JPH0536539B2 - - Google Patents
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- JPH0536539B2 JPH0536539B2 JP10439790A JP10439790A JPH0536539B2 JP H0536539 B2 JPH0536539 B2 JP H0536539B2 JP 10439790 A JP10439790 A JP 10439790A JP 10439790 A JP10439790 A JP 10439790A JP H0536539 B2 JPH0536539 B2 JP H0536539B2
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シリコーン系繊維処理剤に関し、更
に詳しくは、一分子中に少なくとも２個の１級及
び／又は２級のアミノ基を含有するオルガノポリ
シロキサン（以下アミノシリコーンと称する）を
該アミノ基と反応性を有する、ポリエーテルカル
ボン酸及び一分子中に少なくとも１個のエポキシ
基を含有するオルガノポリシロキサン（以下エポ
キシシリコーンと称する）と反応せしめて得られ
る変形アミノシリコーンを含有する、吸水性に優
れ、かつ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも
優れ、黄変や変色の問題のない、処理浴の安定性
にも優れたシリコーン系の繊維処理剤に関するも
のである。 〔従来の技術〕 従来、繊維加工の分野において、柔軟性、平滑
性、撥水性等のシリコーンの特性を利用した種々
のシリコーン系処理剤が用いられてきた。例えば
ジメチルポリシロキサン（通称ジメチルオイル）、
ジメチルハイドロジエンポリシロキサン（通称Ｈ
オイル）、その他各種の変性シリコーン（エポキ
シ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン
等）などである。 そして、十数年前より、繊維の柔軟加工におい
て、アミノシリコーンが、その独特な風合（柔軟
性及び伸縮性に優れる）と耐久性（耐洗濯性及び
耐ドライクリーニング性）の点で実際に使用され
ることが多くなつてきている。しかし、アミノシ
リコーンを繊維に処理した場合は、シリコーン中
のアルキル基が繊維表面に配向するため疎水性を
与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点があ
る。つまり、アミノシリコーンは肌着などのよう
な吸水性を要求する繊維の柔軟加工には利用しが
たいという問題がある。また、アミノシリコーン
には熱による黄変あるいは変色の問題がある。こ
れは分子中のアミノ基が熱によつて変化しやすい
ために白物では黄変、色物では変色といつたトラ
ブルとなつて現われ商品価値の低下をもたらす。
また、アミノシリコーンには処理浴の安定性に欠
けるという欠点がある。この欠点とは、アミノシ
リコーンをエマルジヨンの形態にて繊維に処理す
る際、加工浴エマルジヨンの安定性が崩れてオイ
ルの分離またはガム状物を発生させるという問題
である。該現象は、シリコーン系処理剤全般にみ
られるものであるが、特にアミノシリコーンの場
合に多くみられる。これは、アミノ基の反応性が
大きいことに起因するものと思われる。処理浴に
併用する他の加工薬剤あるいは布地等に付着して
混入してくる物質（例えば、酸、アルカリ、無機
塩、界面活性剤や多塩基酸等）との相容性が、ジ
メチルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム
状物質が加工される素材又は機械に付着蓄積して
トラブルとなるのである。 〔発明が解決しようとする課題〕 黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を
改良すべく種々の方法が検討されており、アミノ
基を有機酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物に
よつてアシル化する方法〔特公昭57−54588、特
開平１−306682、特開平１−306683〕等が提案さ
れている。しかし、これらの方法は、アミノシリ
コーンの欠点を改良し得たが、アミノシリコーン
独特の風合を損なう傾向にあるだけでなく、ま
た、吸水性に関する欠点が、改良されていない。 また、アミノシリコーン独特の風合を損なうこ
となく、黄変や変色及び処理浴の安定性に関する
欠点を改良する方法として、アミノシリコーンと
エポキシシランとを反応させる方法〔特公平１−
22390〕が提案されているが、この方法によつて
も吸水性に関する欠点は改良されていない。 また、吸水性に関しては、ポリエーテル変性シ
リコーンにより改良が得られるものの、かかるポ
リエーテル変性シリコーンはアミノシリコーンと
比較して、柔軟性、耐久性、および伸縮性に劣る
という欠点を有している。 本発明者らは、かかる欠点について鋭意研究し
た結果、アミノシリコーンとポリエーテルカルボ
ン酸とエポキシシリコーンとを反応させる方法に
より、従来より非常に優れた吸水性を有し、か
つ、耐久性を有する優れた柔軟性及び伸縮性を与
え、同時に黄変や変色を起こさず、しかも処理浴
の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊維処
理剤を提供できることを見出した。 〔課題を解決するための手段〕 即ち、本発明は、 (A) 下記一般式(1)で示される、一分子中に平均で
少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基
を含有するオルガノポリシロキサン 〔式中、R1は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、R2は水素原子または一価炭化水素基、A1
はR1または−Q1（NHCH2CH2）aNHR2または
水酸基、Q1は二価炭化水素基、ｍは正の整数、
ｎは０または１以上の整数、ａは０〜10の整数
である。但し、ｍ＋ｎは少なくとも10であり、
ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜500／１であるものと
する。〕 と及び (B) 該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(2)
で示されるポリエーテルカルボン酸 〔式中、R3は水素原子または一価炭化水素
基または−R4COOH、ｂは整数、R4は二価炭
化水素基、R5は水素原子またはメチル基であ
る。〕 と及び (C) 該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(3)
又は(4)で示される、一分子中に少なくとも１個
のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサ
ン 〔式中、R6は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、A2はR6または
に詳しくは、一分子中に少なくとも２個の１級及
び／又は２級のアミノ基を含有するオルガノポリ
シロキサン（以下アミノシリコーンと称する）を
該アミノ基と反応性を有する、ポリエーテルカル
ボン酸及び一分子中に少なくとも１個のエポキシ
基を含有するオルガノポリシロキサン（以下エポ
キシシリコーンと称する）と反応せしめて得られ
る変形アミノシリコーンを含有する、吸水性に優
れ、かつ、耐久性を有する柔軟性及び伸縮性にも
優れ、黄変や変色の問題のない、処理浴の安定性
にも優れたシリコーン系の繊維処理剤に関するも
のである。 〔従来の技術〕 従来、繊維加工の分野において、柔軟性、平滑
性、撥水性等のシリコーンの特性を利用した種々
のシリコーン系処理剤が用いられてきた。例えば
ジメチルポリシロキサン（通称ジメチルオイル）、
ジメチルハイドロジエンポリシロキサン（通称Ｈ
オイル）、その他各種の変性シリコーン（エポキ
シ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン
等）などである。 そして、十数年前より、繊維の柔軟加工におい
て、アミノシリコーンが、その独特な風合（柔軟
性及び伸縮性に優れる）と耐久性（耐洗濯性及び
耐ドライクリーニング性）の点で実際に使用され
ることが多くなつてきている。しかし、アミノシ
リコーンを繊維に処理した場合は、シリコーン中
のアルキル基が繊維表面に配向するため疎水性を
与え、吸水性が非常に悪くなるという欠点があ
る。つまり、アミノシリコーンは肌着などのよう
な吸水性を要求する繊維の柔軟加工には利用しが
たいという問題がある。また、アミノシリコーン
には熱による黄変あるいは変色の問題がある。こ
れは分子中のアミノ基が熱によつて変化しやすい
ために白物では黄変、色物では変色といつたトラ
ブルとなつて現われ商品価値の低下をもたらす。
また、アミノシリコーンには処理浴の安定性に欠
けるという欠点がある。この欠点とは、アミノシ
リコーンをエマルジヨンの形態にて繊維に処理す
る際、加工浴エマルジヨンの安定性が崩れてオイ
ルの分離またはガム状物を発生させるという問題
である。該現象は、シリコーン系処理剤全般にみ
られるものであるが、特にアミノシリコーンの場
合に多くみられる。これは、アミノ基の反応性が
大きいことに起因するものと思われる。処理浴に
併用する他の加工薬剤あるいは布地等に付着して
混入してくる物質（例えば、酸、アルカリ、無機
塩、界面活性剤や多塩基酸等）との相容性が、ジ
メチルオイルなどより劣り、該オイル状又はガム
状物質が加工される素材又は機械に付着蓄積して
トラブルとなるのである。 〔発明が解決しようとする課題〕 黄変や変色及び処理浴の安定性に関する欠点を
改良すべく種々の方法が検討されており、アミノ
基を有機酸又は有機酸無水物又は有機酸塩化物に
よつてアシル化する方法〔特公昭57−54588、特
開平１−306682、特開平１−306683〕等が提案さ
れている。しかし、これらの方法は、アミノシリ
コーンの欠点を改良し得たが、アミノシリコーン
独特の風合を損なう傾向にあるだけでなく、ま
た、吸水性に関する欠点が、改良されていない。 また、アミノシリコーン独特の風合を損なうこ
となく、黄変や変色及び処理浴の安定性に関する
欠点を改良する方法として、アミノシリコーンと
エポキシシランとを反応させる方法〔特公平１−
22390〕が提案されているが、この方法によつて
も吸水性に関する欠点は改良されていない。 また、吸水性に関しては、ポリエーテル変性シ
リコーンにより改良が得られるものの、かかるポ
リエーテル変性シリコーンはアミノシリコーンと
比較して、柔軟性、耐久性、および伸縮性に劣る
という欠点を有している。 本発明者らは、かかる欠点について鋭意研究し
た結果、アミノシリコーンとポリエーテルカルボ
ン酸とエポキシシリコーンとを反応させる方法に
より、従来より非常に優れた吸水性を有し、か
つ、耐久性を有する優れた柔軟性及び伸縮性を与
え、同時に黄変や変色を起こさず、しかも処理浴
の安定性に優れた変性アミノシリコーン系繊維処
理剤を提供できることを見出した。 〔課題を解決するための手段〕 即ち、本発明は、 (A) 下記一般式(1)で示される、一分子中に平均で
少なくとも２個の１級及び／又は２級アミノ基
を含有するオルガノポリシロキサン 〔式中、R1は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、R2は水素原子または一価炭化水素基、A1
はR1または−Q1（NHCH2CH2）aNHR2または
水酸基、Q1は二価炭化水素基、ｍは正の整数、
ｎは０または１以上の整数、ａは０〜10の整数
である。但し、ｍ＋ｎは少なくとも10であり、
ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜500／１であるものと
する。〕 と及び (B) 該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(2)
で示されるポリエーテルカルボン酸 〔式中、R3は水素原子または一価炭化水素
基または−R4COOH、ｂは整数、R4は二価炭
化水素基、R5は水素原子またはメチル基であ
る。〕 と及び (C) 該アミノ基と反応性を有する、下記一般式(3)
又は(4)で示される、一分子中に少なくとも１個
のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサ
ン 〔式中、R6は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、A2はR6または
【式】A3
はR6または
【式】Q2は二価炭
化水素基、ｐは正の整数、ｑは０または１以上
の整数、ｒは０または１以上の整数である。
X1は であり、R7は水素原子または一価炭化水素基、
ｓは０または１以上の整数、ｔは０または１以
上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あ
るいは全部が反応されたオルガノポリシロキサン
を含有することを特徴とするシリコーン系繊維処
理剤を提供する。 本発明は、また、前記(A)成分、(B)成分および(C)
成分とこれらに加えてさらに(D)該アミノ基と反応
性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは
塩化物とを反応させて得られる、該アミノ基の一
部あるいは全部が反応されたオルガノポリシロキ
サンを含有することを特徴とするシリコーン系繊
維処理剤を提供する。 本発明に用いる式(1)のアミノシリコーンとして
は、１級及び／又は２級アミノ基を少なくとも２
個含有するものであればよく、直鎖であつても分
岐鎖を有していてもよい。また、末端は、トリオ
ルガノポリシロキサンで封鎖されていてもあるい
は他のもので封鎖されていてもよい。式(1)中の
R1は、炭素数１〜５の一価炭化水素基であり、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例
示される。一分子中のR1はすべて同一である必
要はない。R1としてはメチル基が最も一般的で
あるが、メチル基と他の基の組合せも一般的であ
る。R2は水素原子又は一価炭化水素基であり、
後者としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
フエニル基が例示される。式(1)中のA1は、R1ま
たは−Q1（NHCH2CH2）aNHR2または水酸基で
あり、A1が２個とも−Q1（NHCH2CH2）aNHR2
の場合はｎが０となることも可能である。Q1は
二価炭化水素基であり、−CH2−，−CH2−CH2
−，−CH2−CH2−CH2−，−CH2−CH（CH3）−
CH2−，−（CH2）4−のようなアルキレン基、−
（CH2）2C6H4−のようなアルキルアリーレン基が
例示される。ｍ＋ｎを少なくとも10とするのは、
10未満にすると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏し
いためであり、1000を越えると乳化しにくくなる
ため、好ましくは100〜1000である。ｍ／（ｎ＋
２）＝５／１〜500／１とするのは、５／１未満で
あると柔軟性付与効果が乏しく、500／１を越え
ると伸縮性付与効果が乏しくなるためである。−
Q1（NHCH2CH2）NHR2を一分子中に少なくと
も２個以上必要とするのは、１個だとエポキシシ
リコーンと架橋反応しないためである。この基
は、一般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても分
子鎖末端に存在しても、その両方に存在してもよ
い。また、オイルの粘度は10〜10万cs（25℃）の
範囲にあるのが好ましい。 本発明に用いられる式(2)のポリエーテルカルボ
ン酸は、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、
アミノシリコーンの風合をそこなうことなく、優
れた吸水性を与える成分であり、式(2)中R3は水
素原子または一価炭化水素基または−R4COOH
であり、一価炭化水素基としてはブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ウンデシル基、ラウリル
基、ミリスチル基、セチル基のような直鎖アルキ
ル基または分岐状アルキル基、オレイル基のよう
なアルケニル基、オクチルフエニル基、ノニルフ
エニル基のようなアルカリル基、フエニルオクチ
ル基のようなアラルキル基が例示される。ｂは１
以上の数であり、好ましくは３〜15である。R4
は二価炭化水素基であり、−CH2−，−CH2−CH2
−，−CH2−CH2−CH2−，−CH2−CH（CH3）−
CH2−，−（CH2）4−のようなアルキレン基、−
（CH2）2C6H4−のようなアルキルアリーレン基が
例示される。好ましくはアルキレン基である。
R5は水素原子またはメチル基である。一分子中
のR5はすべて同一である必要はない。 本発明に用いる式(3)又は(4)のエポキシシリコー
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応し
て、アミノシリコーンの風合を損なうことなく、
優れた柔軟性を与える一方で、黄変や変色を起こ
さず、処理浴安定性を改善させる成分であり、エ
ポキシ基を少なくとも１個含有するものであれば
よく、直鎖であつても分岐鎖を有していてもい。
式(3)又は(4)中のR6は、炭素数１〜５の一価炭化
水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が例示される。一分子中のR6はす
べて同一である必要はない。R6としてはメチル
基が最も一般的であるが、メチル基と他の基の組
合せも一般的である。式(3)中のA2はR6または
の整数、ｒは０または１以上の整数である。
X1は であり、R7は水素原子または一価炭化水素基、
ｓは０または１以上の整数、ｔは０または１以
上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、該アミノ基の一部あ
るいは全部が反応されたオルガノポリシロキサン
を含有することを特徴とするシリコーン系繊維処
理剤を提供する。 本発明は、また、前記(A)成分、(B)成分および(C)
成分とこれらに加えてさらに(D)該アミノ基と反応
性を有する有機酸または有機酸の無水物もしくは
塩化物とを反応させて得られる、該アミノ基の一
部あるいは全部が反応されたオルガノポリシロキ
サンを含有することを特徴とするシリコーン系繊
維処理剤を提供する。 本発明に用いる式(1)のアミノシリコーンとして
は、１級及び／又は２級アミノ基を少なくとも２
個含有するものであればよく、直鎖であつても分
岐鎖を有していてもよい。また、末端は、トリオ
ルガノポリシロキサンで封鎖されていてもあるい
は他のもので封鎖されていてもよい。式(1)中の
R1は、炭素数１〜５の一価炭化水素基であり、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例
示される。一分子中のR1はすべて同一である必
要はない。R1としてはメチル基が最も一般的で
あるが、メチル基と他の基の組合せも一般的であ
る。R2は水素原子又は一価炭化水素基であり、
後者としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
フエニル基が例示される。式(1)中のA1は、R1ま
たは−Q1（NHCH2CH2）aNHR2または水酸基で
あり、A1が２個とも−Q1（NHCH2CH2）aNHR2
の場合はｎが０となることも可能である。Q1は
二価炭化水素基であり、−CH2−，−CH2−CH2
−，−CH2−CH2−CH2−，−CH2−CH（CH3）−
CH2−，−（CH2）4−のようなアルキレン基、−
（CH2）2C6H4−のようなアルキルアリーレン基が
例示される。ｍ＋ｎを少なくとも10とするのは、
10未満にすると、柔軟性、伸縮性付与効果が乏し
いためであり、1000を越えると乳化しにくくなる
ため、好ましくは100〜1000である。ｍ／（ｎ＋
２）＝５／１〜500／１とするのは、５／１未満で
あると柔軟性付与効果が乏しく、500／１を越え
ると伸縮性付与効果が乏しくなるためである。−
Q1（NHCH2CH2）NHR2を一分子中に少なくと
も２個以上必要とするのは、１個だとエポキシシ
リコーンと架橋反応しないためである。この基
は、一般式(1)に示すとおり、側鎖に存在しても分
子鎖末端に存在しても、その両方に存在してもよ
い。また、オイルの粘度は10〜10万cs（25℃）の
範囲にあるのが好ましい。 本発明に用いられる式(2)のポリエーテルカルボ
ン酸は、アミノシリコーンのアミノ基と反応し、
アミノシリコーンの風合をそこなうことなく、優
れた吸水性を与える成分であり、式(2)中R3は水
素原子または一価炭化水素基または−R4COOH
であり、一価炭化水素基としてはブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ウンデシル基、ラウリル
基、ミリスチル基、セチル基のような直鎖アルキ
ル基または分岐状アルキル基、オレイル基のよう
なアルケニル基、オクチルフエニル基、ノニルフ
エニル基のようなアルカリル基、フエニルオクチ
ル基のようなアラルキル基が例示される。ｂは１
以上の数であり、好ましくは３〜15である。R4
は二価炭化水素基であり、−CH2−，−CH2−CH2
−，−CH2−CH2−CH2−，−CH2−CH（CH3）−
CH2−，−（CH2）4−のようなアルキレン基、−
（CH2）2C6H4−のようなアルキルアリーレン基が
例示される。好ましくはアルキレン基である。
R5は水素原子またはメチル基である。一分子中
のR5はすべて同一である必要はない。 本発明に用いる式(3)又は(4)のエポキシシリコー
ンは、アミノシリコーンのアミノ基と架橋反応し
て、アミノシリコーンの風合を損なうことなく、
優れた柔軟性を与える一方で、黄変や変色を起こ
さず、処理浴安定性を改善させる成分であり、エ
ポキシ基を少なくとも１個含有するものであれば
よく、直鎖であつても分岐鎖を有していてもい。
式(3)又は(4)中のR6は、炭素数１〜５の一価炭化
水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が例示される。一分子中のR6はす
べて同一である必要はない。R6としてはメチル
基が最も一般的であるが、メチル基と他の基の組
合せも一般的である。式(3)中のA2はR6または
【式】であり、A2が２個とも後
者の場合はｑが０となることも可能である。式(4)
中のA3は、R6または
中のA3は、R6または
以下に例をもつて本発明を詳細に説明する。
尚、実施例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重
量％を示し、粘度は25℃における値である。 実施例 １ 式： で表わされ、1700センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部及び 式： C14H29O（C2H4O）3CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部を反応
容器に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温
し、130〜140℃で約１時間反応させた後、約90℃
まで冷却し、 式： で表わされるエポキシシリコーン10部を加え、90
〜100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却
し、ノニルフエノール系非イオン活性剤であるサ
ンモールTL（日華化学製）６部、サンモールNP
コンク（日華化学製）14部、サンモールＮ−
170B（日華化学製）10部、水750部を加えて乳化
させ、安定なエマルジヨンを得た（生成物Ａとす
る）。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｂとす
る）。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｃとす
る）。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｄとす
る）。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例１で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｅとする）。 実施例 ６ 実施例１で同いたと同じアミノシリコーン195
部と式： で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例２で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｆとする）。 実施例 ７ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）7CH2O
（C2H4O）7CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例３で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｇとする）。 実施例 ８ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： HOOCCH2O（C2H4O）8CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例４で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｈとする）。 実施例 ９ 式： で表わされ、1000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部と実施例１で用いたと
同じポリエーテルカルボン酸５部及びエポキシシ
リコーン10部にて、実施例１と同様に反応乳化せ
しめた（生成物Ｉとする）。 実施例 10 式： で表わされ、12000センチストークスの粘度を有
するアミノシリコーン195部と実施例５で用いた
と同じポリエーテルカルボン酸９部及び実施例４
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実
施例１と同様反応乳化せしめた（生成物Ｊとす
る）。 実施例 11 式： で表わされ、280センチストロークス粘度を有す
るアミノシリコーン190部と実施例６で用いたと
同じポリエーテルカルボン酸18部及び実施例２で
用いたと同じエポキシシリコーン20部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｋとす
る）。 実施例 12 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部を反応容器に室
温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、130
〜140℃で約１時間反応させた後、約100℃まで冷
却し、無水酢酸４部を加え、100〜110℃で約１時
間反応させた後、約90℃まで冷却し、実施例１で
用いたと同じエポキシシリコーン10部を加え、90
〜100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却
し、実施例１と同様に乳化せしめた（生成物Ｌと
する）。 実施例 13 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例５で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と無水コハク酸４部及び実施例２で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｍとする）。 実施例 14 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例６で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と塩化アセチル４部及び実施例３で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｎとする）。 実施例 15 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例７で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部とステアリン酸４部及び実施例４で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｏとする）。 実施例 16 実施例９で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例５で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸５部とパルミチン酸２部及び実施例１で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｐとする）。 実施例 17 実施例10で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例６で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と塩化アセチル４部及び実施例３で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｑとする）。 実施例 18 実施例11で用いたと同じアミノシリコーン190
部と実施例８で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸18部と無水酢酸10部及び実施例１で用いたと
同じエポキシシリコーン20部にて、実施例12と同
様に反応乳化せしめた（生成物Ｒとする）。 比較例 １ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部及びポリエーテルカルボン酸18部を反応容器に
仕込み、窒素ガス気流下で130〜140℃で約１時間
反応させた後、実施例１と同様にして乳化せしめ
た（比較品Ｘとする）。 比較例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部及びエポキシシリコーン20部を反応容器に仕込
み、窒素ガス気流下で90〜100℃で約１時間反応
させた後、実施例１と同様にして乳化せしめた
（比較品Ｙとする）。 比較例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部を反応させずに、そのまま、実施例１と同様に
して乳化せしめた（比較品Ｚとする）。 性能試験例 １ 生成物(A)〜(R)、比較品(X)〜(Z)を用いて、吸水
性、柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試
験した。その結果を表に示す。 (1) 試験方法 (a) 供試布 ポリエステル加工糸識物 （PET） ＃40綿ブロード蛍光染色布 （綿） シルケツト綿編物 （綿ニツト） ポリエステル／綿（65/35）ブロード
（Ｔ／Ｃ） (b) 処理条件 シリコーンエマルジヨン
0.5％soln（PET）3.0％soln（綿）1.0％soln
（綿ニツト、Ｔ／Ｃ） パデイング １ dip−１ nip ピツクアツプ
90％（PET）70％（綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ） 乾 燥 110℃×３mm キユアリング
180℃×30sec（PET）150℃×２mm（綿、綿
ニツト、Ｔ／Ｃ） (c) 評価方法 (i) 吸水性 JIS Ｌ−1018 Ａ法（滴下法） (ii) 風 合 触感にて判断した。 ◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗
硬、×−粗硬 (iii) ストレツチバツク性（伸縮性） 緯方向に20cm、経方向に３cmの試料を垂直に固
定し、初荷重５ｇをとりつけ、１分間放置後の長
さを（l1）とし、次に200ｇの荷重をかけ、１分
間放置後の長さを（l2）、荷重をとりさり、１分
後の長さを（l3）とする。 伸縮率（％）＝l2−l1／l1×100 回復率（％）＝l2−l3／l2−l1×100 (iv) 熱変色性 試料を更に180℃で２分間熱処理後反射
率をマクベスMS−2020にて測定する
（λnax＝440nm）。 (d) 結 果 表の如く、比較品Ｘは吸水性、風合、伸
縮性が不良であり、比較品Ｙは吸水性が不良
であり、比較品Ｚは吸水性、熱変色が不良で
ある。これに対し、本発明品は、吸水性、風
合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結
果を示した。 性能試験例 ２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で
10分間高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果
を表に示す。 (a) 試験条件 １ シリコーンエマルジヨン ２％soln ２ シリコーンエマルジヨン ２％soln スミテツクスレジンNS−19〔住友化学工業(株)
社製〕 ７％soln スミテツクスアクセレーターＸ−80〔住友化
学工業(株)社製〕 ２％soln ホモミキサー〔特殊機化工業(株)社製〕
回転数 500rpm (b) 評価方法 〇 オイル状、ガム状物の発生がなく安定 × オイル状又はガム状物の発生があり不安定 (c) 結 果 表のように本発明品の処理浴安定性は良好で
ある。
尚、実施例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重
量％を示し、粘度は25℃における値である。 実施例 １ 式： で表わされ、1700センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部及び 式： C14H29O（C2H4O）3CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部を反応
容器に室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温
し、130〜140℃で約１時間反応させた後、約90℃
まで冷却し、 式： で表わされるエポキシシリコーン10部を加え、90
〜100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却
し、ノニルフエノール系非イオン活性剤であるサ
ンモールTL（日華化学製）６部、サンモールNP
コンク（日華化学製）14部、サンモールＮ−
170B（日華化学製）10部、水750部を加えて乳化
させ、安定なエマルジヨンを得た（生成物Ａとす
る）。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｂとす
る）。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｃとす
る）。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部及び式： で表わされるエポキシシリコーン10部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｄとす
る）。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例１で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｅとする）。 実施例 ６ 実施例１で同いたと同じアミノシリコーン195
部と式： で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例２で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｆとする）。 実施例 ７ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）7CH2O
（C2H4O）7CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例３で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｇとする）。 実施例 ８ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と式： HOOCCH2O（C2H4O）8CH2COOH で表わされるポリエーテルカルボン酸９部及び実
施例４で用いたと同じエポキシシリコーン10部に
て、実施例１と同様に反応乳化せしめた（生成物
Ｈとする）。 実施例 ９ 式： で表わされ、1000センチストークスの粘度を有す
るアミノシリコーン195部と実施例１で用いたと
同じポリエーテルカルボン酸５部及びエポキシシ
リコーン10部にて、実施例１と同様に反応乳化せ
しめた（生成物Ｉとする）。 実施例 10 式： で表わされ、12000センチストークスの粘度を有
するアミノシリコーン195部と実施例５で用いた
と同じポリエーテルカルボン酸９部及び実施例４
で用いたと同じエポキシシリコーン10部にて、実
施例１と同様反応乳化せしめた（生成物Ｊとす
る）。 実施例 11 式： で表わされ、280センチストロークス粘度を有す
るアミノシリコーン190部と実施例６で用いたと
同じポリエーテルカルボン酸18部及び実施例２で
用いたと同じエポキシシリコーン20部にて、実施
例１と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｋとす
る）。 実施例 12 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部とポリエーテルカルボン酸９部を反応容器に室
温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、130
〜140℃で約１時間反応させた後、約100℃まで冷
却し、無水酢酸４部を加え、100〜110℃で約１時
間反応させた後、約90℃まで冷却し、実施例１で
用いたと同じエポキシシリコーン10部を加え、90
〜100℃で約１時間反応させた。反応終了後冷却
し、実施例１と同様に乳化せしめた（生成物Ｌと
する）。 実施例 13 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例５で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と無水コハク酸４部及び実施例２で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｍとする）。 実施例 14 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例６で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と塩化アセチル４部及び実施例３で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｎとする）。 実施例 15 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例７で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部とステアリン酸４部及び実施例４で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｏとする）。 実施例 16 実施例９で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例５で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸５部とパルミチン酸２部及び実施例１で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｐとする）。 実施例 17 実施例10で用いたと同じアミノシリコーン195
部と実施例６で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸９部と塩化アセチル４部及び実施例３で用い
たと同じエポキシシリコーン10部にて、実施例12
と同様に反応乳化せしめた（生成物Ｑとする）。 実施例 18 実施例11で用いたと同じアミノシリコーン190
部と実施例８で用いたと同じポリエーテルカルボ
ン酸18部と無水酢酸10部及び実施例１で用いたと
同じエポキシシリコーン20部にて、実施例12と同
様に反応乳化せしめた（生成物Ｒとする）。 比較例 １ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部及びポリエーテルカルボン酸18部を反応容器に
仕込み、窒素ガス気流下で130〜140℃で約１時間
反応させた後、実施例１と同様にして乳化せしめ
た（比較品Ｘとする）。 比較例 ２ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部及びエポキシシリコーン20部を反応容器に仕込
み、窒素ガス気流下で90〜100℃で約１時間反応
させた後、実施例１と同様にして乳化せしめた
（比較品Ｙとする）。 比較例 ３ 実施例１で用いたと同じアミノシリコーン205
部を反応させずに、そのまま、実施例１と同様に
して乳化せしめた（比較品Ｚとする）。 性能試験例 １ 生成物(A)〜(R)、比較品(X)〜(Z)を用いて、吸水
性、柔軟性、伸縮性、熱変色（黄変）性に関し試
験した。その結果を表に示す。 (1) 試験方法 (a) 供試布 ポリエステル加工糸識物 （PET） ＃40綿ブロード蛍光染色布 （綿） シルケツト綿編物 （綿ニツト） ポリエステル／綿（65/35）ブロード
（Ｔ／Ｃ） (b) 処理条件 シリコーンエマルジヨン
0.5％soln（PET）3.0％soln（綿）1.0％soln
（綿ニツト、Ｔ／Ｃ） パデイング １ dip−１ nip ピツクアツプ
90％（PET）70％（綿、綿ニツト、Ｔ／Ｃ） 乾 燥 110℃×３mm キユアリング
180℃×30sec（PET）150℃×２mm（綿、綿
ニツト、Ｔ／Ｃ） (c) 評価方法 (i) 吸水性 JIS Ｌ−1018 Ａ法（滴下法） (ii) 風 合 触感にて判断した。 ◎−非常に柔軟、〇−柔軟、△−やや粗
硬、×−粗硬 (iii) ストレツチバツク性（伸縮性） 緯方向に20cm、経方向に３cmの試料を垂直に固
定し、初荷重５ｇをとりつけ、１分間放置後の長
さを（l1）とし、次に200ｇの荷重をかけ、１分
間放置後の長さを（l2）、荷重をとりさり、１分
後の長さを（l3）とする。 伸縮率（％）＝l2−l1／l1×100 回復率（％）＝l2−l3／l2−l1×100 (iv) 熱変色性 試料を更に180℃で２分間熱処理後反射
率をマクベスMS−2020にて測定する
（λnax＝440nm）。 (d) 結 果 表の如く、比較品Ｘは吸水性、風合、伸
縮性が不良であり、比較品Ｙは吸水性が不良
であり、比較品Ｚは吸水性、熱変色が不良で
ある。これに対し、本発明品は、吸水性、風
合、伸縮性、熱変色性の点で非常に良好な結
果を示した。 性能試験例 ２ 所定濃度の試料溶液をホモミキサーにて室温で
10分間高速撹拌し、処理浴の安定性をみた。結果
を表に示す。 (a) 試験条件 １ シリコーンエマルジヨン ２％soln ２ シリコーンエマルジヨン ２％soln スミテツクスレジンNS−19〔住友化学工業(株)
社製〕 ７％soln スミテツクスアクセレーターＸ−80〔住友化
学工業(株)社製〕 ２％soln ホモミキサー〔特殊機化工業(株)社製〕
回転数 500rpm (b) 評価方法 〇 オイル状、ガム状物の発生がなく安定 × オイル状又はガム状物の発生があり不安定 (c) 結 果 表のように本発明品の処理浴安定性は良好で
ある。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 下記一般式(1)で示される、一分子中に平
均で少なくとも２個の１級及び／又は２級アミ
ノ基を含有するオルガノポリシロキサン 〔式中、R1は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、R2は水素原子または一価炭化水素基、A1
はR1または−Q1（NHCH2CH2）aNHR2または
水酸基、Q1は二価炭化水素基、ｍは正の整数、
ｎは０または１以上の整数、ａは０〜10の整数
である。但し、ｍ＋ｎは少なくとも10であり、
ｍ／（ｎ＋２）＝５／１〜500／１であるものと
する。〕 と及び (B) 前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式
(2)で示されるポリエーテルカルボン酸 〔式中、R3は水素原子または一価炭化水素
基または−R4COOH、ｂは整数、R4は二価炭
化水素基、R5は水素原子またはメチル基であ
る。〕 と及び (C) 前記アミノ基と反応性を有する、下記一般式
(3)又は(4)で示される、一分子中に少なくとも１
個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキ
サン 〔式中、R6は炭素数１〜５の一価炭化水素
基、A2はR6または【式】A3 はR6または【式】Q2は二価炭 化水素基、ｐは正の整数、ｑは０または１以上
の整数、ｒは０または１以上の整数である。
X1は であり、R7は水素原子または一価炭化水素基、
ｓは０または１以上の整数、ｔは０または１以
上の整数である。〕 とを反応せしめて得られる、前記アミノ基の一部
あるいは全部が反応されたオルガノポリシロキサ
ンを含有することを特徴とするシリコーン系繊維
処理剤。 ２ 請求項１記載の(A)成分及び(B)成分及び(C)成分
と更に (D) 前記アミノ基と反応性を有する、有機酸又は
有機酸無水物又は有機酸塩化物とを反応せしめ
て得られる、前記アミノ基の一部あるいは全部
が反応されたオルガノポリシロキサンを含有す
ることを特徴とするシリコーン系繊維処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10439790A JPH0411079A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10439790A JPH0411079A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0411079A JPH0411079A (ja) | 1992-01-16 |
| JPH0536539B2 true JPH0536539B2 (ja) | 1993-05-31 |
Family
ID=14379600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10439790A Granted JPH0411079A (ja) | 1990-04-21 | 1990-04-21 | シリコーン系繊維処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0411079A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5563231A (en) * | 1995-06-06 | 1996-10-08 | Bayer Corporation | Capped silanes and their application to textile substrates |
| CN100537890C (zh) | 2006-01-18 | 2009-09-09 | 丹东恒星精细化工有限公司 | 聚硅氧烷纤维整理剂及生产方法 |
| CN101675095B (zh) | 2007-04-11 | 2012-11-28 | 陶氏康宁公司 | 具有有机基官能的封端基的硅氧烷聚醚嵌段共聚物 |
| JP6914745B2 (ja) * | 2017-06-22 | 2021-08-04 | 松本油脂製薬株式会社 | アクリル繊維処理剤及びその用途 |
-
1990
- 1990-04-21 JP JP10439790A patent/JPH0411079A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0411079A (ja) | 1992-01-16 |
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