特性を有す
る水田用除草剤が求められている。たとえば、現
在使用されている除草剤の多くは、代かき後出来
るだけ早い時期に処理しなければ、高い除草効果
は期待出来ない。そのためより遅い時期に施用し
ても充分な除草効果を示す化合物が求められてい
る。 畑作用除草剤としては水田用と同様数多くの化
合物が開発され実用に供されているが、現在使用
されている多くの除草剤の施用時期は、畑作物の
播種前および播種後数日以内の、雑草の発芽前も
しくは、発芽直後であつて、作物の発芽前に使用
しなければ畑作物に薬害を生じる恐れのある薬剤
は、使用する事が出来ない。また作物および雑草
の生育期に処理する茎葉処理剤は、雑草と作物の
間に高い選択性が必要とされ、雑草を枯殺しても
作物に薬害を与える事が無い事が必要とされてい
る。 前記の実用化されているフエニルウレア系除草
剤は、畑地においては雑草の発芽前の土壤処理、
もしくは、発芽直後の処理においてのみ実用に供
されているにすぎない。雑草の生育期における茎
葉処理においては充分な効果を出す事が出来ない
か、作物に対して激しい薬害を呈するためほとん
ど実用化されていない。 特開昭58−59958号公報に開示されたウレア系
化合物は上記従来技術の欠点をおおむね克服し、
優れた除草特性を有するが、その構造中にフエノ
キシエトキシ基またはピリジルオキシエトキシ基
を有するため、作物に対しフエノキシ酢酸様の薬
害を生ずるおそれがある。すなわち、分解により
フエノキシエタノールまたはピリジルオキシエタ
ノールが生成するため、作物の種類、施用方法、
栽培条件、気象条件等によつては２，４−Ｄ等の
フエノキシ酢酸系と同様の薬害を生ずる危険は回
避できない。 また、米国特許3947437に開示されたフエニル
ウレア系化合物は、雑草に対する活性及び作物に
対する薬害の点で実用に供することはできない。 本発明は前記従来技術の欠点を克服し、優れた
特性を有する除草活性化合物およびそれらを有効
成分とする農園芸用除草剤を提供するものであ
る。 すなわち、水田用除草剤としては水稲に薬害が
なく、より遅い処理時期においても効果的であ
り、畑作用除草剤としては、茎葉処理で各種作物
に選択性を示し、雑草防除に優れた効果を有し、
構造的に作物に薬害をおよぼすおそれのない新し
い構造を有する化合物を提供することを課題とす
る。 問題点を解決するための手段および作用 前記課題を解決するため、フエニルウレア系化
合物について研究を重ねた結果、ピリダジニルオ
キシまたはピリダジニルチオ誘導体が、前記問題
点を克服しうる優れた選択的除草活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明に係るフエニルウレア系化合
物は一般式（） （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−）4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされる新規な化合物で
ある。 本発明に係るフエニルウレア系化合物は一般式
（）から明らかなように、従来知られているフ
エニルウレア系化合物とは著しく構造を異にする
上、構造的に作物に対する薬害のおそれもない。
本発明化合物は水田用除草剤として各種水田雑草
に有効で水稲に選択性を有し、畑作用除草剤とし
て、コムギ、トウモロコシ、ラツカセイ、ダイ
ズ、ワタ等に選択性を有し、かつ、畑雑草である
メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、スズメノカタ
ビラ、アオビユ、シロザ、ハコベ、オオイヌタ
デ、オナモミ、マメアサガオ等に優れた除草効果
を示す。 本発明に係るフエニルウレア系化合物は、例え
ば、反応式(1)で示される反応により合成できる。 （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）。本反応は出発原料の物性上、
溶媒の存在下に行うのが望ましい場合が多い。溶
媒としては殆んどの不活性有機溶媒が使用可能で
あるが、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよう
な極性溶媒が望ましい。また、脱酸剤としては通
常用いられる塩基が使用可能であるが、好ましく
は水素化ナトリウム、無水炭酸カリウム、無水炭
酸ナトリウムのような無機塩基がよい。また、反
応温度、反応時間については用いる溶媒、脱酸剤
により異なるが、反応温度は50〜150℃、好まし
くは80〜130℃、反応時間は１〜10時間、好まし
くは２〜５時間がよい。 本発明化合物を農園芸用除草剤として用いる場
合の施用量及び施用濃度は、対象作物および雑草
の種類、施用時期、化合物の剤型それに各種環境
条件等によつて変化するが、施用量としてヘクタ
ール当り0.1〜10Kgが適当であり好ましくは0.2〜
２Kgである。 本発明化合物を除草剤として使用する場合に
は、他の除草剤の１種または２種以上、殺虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤等の農薬、土壤改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろんの事、
これらとの混合製剤も可能である。 本発明の化合物は、そのまま施用してもよい
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混
合した組成物の形で施用するのが好ましい。ここ
でいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取
扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。適当な固体
担体としてはモンモリロナイト、カオリナイトな
どの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲ
ル、硫安などの無機物質、大豆粉、オガクズ、小
麦粉などの植物性有機物質および尿素などがあげ
られる。適当な液体担体としてはトルエン、キシ
レン、クメンなどの芳香族炭化水素類、ケロシ
ン、鉱油などのパラフイン系炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、メタノール、プロパノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
などがあげられる。 さらに本発明化合物の効力を増強するために、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じ、
それぞれ単独にまたは組合わせて以下のような補
強剤を使用することもできる。乳化、分散、拡
展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニンス
ルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステルなどの非イ
オン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワ
ツクス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホス
フエート等の安定剤、その他メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビ
アゴムなどがあげられる。 しかし、これらの成分は以上のものに限定され
るものではない。 本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉
剤では0.5〜20重量％、水和剤では10〜90重量％、
粒剤では0.1〜20重量％、乳剤では５〜50重量％、
フロワブル剤では10〜90重量％である。 実施例 本発明に係るフエニルウレア系化合物の製造法
を具体例にて以下に説明するがこれらに限定され
るものではない。 合成例 １ Ｎ−（４−フエニルピリダジン−６−オキシフ
エニル）−N′，N′−ジメチルウレア（化合物
５） ジオキサン100ml中にＮ−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−N′，N′−ジメチルウレア3.6ｇ（0.02モル）
を溶解し、これに60％水素化ナトリウム0.8ｇ
（0.02モル）を室温で加えて造塩した。その後、
更に３−クロロ−４−フエニルピリダジン3.8ｇ
（0.02モル）を加えて、還流下に４時間かきまぜ
て反応させた。冷却後、その反応液を冷水200ml
中に注入すると目的の化合物５が、結晶として析
出してくるのでこれを取しアセトンで洗浄して
精製した。収量3.6ｇ、収率53.9％、m.p.216〜217
℃。 合成例 ２ ３−フエニルピリダジン−６−オキシフエニ
ル）−N′，N′−ジメチルウレア（化合物６） ジメチルホルムアミド100ml中にＮ−（３−ヒド
ロキシフエニル）−N′，N′−ジメチルウレア3.6
ｇ（0.02モル）及び３−クロロ−４−フエニルピ
リダジン3.8ｇ（0.02モル）を溶解し、これに無
水炭酸カリウム5.5ｇ（0.04モル）を加え、110〜
120℃で２時間かきまぜて反応させた。放冷後、
その反応液を冷水200ml中に注入すると、結晶が
析出してくる。それを酢酸エチルで再結晶して、
目的の化合物６を得た。収量4.0ｇ、収率60％、
m.p.185〜187℃。 つぎに、上記実施例に準じた方法で合成した本
発明に係る化合物の代表例とそれらの物性値を第
１表に記載する。
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされるフエニルウレア
系化合物およびそれらの１種以上を含有する除草
剤に関するものである。 本発明に係る除草剤は農園芸上有用である。 従来技術 従来からフエニルウレア系化合物に関しては、
非常に多くの研究がなされており、農園芸上有用
な除草剤が開発され、実用に供されている。これ
らの代表例としては３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−１，１−ジメチル尿素〔英国特許
776069；デイウロン〕、３−（３，４−ジクロロフ
エニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔米国
特許2960534；リニユロン〕等がある。また、特
開昭58−59958号公報、米国特許3947437等が知ら
れている。 発明が解決しようとする問題点 近年、水田用除草剤としては数多くの化合物が
開発され実用に供されている。しかし、農作業の
変化、兼業農家の増加等から、新たな特性を有す
る水田用除草剤が求められている。たとえば、現
在使用されている除草剤の多くは、代かき後出来
るだけ早い時期に処理しなければ、高い除草効果
は期待出来ない。そのためより遅い時期に施用し
ても充分な除草効果を示す化合物が求められてい
る。 畑作用除草剤としては水田用と同様数多くの化
合物が開発され実用に供されているが、現在使用
されている多くの除草剤の施用時期は、畑作物の
播種前および播種後数日以内の、雑草の発芽前も
しくは、発芽直後であつて、作物の発芽前に使用
しなければ畑作物に薬害を生じる恐れのある薬剤
は、使用する事が出来ない。また作物および雑草
の生育期に処理する茎葉処理剤は、雑草と作物の
間に高い選択性が必要とされ、雑草を枯殺しても
作物に薬害を与える事が無い事が必要とされてい
る。 前記の実用化されているフエニルウレア系除草
剤は、畑地においては雑草の発芽前の土壤処理、
もしくは、発芽直後の処理においてのみ実用に供
されているにすぎない。雑草の生育期における茎
葉処理においては充分な効果を出す事が出来ない
か、作物に対して激しい薬害を呈するためほとん
ど実用化されていない。 特開昭58−59958号公報に開示されたウレア系
化合物は上記従来技術の欠点をおおむね克服し、
優れた除草特性を有するが、その構造中にフエノ
キシエトキシ基またはピリジルオキシエトキシ基
を有するため、作物に対しフエノキシ酢酸様の薬
害を生ずるおそれがある。すなわち、分解により
フエノキシエタノールまたはピリジルオキシエタ
ノールが生成するため、作物の種類、施用方法、
栽培条件、気象条件等によつては２，４−Ｄ等の
フエノキシ酢酸系と同様の薬害を生ずる危険は回
避できない。 また、米国特許3947437に開示されたフエニル
ウレア系化合物は、雑草に対する活性及び作物に
対する薬害の点で実用に供することはできない。 本発明は前記従来技術の欠点を克服し、優れた
特性を有する除草活性化合物およびそれらを有効
成分とする農園芸用除草剤を提供するものであ
る。 すなわち、水田用除草剤としては水稲に薬害が
なく、より遅い処理時期においても効果的であ
り、畑作用除草剤としては、茎葉処理で各種作物
に選択性を示し、雑草防除に優れた効果を有し、
構造的に作物に薬害をおよぼすおそれのない新し
い構造を有する化合物を提供することを課題とす
る。 問題点を解決するための手段および作用 前記課題を解決するため、フエニルウレア系化
合物について研究を重ねた結果、ピリダジニルオ
キシまたはピリダジニルチオ誘導体が、前記問題
点を克服しうる優れた選択的除草活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明に係るフエニルウレア系化合
物は一般式（） （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−）4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされる新規な化合物で
ある。 本発明に係るフエニルウレア系化合物は一般式
（）から明らかなように、従来知られているフ
エニルウレア系化合物とは著しく構造を異にする
上、構造的に作物に対する薬害のおそれもない。
本発明化合物は水田用除草剤として各種水田雑草
に有効で水稲に選択性を有し、畑作用除草剤とし
て、コムギ、トウモロコシ、ラツカセイ、ダイ
ズ、ワタ等に選択性を有し、かつ、畑雑草である
メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、スズメノカタ
ビラ、アオビユ、シロザ、ハコベ、オオイヌタ
デ、オナモミ、マメアサガオ等に優れた除草効果
を示す。 本発明に係るフエニルウレア系化合物は、例え
ば、反応式(1)で示される反応により合成できる。 （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５（−
CH2）−4基を表わし、ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子を表わす。）。本反応は出発原料の物性上、
溶媒の存在下に行うのが望ましい場合が多い。溶
媒としては殆んどの不活性有機溶媒が使用可能で
あるが、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよう
な極性溶媒が望ましい。また、脱酸剤としては通
常用いられる塩基が使用可能であるが、好ましく
は水素化ナトリウム、無水炭酸カリウム、無水炭
酸ナトリウムのような無機塩基がよい。また、反
応温度、反応時間については用いる溶媒、脱酸剤
により異なるが、反応温度は50〜150℃、好まし
くは80〜130℃、反応時間は１〜10時間、好まし
くは２〜５時間がよい。 本発明化合物を農園芸用除草剤として用いる場
合の施用量及び施用濃度は、対象作物および雑草
の種類、施用時期、化合物の剤型それに各種環境
条件等によつて変化するが、施用量としてヘクタ
ール当り0.1〜10Kgが適当であり好ましくは0.2〜
２Kgである。 本発明化合物を除草剤として使用する場合に
は、他の除草剤の１種または２種以上、殺虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤等の農薬、土壤改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろんの事、
これらとの混合製剤も可能である。 本発明の化合物は、そのまま施用してもよい
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混
合した組成物の形で施用するのが好ましい。ここ
でいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取
扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。適当な固体
担体としてはモンモリロナイト、カオリナイトな
どの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲ
ル、硫安などの無機物質、大豆粉、オガクズ、小
麦粉などの植物性有機物質および尿素などがあげ
られる。適当な液体担体としてはトルエン、キシ
レン、クメンなどの芳香族炭化水素類、ケロシ
ン、鉱油などのパラフイン系炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、メタノール、プロパノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
などがあげられる。 さらに本発明化合物の効力を増強するために、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じ、
それぞれ単独にまたは組合わせて以下のような補
強剤を使用することもできる。乳化、分散、拡
展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニンス
ルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステルなどの非イ
オン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワ
ツクス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホス
フエート等の安定剤、その他メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビ
アゴムなどがあげられる。 しかし、これらの成分は以上のものに限定され
るものではない。 本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉
剤では0.5〜20重量％、水和剤では10〜90重量％、
粒剤では0.1〜20重量％、乳剤では５〜50重量％、
フロワブル剤では10〜90重量％である。 実施例 本発明に係るフエニルウレア系化合物の製造法
を具体例にて以下に説明するがこれらに限定され
るものではない。 合成例 １ Ｎ−（４−フエニルピリダジン−６−オキシフ
エニル）−N′，N′−ジメチルウレア（化合物
５） ジオキサン100ml中にＮ−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−N′，N′−ジメチルウレア3.6ｇ（0.02モル）
を溶解し、これに60％水素化ナトリウム0.8ｇ
（0.02モル）を室温で加えて造塩した。その後、
更に３−クロロ−４−フエニルピリダジン3.8ｇ
（0.02モル）を加えて、還流下に４時間かきまぜ
て反応させた。冷却後、その反応液を冷水200ml
中に注入すると目的の化合物５が、結晶として析
出してくるのでこれを取しアセトンで洗浄して
精製した。収量3.6ｇ、収率53.9％、m.p.216〜217
℃。 合成例 ２ ３−フエニルピリダジン−６−オキシフエニ
ル）−N′，N′−ジメチルウレア（化合物６） ジメチルホルムアミド100ml中にＮ−（３−ヒド
ロキシフエニル）−N′，N′−ジメチルウレア3.6
ｇ（0.02モル）及び３−クロロ−４−フエニルピ
リダジン3.8ｇ（0.02モル）を溶解し、これに無
水炭酸カリウム5.5ｇ（0.04モル）を加え、110〜
120℃で２時間かきまぜて反応させた。放冷後、
その反応液を冷水200ml中に注入すると、結晶が
析出してくる。それを酢酸エチルで再結晶して、
目的の化合物６を得た。収量4.0ｇ、収率60％、
m.p.185〜187℃。 つぎに、上記実施例に準じた方法で合成した本
発明に係る化合物の代表例とそれらの物性値を第
１表に記載する。
【表】
【表】
【表】
次に本発明除草剤の製剤例を示す。有効成分化
合物は、前記表１の化合物番号で示し、「部」は
「重量部」を表わす。 製剤例 １ 水和剤 化合物(3)：30部、ケイソウ土：47部、白土：20
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部及びア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を均
一に粉砕混合して水和剤100部を得た。 製剤例 ２ 粒剤 化合物(7)：５部、ベントナイト：72部、タル
ク：20部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム：２部及びリグニンスルホン酸ナトリウム：１
部を混合し、適量の水を加えて混練した後、押し
出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し乾燥
後、粒剤100部を得た。 製剤例 ３ フロアブル剤 化合物(9)：40部、カルボキシメチルセルロー
ス：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩：１部、および水：54部をサンドグライダーに
て湿式粉砕し、フロアブル剤100部を得た。 次に本発明化合物の除草剤としての効力を試験
例によつて説明する。 試験例 １ 水田生育期除草試験 1/5000アール ワグネルポツトに土壤３Kgを詰
め、これにＮ，P2O5，K2Oとして各0.8ｇを化成
肥料で全層に施肥した後適量の水を加え撹拌し、
タイヌビエ、タマガヤツリ、広葉雑草（コナギ、
キカシグサ、アゼナ等）、ホタルイ、ヘラオモダ
カの種子を播種し湛水状態とした。これにあらか
じめ育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を
１株として２株を移植して温室内で生育させた。
水稲移植12日後の雑草生育期に供試化合物の所定
量を前記製剤例２に記載した方法に準じて調整し
た粒剤を用いて湛水下に処理した。処理30日後に
雑草の発生状況および水稲に対する薬害を観察調
査して第２表に結果を示した。 この表で作物に対する薬害程度および雑草に対
する雑草効果は、作物または雑草の生育状態を無
処理の場合の風乾重と比較し下記の評価基準に従
つて表わした。供試化合物は前記第１表の化合物
番号によつて示した（以下同様）。 評価基準 ０−対無処理区風乾重で示した生存率
91〜100％ １− 〃 71〜90％ ２− 〃 41〜70％ ３− 〃 11〜40％ ４− 〃 ６〜10％ ５− 〃 ０〜５％
合物は、前記表１の化合物番号で示し、「部」は
「重量部」を表わす。 製剤例 １ 水和剤 化合物(3)：30部、ケイソウ土：47部、白土：20
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部及びア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を均
一に粉砕混合して水和剤100部を得た。 製剤例 ２ 粒剤 化合物(7)：５部、ベントナイト：72部、タル
ク：20部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム：２部及びリグニンスルホン酸ナトリウム：１
部を混合し、適量の水を加えて混練した後、押し
出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し乾燥
後、粒剤100部を得た。 製剤例 ３ フロアブル剤 化合物(9)：40部、カルボキシメチルセルロー
ス：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩：１部、および水：54部をサンドグライダーに
て湿式粉砕し、フロアブル剤100部を得た。 次に本発明化合物の除草剤としての効力を試験
例によつて説明する。 試験例 １ 水田生育期除草試験 1/5000アール ワグネルポツトに土壤３Kgを詰
め、これにＮ，P2O5，K2Oとして各0.8ｇを化成
肥料で全層に施肥した後適量の水を加え撹拌し、
タイヌビエ、タマガヤツリ、広葉雑草（コナギ、
キカシグサ、アゼナ等）、ホタルイ、ヘラオモダ
カの種子を播種し湛水状態とした。これにあらか
じめ育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を
１株として２株を移植して温室内で生育させた。
水稲移植12日後の雑草生育期に供試化合物の所定
量を前記製剤例２に記載した方法に準じて調整し
た粒剤を用いて湛水下に処理した。処理30日後に
雑草の発生状況および水稲に対する薬害を観察調
査して第２表に結果を示した。 この表で作物に対する薬害程度および雑草に対
する雑草効果は、作物または雑草の生育状態を無
処理の場合の風乾重と比較し下記の評価基準に従
つて表わした。供試化合物は前記第１表の化合物
番号によつて示した（以下同様）。 評価基準 ０−対無処理区風乾重で示した生存率
91〜100％ １− 〃 71〜90％ ２− 〃 41〜70％ ３− 〃 11〜40％ ４− 〃 ６〜10％ ５− 〃 ０〜５％
【表】
【表】
ルカーバメート。〓
試験例 ２ 畑作生育期茎葉処理除草試験 1/1000アールプランターに土壤８Kgを詰め、こ
れにＮ，P2O5，K2Oとして各２ｇを化成肥料で
全層に施肥し、土壤水分を最大容水量の60％とし
た後、供試作物および雑草の種子を一定量播種
し、覆土した。これを温室内におき、水管理を常
時おこない植物を生育させた。供試植物が２〜３
葉期に生育した時に、前記製剤例１に記載した方
法に準じて調整した水和剤を用いて、供試化合物
の所定量をアール当り10相当量の水に希釈し、
微量加圧噴霧器で供試植物に処理した。これを温
室内におき、水管理を常時おこない生育させた。
薬剤処理30日後に雑草の生育状況および作物に対
する薬害を観察調査し、第３表に結果を示した。
この表で作物に対する薬害程度および雑草の生育
状態は、試験例１で示した方法に従つて表わし
た。
試験例 ２ 畑作生育期茎葉処理除草試験 1/1000アールプランターに土壤８Kgを詰め、こ
れにＮ，P2O5，K2Oとして各２ｇを化成肥料で
全層に施肥し、土壤水分を最大容水量の60％とし
た後、供試作物および雑草の種子を一定量播種
し、覆土した。これを温室内におき、水管理を常
時おこない植物を生育させた。供試植物が２〜３
葉期に生育した時に、前記製剤例１に記載した方
法に準じて調整した水和剤を用いて、供試化合物
の所定量をアール当り10相当量の水に希釈し、
微量加圧噴霧器で供試植物に処理した。これを温
室内におき、水管理を常時おこない生育させた。
薬剤処理30日後に雑草の生育状況および作物に対
する薬害を観察調査し、第３表に結果を示した。
この表で作物に対する薬害程度および雑草の生育
状態は、試験例１で示した方法に従つて表わし
た。
【表】
発明の効果
以上の説明から明らかなように本発明化合物
は、水田用除草剤としては水稲に対し安全でか
つ、水稲移植後12日の雑草の生育期に処理しても
有効な殺草効果が発現され、また、畑作茎葉処理
に於ては各種作物に安全でかつ雑草に対しては有
効であると言う従来のフエニルウレア系化合物に
は見られなかつた優れた特性を有するものであ
る。
は、水田用除草剤としては水稲に対し安全でか
つ、水稲移植後12日の雑草の生育期に処理しても
有効な殺草効果が発現され、また、畑作茎葉処理
に於ては各種作物に安全でかつ雑草に対しては有
効であると言う従来のフエニルウレア系化合物に
は見られなかつた優れた特性を有するものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５−
（CH2）4−基を表わし、ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす。） で表わされるフエニルウレア系化合物。 ２ 一般式（）において、R1がメチル基また
はメトキシ基である特許請求の範囲第１項記載の
フエニルウレア系化合物。 ３ 一般式（）において、R2が３−フエニル
基である特許請求の範囲第１項記載のフエニルウ
レア系化合物。 ４ 一般式（）において、R1がメチル基であ
り、ｙが水素原子であり、【式】 が【式】 【式】または 【式】である特許請求の範 囲第１項記範のフエニルウレア系化合物。 ５ 一般式（）において、R1がメチル基であ
り、ｙが水素原子であり、【式】 が【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】である特許請求の範 囲第１項記載のフエニルウレア系化合物。 ６ 一般式（）において、R1がメトキシ基で
あり、ｙが水素原子であり、
【式】が 【式】である特許請求の範 囲第１項記載のフエニルウレア系化合物。 ７ 一般式（）において、R1がメチル基であ
り、ｙが３−クロロ−であり、
【式】が 【式】である特許請 求の範囲第１項記載のフエニルウレア系化合物。 ８ 一搬式（） （式中、R1は低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Ｘは酸素または硫黄原子を表
わし、R2はフエニル基、３−ハロゲノ−４，５
（−CH＝CH）−2基または３−ハロゲノ−４，５
（−CH2）−4−基を表わし、ｙは水素原子または
ハロゲン原子を表わす。） で表わされるフエニルウレア系化合物の１種以上
を含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22801884A JPS61106560A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | フエニルウレア系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22801884A JPS61106560A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | フエニルウレア系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106560A JPS61106560A (ja) | 1986-05-24 |
| JPH0528705B2 true JPH0528705B2 (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=16869898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22801884A Granted JPS61106560A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | フエニルウレア系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106560A (ja) |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP22801884A patent/JPS61106560A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61106560A (ja) | 1986-05-24 |
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