JPH05345736A - 第２級ブタノールの精製法 - Google Patents
第２級ブタノールの精製法Info
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- JPH05345736A JPH05345736A JP3133313A JP13331391A JPH05345736A JP H05345736 A JPH05345736 A JP H05345736A JP 3133313 A JP3133313 A JP 3133313A JP 13331391 A JP13331391 A JP 13331391A JP H05345736 A JPH05345736 A JP H05345736A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ｎ−ブテンを含む第２級ブタノールの水溶液
を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下に保持した後、得ら
れるガス相を系外に抜き出し、冷却して油相と水相に分
離し、次いで該油相からｎ−ブテンを除去することを特
徴とする第２級ブタノールの精製法。 【効果】 本発明によれば、第２級ブタノールの水溶液
から効率よく高純度の第２級ブタノールを得ることがで
きる。特に、油相と水相を分離する操作以降において
は、抽出剤を用いない簡単な蒸留操作等を適用できるた
め、エネルギー消費量が少ない。
を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下に保持した後、得ら
れるガス相を系外に抜き出し、冷却して油相と水相に分
離し、次いで該油相からｎ−ブテンを除去することを特
徴とする第２級ブタノールの精製法。 【効果】 本発明によれば、第２級ブタノールの水溶液
から効率よく高純度の第２級ブタノールを得ることがで
きる。特に、油相と水相を分離する操作以降において
は、抽出剤を用いない簡単な蒸留操作等を適用できるた
め、エネルギー消費量が少ない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は第２級ブタノールの精製
法に関し、詳しくは第２級ブタノールの水溶液から高純
度の第２級ブタノールを効率よく分離、精製する方法に
関する。
法に関し、詳しくは第２級ブタノールの水溶液から高純
度の第２級ブタノールを効率よく分離、精製する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ｎ−ブ
テンの間接水和による第２級ブタノールの製造法は、硫
酸を用いてｎ−ブテンの硫酸エステルを形成し、このエ
ステルを加水分解して第２級ブタノールを製造する方法
である。
テンの間接水和による第２級ブタノールの製造法は、硫
酸を用いてｎ−ブテンの硫酸エステルを形成し、このエ
ステルを加水分解して第２級ブタノールを製造する方法
である。
【０００３】しかし、この間接水和法は硫酸を用いるた
め、硫酸による製造装置の腐蝕，廃硫酸の処理，廃水処
理等の好ましくない問題が多く、また製造装置が複雑に
なるという問題もあった。
め、硫酸による製造装置の腐蝕，廃硫酸の処理，廃水処
理等の好ましくない問題が多く、また製造装置が複雑に
なるという問題もあった。
【０００４】一方、ｎ−ブテンの直接水和による第２級
ブタノールの製造法は、気相法と液相法が知られてい
る。気相法には、ｎ−ブテンの転化率が低く、用いる固
体触媒成分の溶出が見られるなど様々な欠点がある。ま
た、液相法はイオン交換樹脂やヘテロポリ酸を触媒とし
て用いる方法が知られている。この液相法には、上記気
相法における欠点は見られないが、第２級ブタノールが
比較的低濃度の水溶液として得られるので、この水溶液
から第２級ブタノールを分離し、精製する必要があっ
た。
ブタノールの製造法は、気相法と液相法が知られてい
る。気相法には、ｎ−ブテンの転化率が低く、用いる固
体触媒成分の溶出が見られるなど様々な欠点がある。ま
た、液相法はイオン交換樹脂やヘテロポリ酸を触媒とし
て用いる方法が知られている。この液相法には、上記気
相法における欠点は見られないが、第２級ブタノールが
比較的低濃度の水溶液として得られるので、この水溶液
から第２級ブタノールを分離し、精製する必要があっ
た。
【０００５】この精製を蒸留操作により行う場合、第２
級ブタノールが水と共沸混合物を形成するので、共沸剤
を用いる共沸蒸留法，エントレーナー蒸留法あるいは抽
出・脱水蒸留法等の複雑な蒸留操作を行うことが必要で
あった。特に、ヘテロポリ酸を触媒とする液相法では、
生成する第２級ブタノールが触媒との水溶液として得ら
れるため、従来の精製方法では、腐蝕性を有する触媒水
溶液を大量に装置内を循環させることになり、耐食性の
高価な設備を用い、しかもエネルギー消費量も大きくな
るという重大な欠点があった。
級ブタノールが水と共沸混合物を形成するので、共沸剤
を用いる共沸蒸留法，エントレーナー蒸留法あるいは抽
出・脱水蒸留法等の複雑な蒸留操作を行うことが必要で
あった。特に、ヘテロポリ酸を触媒とする液相法では、
生成する第２級ブタノールが触媒との水溶液として得ら
れるため、従来の精製方法では、腐蝕性を有する触媒水
溶液を大量に装置内を循環させることになり、耐食性の
高価な設備を用い、しかもエネルギー消費量も大きくな
るという重大な欠点があった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、効率のよ
い第２級ブタノールの精製方法について検討を重ねた結
果、液相法によるｎ−ブテンの水和反応において反応系
内の圧力を所定の圧力以上に維持すると、水和反応によ
り生成した第２級ブタノールが予想以上に多量にガス状
態で存在し、それ故、このガス相を系外へ抜き出し、冷
却液化すれば、容易かつ効率よく純粋な第２級ブタノー
ルを得ることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
い第２級ブタノールの精製方法について検討を重ねた結
果、液相法によるｎ−ブテンの水和反応において反応系
内の圧力を所定の圧力以上に維持すると、水和反応によ
り生成した第２級ブタノールが予想以上に多量にガス状
態で存在し、それ故、このガス相を系外へ抜き出し、冷
却液化すれば、容易かつ効率よく純粋な第２級ブタノー
ルを得ることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００７】すなわち、本発明はｎ−ブテンを含む第２
級ブタノールの水溶液を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力
下に保持した後、得られるガス相を系外に抜き出し、冷
却して油層と水層に分離し、次いで該油層からｎ−ブテ
ンを除去することを特徴とする第２級ブタノールの精製
法に関し、表現を変えるならば、第２級ブタノールの水
溶液とｎ−ブテンを１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下で
接触させた後、得られるガス相を系外に抜き出し、冷却
して油層と水層に分離し、次いで該油層からｎ−ブテン
を除去することを特徴とする第２級ブタノールの精製法
に関する。
級ブタノールの水溶液を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力
下に保持した後、得られるガス相を系外に抜き出し、冷
却して油層と水層に分離し、次いで該油層からｎ−ブテ
ンを除去することを特徴とする第２級ブタノールの精製
法に関し、表現を変えるならば、第２級ブタノールの水
溶液とｎ−ブテンを１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下で
接触させた後、得られるガス相を系外に抜き出し、冷却
して油層と水層に分離し、次いで該油層からｎ−ブテン
を除去することを特徴とする第２級ブタノールの精製法
に関する。
【０００８】上記の如く、本発明では第２級ブタノール
の水溶液にｎ−ブテンを導入することなどにより形成さ
れるｎ−ブテンを含む第２級ブタノールの水溶液を１０
０ｋｇ／ｃｍ2 以上、さらに効果的には１５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力下に保持すると、第２級ブタノールと水
との気液平衡関係が常用の推算法や常圧の実測データか
ら予測される関係から大きくずれて、第２級ブタノール
が多量にガス相側に移行する。したがって、このガス相
をガス状態のまま系外に抜き出し、これを冷却，液化す
ると、油相と水相に分かれるが、このうちの油相中から
蒸留等によりｎ−ブテンを除去すれば、高収率でほぼ純
粋な第２級ブタノールが得られる。
の水溶液にｎ−ブテンを導入することなどにより形成さ
れるｎ−ブテンを含む第２級ブタノールの水溶液を１０
０ｋｇ／ｃｍ2 以上、さらに効果的には１５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力下に保持すると、第２級ブタノールと水
との気液平衡関係が常用の推算法や常圧の実測データか
ら予測される関係から大きくずれて、第２級ブタノール
が多量にガス相側に移行する。したがって、このガス相
をガス状態のまま系外に抜き出し、これを冷却，液化す
ると、油相と水相に分かれるが、このうちの油相中から
蒸留等によりｎ−ブテンを除去すれば、高収率でほぼ純
粋な第２級ブタノールが得られる。
【０００９】なお、第２級ブタノールの水溶液として
は、上記のように、直接水和して得られる比較的低濃度
の水溶液に限らず、様々な濃度の水溶液が用いられる。
は、上記のように、直接水和して得られる比較的低濃度
の水溶液に限らず、様々な濃度の水溶液が用いられる。
【００１０】ｎ−ブテンの水和反応により第２級ブタノ
ールを製造する場合、触媒としてヘテロポリ酸を用いる
が、これを水溶液の形態で反応系に存在させる。反応温
度は１８０〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃と
し、反応圧力は１００ｋｇ／ｃｍ2 以上、好ましくは１
５０ｋｇ／ｃｍ2 以上とする。また、ヘテロポリ酸水溶
液のｐＨを２．３以下、好ましくは１．０〜２．０の範
囲に調節する。
ールを製造する場合、触媒としてヘテロポリ酸を用いる
が、これを水溶液の形態で反応系に存在させる。反応温
度は１８０〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃と
し、反応圧力は１００ｋｇ／ｃｍ2 以上、好ましくは１
５０ｋｇ／ｃｍ2 以上とする。また、ヘテロポリ酸水溶
液のｐＨを２．３以下、好ましくは１．０〜２．０の範
囲に調節する。
【００１１】ここで、反応温度が３００℃を越えると、
原料であるｎ−ブテンの重合反応などの副反応が起こり
好ましくない。一方、１８０℃未満にすると、反応の平
衡論上は有利になるが、反応速度が低下し、実用上好ま
しくない。また、反応圧力が１００ｋｇ／ｃｍ2 未満で
は、反応速度が小さく実用的でない。ヘテロポリ酸水溶
液のｐＨが２．３よりも大きいと、ｎ−ブテンの水和反
応の速度が充分に上がらず、また生成する第２級ブタノ
ールの平衡濃度も低下する。逆にｐＨの下限については
特に制限はなく、水和反応の進行上問題はないが、あま
り強酸性領域にすると、反応容器などの腐食のおそれが
あり、そのため金属チタンを使うなど反応容器の材質を
選定する必要がある。
原料であるｎ−ブテンの重合反応などの副反応が起こり
好ましくない。一方、１８０℃未満にすると、反応の平
衡論上は有利になるが、反応速度が低下し、実用上好ま
しくない。また、反応圧力が１００ｋｇ／ｃｍ2 未満で
は、反応速度が小さく実用的でない。ヘテロポリ酸水溶
液のｐＨが２．３よりも大きいと、ｎ−ブテンの水和反
応の速度が充分に上がらず、また生成する第２級ブタノ
ールの平衡濃度も低下する。逆にｐＨの下限については
特に制限はなく、水和反応の進行上問題はないが、あま
り強酸性領域にすると、反応容器などの腐食のおそれが
あり、そのため金属チタンを使うなど反応容器の材質を
選定する必要がある。
【００１２】なお、上記ヘテロポリ酸水溶液の濃度は、
用いるヘテロポリ酸の種類、その他様々な条件により異
なり、一義的に定めることはできないが、通常は１／１
０００〜１／５モル／リットル、好ましくは１／５００
〜１／１０モル／リットルとする。また、ここで用いる
ヘテロポリ酸としては、様々なものをあげることができ
るが、ケイタングステン酸，リンタングステン酸，ケイ
モリブデン酸，リンモリブデン酸などのほか、二種以上
のヘテロ原子，ポリ原子の組合せでもよい。
用いるヘテロポリ酸の種類、その他様々な条件により異
なり、一義的に定めることはできないが、通常は１／１
０００〜１／５モル／リットル、好ましくは１／５００
〜１／１０モル／リットルとする。また、ここで用いる
ヘテロポリ酸としては、様々なものをあげることができ
るが、ケイタングステン酸，リンタングステン酸，ケイ
モリブデン酸，リンモリブデン酸などのほか、二種以上
のヘテロ原子，ポリ原子の組合せでもよい。
【００１３】第２級ブタノール水溶液に導入するｎ−ブ
テンは、その純度に特に制限はなく、液相法によるｎ−
ブテンの直接水和反応に用いる原料ｎ−ブテンであって
もよい。
テンは、その純度に特に制限はなく、液相法によるｎ−
ブテンの直接水和反応に用いる原料ｎ−ブテンであって
もよい。
【００１４】前述のように、ｎ−ブテンと第２級ブタノ
ールの水溶液を１００ｋｇ／ｃｍ2以上の圧力下で接触
させると、第２級ブタノールと水との気液平衡関係が大
きくずれて、第２級ブタノールが多量にガス相側に移行
するので、このガス相を系外に抜き出し、冷却，液化す
ると、油相と水相に分離する。この油相からｎ−ブテン
を除去するには、簡単な蒸留操作によればよい。油相に
は水がほとんど含まれていないため、ｎ−ブテンを除去
すれば高純度の第２級ブタノールが得られる。
ールの水溶液を１００ｋｇ／ｃｍ2以上の圧力下で接触
させると、第２級ブタノールと水との気液平衡関係が大
きくずれて、第２級ブタノールが多量にガス相側に移行
するので、このガス相を系外に抜き出し、冷却，液化す
ると、油相と水相に分離する。この油相からｎ−ブテン
を除去するには、簡単な蒸留操作によればよい。油相に
は水がほとんど含まれていないため、ｎ−ブテンを除去
すれば高純度の第２級ブタノールが得られる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。 実施例１〜３および比較例１，２ 内容量１２０ｍｌのチタン製反応管（長さ１ｍ）にｐＨ
１．６のケイタングステン酸水溶液１００ｍｌを仕込
み、該反応管下部より１−ブテンを１２０ｇ／ｈｒの流
量で流し、所定の温度，圧力条件に保持した。反応管の
液レベルを一定に調節しながら該反応管上部の気相部よ
りガスを抜き出し、これを冷却液化した。
明する。 実施例１〜３および比較例１，２ 内容量１２０ｍｌのチタン製反応管（長さ１ｍ）にｐＨ
１．６のケイタングステン酸水溶液１００ｍｌを仕込
み、該反応管下部より１−ブテンを１２０ｇ／ｈｒの流
量で流し、所定の温度，圧力条件に保持した。反応管の
液レベルを一定に調節しながら該反応管上部の気相部よ
りガスを抜き出し、これを冷却液化した。
【００１６】得られた液体を蒸留して１−ブテンを分離
して純度９９．５％以上の第２級ブタノールを得た。こ
の際に得られた第２級ブタノールの量，反応管内の触媒
水溶液中の第２級ブタノール濃度および気相中の第２級
ブタノールと水蒸気との重量比を第１表に示す。
して純度９９．５％以上の第２級ブタノールを得た。こ
の際に得られた第２級ブタノールの量，反応管内の触媒
水溶液中の第２級ブタノール濃度および気相中の第２級
ブタノールと水蒸気との重量比を第１表に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、第２級ブタノー
ルの水溶液から効率よく高純度の第２級ブタノールを得
ることができる。特に油相と水相を分離する操作以降に
おいては、抽出剤を用いない簡単な蒸留操作等を適用で
きるため、エネルギー消費量が少ない。
ルの水溶液から効率よく高純度の第２級ブタノールを得
ることができる。特に油相と水相を分離する操作以降に
おいては、抽出剤を用いない簡単な蒸留操作等を適用で
きるため、エネルギー消費量が少ない。
Claims (3)
- 【請求項１】 ｎ−ブテンを含む第２級ブタノールの水
溶液を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下に保持した後、
得られるガス相を系外に抜き出し、冷却して油層と水層
に分離し、次いで該油層からｎ−ブテンを除去すること
を特徴とする第２級ブタノールの精製法。 - 【請求項２】 第２級ブタノールの水溶液とｎ−ブテン
を１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下で接触させた後、得
られるガス相を系外に抜き出し、冷却して油層と水層に
分離し、次いで該油層からｎ−ブテンを除去することを
特徴とする第２級ブタノールの精製法。 - 【請求項３】 ｎ−ブテンをケイタングステン酸水溶液
と１００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力下で接触させ水和反応
を行った後、得られた反応混合物からガス相を系外に抜
き出し、冷却液化して油層と水層に分離し、次いで該油
層からｎ−ブテンを除去することを特徴とする第２級ブ
タノールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3133313A JPH07569B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第２級ブタノールの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3133313A JPH07569B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第２級ブタノールの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345736A true JPH05345736A (ja) | 1993-12-27 |
| JPH07569B2 JPH07569B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15101764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3133313A Expired - Fee Related JPH07569B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第２級ブタノールの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07569B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101104087B1 (ko) * | 2003-03-22 | 2012-01-12 | 에보니크 옥세노 게엠베하 | ｔ-부탄올/물 혼합물로부터의 2-부탄올의 분리방법 |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP3133313A patent/JPH07569B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101104087B1 (ko) * | 2003-03-22 | 2012-01-12 | 에보니크 옥세노 게엠베하 | ｔ-부탄올/물 혼합물로부터의 2-부탄올의 분리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07569B2 (ja) | 1995-01-11 |
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