JPH053858B2 - - Google Patents
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- JPH053858B2 JPH053858B2 JP14556486A JP14556486A JPH053858B2 JP H053858 B2 JPH053858 B2 JP H053858B2 JP 14556486 A JP14556486 A JP 14556486A JP 14556486 A JP14556486 A JP 14556486A JP H053858 B2 JPH053858 B2 JP H053858B2
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- Japan
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- optically active
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- reducing agent
- alcohol
- lower alkyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は光学活性アルコール類の製造方法に関
し、詳しくは一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を、R2は置換基
を有することもあるアリール基を、〓は不斉炭素
を表わす。） で示される光学活性アルコール類の製造方法に関
するものである。 〈従来の技術〉 一般式（）で示される光学活性アルコール類
は医農薬、香料などの原料、中間体あるいは合成
助剤として重要な化合物である。 光学活性アルコールの製造法としては、従来よ
りラセミ化合物を一旦製造し、次いでこれに例え
ば光学活性カルボン酸を反応させてエステル誘導
体となし、生成したジアステレオマーの溶解度差
を利用して一方のジアステレオマーを分離し、し
かる後にエステル誘導体を加水分解して一方の対
掌体である光学活性アルコール類を分離回収する
という、いわゆる光学分割法が採用されている。 また水素化リチウムアルミニウムをナフチルア
ルコール、Ｎ−メチルエフエドリンなどの不斉ア
ルコールで修飾した不斉還元剤を用いてケトン類
を還元する方法も提案されている（例えば特開昭
55−51093号公報、特開昭57−23855号公報）。 〈発明が解決しようとする問題点〉 アルコール類の光学分割法は前記したように操
作が繁雑で効率が悪いという問題、さらにはラセ
ミ化合物を用いた場合は、必要な光学活性アルコ
ールは50％を越えて取得し得ない等の問題があつ
た。 一方、前記不斉還元剤を用いる方法では、一段
の反応で光学活性体が得られるという利点はある
ものの目的とする光学活性アルコール類の収率、
あるいは光学純度などの点で必ずしも充分満足し
得るものではなく、より優れた光学活性アルコー
ル類の製造方法の開発が望まれていた。 〈問題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況下にさらに優れ
た光学活性アルコール類の製造方法を開発すべ
く、不斉還元剤について鋭意検討を重ねた結果、
還元剤として特定のアミノアルコールで修飾した
水素化リチウムアルミニウム系還元剤を用いるこ
とにより、目的とする光学活性アルコール類が高
純度でしかも高収率で得られることを見い出すと
ともに、更に種々の検討を加え本発明を完成し
た。 すなわち本発明は一般式（） （式中R1は低級アルキル基を、R2は置換基を
有することもあるアリール基を表わす。） で示されるケトン類を式（） （式中、R3は低級アルキル基を、〓は不斉炭
素を表わす。） で示される光学活性アミノアルコールとＮ−モノ
アルキル置換アリールアミンとで修飾された水素
化リチウムアルミニウム系還元剤で不斉還元する
ことを特徴とする一般式（） （式中、R1，R2は前記と同じ意味を表わし、
〓は不斉炭素を表わす。） で示される光学活性アルコール類の工業的に優れ
た製造方法を提供するものである。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明は原料として一般式（）で示されるケ
トン類を用いるものであるが、R1としては例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の低級ア
ルキル基、R2としては例えばフエニル、ｏ−，
ｍ−，ｐ−トリル、２，４−，２，６−キシリ
ル、ｏ−，ｍ−，ｐ−クロルフエニル、２，４
−，２，６−ジクロルフエニル、ナフチル、フル
オレニル、フエナントレニル、ピリジル、アント
ラセニル等のアリール基、置換アリール基が例示
できる。 より具体的化合物としては例えば、アセトフエ
ノン、ｏ−，ｍ−，ｐ−メチルアセトフエノン、
２，４−，２，６−ジメチルアセトフエノン、ｏ
−，ｍ−，ｐ−クロルアセトフエノン、２，４
−，２，６−ジクロルアセトフエノン、1′−アセ
トナフトン、2′−アセトナフトン、２−アセチル
フルオレン、２−アセチルフエナントレン、３−
アセチルフエナントレン、９−アセチルフエナン
トレン、２−アセチルピリジン、３−アセチルピ
リジン、４−アセチルピリジン、等が例示され
る。 一般式（）で示される光学活性アルコール類
のR1，R2としては前記ケトン類（）の場合と
同様の置換基が例示でき、より具体的化合物とし
ては上記のケトンに対応する光学活性アルコール
類が例示できる。これ等の中でも光学活性な１−
（０−クロルフエニル）−エタノール、１−（２，
４−ジクロルフエニル）−エタノール等は文献未
記載の化合物であり、医薬中間体であるカルバペ
ネムの不斉合成助剤（特開昭60−32765号公報）
として特に有用である。 本発明は前述のようなケトン類を前記一般式
（）で示される特定の光学活性アミノアルコー
ルとＮ−モノアルキル置換アリールアミンとで修
飾された水素化リチウムアルミニウム系還元剤を
用いて還元するものであるが、光学活性アミノア
ルコール（）としては例えば、R3がメチル、
エチル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基で
あるＮ−低級アルキル−Ｎ−ベンジル−２−アミ
ノ−１−フエニルエタノールが挙げられる。 かかる光学活性アミノアルコールは例えば、光
学活性マンデル酸、アンモニア、ベンズアルデヒ
ド、アルキルハライド等を原料とすることにより
容易に製造することができる。 Ｎ−モノアルキル置換アリールアミンとして
は、例えばＮにメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６のア
ルキル基が置換したフエニルアミン、ピリジルア
ミン、ナフチルアミン等が挙げられる。 本発明で使用される不斉修飾された水素化リチ
ウムアルミニウム系還元剤は通常、水素化リチウ
ムアルミニウムに対し、１モル倍の前記光学活性
アミノアルコールと２〜2.6モル倍の上記Ｎ−モ
ノアルキル置換アリールアミンを用いることによ
り調製される。 還元剤の調製に当つては、通常、窒素、アルゴ
ンなどの不活性気体の雰囲気下で行われ、反応溶
媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、もしくはこれ等の混合物が
通常使用されるが、好ましくはエーテル類であ
る。また調製温度は特に限定はないが通常０〜85
℃である。 かくして、不斉修飾された還元剤が調製される
が、還元剤は通常単離することなしにそのまま還
元反応に用いられる。 還元反応に際し、還元剤の使用量は前記ケトン
類（）に対し水素化リチウムアルミニウム換算
で通常、１〜３倍モルである。 また反応温度は通常−80〜30℃であり、室温程
度の温度でも比較的良好な結果が得られるが、よ
り低温で実施することが好ましい。反応の進行は
ガスクロマトグラフイー等の分析手段により確認
することができ、反応に要する時間は実施する温
度によつて異なるが、通常0.5〜10時間程度であ
る。 反応終了後、塩酸、硫酸等の鉱酸の水溶液を加
えた後、有機層を分離回収し、乾燥、溶媒留去す
ることにより目的とする光学活性アルコール類
（）を高収率で得ることができる。 一方、有機層を分離後の水層に苛性ソーダ等の
アルカリを加え、有機溶媒で抽出を行い、乾燥、
溶媒留去することにより、用いたＮ−アルキル置
換アリールアミン、光学活性アミノアルコールは
ほぼ定量的に回収することができる。光学活性ア
ミノアルコールは立体保持で回収される。 また、光学活性アルコール類（）の光学純度
は光学活性充填剤を用いた液体クロマトグラフイ
ーで直接エナンチオマー比を測定することにより
求めることができる。 〈発明の効果〉 かくして本発明の目的とする光学活性アルコー
ル類（）が得られるが、本発明によれば従来技
術に比し、光学純度の高い光学活性アルコールが
高収率でしかも効率良く得られるという利点を有
する。 〈実施例〉 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。 実施例 １ 乾燥エーテル４mlと水素化リチウムアルミニウ
ム（111.2mg、2.98mmol）との混合物中へ室温下
に（−）−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−２−アミ
ノ−１−フエニルエタノール（742.4mg、
3.08mmol、光学純度98.9％）の乾燥エーテル
（３ml）溶液を加え、同温度で30分攪拌した。次
でＮ−メチルアニリン（753.5mg、7.03mmol）の
乾燥エーテル（３ml）溶液を加え、35℃で２時間
攪拌した後、−78℃に冷却し、これにアセトフエ
ノン（117.8mg、0.98mmol）の乾燥エーテル（３
ml）溶液を加え、同温度で３時間攪拌した。 次いで室温まで昇温した後、10％塩酸（８ml）
を加え、エーテル層を分液した。水層はエーテル
で抽出を行い、先のエーテル層と合わせて、10％
塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮することにより純度99.5
％の光学活性１−フエニルエタノール119mgを得
た。純収率99.2％ 光学活性充填剤を用いた液体クロマトグラフイ
ーによりエナンチオマー比を分析したところ
（＋）体／（−）体＝5.76／94.28（光学純度88.5
％）であつた。 実施例 ２ Ｏ−クロルアセトフエノン（1.55g
10.0mmol）、Ｎ−エチルアニリン（8.75g、
72.2mmol）を用い実施例１の10倍のスケールで
行う以外は実施例１と同様にして純度100％の光
学活性１−（Ｏ−クロルフエニル）エタノール
1.56gを得た。 純収率99.6％、光学純度88％であつた。 このものをフタル酸モノエステルに誘導した
後、ブルシンを用いて光学分割したところ、光学
純度99.7％の（−）体が得られた。 〔ａ〕22 D＝−60.6（ｃ＝1.152，CHCl3）であつ
た。 実施例 ３ 実施例２においてＯ−クロルアセトフエノンの
代りに２，４−ジクロルアセトフエノン（2.12g、
11.2mmol）を用いる以外は実施例２と同様にし
て純度100％の光学活性１−（２，４−ジクロルフ
エニル）エタノール2.14gを得た。 収率99.9％ 光学純度65％であつた。 このものを実施例２と同様に光学分割したとこ
ろ光学純度99.5％の（−）体が得られた。 〔ａ〕25 D＝−64.8（ｃ＝0.965，CHCl3）であつ
た。 実施例 ４〜８ 表１に示す以外は実施例１と同様に行い、その
結果を表１に示した。 【表】
し、詳しくは一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を、R2は置換基
を有することもあるアリール基を、〓は不斉炭素
を表わす。） で示される光学活性アルコール類の製造方法に関
するものである。 〈従来の技術〉 一般式（）で示される光学活性アルコール類
は医農薬、香料などの原料、中間体あるいは合成
助剤として重要な化合物である。 光学活性アルコールの製造法としては、従来よ
りラセミ化合物を一旦製造し、次いでこれに例え
ば光学活性カルボン酸を反応させてエステル誘導
体となし、生成したジアステレオマーの溶解度差
を利用して一方のジアステレオマーを分離し、し
かる後にエステル誘導体を加水分解して一方の対
掌体である光学活性アルコール類を分離回収する
という、いわゆる光学分割法が採用されている。 また水素化リチウムアルミニウムをナフチルア
ルコール、Ｎ−メチルエフエドリンなどの不斉ア
ルコールで修飾した不斉還元剤を用いてケトン類
を還元する方法も提案されている（例えば特開昭
55−51093号公報、特開昭57−23855号公報）。 〈発明が解決しようとする問題点〉 アルコール類の光学分割法は前記したように操
作が繁雑で効率が悪いという問題、さらにはラセ
ミ化合物を用いた場合は、必要な光学活性アルコ
ールは50％を越えて取得し得ない等の問題があつ
た。 一方、前記不斉還元剤を用いる方法では、一段
の反応で光学活性体が得られるという利点はある
ものの目的とする光学活性アルコール類の収率、
あるいは光学純度などの点で必ずしも充分満足し
得るものではなく、より優れた光学活性アルコー
ル類の製造方法の開発が望まれていた。 〈問題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況下にさらに優れ
た光学活性アルコール類の製造方法を開発すべ
く、不斉還元剤について鋭意検討を重ねた結果、
還元剤として特定のアミノアルコールで修飾した
水素化リチウムアルミニウム系還元剤を用いるこ
とにより、目的とする光学活性アルコール類が高
純度でしかも高収率で得られることを見い出すと
ともに、更に種々の検討を加え本発明を完成し
た。 すなわち本発明は一般式（） （式中R1は低級アルキル基を、R2は置換基を
有することもあるアリール基を表わす。） で示されるケトン類を式（） （式中、R3は低級アルキル基を、〓は不斉炭
素を表わす。） で示される光学活性アミノアルコールとＮ−モノ
アルキル置換アリールアミンとで修飾された水素
化リチウムアルミニウム系還元剤で不斉還元する
ことを特徴とする一般式（） （式中、R1，R2は前記と同じ意味を表わし、
〓は不斉炭素を表わす。） で示される光学活性アルコール類の工業的に優れ
た製造方法を提供するものである。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明は原料として一般式（）で示されるケ
トン類を用いるものであるが、R1としては例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の低級ア
ルキル基、R2としては例えばフエニル、ｏ−，
ｍ−，ｐ−トリル、２，４−，２，６−キシリ
ル、ｏ−，ｍ−，ｐ−クロルフエニル、２，４
−，２，６−ジクロルフエニル、ナフチル、フル
オレニル、フエナントレニル、ピリジル、アント
ラセニル等のアリール基、置換アリール基が例示
できる。 より具体的化合物としては例えば、アセトフエ
ノン、ｏ−，ｍ−，ｐ−メチルアセトフエノン、
２，４−，２，６−ジメチルアセトフエノン、ｏ
−，ｍ−，ｐ−クロルアセトフエノン、２，４
−，２，６−ジクロルアセトフエノン、1′−アセ
トナフトン、2′−アセトナフトン、２−アセチル
フルオレン、２−アセチルフエナントレン、３−
アセチルフエナントレン、９−アセチルフエナン
トレン、２−アセチルピリジン、３−アセチルピ
リジン、４−アセチルピリジン、等が例示され
る。 一般式（）で示される光学活性アルコール類
のR1，R2としては前記ケトン類（）の場合と
同様の置換基が例示でき、より具体的化合物とし
ては上記のケトンに対応する光学活性アルコール
類が例示できる。これ等の中でも光学活性な１−
（０−クロルフエニル）−エタノール、１−（２，
４−ジクロルフエニル）−エタノール等は文献未
記載の化合物であり、医薬中間体であるカルバペ
ネムの不斉合成助剤（特開昭60−32765号公報）
として特に有用である。 本発明は前述のようなケトン類を前記一般式
（）で示される特定の光学活性アミノアルコー
ルとＮ−モノアルキル置換アリールアミンとで修
飾された水素化リチウムアルミニウム系還元剤を
用いて還元するものであるが、光学活性アミノア
ルコール（）としては例えば、R3がメチル、
エチル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基で
あるＮ−低級アルキル−Ｎ−ベンジル−２−アミ
ノ−１−フエニルエタノールが挙げられる。 かかる光学活性アミノアルコールは例えば、光
学活性マンデル酸、アンモニア、ベンズアルデヒ
ド、アルキルハライド等を原料とすることにより
容易に製造することができる。 Ｎ−モノアルキル置換アリールアミンとして
は、例えばＮにメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６のア
ルキル基が置換したフエニルアミン、ピリジルア
ミン、ナフチルアミン等が挙げられる。 本発明で使用される不斉修飾された水素化リチ
ウムアルミニウム系還元剤は通常、水素化リチウ
ムアルミニウムに対し、１モル倍の前記光学活性
アミノアルコールと２〜2.6モル倍の上記Ｎ−モ
ノアルキル置換アリールアミンを用いることによ
り調製される。 還元剤の調製に当つては、通常、窒素、アルゴ
ンなどの不活性気体の雰囲気下で行われ、反応溶
媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、もしくはこれ等の混合物が
通常使用されるが、好ましくはエーテル類であ
る。また調製温度は特に限定はないが通常０〜85
℃である。 かくして、不斉修飾された還元剤が調製される
が、還元剤は通常単離することなしにそのまま還
元反応に用いられる。 還元反応に際し、還元剤の使用量は前記ケトン
類（）に対し水素化リチウムアルミニウム換算
で通常、１〜３倍モルである。 また反応温度は通常−80〜30℃であり、室温程
度の温度でも比較的良好な結果が得られるが、よ
り低温で実施することが好ましい。反応の進行は
ガスクロマトグラフイー等の分析手段により確認
することができ、反応に要する時間は実施する温
度によつて異なるが、通常0.5〜10時間程度であ
る。 反応終了後、塩酸、硫酸等の鉱酸の水溶液を加
えた後、有機層を分離回収し、乾燥、溶媒留去す
ることにより目的とする光学活性アルコール類
（）を高収率で得ることができる。 一方、有機層を分離後の水層に苛性ソーダ等の
アルカリを加え、有機溶媒で抽出を行い、乾燥、
溶媒留去することにより、用いたＮ−アルキル置
換アリールアミン、光学活性アミノアルコールは
ほぼ定量的に回収することができる。光学活性ア
ミノアルコールは立体保持で回収される。 また、光学活性アルコール類（）の光学純度
は光学活性充填剤を用いた液体クロマトグラフイ
ーで直接エナンチオマー比を測定することにより
求めることができる。 〈発明の効果〉 かくして本発明の目的とする光学活性アルコー
ル類（）が得られるが、本発明によれば従来技
術に比し、光学純度の高い光学活性アルコールが
高収率でしかも効率良く得られるという利点を有
する。 〈実施例〉 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。 実施例 １ 乾燥エーテル４mlと水素化リチウムアルミニウ
ム（111.2mg、2.98mmol）との混合物中へ室温下
に（−）−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−２−アミ
ノ−１−フエニルエタノール（742.4mg、
3.08mmol、光学純度98.9％）の乾燥エーテル
（３ml）溶液を加え、同温度で30分攪拌した。次
でＮ−メチルアニリン（753.5mg、7.03mmol）の
乾燥エーテル（３ml）溶液を加え、35℃で２時間
攪拌した後、−78℃に冷却し、これにアセトフエ
ノン（117.8mg、0.98mmol）の乾燥エーテル（３
ml）溶液を加え、同温度で３時間攪拌した。 次いで室温まで昇温した後、10％塩酸（８ml）
を加え、エーテル層を分液した。水層はエーテル
で抽出を行い、先のエーテル層と合わせて、10％
塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮することにより純度99.5
％の光学活性１−フエニルエタノール119mgを得
た。純収率99.2％ 光学活性充填剤を用いた液体クロマトグラフイ
ーによりエナンチオマー比を分析したところ
（＋）体／（−）体＝5.76／94.28（光学純度88.5
％）であつた。 実施例 ２ Ｏ−クロルアセトフエノン（1.55g
10.0mmol）、Ｎ−エチルアニリン（8.75g、
72.2mmol）を用い実施例１の10倍のスケールで
行う以外は実施例１と同様にして純度100％の光
学活性１−（Ｏ−クロルフエニル）エタノール
1.56gを得た。 純収率99.6％、光学純度88％であつた。 このものをフタル酸モノエステルに誘導した
後、ブルシンを用いて光学分割したところ、光学
純度99.7％の（−）体が得られた。 〔ａ〕22 D＝−60.6（ｃ＝1.152，CHCl3）であつ
た。 実施例 ３ 実施例２においてＯ−クロルアセトフエノンの
代りに２，４−ジクロルアセトフエノン（2.12g、
11.2mmol）を用いる以外は実施例２と同様にし
て純度100％の光学活性１−（２，４−ジクロルフ
エニル）エタノール2.14gを得た。 収率99.9％ 光学純度65％であつた。 このものを実施例２と同様に光学分割したとこ
ろ光学純度99.5％の（−）体が得られた。 〔ａ〕25 D＝−64.8（ｃ＝0.965，CHCl3）であつ
た。 実施例 ４〜８ 表１に示す以外は実施例１と同様に行い、その
結果を表１に示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1は低級アルキル基を、R2は置換基を
有することもあるアリール基を表わす。） で示されるケトン類を式（） （式中、R3は低級アルキル基を、〓は不斉炭
素を表わす。） で示される光学活性アミノアルコールとＮ−モノ
アルキル置換アリールアミンとで修飾された水素
化リチウムアルミニウム系還元剤で不斉還元する
ことを特徴とする一般式（） （式中、R1，R2は前記と同じ意味を表わし、
〓は不斉炭素を表わす。） で示される光学活性アルコール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14556486A JPS632935A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14556486A JPS632935A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632935A JPS632935A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH053858B2 true JPH053858B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=15388051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14556486A Granted JPS632935A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS632935A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR920700613A (ko) * | 1989-05-16 | 1992-08-10 | 지구르트 퓌터 | 약제제 |
| US6184381B1 (en) * | 1995-12-06 | 2001-02-06 | Japan Science & Technology Corp. | Process for preparing optically active compounds |
| WO1997028105A1 (fr) * | 1996-01-29 | 1997-08-07 | Kaneka Corporation | Procede de reduction de composes de carbonyle |
| IN184319B (ja) * | 1997-06-03 | 2000-08-05 | Kaneka Corp | |
| KR101661531B1 (ko) * | 2010-12-24 | 2016-09-30 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 방향족 알코올 또는 복소환식 방향족 알코올의 제조방법 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14556486A patent/JPS632935A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632935A (ja) | 1988-01-07 |
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