JPH0529213B2 - - Google Patents
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- JPH0529213B2 JPH0529213B2 JP1951986A JP1951986A JPH0529213B2 JP H0529213 B2 JPH0529213 B2 JP H0529213B2 JP 1951986 A JP1951986 A JP 1951986A JP 1951986 A JP1951986 A JP 1951986A JP H0529213 B2 JPH0529213 B2 JP H0529213B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
この発明は、種々の有用な化合物又は物質、例
えば機能性高分子膜や潤滑剤等を製造する際の合
成中間体として有用な新規なパーフルオロ環状ジ
カルボン酸類及びその製造法に関する。 ［従来の技術］ 近年、化合物中の全ての水素原子を弗素原子で
置換したパーフルオロ化合物が医薬、農薬、熱媒
体等の多くの分野で着目され研究されているが、
活性なカルボキシル基を有して多くの有用な化合
物又は物質の合成中間体として期待される環状ジ
カルボン酸類のパーフルオロ体についてはあまり
知られていない。 また、特開昭59−164772号公報も、パーフルオ
ロラクタム類を製造する方法については教えてい
るが、環状ジカルボン酸類のパーフルオロ体及び
その製造法については記載がない。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規なパーフルオロ環状ジカ
ルボン酸類を提供することにあり、また、このパ
ーフルオロ環状ジカルボン酸類を製造するための
方法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは０又は１の整数を示す。〕で表わされる
パーフルオロ環状ジカルボン酸類である。このパ
ーフルオロ環状ジカルボン酸類の具体例として
は、例えば、ｍが４の化合物としてパーフルオロ
（２−カルボキシ−シクロヘキシル酢酸）、パーフ
ルオロ（１，２−シクロヘキシルジカルボン酸）
あるいはパーフルオロ（ヘキサヒドロホモフタル
酸）があり、また、ｍが３の化合物として３−
位、４−位又は５−位にパーフルオロメチル基が
置換したパーフルオロ（２−カルボキシ−シクロ
ペンチル酢酸）やパーフルオロ（１，２−シクロ
ペンタンジカルボン酸）等を挙げることができ
る。 そして、このようなパーフルオロ環状ジカルボ
ン酸類は、下記一般式(2)、(3)又は(4) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パー
フルオロアルキル基を示す。〕で表わされるパー
フルオロビシクロラクタム類を加水分解すること
によつて製造することができる。 原料として使用する上記パーフルオロビシクロ
ラクタム類は、対応する水素化合物を公知の方
法、例えば、直接弗素化法、電気化学的弗素化
法、三弗化コバルト弗素化法、電解弗素化法等の
方法で弗素化して得られた下記一般式(5) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パー
フルオロアルキル基を示す。〕で表わされるパー
フルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシクロアミン）類
と発煙硫酸とを加熱反応させることによつて製造
することができる。また、水素化合物としてＮ−
アルキルデカヒドロイソキノリンを使用しこれを
電解弗素化した場合、パーフルオロ（Ｎ−アルキ
ルデカヒドロイソキノリン）の他に、下記一般式
(6)あるいは(7)
えば機能性高分子膜や潤滑剤等を製造する際の合
成中間体として有用な新規なパーフルオロ環状ジ
カルボン酸類及びその製造法に関する。 ［従来の技術］ 近年、化合物中の全ての水素原子を弗素原子で
置換したパーフルオロ化合物が医薬、農薬、熱媒
体等の多くの分野で着目され研究されているが、
活性なカルボキシル基を有して多くの有用な化合
物又は物質の合成中間体として期待される環状ジ
カルボン酸類のパーフルオロ体についてはあまり
知られていない。 また、特開昭59−164772号公報も、パーフルオ
ロラクタム類を製造する方法については教えてい
るが、環状ジカルボン酸類のパーフルオロ体及び
その製造法については記載がない。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規なパーフルオロ環状ジカ
ルボン酸類を提供することにあり、また、このパ
ーフルオロ環状ジカルボン酸類を製造するための
方法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは０又は１の整数を示す。〕で表わされる
パーフルオロ環状ジカルボン酸類である。このパ
ーフルオロ環状ジカルボン酸類の具体例として
は、例えば、ｍが４の化合物としてパーフルオロ
（２−カルボキシ−シクロヘキシル酢酸）、パーフ
ルオロ（１，２−シクロヘキシルジカルボン酸）
あるいはパーフルオロ（ヘキサヒドロホモフタル
酸）があり、また、ｍが３の化合物として３−
位、４−位又は５−位にパーフルオロメチル基が
置換したパーフルオロ（２−カルボキシ−シクロ
ペンチル酢酸）やパーフルオロ（１，２−シクロ
ペンタンジカルボン酸）等を挙げることができ
る。 そして、このようなパーフルオロ環状ジカルボ
ン酸類は、下記一般式(2)、(3)又は(4) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パー
フルオロアルキル基を示す。〕で表わされるパー
フルオロビシクロラクタム類を加水分解すること
によつて製造することができる。 原料として使用する上記パーフルオロビシクロ
ラクタム類は、対応する水素化合物を公知の方
法、例えば、直接弗素化法、電気化学的弗素化
法、三弗化コバルト弗素化法、電解弗素化法等の
方法で弗素化して得られた下記一般式(5) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パー
フルオロアルキル基を示す。〕で表わされるパー
フルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシクロアミン）類
と発煙硫酸とを加熱反応させることによつて製造
することができる。また、水素化合物としてＮ−
アルキルデカヒドロイソキノリンを使用しこれを
電解弗素化した場合、パーフルオロ（Ｎ−アルキ
ルデカヒドロイソキノリン）の他に、下記一般式
(6)あるいは(7)
【式】
等の縮環異性体が生成するが、これらは分離する
ことなく混合物のまま発煙硫酸と反応させ、本発
明の原料であるパーフルオロビシクロラクタム類
を製造することができる。 このようにして得られるパーフルオロビシクロ
ラクタム類の代表例としては、例えば、パーフル
オロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシク
ロ［４，４，０］デカン）、パーフルオロ（３−
アザ−３−メチル−４−オキソビシクロ［４，
４，０］デカン）、パーフルオロ（３−アザ−３
−メチル−２，４−ジオキソビシクロ［４，４，
０］デカン）等のビシクロ［４，４，０］デカン
ラクタム誘導体のほか、ビシクロ［４，３，０］
ノナンラクタム誘導体やビシクロ［３，３，０］
オクタンラクタム誘導体等を挙げることができ
る。 また、本発明の製造法において、上記一般式
(2)、(3)及び(4)のパーフルオロビシクロラクタム類
を加水分解する際の反応条件は、特に制限される
ものではないが、この加水分解反応が発熱反応で
あるので、好ましくは冷却下に反応を行うのがよ
い。なお、この加水分解反応の際にアルカリの使
用は必ずしも必要ではないが、反応触媒としてア
ルカリを使用することにより加水分解反応を促進
させることができる。そして、反応終了後に反応
混合物から目的のパーフルオロ環状ジカルボン酸
類を分離精製するには、例えば、適当な溶剤で反
応混合物から目的物を抽出し、次いでアルカリを
加えて塩とした後、再結晶等の適当な手段で精製
することができる。 ［実施例］ 実施例 １ 原料のパーフルオロビシクロラクタム類とし
て、パーフルオロ（Ｎ−メチルデカヒドロイソキ
ノリン）と30％発煙硫酸とを反応させ、反応終了
後、下層の硫酸層を分離除去して得られた反応混
合物を使用した。この反応混合物は、パーフルオ
ロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシクロ
［４，４，０］デカン）（化合物Ａ）を17.4重量％
含有し、また、パーフルオロ（３−アザ−３−メ
チル−４−オキソビシクロ［４，４，０］デカ
ン）（化合物Ｂ）を24.6重量％含有していた。 テフロン製容器に水2.2ｇを仕込み、氷冷しな
がら上記反応混合物4.3ｇ（化合物Ａ：0.75ｇ、
化合物Ｂ：1.06ｇ）を滴下し、室温下で１時間攪
拌して加水分解した。 反応終了後エーテル抽出を行い、エーテル抽出
液からエーテルを留去して油分3.2ｇを得た。次
に、この油分3.2ｇに硫酸１ｇを加えて蒸溜し、
50Torr、140〜150℃で留出した留分1.3ｇを20％
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、水相を10％塩
酸水溶液中和して再度エーテル抽出し、エーテル
抽出液からエーテルを留去して淡黄色で粘稠なオ
イル0.98ｇを得た。このオイル中にクロロホルム
を加え、析出した白色結晶0.14ｇを濾別した。こ
の白色結晶は融点162℃（分解）を示し、質量ス
ペクトル分析の結果分子量は402であり、また、
IR分析の結果1760〜1770cm-1にカルボニル基の
吸収と3350cm-1に水酸基の吸収が認められ、パー
フルオロ（２−カルボキシ−シクロヘキシル酢
酸）であることが確認された。 ［発明の効果］ 本発明のパーフルオロ環状ジカルボン酸類は新
規な化合物であるばかりでなく、例えば機能性高
分子膜や潤滑剤等の種々の有用な化合物や物質の
合成中間体として有用であり、また、本発明の製
造法により新規なパーフルオロ環状ジカルボン酸
類を製造することができる。
ことなく混合物のまま発煙硫酸と反応させ、本発
明の原料であるパーフルオロビシクロラクタム類
を製造することができる。 このようにして得られるパーフルオロビシクロ
ラクタム類の代表例としては、例えば、パーフル
オロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシク
ロ［４，４，０］デカン）、パーフルオロ（３−
アザ−３−メチル−４−オキソビシクロ［４，
４，０］デカン）、パーフルオロ（３−アザ−３
−メチル−２，４−ジオキソビシクロ［４，４，
０］デカン）等のビシクロ［４，４，０］デカン
ラクタム誘導体のほか、ビシクロ［４，３，０］
ノナンラクタム誘導体やビシクロ［３，３，０］
オクタンラクタム誘導体等を挙げることができ
る。 また、本発明の製造法において、上記一般式
(2)、(3)及び(4)のパーフルオロビシクロラクタム類
を加水分解する際の反応条件は、特に制限される
ものではないが、この加水分解反応が発熱反応で
あるので、好ましくは冷却下に反応を行うのがよ
い。なお、この加水分解反応の際にアルカリの使
用は必ずしも必要ではないが、反応触媒としてア
ルカリを使用することにより加水分解反応を促進
させることができる。そして、反応終了後に反応
混合物から目的のパーフルオロ環状ジカルボン酸
類を分離精製するには、例えば、適当な溶剤で反
応混合物から目的物を抽出し、次いでアルカリを
加えて塩とした後、再結晶等の適当な手段で精製
することができる。 ［実施例］ 実施例 １ 原料のパーフルオロビシクロラクタム類とし
て、パーフルオロ（Ｎ−メチルデカヒドロイソキ
ノリン）と30％発煙硫酸とを反応させ、反応終了
後、下層の硫酸層を分離除去して得られた反応混
合物を使用した。この反応混合物は、パーフルオ
ロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシクロ
［４，４，０］デカン）（化合物Ａ）を17.4重量％
含有し、また、パーフルオロ（３−アザ−３−メ
チル−４−オキソビシクロ［４，４，０］デカ
ン）（化合物Ｂ）を24.6重量％含有していた。 テフロン製容器に水2.2ｇを仕込み、氷冷しな
がら上記反応混合物4.3ｇ（化合物Ａ：0.75ｇ、
化合物Ｂ：1.06ｇ）を滴下し、室温下で１時間攪
拌して加水分解した。 反応終了後エーテル抽出を行い、エーテル抽出
液からエーテルを留去して油分3.2ｇを得た。次
に、この油分3.2ｇに硫酸１ｇを加えて蒸溜し、
50Torr、140〜150℃で留出した留分1.3ｇを20％
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、水相を10％塩
酸水溶液中和して再度エーテル抽出し、エーテル
抽出液からエーテルを留去して淡黄色で粘稠なオ
イル0.98ｇを得た。このオイル中にクロロホルム
を加え、析出した白色結晶0.14ｇを濾別した。こ
の白色結晶は融点162℃（分解）を示し、質量ス
ペクトル分析の結果分子量は402であり、また、
IR分析の結果1760〜1770cm-1にカルボニル基の
吸収と3350cm-1に水酸基の吸収が認められ、パー
フルオロ（２−カルボキシ−シクロヘキシル酢
酸）であることが確認された。 ［発明の効果］ 本発明のパーフルオロ環状ジカルボン酸類は新
規な化合物であるばかりでなく、例えば機能性高
分子膜や潤滑剤等の種々の有用な化合物や物質の
合成中間体として有用であり、また、本発明の製
造法により新規なパーフルオロ環状ジカルボン酸
類を製造することができる。
１ (A) γ−ブチロラクトン環を触媒の存在下ハ
ロゲン化水素で開裂し、４−クロロ酪酸を生成
し、 (B) 該４−クロロ酪酸を脂肪族アルコールでエス
テル化し、４−クロロ酪酸エステルを生成し、 (C) 該４−クロロ酪酸エステルを環化し、シクロ
プロパンカルボン酸エステルを生成し、 (D) 該シクロプロパンカルボン酸エステルをシク
ロプロパンカルボン酸アミドに変換し、 (E) 該シクロプロパンカルボン酸アミドをホフマ
ン反応によりシクロプロピレアミンに変換し、
ロゲン化水素で開裂し、４−クロロ酪酸を生成
し、 (B) 該４−クロロ酪酸を脂肪族アルコールでエス
テル化し、４−クロロ酪酸エステルを生成し、 (C) 該４−クロロ酪酸エステルを環化し、シクロ
プロパンカルボン酸エステルを生成し、 (D) 該シクロプロパンカルボン酸エステルをシク
ロプロパンカルボン酸アミドに変換し、 (E) 該シクロプロパンカルボン酸アミドをホフマ
ン反応によりシクロプロピレアミンに変換し、
Claims (1)
- 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４
の、ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パー
フルオロアルキル基を示す。〕で表わされるパー
フルオロビシクロラクタム類を加水分解すること
を特徴とする下記一般式(1) 〔但し、式中ｌ、ｍ及びｎは前記と同じであ
る。〕 で表わされるパーフルオロ環状ジカルボン酸類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1951986A JPS62178540A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロ環状ジカルボン酸類及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1951986A JPS62178540A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロ環状ジカルボン酸類及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178540A JPS62178540A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0529213B2 true JPH0529213B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=12001591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1951986A Granted JPS62178540A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロ環状ジカルボン酸類及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62178540A (ja) |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP1951986A patent/JPS62178540A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62178540A (ja) | 1987-08-05 |
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