JPH0532035B2 - - Google Patents
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- JPH0532035B2 JPH0532035B2 JP3748884A JP3748884A JPH0532035B2 JP H0532035 B2 JPH0532035 B2 JP H0532035B2 JP 3748884 A JP3748884 A JP 3748884A JP 3748884 A JP3748884 A JP 3748884A JP H0532035 B2 JPH0532035 B2 JP H0532035B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- genus
- ester
- acid
- chrysanthemum acid
- chrysanthemum
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は光学活性な第一菊酸の生化学的製造法
に関するものである。 更に詳しくは、キヤンデイダ属、ペニシリウム
属、トリコデルマ属、マイクロコツカス属、エン
テロバクター属、ペジオコツカス属、クロモバク
テリウム属、ミコバクテリウム属、ブレビバクテ
リウム属またはストレプトミセス属に属し、一般
式（） （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示される（±）−第一菊酸エステルに作用させ
た時、（＋）−第一菊酸エステルを優先的に加水分
解する能力を有する微生物の生産するエステラー
ゼを、該エステルに作用させ、これを不斉加水分
解して光学活性な第一菊酸と、その対掌体のエス
テルに分割することを特徴とする光学活性な第一
菊酸の生化学的製造法に関する。 第一菊酸は下記式（）示されるカルボン酸で
あり、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリ
ン、フラメスリン、フエノスリンなどのいわゆる
ピレスロイドと総称される低毒速効性殺虫エステ
ルの酸成分を構成する化合物である。 第一菊酸には、そのC1位およびC3位に、不斉
炭素が存在し、C1位の絶対配置がＲのものは施
光性が（特定の溶媒中で）（＋）であることから、
（＋）−第一菊酸と称され、また、C1位の絶対位
置がＳのものは（−）−第一菊酸と称される。 これらのピレスロイドエステルとしての殺虫効
力においては、（＋）−第一菊酸のみが有効であ
り、（−）−第一菊酸は殆んど無効である。また、
シスとトランス異性体の効力相関は対象害虫、効
力の性質により一概に論じ難いが、（＋）＋トラン
ス第一菊酸のピレスロイドが（＋）−シス第一菊
酸のピレスロイドに比してノツクダウン効力また
は致死効力において優れている事が多い（吉岡宏
輔、有機合成化学、第38巻、第12号、1980年）。 従つて、工業的に有利に（＋）−第一菊酸を製
造することは非常に重要である。 ところで、現在知られている（＋）−第一菊酸
の製造法は、主として有機合成化学的な分割法で
あるが、比較的高価な光学活性試薬を必要とする
こと、あるいは煩雑な工程を必要とすることなど
の点から、より有利な光学分割法の開発が望まれ
ているのが現状である。 本発明者らは（＋）−第一菊酸の製造法を開発
すべく研究を重ねた結果、キヤンデイダ属、ペニ
シリウム属、リゾープス属、トリコデルマ属、マ
イクロコツカス属、エンテロバクター属、ペジオ
コツカス属、クロモバクテリウム属、ミコバクテ
リウム属、ブレビバクテリウム属またはストレプ
トミセス属に属する微生物の産生するエステラー
ゼが前記一般式（）で示される（±）−第一菊
酸エステルに作用して、これを光学特異的に不斉
加水分解しうることを見い出し、本発明を完成す
るに至つた。 すなわち、本発明は、キヤンデイダ属、ペニシ
リウム属、トリコデルマ属、マイクロコツカス
属、エンテロバクター属、ペジオコツカス属、ク
ロモバクテリウム属、ミコバクテリウム属、ブレ
ビバクテリウム属またはストレプトミセス属に属
し、一般式（）で示される（±）−第一菊酸エ
ステルに作用させた時、（＋）−第一菊酸エステル
を優先的に加水分解する能力を有する微生物の生
産するエステラーゼを、該エステルに作用させ、
これを光学特異的に不斉加水分解して光学活性第
一菊酸とその対掌体のエステルに分割することに
よる新規でかつ純度的にも有利な光学活性第一菊
酸の生化学的製造法を提供するものである。 次に本発明の方法について説明する。 本発明の原料として用いられる一般式（）で
示される（±）−第一菊酸エステルは、２，５−
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンと種々のジア
ゾ酢酸エステルを反応させることにより得られ、
その入手の容易さから、エチルエステルが最も一
般的である。 本発明において用いることができるエステラー
ゼはキヤンデイダ属、ペニシリウム属、トリコデ
ルマ属、マイクロコツカス属、エンテロバクター
属、ペジオコツカス属、クロモバクテリウム属、
ミコバクテリウム属、ブレビバクテリウム属また
はストレプトミセス属に属し、上記の（±）−第
一菊酸エステルに作用させた時、（＋）−第一菊酸
エステルを優先的に加水分解する能力を有する微
生物の生産するエステラーゼである。 本発明において特に有用な微生物株を下記に例
示する。 (1) キヤンデイダ・フミコーラ IF−0760 Candida humicola (2) キヤンデイダ・フミコーラ IF−0753 Candida humicola (3) キヤンデイダ・メタノリカ ATCC−26175 Candida methanolica (4) ペニシリウム・シトリナム IF−4631 Penicillium citrinum (6) トリコデルマ・ビリデ IF−4847 Trichoderma viride (7) マイクロコツカス・ルテウス IF−3066 Micrococcus luteus (8) エンテロバクター・クロアカエ IF−
3320 Enterobacter cloacae (9) ペジオコツカス・アシデイラクテイシイ
IF−3076 Pediococcus acidilactici (10) クロモバクテリウム・チヨコレタム IF
−3758 Chromobacterium chocolatum (11) ミコバクテリウム・スメグマテイス IF
−13167 Mycobacterium smegmatis (12) ブレビバクテリウム・デイバリカタム
ATCC−14020 Brevibacterium divaricatum (13) ストレプトミセス・カスガエンシス IF
−13851 Streptomyces kasugaensis これらの菌株はいずれもAmerican Type
Cult‐ure Collection（ATCC）または大阪市の
財団法人醗酵研究所（IF）に保存され、この
保存機関より入手することができる。 上記微生物の培養は常法に従つて液体培養、例
えば滅菌した液体培地に微生物を接種し、通常20
−40℃で１〜８日間往復振とう培養を行うことも
できるし、また、必要に応じて固体培養を行うこ
ともできる。 培地の組成については、通常の微生物の培養に
用いられるもので、上記微生物により利用可能な
ものであれば特に制限はなく、例えば炭素源及び
窒素源としてはグルコース、デンプン、デキスト
リン、糖蜜、油脂類、大豆粉、脱脂大豆粉、脂肪
大豆粕、コーンステイープリカー等を用いること
ができる。また無機塩類としては、硫安、リン酸
ニカリ、硫酸マグネシウム、尿素等を使用するこ
とができる。また、場合によつては培地中に第一
菊酸エステルや脂肪酸エステルを添加することも
可能である。 本発明方法を実施するに際し、（±）−第一菊酸
エステルの不斉加水分解反応は、前記微生物を培
養した培養液、培養液、菌体懸濁液、エステラ
ーゼ抽出液または濃縮液などのエステラーゼ含有
物、あるいはこれらの処理物、例えば粗製エステ
ラーゼ、精製エステラーゼを含有する水溶液と該
（±）−第一菊酸エステルを混合し、撹拌または振
盪することにより行われる。 必要に応じ、非エステル系の界面活性剤を添加
してもよく、また酵素を固定化して使用すること
も可能である。 また、この時反応温度としては10〜65℃が適当
であり、高温ではエステラーゼの安定性が低下し
やすいことおよびあまり低温では反応速度が遅い
ことから20〜50℃が好ましい。 また、反応中のPHはPH４〜９、好ましくはPH７
附近であることが望ましい。 次に、このようにして不斉加水分解反応を行な
つた後、遊離した光学活性第一菊酸と未反応のエ
ステルを分離回収する。この分離回収に際しては
溶媒抽出、カラムクロマトグラフイー、分別蒸留
などの操作を適宜採用することができる。 例えば、反応液をクロロホルム、エーテル、ベ
ンゼンあるいはトルエンなどの有機溶媒で抽出
し、この抽出物を減圧で分別蒸留し、遊離の光学
活性第一菊酸と未反応エステルとを分離取得す
る。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １〜13 500ml肩付フラスコに液体培地〔酵母類、かび
類用（実施例１〜６）には麦芽エキス、酵母エキ
ス培地（水１のペプトン5.0ｇ、グルコース
10.0ｇ、麦芽エキス、3.0ｇおよび酵母エキス3.0
ｇを溶解し、PH6.5とする。）細菌類、放線菌類用
（実施例７〜13）には加糖ブイヨン培地（水１
にグルコース10.0ｇ、ペプトン5.0ｇ、肉エキス
5.0ｇおよび食塩3.0ｇを溶解し、PH7.2とする）〕
150mlを入れて殺菌した後、表１に記載した各微
生物を斜面培養から２白金耳接種し、30℃と80時
間往復振培養した。次いで、（±）−第一菊酸エチ
ル（シス／トランス比：35／65）1.0ｇを添加し、
30℃で振盪しつつ40時間反応させた。反応後、反
応物をエチルエーテルで抽出した。抽出物をガス
クロマトグラフイー（カラム：10％FFAP、2.1
ｍ、170℃）で分析し、第一菊酸と第一菊酸エチ
ルのピーク面積比より加水分解率を算出した。 次いで該抽出液を濃縮し、減圧下で分別蒸留を
行ない、遊離の第一菊酸と未反応の第一菊酸エチ
ルを分離取得した。得られた遊離第一菊酸のうち
５mgをトルエン１mlに溶解し、等モルの塩化チオ
ニル、ピリジンおよび（＋）−２−オクタノール
を加えて反応させ、第一菊酸の（＋）−２−オク
タノールのジアステレオマーとしガスクロマトグ
ラフイー（カラム：10％DCQF−１、5.1ｍ、140
℃）で異性体分析を行つた。 結果を下記表１に示す。
に関するものである。 更に詳しくは、キヤンデイダ属、ペニシリウム
属、トリコデルマ属、マイクロコツカス属、エン
テロバクター属、ペジオコツカス属、クロモバク
テリウム属、ミコバクテリウム属、ブレビバクテ
リウム属またはストレプトミセス属に属し、一般
式（） （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示される（±）−第一菊酸エステルに作用させ
た時、（＋）−第一菊酸エステルを優先的に加水分
解する能力を有する微生物の生産するエステラー
ゼを、該エステルに作用させ、これを不斉加水分
解して光学活性な第一菊酸と、その対掌体のエス
テルに分割することを特徴とする光学活性な第一
菊酸の生化学的製造法に関する。 第一菊酸は下記式（）示されるカルボン酸で
あり、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリ
ン、フラメスリン、フエノスリンなどのいわゆる
ピレスロイドと総称される低毒速効性殺虫エステ
ルの酸成分を構成する化合物である。 第一菊酸には、そのC1位およびC3位に、不斉
炭素が存在し、C1位の絶対配置がＲのものは施
光性が（特定の溶媒中で）（＋）であることから、
（＋）−第一菊酸と称され、また、C1位の絶対位
置がＳのものは（−）−第一菊酸と称される。 これらのピレスロイドエステルとしての殺虫効
力においては、（＋）−第一菊酸のみが有効であ
り、（−）−第一菊酸は殆んど無効である。また、
シスとトランス異性体の効力相関は対象害虫、効
力の性質により一概に論じ難いが、（＋）＋トラン
ス第一菊酸のピレスロイドが（＋）−シス第一菊
酸のピレスロイドに比してノツクダウン効力また
は致死効力において優れている事が多い（吉岡宏
輔、有機合成化学、第38巻、第12号、1980年）。 従つて、工業的に有利に（＋）−第一菊酸を製
造することは非常に重要である。 ところで、現在知られている（＋）−第一菊酸
の製造法は、主として有機合成化学的な分割法で
あるが、比較的高価な光学活性試薬を必要とする
こと、あるいは煩雑な工程を必要とすることなど
の点から、より有利な光学分割法の開発が望まれ
ているのが現状である。 本発明者らは（＋）−第一菊酸の製造法を開発
すべく研究を重ねた結果、キヤンデイダ属、ペニ
シリウム属、リゾープス属、トリコデルマ属、マ
イクロコツカス属、エンテロバクター属、ペジオ
コツカス属、クロモバクテリウム属、ミコバクテ
リウム属、ブレビバクテリウム属またはストレプ
トミセス属に属する微生物の産生するエステラー
ゼが前記一般式（）で示される（±）−第一菊
酸エステルに作用して、これを光学特異的に不斉
加水分解しうることを見い出し、本発明を完成す
るに至つた。 すなわち、本発明は、キヤンデイダ属、ペニシ
リウム属、トリコデルマ属、マイクロコツカス
属、エンテロバクター属、ペジオコツカス属、ク
ロモバクテリウム属、ミコバクテリウム属、ブレ
ビバクテリウム属またはストレプトミセス属に属
し、一般式（）で示される（±）−第一菊酸エ
ステルに作用させた時、（＋）−第一菊酸エステル
を優先的に加水分解する能力を有する微生物の生
産するエステラーゼを、該エステルに作用させ、
これを光学特異的に不斉加水分解して光学活性第
一菊酸とその対掌体のエステルに分割することに
よる新規でかつ純度的にも有利な光学活性第一菊
酸の生化学的製造法を提供するものである。 次に本発明の方法について説明する。 本発明の原料として用いられる一般式（）で
示される（±）−第一菊酸エステルは、２，５−
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンと種々のジア
ゾ酢酸エステルを反応させることにより得られ、
その入手の容易さから、エチルエステルが最も一
般的である。 本発明において用いることができるエステラー
ゼはキヤンデイダ属、ペニシリウム属、トリコデ
ルマ属、マイクロコツカス属、エンテロバクター
属、ペジオコツカス属、クロモバクテリウム属、
ミコバクテリウム属、ブレビバクテリウム属また
はストレプトミセス属に属し、上記の（±）−第
一菊酸エステルに作用させた時、（＋）−第一菊酸
エステルを優先的に加水分解する能力を有する微
生物の生産するエステラーゼである。 本発明において特に有用な微生物株を下記に例
示する。 (1) キヤンデイダ・フミコーラ IF−0760 Candida humicola (2) キヤンデイダ・フミコーラ IF−0753 Candida humicola (3) キヤンデイダ・メタノリカ ATCC−26175 Candida methanolica (4) ペニシリウム・シトリナム IF−4631 Penicillium citrinum (6) トリコデルマ・ビリデ IF−4847 Trichoderma viride (7) マイクロコツカス・ルテウス IF−3066 Micrococcus luteus (8) エンテロバクター・クロアカエ IF−
3320 Enterobacter cloacae (9) ペジオコツカス・アシデイラクテイシイ
IF−3076 Pediococcus acidilactici (10) クロモバクテリウム・チヨコレタム IF
−3758 Chromobacterium chocolatum (11) ミコバクテリウム・スメグマテイス IF
−13167 Mycobacterium smegmatis (12) ブレビバクテリウム・デイバリカタム
ATCC−14020 Brevibacterium divaricatum (13) ストレプトミセス・カスガエンシス IF
−13851 Streptomyces kasugaensis これらの菌株はいずれもAmerican Type
Cult‐ure Collection（ATCC）または大阪市の
財団法人醗酵研究所（IF）に保存され、この
保存機関より入手することができる。 上記微生物の培養は常法に従つて液体培養、例
えば滅菌した液体培地に微生物を接種し、通常20
−40℃で１〜８日間往復振とう培養を行うことも
できるし、また、必要に応じて固体培養を行うこ
ともできる。 培地の組成については、通常の微生物の培養に
用いられるもので、上記微生物により利用可能な
ものであれば特に制限はなく、例えば炭素源及び
窒素源としてはグルコース、デンプン、デキスト
リン、糖蜜、油脂類、大豆粉、脱脂大豆粉、脂肪
大豆粕、コーンステイープリカー等を用いること
ができる。また無機塩類としては、硫安、リン酸
ニカリ、硫酸マグネシウム、尿素等を使用するこ
とができる。また、場合によつては培地中に第一
菊酸エステルや脂肪酸エステルを添加することも
可能である。 本発明方法を実施するに際し、（±）−第一菊酸
エステルの不斉加水分解反応は、前記微生物を培
養した培養液、培養液、菌体懸濁液、エステラ
ーゼ抽出液または濃縮液などのエステラーゼ含有
物、あるいはこれらの処理物、例えば粗製エステ
ラーゼ、精製エステラーゼを含有する水溶液と該
（±）−第一菊酸エステルを混合し、撹拌または振
盪することにより行われる。 必要に応じ、非エステル系の界面活性剤を添加
してもよく、また酵素を固定化して使用すること
も可能である。 また、この時反応温度としては10〜65℃が適当
であり、高温ではエステラーゼの安定性が低下し
やすいことおよびあまり低温では反応速度が遅い
ことから20〜50℃が好ましい。 また、反応中のPHはPH４〜９、好ましくはPH７
附近であることが望ましい。 次に、このようにして不斉加水分解反応を行な
つた後、遊離した光学活性第一菊酸と未反応のエ
ステルを分離回収する。この分離回収に際しては
溶媒抽出、カラムクロマトグラフイー、分別蒸留
などの操作を適宜採用することができる。 例えば、反応液をクロロホルム、エーテル、ベ
ンゼンあるいはトルエンなどの有機溶媒で抽出
し、この抽出物を減圧で分別蒸留し、遊離の光学
活性第一菊酸と未反応エステルとを分離取得す
る。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １〜13 500ml肩付フラスコに液体培地〔酵母類、かび
類用（実施例１〜６）には麦芽エキス、酵母エキ
ス培地（水１のペプトン5.0ｇ、グルコース
10.0ｇ、麦芽エキス、3.0ｇおよび酵母エキス3.0
ｇを溶解し、PH6.5とする。）細菌類、放線菌類用
（実施例７〜13）には加糖ブイヨン培地（水１
にグルコース10.0ｇ、ペプトン5.0ｇ、肉エキス
5.0ｇおよび食塩3.0ｇを溶解し、PH7.2とする）〕
150mlを入れて殺菌した後、表１に記載した各微
生物を斜面培養から２白金耳接種し、30℃と80時
間往復振培養した。次いで、（±）−第一菊酸エチ
ル（シス／トランス比：35／65）1.0ｇを添加し、
30℃で振盪しつつ40時間反応させた。反応後、反
応物をエチルエーテルで抽出した。抽出物をガス
クロマトグラフイー（カラム：10％FFAP、2.1
ｍ、170℃）で分析し、第一菊酸と第一菊酸エチ
ルのピーク面積比より加水分解率を算出した。 次いで該抽出液を濃縮し、減圧下で分別蒸留を
行ない、遊離の第一菊酸と未反応の第一菊酸エチ
ルを分離取得した。得られた遊離第一菊酸のうち
５mgをトルエン１mlに溶解し、等モルの塩化チオ
ニル、ピリジンおよび（＋）−２−オクタノール
を加えて反応させ、第一菊酸の（＋）−２−オク
タノールのジアステレオマーとしガスクロマトグ
ラフイー（カラム：10％DCQF−１、5.1ｍ、140
℃）で異性体分析を行つた。 結果を下記表１に示す。
【表】
実施例 13
実施例１と同様の方法で調製したキヤンデイ
ダ・フミコーラ（IF−0760）の培養液200mlか
ら遠心分離によつて集菌し、蒸留水で２回洗浄し
た後、0.1M濃度NaH2PO4−Na2HPO4緩衝液
（PH7.0）30mlに懸濁させた。この菌体懸濁液を超
音波細胞破砕装置で処理して、菌体を破砕し、遠
心分離により、菌体破片を分離除去し、粗酵素液
を得た。この粗酵素液20mlに（±）−第一菊酸エ
チル0.5ｇを添加し、40℃で攪拌しつつ24時間反
応させた。以後実施例１と同様の操作で分離分析
を行ない、加水分解率と遊離第一菊酸の異性体比
率を求めた。結果を表２に示す。
ダ・フミコーラ（IF−0760）の培養液200mlか
ら遠心分離によつて集菌し、蒸留水で２回洗浄し
た後、0.1M濃度NaH2PO4−Na2HPO4緩衝液
（PH7.0）30mlに懸濁させた。この菌体懸濁液を超
音波細胞破砕装置で処理して、菌体を破砕し、遠
心分離により、菌体破片を分離除去し、粗酵素液
を得た。この粗酵素液20mlに（±）−第一菊酸エ
チル0.5ｇを添加し、40℃で攪拌しつつ24時間反
応させた。以後実施例１と同様の操作で分離分析
を行ない、加水分解率と遊離第一菊酸の異性体比
率を求めた。結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キヤンデイダ属、ペニシリウム属、トリコデ
ルマ属、マイクロコツカス属、エンテロバクター
属、ペジオコツカス属、クロモバクテリウム属、
ミコバクテリウム属、ブレビバクテリウム属また
はストレプトミセス属に属し、一般式（） （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。） で示される（±）−第一菊酸エステルに作用させ
たとき、（＋）−第一菊酸エステルを優先的に加水
分解する能力を有する微生物の生産するエステラ
ーゼを、該エステルに作用させ、これを不斉加水
分解して光学活性第一菊酸とその対称体のエステ
ルに加水分解することを特徴とする光学活性第一
菊酸の生化学的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3748884A JPS60199393A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3748884A JPS60199393A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199393A JPS60199393A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH0532035B2 true JPH0532035B2 (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=12498903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3748884A Granted JPS60199393A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199393A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180671A (en) * | 1986-04-16 | 1993-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing optically active cyclopropane carboxylic acid |
| EP0264457B1 (en) * | 1986-04-16 | 1993-03-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing optically active cyclopropanecarboxylic acids |
| US6884607B2 (en) | 2000-12-07 | 2005-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active 4-halo-3-hydroxybutanoate |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP3748884A patent/JPS60199393A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60199393A (ja) | 1985-10-08 |
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