JPH0539356A - ポリエーテルジアミン、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸からポリアミドを製造する方法 - Google Patents

ポリエーテルジアミン、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸からポリアミドを製造する方法

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JPH0539356A
JPH0539356A JP3351288A JP35128891A JPH0539356A JP H0539356 A JPH0539356 A JP H0539356A JP 3351288 A JP3351288 A JP 3351288A JP 35128891 A JP35128891 A JP 35128891A JP H0539356 A JPH0539356 A JP H0539356A
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polyamide
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George Phillip Speranza
ジヨージ・フイリツプ・スペランザ
Donald H Champion
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ポリエーテルジアミンをアジピン酸と予備反
応させ、得られたアジピン酸アミドをナイロン６，６塩
及びヘキサメチレンジアミンと反応させて均質な共重合
体を形成することを含むナイロン６，６ポリマーにポリ
エーテルジアミンを導入する方法。 【効果】 ポリエーテルジアミンを導入した均質な、耐
衝撃性の向上したナイロン−６，６が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリエーテルジアミン、
ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸からポリエーテ
ルを製造する方法に関し、さらに詳しくは、耐衝撃性を
向上させるために、高分子量ポリエーテルを広い濃度範
囲でナイロン６，６に導入することによって、ナイロン
６，６の構造を変えてナイロン６，６ベースの弾性重合
体を形成することに関する。とくに、本発明は高分子量
ポリエーテルジアミンをナイロン６，６に加えることに
固有な相溶性の問題を克服することを取扱う。
【０００２】３０年代後期にDu Pont がナイロン６，６
を開発してから、この重合体を変性する試みがなされて
きた。初期の特許（米国特許第２，３５９，８６７号明
細書）には、ヘキサメチレンジアミンの一部をトリエチ
レングリコールジアミンで置換することを記載してい
る。
【０００３】１９４４年６月２９日にICI 社に与えられ
た英国特許第５６２，３７０号の公報では、変性ナイロ
ン６，６を製造するのに、ポリトリエチレングリコール
アジピン酸アミドをヘキサメチレンアジピン酸アミドに
混合している。この変性の目的は、重合体の吸湿性と織
物の着心地の良さを向上させて、ナイロン６，６の用途
を増すことであった。
【０００４】ナイロン６，６分子の他の変性は、高い弾
性をもつフィラメントならびに向上した耐衝撃性及び弾
性をもつ重合体を製造することを包含する。Du Pont 社
に与えられた米国特許第３，０４４，９８７号の明細書
（１９６２年７月１７日）には、高分子量ポリエステル
アミドの合成へのポリエーテルの導入を記載している。
【０００５】
【化１】
【０００６】米国特許第３，４５４，５３４号明細書で
は、式NH2(CH2)3-O-(RO)x-(CH2)3NH2 で示される少なく
とも１，０００の平均分子量を有するポリエーテルをナ
イロン６，６の分子に添加することを特許請求してい
る。ポリエーテルの濃度は０．３〜３％であり、Ｒは２
〜８の炭素原子を含有していた。
【０００７】米国特許第４，０４４，０７１号明細書に
は、溶融した溶融紡糸可能なポリアミドと、特定のプレ
ポリアミドからなる群より選ばれた乾燥した塩とを混合
して、実質的にすべての塩とポリアミドが変換されるま
で、混合物を加熱混合することを含むブロックポリアミ
ド共重合体を形成する方法が開示されている。関連する
米国特許第４，０４５，５１１号明細書には、プレポリ
アミドと溶融紡糸可能なポリアミドを乾燥混合すること
を含むブロックポリアミド共重合体を形成する同様な方
法を開示している。
【０００８】米国特許第４，１１３，７９４号明細書に
記載された発明は、ナイロン６，６のような溶融紡糸可
能なポリアミドとランダムポリ（ジオキサアミド）のブ
ロックとを溶融混合して形成される通常の共重合体であ
る。該ブロックはカプロラクタム、アジピン酸塩及び
４，７−ジオキサデカメチレンジアミンから合成された
共重合体に由来する。結果として得られた繊維は、綿と
同様の吸湿特性を有する。
【０００９】Thompsonに与えられた米国特許第４，１３
０，６０２号の明細書では、特定のポリアミドと特定の
ポリ（ジオキサアミド）からなる新規なブロック共重合
体の開示があり、そこではポリアミドへのポリ（ジオキ
サアミド）の挿入はポリアミドの望ましい性質への悪影
響を及ぼさないことが記されている。Thompsonへの他の
特許である米国特許第４，１３６，１３３号の明細書
は、エーテル結合をもたない溶融紡糸可能なポリアミド
を含むポリアミドのブロック共重合体である新規な組成
物を開示している。繊維は主成分であるナイロン６，６
の好ましい性質を有するが、同時に優れた吸湿性も有す
る。
【００１０】Meeks に与えられた米国特許第４，２１
７，３２４号の明細書では、２個の容器に溶融したナイ
ロンのモノマーを用意し、第２の容器に液状の潤滑剤と
界面活性剤を加えて混合して均一な混合物とし、第２の
容器の混合物を第１の容器のモノマーにブレンドして重
合させ、前記の潤滑剤が完全に均一に分散するようにし
て、溶融ナイロンを得ることを含む耐摩擦性ナイロンの
製造方法を開示している。
【００１１】とくにホットメルト接着剤として用いるの
に好適な耐衝撃性の熱可塑性ポリアミドが、米国特許第
４，３２０，２１３号明細書に開示されている。それら
はポリアミド形成性ポリマーに由来する部分と、ポリア
ミド形成性オリゴマーに由来する部分を含有している。
この特許では、ポリアミド樹脂、ヒドロキシル官能性弾
性体及びコハク酸官能性カップリング剤を溶融混合した
生成物を含む組成物が開示され、そこではカップリング
剤が弾性体をポリアミドに効果的にカップリングさせ
る。このポリアミド溶融樹脂は耐衝撃性の高い成形品を
成形するのに適している。
【００１２】米国特許第４，３７４，７４１号明細書に
記載された発明は、同一の分子に末端カルボキシル基及
び末端アミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミ
ドを含み、安定な潤滑性をもつ水性反応性液体を形成す
るのに用いられる新規な潤滑剤である。これは金属加工
及び液圧器油に有用である。
【００１３】米国特許第４，７１３，４３７号明細書の
目的は、その特性に関して組み合わされた要求をより良
く満足するジカルボン酸とオキシアルキレンジアミンの
塩を合成することである。とくに、熱処理後の塩の過ヨ
ウ素酸価とUV価は、他の特性とともに、品質を向上した
ナイロンを製造することを可能にする。
【００１４】米国特許第４，８６８，２８０号明細書に
は、新規な種類のコポリイミド又はテトラメチレンアジ
ピン酸アミド（ナイロン４，６）とテトラメチレンテレ
フタル酸アミド（ナイロン４，Ｔ）の、モル分率０．１
〜０．６のナイロン４，Ｔを含有し、溶融温度が共重合
ポリアミドの組成によってわずかの影響しか受けず、し
かも比較的低く保たれる傾向を有するコポリアミドを開
示している。該コポリアミドは良好な機械的性質を有す
る。
【００１５】米国特許第３，０４４，９８７号明細書は
ポリエーテルを高分子量ポリアミドに導入することを指
向している。関連する技術の大部分は、ナイロン６，６
以外のポリアミドの変性、ならびに変性によって遭遇す
る困難さを扱っている。
【００１６】「ポリアミド−４，６及びポリ（プロピレ
ンオキシド）に基づくセグメント化したブロック共重合
体」（van Huttonら、Polymer, 31 巻、５２４頁（１９
９０年３月））と題された文献には、著者らによって行
われた仕事の解説があり、その中で、ナイロン４，６塩
の存在下でJeffamine(Texaco Chemical 社商標）アミン
をアジピン酸と反応させた。この反応は次の式で表され
る。
【００１７】
【化２】
【００１８】van Huttonらの仕事の不利な点のひとつ
は、ポリマーに混入されるプロピレンオキシドの量を制
御できないことである。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】とくにポリエーテルを
ナイロン６，６に導入するのにつきまとう困難を減らす
方法が得られるならば、それは非常に有益であろう。そ
れに加えて、ポリエーテルの量を変えられるならば、当
業者にとって有益であろう。この技術において、均質な
共重合体の製造を容易にする方法は、非常に望まれるで
あろう。
【００２０】それに加えて、もし、このような方法の結
果として、ナイロン６，６をベースとし、ポリオキシプ
ロピレンジアミン、ポリブチレングリコールジアミン、
アミノプロピルポリ（オキシテトラメチレン）オキシプ
ロピルアミン又はポリテトラメチレングリコールジアミ
ンを挿入して変性させた構造を有する重合体が得られ、
これらの重合体が向上した耐衝撃性を示すならば、この
ような変性の有用性は当業者にとって明らかであろう。
【００２１】この仕事の目的は、高いパーセンテージの
親水性ポリエーテルで変性されたナイロン６，６ポリア
ミドの合成を記述することである。用いられた種類のポ
リエーテルは、次のように記される。
【００２２】
【化３】
【００２３】（式中、ｘは２を超え、３０未満の値を有
する。）
【００２４】
【課題を解決するための手段】これらのポリエーテルジ
アミンはヘキサメチレンジアミンとは異なる反応性を有
するので、本発明によって得られる均質な共重合体は、
最初にポリエーテルジアミンのアジピン酸アミドを合成
することによって得られる。
【００２５】本発明は、耐衝撃性を向上させるために、
広い濃度範囲にわたって、高分子量のポリエーテルジア
ミンをナイロン６，６ポリマーに導入する方法を提供す
る。
【００２６】ポリエーテルジアミンとナイロン６，６が
非相溶であるという、関連された文献に記された問題
は、ポリエーテルジアミンを２モルのアジピン酸と予備
反応させることによって克服される。本発明において
は、得られたアジピン酸アミドをヘキサメチレンジアミ
ン及びアジピン酸と反応させる。
【００２７】ナイロン６，６は、アジピン酸のヘキサメ
チレンジアミン塩を加熱するときに形成されるポリアミ
ドである。
【００２８】ナイロン６，６ポリアミドを変性する出発
物質として本発明に用いることのできるポリエーテル
は、下記のように記すことのできる親水性ポリエーテル
である。
【００２９】すなわち、式
【００３０】
【化４】
【００３１】のポリオキシプロピレンジアミン；式 NH2(CH2)3-(OCH2CH2CH2CH2)x-O(CH2)3NH2 のアミノプロピルポリ（オキシテトラメチレン）オキシ
プロピルアミン；式 NH2(CH2)4-(OCH2CH2CH2CH2)x-O(CH2)4NH2 のポリテトラメチレングリコールアミン；及び式
【００３２】
【化５】
【００３３】のポリブチレングリコールジアミン（式
中、ｘは２を越え、３０未満の値を有する）である。
【００３４】本発明の他の成分は溶融紡糸できるポリア
ミドである。これは結晶化して、融点と溶融したポリマ
ーが分解を受ける温度との差が少なくとも３０℃を有す
るポリアミドを意味する。溶融紡糸できるポリアミドの
例は、ナイロン６，６（ポリ（ヘキサメチレンアジピン
酸アミド）として知られている）、ナイロン６，１０
（ポリ（ヘキサメチレンセバシン酸アミド））、ナイロ
ン６（ポリ（ペンタメチレンカルボンアミド））、ナイ
ロン１１（ポリ（デカメチレンカルボンアミド））、Ｍ
ＤＸ−６（ポリ（メタキシレンアジピン酸アミド））、
ＰＡＣＭ−９（ポリ（［ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタンアゼライン酸アミド］）、ＰＡＣＭ−１０
（ポリ［ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンセバ
シン酸アミド］）及びＰＡＣＭ−１２（ポリ［ビス（４
−アミノシクロヘキシル）メタンドデカン酸アミド］）
であり；他はEncyclopedia of Polymer Science and Te
chnology, １０巻、４章「ポリアミド繊維」表１２に列
挙されている。これらのポリアミドを製造する方法はよ
く知られ、数多くの特許や商用定期刊行物に記載されて
いる。
【００３５】本発明において、好ましいポリアミドはナ
イロン６，６又はポリ（ヘキサメチレンアジピン酸アミ
ド）である。
【００３６】前述のポリエーテルジアミンはヘキサメチ
レンジアミンとは異なる反応性を有するので、それらを
ナイロン６，６中に含有することは相溶性の問題から困
難である。本発明において、この問題は、均質な共重合
体を作るために、まずポリエーテルのアジピン酸アミド
を合成することによって克服されることが見出された。
【００３７】本発明の方法は、ポリマーに加えられるポ
リエーテルジアミンの量を大きく制御することを可能に
する。本発明の方法では、まずJeffamine アミンが本質
的にアジピン酸と結合して、下記の化合物（Ｉ）を与え
る。
【００３８】
【化６】
【００３９】（式中、Ｒは次の式で表されるポリエーテ
ル含有有機基である。）
【００４０】
【化７】
【００４１】（式中、ａ＝３〜３３）； -(CH2)3-(OCH2CH2CH2CH2)x-O(CH2)3- （式中、ｘは２を越え、３０未満である）、又は
【００４２】
【化８】
【００４３】ついで、（Ｉ）をヘキサメチレンジアミン
と反応させて、ブロック化されたポリアミドを形成す
る。
【００４４】
【化９】
【００４５】本発明のとくに好ましい特徴は、ブロック
化したポリアミド中のポリエーテルの量を、アジピン酸
ヘキサメチレンジアミン塩を（Ｉ）及びヘキサメチレン
ジアミンの化学量論とともに添加することによって変え
ることができるということである。
【００４６】Jeffamine をアジピン酸と予備反応させて
「結合」させることを包含する本発明の特徴は、しか
し、たとえばJeffamineＤ−２０００のような高分子量
のポリエーテルジアミンには適合しない。Ｄ−２０００
は約２，０００の分子量を有する式 NH2CH(CH3)CH2-[OCH2CH(CH3)]x-NH2 （II） のポリオキシプロピレンジアミンである。この方法は、
分子量が１９０〜１，０００のものに対してきわめて有
効に働き、ｘが４〜７のもの、たとえば約４００の分子
量を有するポリエーテルアミンに対してとくに有効であ
る。実施例２〜７はｘが約５．６である式（II）を有す
るJeffamine Ｄ−４００を用いて、とくに有望な結果を
示している。
【００４７】アジピン酸の、ヘキサメチレンジアミン及
び式（II）のポリオキシプロピレンジアミンとの重合で
は、ｘが約５又はそれ以上の均質な生成物を形成するの
はむずかしい。今や、このようなアジピン酸との予備反
応によって、多くの場合にこの問題を克服できることが
見出された。
【００４８】この方法はポリエーテルジアミンのアジピ
ン酸付加物の合成を包含する。このことは２モルのアジ
ピン酸を所望のポリエーテルジアミンと結合させて、式
（III)で示されるアミドを形成することによって達成さ
れる。
【００４９】
【化１０】
【００５０】続いて、アジピン酸付加物はヘキサメチレ
ンアジピン酸塩又はナイロン６，６塩及び化学量論的な
量のヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ）と加熱され
る。
【００５１】（III)がＨＭＤＡ及びアジピン酸と加熱さ
れたときの生成物は均質な共重合体である。このアジピ
ン酸アミドとＨＭＤＡ及びアジピン酸との共重合は、以
前には用いられていなかった。
【００５２】反応は絶対圧約０．１mmHgから数気圧の圧
力範囲と、約２４０〜３２０℃の温度範囲で生ずること
ができる。好ましい温度は約２６０℃である。必要な加
熱時間は約５時間以内である。多くの条件で、十分な加
熱は約２〜４時間で達成される。
【００５３】この方法の生成物は、次の構造で表され
る。
【００５４】
【化１１】
【００５５】（式中、ｘは３又はそれ以上であり；ｚは
１〜７０であり；ｙは３〜１３０である。）
【００５６】
【発明の効果】本発明の方法の利点は、ポリエーテルジ
アミンがナイロン６，６の耐衝撃性を向上させるという
事実にある。
【００５７】
【実施例】実施例１〜１１及び表Ｉ〜表Ｖは、ポリエー
テルポリアミドを作る好ましい方法を示すデータを記録
する。これらの実施例は単に例証の目的であって、本発
明を限定することを意図したものではない。
【００５８】実施例１（比較例） ナイロン６，６塩３部、分子量２，０００のポリオキシ
プロピレンジアミン（Jeffamine Ｄ−２０００）１部及
びアジピン酸０．０７３部を２６３℃で２時間加熱し
た。生成物は相溶していなかった。
【００５９】実施例２〜７ 表Ｉに記載された内容を２６０℃で３時間加熱した。こ
れらの実験は、分子量の低いポリエーテルアミンがナイ
ロン６，６ポリマーと容易に相溶することを示してい
る。
【００６０】
【表１】
【００６１】ナイロン６，６塩２．６２部を分子量４０
０のポリオキシプロピレンジアミン（Jeffamine Ｄ−４
００）０．４０部及びアジピン酸０．１５部と２６０℃
で３時間加熱したとき、生成物は完全に均質には見えな
かった。しかし、Ｄ−４００と２モルのアジピン酸の生
成物を合成して、その生成物をナイロン６，６塩及び化
学量論的な量のヘキサメチレンジアミンと２６０℃で３
時間加熱したときの生成物は均質であった。
【００６２】実施例８ ポリオキシプロピレンジアミンとヘキサメチレンジアミ
ンアジピン酸塩の相溶性は、表IIのとおりであった。こ
れらを２６０℃で３時間加熱した。次式によって共重合
体が得られた。
【００６３】
【化１２】
【００６４】表IIにおいて、各成分の相対量は、ナイロ
ン６，６塩とアジピン酸を一定量、すなわち塩２．６２
部、酸０．１５部に保ち、二塩基酸に基づいて化学量論
的な量のジアミンを用いた。
【００６５】
【表２】
【００６６】実施例９ ナイロン６，６とポリオキシプロピレンジアミンアジピ
ン酸アミドとの相溶性は、表III のとおりであった。
【００６７】
【化１３】
【００６８】
【表３】
【００６９】実施例１０ ポリヘキサメチレンジアミンアジピン酸塩とポリテトラ
メチレングリコールジアミン及びアジピン酸との相互の
相溶性は表IVのとおりであった。
【００７０】
【化１４】
【００７１】
【表４】 実施例１１ ヘキサメチレンジアミンアジピン酸塩とポリテトラメチ
レングリコールジアミンのアジピン酸塩との相互の相溶
性は表Ｖのとおりであった。
【００７２】
【化１５】
【００７３】
【表５】
【化１０】
【化１０】

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリエーテルジアミンをアジピン酸と予
    備反応させ、得られたアジピン酸アミドをナイロン６，
    ６塩及びヘキサメチレンジアミンと反応させて均質な共
    重合体を形成することを含むナイロン６，６ポリマーに
    ポリエーテルジアミンを導入する方法。
  2. 【請求項２】 ポリエーテルジアミンがポリオキシプロ
    ピレンジアミン、ポリブチレングリコールジアミン、ポ
    リテトラメチレングリコールジアミン及びアミノプロピ
    ルポリ（オキシテトラメチレン）オキシプロピルアミン
    からなる群より選ばれる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 式 NH2CH(CH3)CH2-[OCH2CH(CH3)]xNH2 （式中、ｘは４〜７である）のポリエーテルジアミン
    １．５〜２．１モルを１モルのアジピン酸と予備反応さ
    せ、得られたアジピン酸アミドをナイロン６，６の塩及
    びヘキサメチレンジアミンと、０．１mmHg〜数気圧の圧
    力、２４０〜３２０℃の温度で反応させて均質な共重合
    体を形成することを含むナイロン６，６ポリマーにポリ
    エーテルアミドを導入する方法。
JP3351288A 1990-12-14 1991-12-13 ポリエーテルジアミン、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸からポリアミドを製造する方法 Pending JPH0539356A (ja)

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