JPH05320631A - フォトクロミック体及びその製法 - Google Patents
フォトクロミック体及びその製法Info
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- JPH05320631A JPH05320631A JP4136418A JP13641892A JPH05320631A JP H05320631 A JPH05320631 A JP H05320631A JP 4136418 A JP4136418 A JP 4136418A JP 13641892 A JP13641892 A JP 13641892A JP H05320631 A JPH05320631 A JP H05320631A
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- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 光の作用により可逆的に色が変化することを
特徴とするフォトクロミック体を安定な状態にして、耐
候性を向上させる。 【構成】 有機溶媒に溶解させた有機フォトクロミック
化合物を、酸化珪素を過飽和させた珪弗化水素酸水溶液
中に添加して混合液を調製し、その混合液中に支持基材
を浸漬して、支持基材の表面に有機フォトクロミック化
合物を分散させた二酸化珪素膜を生成し、フォトクロミ
ック体を形成する方法並びに当該方法により得られたフ
ォトクロミック体。フォトクロミック体に使用される有
機フォトクロック化合物は、たとえば下記下で示される
コルギド誘導体である。
特徴とするフォトクロミック体を安定な状態にして、耐
候性を向上させる。 【構成】 有機溶媒に溶解させた有機フォトクロミック
化合物を、酸化珪素を過飽和させた珪弗化水素酸水溶液
中に添加して混合液を調製し、その混合液中に支持基材
を浸漬して、支持基材の表面に有機フォトクロミック化
合物を分散させた二酸化珪素膜を生成し、フォトクロミ
ック体を形成する方法並びに当該方法により得られたフ
ォトクロミック体。フォトクロミック体に使用される有
機フォトクロック化合物は、たとえば下記下で示される
コルギド誘導体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光の作用により可逆的に
色が変化するフォトクロミック体及びその製法に関す
る。
色が変化するフォトクロミック体及びその製法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、フォトクロミズムとは、物質が
光によって可逆変化を起こし可視部に及ぶ吸収スペクト
ル変化を起こすことで、視覚で大きな色変化を生じるも
のを言い、フォトクロミック体としては、従来有機フォ
トクロミック化合物をプラスチック等の合成樹脂中に分
散させてスキー用ゴーグルやサングラス等に用いる物と
して成形されてきた。
光によって可逆変化を起こし可視部に及ぶ吸収スペクト
ル変化を起こすことで、視覚で大きな色変化を生じるも
のを言い、フォトクロミック体としては、従来有機フォ
トクロミック化合物をプラスチック等の合成樹脂中に分
散させてスキー用ゴーグルやサングラス等に用いる物と
して成形されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記有機フォ
トクロミック化合物は、耐候性、耐薬品性、耐湿性に乏
しく、合成樹脂中においても同様で製品としての寿命が
短く、用途も限られていた。前記欠点を解消する方法と
して、無機マトリックス中に前記有機フォトクロミック
化合物を分散させることが考えられ、その一例として、
ゾルーゲル法を使用することが可能であるが、生成する
膜は多孔質であり、緻密な膜を生成するために加熱処理
すると有機フォトクロミック化合物が熱分解してしまう
ので、ゾルーゲル法は実用的な手段とは成り得なかっ
た。そこで、本発明は、安定した状態でフォトクロミッ
ク効果を備えさせたフォトクロミック体を提供すること
を目的としている。
トクロミック化合物は、耐候性、耐薬品性、耐湿性に乏
しく、合成樹脂中においても同様で製品としての寿命が
短く、用途も限られていた。前記欠点を解消する方法と
して、無機マトリックス中に前記有機フォトクロミック
化合物を分散させることが考えられ、その一例として、
ゾルーゲル法を使用することが可能であるが、生成する
膜は多孔質であり、緻密な膜を生成するために加熱処理
すると有機フォトクロミック化合物が熱分解してしまう
ので、ゾルーゲル法は実用的な手段とは成り得なかっ
た。そこで、本発明は、安定した状態でフォトクロミッ
ク効果を備えさせたフォトクロミック体を提供すること
を目的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトクロミッ
ク体の特徴構成は、支持基材の表面に形成した二酸化珪
素膜中に有機フォトクロミック化合物を分散させたこと
にある。また、本発明のフォトクロミック体の製法の特
徴手段は、有機フォトクロミック化合物を有機溶媒に溶
解させてフォトクロミック溶液を調製すると共に酸化珪
素を過飽和させた珪弗化水素酸水溶液を調製し、前記フ
ォトクロミック溶液を前記珪弗化水素酸水溶液中に添加
して混合液を調製し、その混合液中に支持基材を浸漬し
て、支持基材表面上に有機フォトクロミック化合物と共
に二酸化珪素を析出させて有機フォトクロミック化合物
を分散させた二酸化珪素膜を形成することにあり、尚、
前記有機フォトクロミック化合物としては、フルギド誘
導体を採用してもよい。
ク体の特徴構成は、支持基材の表面に形成した二酸化珪
素膜中に有機フォトクロミック化合物を分散させたこと
にある。また、本発明のフォトクロミック体の製法の特
徴手段は、有機フォトクロミック化合物を有機溶媒に溶
解させてフォトクロミック溶液を調製すると共に酸化珪
素を過飽和させた珪弗化水素酸水溶液を調製し、前記フ
ォトクロミック溶液を前記珪弗化水素酸水溶液中に添加
して混合液を調製し、その混合液中に支持基材を浸漬し
て、支持基材表面上に有機フォトクロミック化合物と共
に二酸化珪素を析出させて有機フォトクロミック化合物
を分散させた二酸化珪素膜を形成することにあり、尚、
前記有機フォトクロミック化合物としては、フルギド誘
導体を採用してもよい。
【０００５】
【作用】つまり、フォトクロミック体中の有機フォトク
ロミック化合物は、二酸化珪素膜中に分散させてあるた
めに、その無機物質である二酸化珪素によって外気から
遮断されて確実に保護される。また、前記方法によっ
て、二酸化珪素を析出させる成膜反応は、室温付近で進
み、溶液中の有機フォトクロミック化合物は均一に二酸
化珪素膜中に取り込まれ、膜質は緻密となり基材と容易
に固着するため加熱処理の必要がない。特に、有機フォ
トクロミック化合物にフルギド誘導体を採用すれば、珪
弗化水素酸で分解されることなくフォトクロミック特性
を保持し、成膜した二酸化珪素膜中で均一に分散され、
安定した状態でフォトクロミック体を形成する。
ロミック化合物は、二酸化珪素膜中に分散させてあるた
めに、その無機物質である二酸化珪素によって外気から
遮断されて確実に保護される。また、前記方法によっ
て、二酸化珪素を析出させる成膜反応は、室温付近で進
み、溶液中の有機フォトクロミック化合物は均一に二酸
化珪素膜中に取り込まれ、膜質は緻密となり基材と容易
に固着するため加熱処理の必要がない。特に、有機フォ
トクロミック化合物にフルギド誘導体を採用すれば、珪
弗化水素酸で分解されることなくフォトクロミック特性
を保持し、成膜した二酸化珪素膜中で均一に分散され、
安定した状態でフォトクロミック体を形成する。
【０００６】
【発明の効果】従って、支持基体の表面に形成した二酸
化珪素膜中に有機フォトクロミック化合物を分散させ
て、支持基材と共に有機フォトクロミック化合物も二酸
化珪素膜によって保護されるので、耐候性、耐薬品性、
耐熱性、耐湿性などの実用的な特性が向上し、樹脂、ガ
ラス、金属等多種の基材に安定した状態でフォトクロミ
ック効果を付加させることが可能となった。また、前記
方法では、均一な溶液中に基材を浸漬して反応させてい
るので、複雑な形状を持った基材表面上にも均一な有機
フォトクロミック化合物含有二酸化珪素膜を形成させる
ことができる。よって、例えば、微粒子などへの成膜も
可能である。さらに、有機フォトクロミック化合物にフ
ルギド誘導体を利用することにより、熱的に安定な状態
で二酸化珪素膜中にフルギド誘導体が分散されて、フォ
トクロミック効果の永続性が期待できる。
化珪素膜中に有機フォトクロミック化合物を分散させ
て、支持基材と共に有機フォトクロミック化合物も二酸
化珪素膜によって保護されるので、耐候性、耐薬品性、
耐熱性、耐湿性などの実用的な特性が向上し、樹脂、ガ
ラス、金属等多種の基材に安定した状態でフォトクロミ
ック効果を付加させることが可能となった。また、前記
方法では、均一な溶液中に基材を浸漬して反応させてい
るので、複雑な形状を持った基材表面上にも均一な有機
フォトクロミック化合物含有二酸化珪素膜を形成させる
ことができる。よって、例えば、微粒子などへの成膜も
可能である。さらに、有機フォトクロミック化合物にフ
ルギド誘導体を利用することにより、熱的に安定な状態
で二酸化珪素膜中にフルギド誘導体が分散されて、フォ
トクロミック効果の永続性が期待できる。
【０００７】
【実施例】本発明のフォトクロミック体の製造工程は、
主に珪弗化水素酸水溶液を二酸化珪素で過飽和状態にす
る工程（第１段階）、有機フォトクロミック化合物の添
加（第２段階）、有機フォトクロミック化合物含有二酸
化珪素膜の形成（第３段階）の３つの工程からなってい
る。
主に珪弗化水素酸水溶液を二酸化珪素で過飽和状態にす
る工程（第１段階）、有機フォトクロミック化合物の添
加（第２段階）、有機フォトクロミック化合物含有二酸
化珪素膜の形成（第３段階）の３つの工程からなってい
る。
【０００８】第１段階では、二酸化珪素を含んだ珪弗化
水素酸水溶液を過飽和状態にして処理液を調製する。こ
の方法は特に限定されてものではなく、上記の溶液にＨ
2ＢＯ3，Ａｌ，Ａｌ（ＯＨ）3等を添加したり、上記の
溶液を加温する方法など従来知られた種々の方法が使用
される。第２段階では、上記の処理液に有機フォトクロ
ミック化合物をエタノール等の有機溶媒に溶解してから
添加する。ここで添加されるエタノール等の有機溶媒は
できるだけ少量とする方が好ましい。有機溶媒の添加量
を多くすると処理液中の有機フォトクロミック化合物は
多くなるが二酸化珪素膜の成膜能力を阻害するからであ
る。第３段階では、処理液と基材とを接触させる。この
方法としては、基材表面に処理液を流下させる等の接触
方法も可能であるが、処理液を満たした浸漬槽にこの基
材を浸漬する方法が簡単で好ましい。それは、この方法
によれば、複雑な形容を持つ基材上でも均一な有機フォ
トクロミック化合物含有二酸化珪素膜が得られるからで
ある。また粒子状の基材に成膜を行うには処理液を攪拌
し基材粒子が処理液と接触するように成膜を行えばよ
い。ここで処理液と基材とを接触させる際の処理液の温
度は、室温付近で十分であり、その上限は特に限定され
ないが、３５℃程度が好ましい。いたずらに処理液の温
度を高めることは、添加した有機物の分解を招く可能性
があるからである。
水素酸水溶液を過飽和状態にして処理液を調製する。こ
の方法は特に限定されてものではなく、上記の溶液にＨ
2ＢＯ3，Ａｌ，Ａｌ（ＯＨ）3等を添加したり、上記の
溶液を加温する方法など従来知られた種々の方法が使用
される。第２段階では、上記の処理液に有機フォトクロ
ミック化合物をエタノール等の有機溶媒に溶解してから
添加する。ここで添加されるエタノール等の有機溶媒は
できるだけ少量とする方が好ましい。有機溶媒の添加量
を多くすると処理液中の有機フォトクロミック化合物は
多くなるが二酸化珪素膜の成膜能力を阻害するからであ
る。第３段階では、処理液と基材とを接触させる。この
方法としては、基材表面に処理液を流下させる等の接触
方法も可能であるが、処理液を満たした浸漬槽にこの基
材を浸漬する方法が簡単で好ましい。それは、この方法
によれば、複雑な形容を持つ基材上でも均一な有機フォ
トクロミック化合物含有二酸化珪素膜が得られるからで
ある。また粒子状の基材に成膜を行うには処理液を攪拌
し基材粒子が処理液と接触するように成膜を行えばよ
い。ここで処理液と基材とを接触させる際の処理液の温
度は、室温付近で十分であり、その上限は特に限定され
ないが、３５℃程度が好ましい。いたずらに処理液の温
度を高めることは、添加した有機物の分解を招く可能性
があるからである。
【０００９】（実験例）縦７５ｍｍ、横２５ｍｍ、厚さ
１ｍｍのスライドガラスを十分に洗浄、乾燥し試料基材
とした。次に１ｍｌの２−プロパノールにフルギド誘導
体の１つで次の化１に示すＥ−フルギド（日本ケミック
ス社製）０．０１２ｇを溶解し添加溶液とした。
１ｍｍのスライドガラスを十分に洗浄、乾燥し試料基材
とした。次に１ｍｌの２−プロパノールにフルギド誘導
体の１つで次の化１に示すＥ−フルギド（日本ケミック
ス社製）０．０１２ｇを溶解し添加溶液とした。
【００１０】
【化１】
【００１１】また、シリカゲルを飽和させた３．９ｍｏ
ｌ／ｌの珪弗化水素酸水溶液５００ｍｌに、金属アルミ
ニウム２．３ｇ溶解させたものを処理液とした。この処
理液１００ｍｌをポリビーカーに分取し添加液を添加し
充分攪拌を行った。この溶液中に試料基材を浸漬し、３
５℃の水浴上で１６時間保持した後、取り出して水洗、
乾燥を行った。試料基材表面には約１μｍの二酸化珪素
膜が得られた。この二酸化珪素膜が成膜した試料基材に
紫外線（λmax＝３６６ｎｍ）を約１分間照射すると無
色透明から淡い赤色（λmax＝５００ｎｍ）を示し、ま
たプロジェクター光を照射するともとの無色透明な膜に
戻ることも確認された。紫外線照射前後の透過率測定結
果を図１に示した。ここで曲線ｂは紫外線照射前の透過
率、曲線ａは紫外線照射後の透過率である。また紫外線
照射を行い発色させた試料基材をアルミホイルで覆い遮
光し、１５０℃に加熱処理を５時間行った後で透過率測
定を行ったところ加熱処理前とほとんど同じ透過率であ
った。さらに無色透明状態の試料基材をアルミホイルで
覆い遮光し、１５０℃で５時間加熱処理を行ったところ
加熱処理前とほとんど同じ透過率を示した。
ｌ／ｌの珪弗化水素酸水溶液５００ｍｌに、金属アルミ
ニウム２．３ｇ溶解させたものを処理液とした。この処
理液１００ｍｌをポリビーカーに分取し添加液を添加し
充分攪拌を行った。この溶液中に試料基材を浸漬し、３
５℃の水浴上で１６時間保持した後、取り出して水洗、
乾燥を行った。試料基材表面には約１μｍの二酸化珪素
膜が得られた。この二酸化珪素膜が成膜した試料基材に
紫外線（λmax＝３６６ｎｍ）を約１分間照射すると無
色透明から淡い赤色（λmax＝５００ｎｍ）を示し、ま
たプロジェクター光を照射するともとの無色透明な膜に
戻ることも確認された。紫外線照射前後の透過率測定結
果を図１に示した。ここで曲線ｂは紫外線照射前の透過
率、曲線ａは紫外線照射後の透過率である。また紫外線
照射を行い発色させた試料基材をアルミホイルで覆い遮
光し、１５０℃に加熱処理を５時間行った後で透過率測
定を行ったところ加熱処理前とほとんど同じ透過率であ
った。さらに無色透明状態の試料基材をアルミホイルで
覆い遮光し、１５０℃で５時間加熱処理を行ったところ
加熱処理前とほとんど同じ透過率を示した。
【００１２】（比較例）フルギド誘導体に代えて、次の
５つの有機フォトクロミック化合物をそれぞれ、前記実
験例と同様にして二酸化珪素膜中に分散させてみたが、
形成されたどのフォトクロミック体からもフォトクロミ
ック効果は示されなかった。 ８−Ｍｅｔｈｏｘｙ−５’−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆ
ｏｎｙｌ−１’，３’，３’−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−６
−ｎｉｔｒｏｓｐｉｒｏ（２Ｈ−１−ｂｅｎｚｏｐｙｒ
ａｎ−２，２’−ｉｎｄｏｌｉｎｅ）（日本感光色素研
究所製）、
５つの有機フォトクロミック化合物をそれぞれ、前記実
験例と同様にして二酸化珪素膜中に分散させてみたが、
形成されたどのフォトクロミック体からもフォトクロミ
ック効果は示されなかった。 ８−Ｍｅｔｈｏｘｙ−５’−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆ
ｏｎｙｌ−１’，３’，３’−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−６
−ｎｉｔｒｏｓｐｉｒｏ（２Ｈ−１−ｂｅｎｚｏｐｙｒ
ａｎ−２，２’−ｉｎｄｏｌｉｎｅ）（日本感光色素研
究所製）、
【００１３】
【化２】
【００１４】 Ｎ−Ｓａｌｉｃｙｌｉｄｅｎｅａｎｉ
ｌｉｎｅ（東京化成工業社製）、
ｌｉｎｅ（東京化成工業社製）、
【００１５】
【化３】
【００１６】 ２−（２，４−Ｄｉｎｉｔｒｏｂｅｎ
ｚｙｌ）−ｐｙｒｉｄｉｎｅ（Ｋｏｄａｃ社製）、
ｚｙｌ）−ｐｙｒｉｄｉｎｅ（Ｋｏｄａｃ社製）、
【化４】Ｃ12Ｈ9Ｎ3Ｏ4 Ｅｔｈｙｌ Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｎｉｔｒｏｐｈ
ｅｎｙｌ）ａｃｅｔａｔｅ（Ｋｏｄａｃ社製）、
ｅｎｙｌ）ａｃｅｔａｔｅ（Ｋｏｄａｃ社製）、
【化５】〔Ｃ6Ｈ3（ＮＯ2）2〕2ＣＨＣＯＯＣ2Ｈ5 スピロナフトオキサジン系化合物のフォトローム１
Ｔ，２Ｔ，１２Ｔ，１４Ｔ，１５Ｔ（日本ケミックス社
製）、尚、次式の化６はフォトローム１Ｔである。
Ｔ，２Ｔ，１２Ｔ，１４Ｔ，１５Ｔ（日本ケミックス社
製）、尚、次式の化６はフォトローム１Ｔである。
【００１７】
【化６】
【００１８】尚、特許請求の範囲の項に図面との対照を
便利にするために符号を記すが、該記入により本発明は
添付図面の構成に限定されるものではない。
便利にするために符号を記すが、該記入により本発明は
添付図面の構成に限定されるものではない。
【図１】本発明の実施例で示されたフォトクロミック体
をガラス基板表面に成膜した時の可視−紫外線吸収スペ
クトル図
をガラス基板表面に成膜した時の可視−紫外線吸収スペ
クトル図
ａ 発色状態 ｂ 消色状態
Claims (3)
- 【請求項１】 支持基材の表面に形成した二酸化珪素膜
中に有機フォトクロミック化合物を分散させたフォトク
ロミック体。 - 【請求項２】 有機フォトクロミック化合物を有機溶媒
に溶解させてフォトクロミック溶液を調製すると共に酸
化珪素を過飽和させた珪弗化水素酸水溶液を調製し、前
記フォトクロミック溶液を前記珪弗化水素酸水溶液中に
添加して混合液を調製し、その混合液中に支持基材を浸
漬して、支持基材表面上に有機フォトクロミック化合物
と共に二酸化珪素を析出させて有機フォトクロミック化
合物を分散させた二酸化珪素膜を形成するフォトクロミ
ック体の製法。 - 【請求項３】 有機フォトクロミック化合物として、フ
ルギド誘導体を採用した請求項２記載のフォトクロミッ
ク体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04136418A JP3140170B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | フォトクロミック体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04136418A JP3140170B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | フォトクロミック体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320631A true JPH05320631A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3140170B2 JP3140170B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=15174696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04136418A Expired - Fee Related JP3140170B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | フォトクロミック体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3140170B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP04136418A patent/JP3140170B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3140170B2 (ja) | 2001-03-05 |
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