JPH054422B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化された合成樹脂組成物に関す
る。詳しくは、分子内に特定基を有するエステル
化合物を合成樹脂に添加して成る耐熱性、耐侯
性、加工性等の改善された合成樹脂組成物に関す
るものである。 〔従来の技術および問題点〕 ポリエチレン、ポロプロピレン、ABS、ポリ
塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し使用に
耐えなくなることが知られている。かかる合成樹
脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもフエノール系抗酸化剤又は
硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特開昭59−
25826号公報には、スピロジケタールグリコール
のエステルを合成樹脂の安定剤として用いること
が提案されている。しかしながら、これらの化合
物の効果はいまだ不充分な点があり、特に、合成
樹脂を高温で加工する際に、その効果が失なわれ
てしまい、実用上不満足であつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果、分子内に特定基を有するエステル化合物
を合成樹脂に添加するならば、耐熱性、耐光性、
加工性が著しく改善されることを見い出し、本発
明を完成したものである。 即ち、本発明は合成樹脂に、下記の一般式
（）で示される化合物を添加して成る安定化さ
れた合成樹脂組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは

【式】

【式】又は−（CH₂）_o −Ｓ−R₅を示し、R₁は低級アルキル基を示す。
R₂はアルキル基を示し、R₃及びR₄は各々独立し
て水素原子又はアルキル基を示し、R₅はアルキ
ル基又は

【式】を示す。ｌは ０，１又は２を示し、ｍ，ｎは１又は２を示す。） 以下に本発明を更に詳細に説明する。 上記一般式（）中、R₂，R₃及びR₄で示され
るアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、第３アミル、オクチル、第３
オクチル、ノニル、デシル、シクロヘキシル、１
−メチルシクロヘキシル、ベンジル、α−メチル
ベンジル、α，α−ジメチルベンジル等挙げられ
る。 R₅で示されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシ
ル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル等
が挙げられる。 次に本発明で用いられる一般式（）で示され
る化合物の具体例を表−１に示す。

【表】

〔実施例〕

次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物をミキサーで５分間配合したあと、
押出し機でコンパウンドを作成した（シリンダ−
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20rpm）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
72時間螢光灯照射後の試験片の黄色度（％）を測
定した。結果を表−２に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax 6501ハーキユレ
ス社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラ（ラウリルチオプ
ロピオネート） 0.2 エステル化合物（表−２） 0.1

【表】 実施例 ２ 次の配合物を用い実施例１と同様にして試験片
を作成し、実施例１と同様の試験を行なつた。そ
の結果を表−３に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax 6501）
100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス−β−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート 0.1 エステル化合物（表−３） 0.2

【表】 ｜
CH_３
実施例 ３ 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加
工時の安定化効果をみるために、次の配合物を混
合した後、300℃で押出し加工した。押出し回数
１回、３回、５回のコンパウンドを用いそのメル
トインデツクス（ｇ／10min）の変化を測定し
た。結果を表−４に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax 6501）
100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 エステル化合物（表−４） 0.2

【表】

【表】 実施例 ４ 次の配合物を150℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm²の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箱上、150℃の温度でギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を表−５に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製） 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 エステル化合物（表−５） 0.05

【表】 実施例 ５ 次の配合により実施例４と同様にして試験片を
作成し、実施例４と同様の試験を行なつた。結果
を表−６に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E）
100重量部 トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート 0.1 エステル化合物（表−６） 0.3

【表】 実施例 ６ ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 エステル化合物（表−７） 0.3 上記配合物を200℃で押出し加工してペレツト
を作成し、このペレツトを用い230℃でインジエ
クシヨン加工して試験片を作成した。この試験片
の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の着
色の度合をハンター比色計で測定した白色度で示
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。結果を表−７に示す。

【表】

【表】 実施例 ７ 固有粘度0.51dl／ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、及びエステル化合物0.3重量部を加え、ヘン
シエルミキサーにて十分混合し押出し機でペレツ
ト化、次いで射出成型により試験片を作成した。
この試験片をギヤーオープン中で125℃、100時間
加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定
した。結果を表−８に示す。

【表】 実施例 ８ 次の配合物を、混練ロールで加工し、厚さ１mm
のシートを作成した。このシートを用い、190℃
における熱安定性、初期着色性の試験を行なつ
た。またウエザロメーターによる耐侯性の試験を
行なつた。その結果を表−９に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル（ビニカ37H） 100重量部 ジ−２−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート 3.0 ビスフエノールＡ・ジグリシジルエーテル 2.0 ステアリン酸亜鉛 0.8 ステアリン酸バリウム 0.4 バリウムノニルフエネート 0.5 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 3.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 エステル化合物（表−９） 0.1

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂に、下記の一般式（）で示される
   化合物を添加して成る安定化された合成樹脂組成
   物。 （式中、Ｒは【式】 【式】又は−（CH₂）_o −Ｓ−R₅を示し、R₁は低級アルキル基を示す。
   R₂はアルキル基を示し、R₃及びR₄は各々独立し
   て水素原子又はアルキル基を示し、R₅はアルキ
   ル基又は【式】を示す。ｌは ０，１又は２を示し、ｍ，ｎは１又は２を示
   す。）。