JPS6216224B2 - - Google Patents
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- JPS6216224B2 JPS6216224B2 JP54170097A JP17009779A JPS6216224B2 JP S6216224 B2 JPS6216224 B2 JP S6216224B2 JP 54170097 A JP54170097 A JP 54170097A JP 17009779 A JP17009779 A JP 17009779A JP S6216224 B2 JPS6216224 B2 JP S6216224B2
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- butyl
- carbon atoms
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- bis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
本願発明は合成樹脂組成物に関し、詳しくは特
定のホスフアイト化合物を添加することによつ
て、熱及び光の作用による劣化に対して長期にわ
たつて安定化された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点
があり広く用いられてきた。これらのホスフアイ
ト化合物の中でも、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジフエニルイソデシルホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト、テトラアルキルビスフエノールＡジホス
フアイト等は比較的その効果が大きく、合成樹脂
用安定剤として賞用されていた。 しかしながら、従来用いられていたホスフアイ
ト化合物はその効果が比較的短時間で失なわれる
ことが多く、特に屋外あるいは湿潤零囲気で使用
するとその効果が急速に失なわれることが多かつ
た。また、従来用いられてきたホスフアイト化合
物の高温での安定化効果は一時的なものにすぎ
ず、長期的な安定化効果は小さく実用上まだまだ
不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式（）で示される有機ホスフア
イト化合物が長期的な安定化効果が大きくしかも
屋外あるいは湿潤雰囲気での使用時にも効果が低
下しないことを見い出し本発明に到達した。 〔式中、R1は第３ブチル基を示し、R2は水素
原子、メチル基、エチル基又は基−（
CH2）1COOR5を示し、R3は水素原子、アルキル
基、アリール基又は多価アルコールあるいは多価
フエノール残基を示し、R4は水素原子又は基
定のホスフアイト化合物を添加することによつ
て、熱及び光の作用による劣化に対して長期にわ
たつて安定化された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点
があり広く用いられてきた。これらのホスフアイ
ト化合物の中でも、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジフエニルイソデシルホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト、テトラアルキルビスフエノールＡジホス
フアイト等は比較的その効果が大きく、合成樹脂
用安定剤として賞用されていた。 しかしながら、従来用いられていたホスフアイ
ト化合物はその効果が比較的短時間で失なわれる
ことが多く、特に屋外あるいは湿潤零囲気で使用
するとその効果が急速に失なわれることが多かつ
た。また、従来用いられてきたホスフアイト化合
物の高温での安定化効果は一時的なものにすぎ
ず、長期的な安定化効果は小さく実用上まだまだ
不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式（）で示される有機ホスフア
イト化合物が長期的な安定化効果が大きくしかも
屋外あるいは湿潤雰囲気での使用時にも効果が低
下しないことを見い出し本発明に到達した。 〔式中、R1は第３ブチル基を示し、R2は水素
原子、メチル基、エチル基又は基−（
CH2）1COOR5を示し、R3は水素原子、アルキル
基、アリール基又は多価アルコールあるいは多価
フエノール残基を示し、R4は水素原子又は基
【式】を示し、R5はアルキル基又はアリー
ル基を示す。は２価または３価の多価アルコー
ル又は多価フエノール残基を示す。１は０又は１
〜５を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１〜５を
示す。〕 以下に一般式（）で示される有機ホスフアイ
ト化合物について詳述する。 R3及びR5で示されるアルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、２―エチルヘキシ
ル、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデシ
ル、C12〜15混合アルキル、ステアリル等の基、
更にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオ
クチル、シクロドデシル、４―メチルシクロヘキ
シル等のシクロアルキル基、ベンジル、２―フエ
ニルエチル、３―フエニルプロピル、２―フエニ
ルプロピル等のアリールアルキル基、フルフリ
ル、テトラヒドロフルフリル、５―メチルフルフ
リル及びα―メチルフルフリル基、又はメチル
―、エチル―、イソプロピル―、ブチル―、イソ
ブチル―、ヘキシル―、シクロヘキシル―、フエ
ニルセロソルブ残基；メチル―、エチル―、イソ
プロピル―ブチル―、イソブチルカルビト―ル残
基；トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、―モノエチルエーテル、―モノブチルエーテ
ル残基；グリセリン―１，２―ジメチルエーテ
ル、―１，３―ジメチルエーテル、―１，３―ジ
エチルエーテル、―１―エチル―２―プロピルエ
ーテル残基；ノニルフエノキシポリエトキシエチ
ル、ラウロキシポリエトキシエチル等のエーテル
結合を有するアルキル基があげられる。 R3及びR5で示されるアリール基の例としては
フエニル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、
更にトリル、キシリル、エチルフエニル、ブチル
フエニル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニ
ル、２，６―ジ―第３ブチル―４―メチルフエニ
ル、２，６―ジ―第３ブチル―４―メトキシカル
ボニルエチルフエニル、イソオクチルフエニル、
第３オクチルフエニル、ノニルフエニル、２，４
―ジ第３ブチルフエニル等のアルキルアリール
基、シクロヘキシルフエニル、シクロオクチルフ
エニル等のシクロアルキルアリール基、４―メト
キシフエニル、４―エトキシフエニル、３―ラウ
ロキシフエニル、２―メトキシ―４―メチルフエ
ニル、２―ｔ―ブチル―４―メトキシフエニル、
４―ベンジルオキシフエニル、３，４―メチレン
ジオキシフエニル等の基があげられる。 及びR3で示される２価または３価のアルコ
ール残基としては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２―プロパンジオール、１，３―プロパ
ンジオール、１，２―ブタンジオール、１，３―
ブタンジオール、１，４―ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、１，６―ヘキサンジオール、１，10―デカン
ジオール、１，４―シクロヘキサンジオール、
１，４―シクロヘキサンジメタノール、１，４―
フエニレンジメタノール、水添ビスフエノール
Ａ、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメ
チロールエタン、トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートなどの残基があげられる。 また２価または３価のフエノール残基としては
例えばハイドロキノン、２，５―ジ―第３ブチル
ハイドロキノン、２，３，６―トリメチルハイド
ロキノン、２―メチルレゾルシン、２，６―ジ―
第３ブチルレゾルシン、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、２，
2′―メチレンビス（４―エチル―６―第３ブチル
フエノール）、２，2′―メチレンビス〔４―メチ
ル―６―（α―メチルシクロヘキシル）フエノー
ル〕、２，2′―ｎ―ブチリデンビス（４，６―ジ
―メチルフエノール）、ビス―１，１―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジーメチルフエニル）―３，
５，５―トリメチルヘキサン、２，2′―シクロヘ
キシリデンビス（４―エチル―６―第３ブチルフ
エノール）、２，2′―イソプロピルベンジリデン
―ビス（４―エチル―６―第３ブチルフエノー
ル）、２，2′―チオビス（４―第３ブチル―６―
メチルフエノール）、２，2′―チオビス（４―メ
チル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―チ
オビス（４，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
４，4′―メチレンビス（２―メチル―６―第３ブ
チルフエノール）、ビスフエノールＡ、４，4′―
イソブロピリデンビス（２―フエニルエチルフエ
ノール）、４，4′―ｎ―ブチリデンビス（３―メ
チル―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―シ
クロヘキシリデンビスフエノール、４，4′―シク
ロヘキシリデンビス（２―第３ブチルフエノー
ル）、４，4′―シクロヘキシリデンビス（２―シ
クロヘキシルフエノール）、４，4′―ベンジリデ
ンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノー
ル）、４，4′―オキソビス（３―メチル―６―イ
ソプロピルフエノール）、４，4′―チオビス（３
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―スルホビス（３―メチル―６―第３ブチルフ
エノール）、ビス（２―メチル―４―ヒドロキシ
―５―第３ブチルベンジル）スルフイド、１，
１，３―トリス（2′―メチル―4′―ヒドロキシ―
5′―第３ブチルフエニル）ブタン、２，２―ビス
（3′―第３ブチル―4′―ヒドロキシフエニル）―
４―（3″，5″―ジ―第３―ブチル―4″―ヒドロキ
シフエニル）ブタンなどの残基があげられる。 従つて、一般式（）で示される代表的なホス
フアイト化合物としては、テトラ（２，６―ジ―
ｔ―ブチルフエニル）・ハイドロキノン・ジホス
フアイト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メチルフエニル）・２，５―ジ―ｔ―ブチルハ
イドロキノン・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビス
フエノールＡ・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフエニル）・ビス
フエノールＡ・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メトキシカルボニルエチ
ルフエニル）・４，4′―ブチリデンビス（２―ｔ
―ブチル―５―メチルフエノール）・ジホスフア
イト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メ
チルフエニル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブ
チル―５―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・４，4′―チオビス（２，６―ジメ
チルフエノール）・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル―フエニ
ル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブチル―６―
メチルフエノール）・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・４，4′―シクロヘキシリデンジフエノー
ル・ジホスフアイト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―
ブチル―４―メチルフエニル）・１，１，３―ト
リス（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブ
チルフエニル）ブタン・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ジエチレングリコール・ジホスフアイト、
テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―ステアリ
ルオキシカルボニルエチルフエニル）・１，６―
ヘキサンジオール・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、
テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・１，４―シクロヘキサンジメタノー
ル・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブ
チル―４―メチルフエニル）・ジフエニル・ハイ
ドロキノン・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ
―ｔ―ブチルフエニル）・ジ（イソデシル）・２，
５―ジ―ｔ―ブチルハイドロキノン・ジホスフア
イト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・ジ（イソオクチル）・ビスフエノー
ルＡ・ジホスフアイト、２，６―ジ―ｔ―ブチル
―４―エチルフエニル・トリ（２―エチルヘキシ
ル）・ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ジ（トリデシル）・４，4′―ブチリデンビス
（２―ｔ―ブチル―５―メチルフエノール）・ジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メトキシカルボニルエチルフエニル）・ジ（ト
リデシル）・４，4′―ブチリデンビス（２―ｔ―
ブチル―５―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル
フエニル）・ジシクロヘキシル・４，4′―チオビ
ス（２―ｔ―ブチル―５―メチルフエノール）・
ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル
―４―メチルフエニル）・ジベンジル・４，4′―
チオビス（２，６―ジメチルフエノール）・ジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メチルフエニル）・ビス（２，４―ジ―ｔ―ブ
チルフエニル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブ
チル―６―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル
フエニル）・ビス（ブトキシエチル）・シクロヘキ
シリデンビスフエノール・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ――ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ビス（トリデシル）・１，１，３―トリス
（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチル
フエニル）ブタン・ジホスフアイト、トリス
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・トリス（デシル）・１，１，３―トリス（２
―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチルフエ
ニル）ブタン・トリホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフエニル）・ジス
テアリル・トリエチレングリコール・ジホスフア
イト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・ビス（２―シクロヘキシルフエニ
ル）・ネオペンチルグリコール・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メトキ
シカルボニルフエニル）・ジラウリル・ネオペン
チルグリコール・ジホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビス
（C12〜15混合アルキル）・１，６―ヘキサンジオ
ール・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―
ブチル―４―メチルフエニル）・ジ（ビスフエノ
ールＡ）・１，６―ヘキサンジオール・ジホスフ
アイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メ
チルフエニル）・ビス（ノニルフエニル）・１，10
―デカンジオール・ジホスフアイト、ビス（２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビ
ス（ノニルフエノキシポリエトキシエチル）・チ
オジエタノール・ジホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチルフエニル）・ジイソデシル・水
添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ―ブチルフエニル）・テトライソ
デシル・トリ（ビスフエノールＡ）・テトラホス
フアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）・ビス（４―ｔ―ブチルフエニル）・１，４―
シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、
トリス（2.6―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエ
ニル）・リト（トリデシル）・トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート・トリホスフアイト、
ビス〔２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―（2′，4′―
ジ―ｔ―ブチルフエノキシカルボニル）フエニ
ル〕・ジフエニル・水添ビスフエノールＡ・ジホ
スフアイトなどがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対して0.001〜10重量部であり特に
0.05〜５重量部が好ましい。 本願発明で用いられる前記一般式（）で示さ
れる有機ホスフアイト化合物は例えば―
（OH）2+nで示される多価アルコール又は多価フエ
ノールと、
ル又は多価フエノール残基を示す。１は０又は１
〜５を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１〜５を
示す。〕 以下に一般式（）で示される有機ホスフアイ
ト化合物について詳述する。 R3及びR5で示されるアルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、２―エチルヘキシ
ル、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデシ
ル、C12〜15混合アルキル、ステアリル等の基、
更にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオ
クチル、シクロドデシル、４―メチルシクロヘキ
シル等のシクロアルキル基、ベンジル、２―フエ
ニルエチル、３―フエニルプロピル、２―フエニ
ルプロピル等のアリールアルキル基、フルフリ
ル、テトラヒドロフルフリル、５―メチルフルフ
リル及びα―メチルフルフリル基、又はメチル
―、エチル―、イソプロピル―、ブチル―、イソ
ブチル―、ヘキシル―、シクロヘキシル―、フエ
ニルセロソルブ残基；メチル―、エチル―、イソ
プロピル―ブチル―、イソブチルカルビト―ル残
基；トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、―モノエチルエーテル、―モノブチルエーテ
ル残基；グリセリン―１，２―ジメチルエーテ
ル、―１，３―ジメチルエーテル、―１，３―ジ
エチルエーテル、―１―エチル―２―プロピルエ
ーテル残基；ノニルフエノキシポリエトキシエチ
ル、ラウロキシポリエトキシエチル等のエーテル
結合を有するアルキル基があげられる。 R3及びR5で示されるアリール基の例としては
フエニル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、
更にトリル、キシリル、エチルフエニル、ブチル
フエニル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニ
ル、２，６―ジ―第３ブチル―４―メチルフエニ
ル、２，６―ジ―第３ブチル―４―メトキシカル
ボニルエチルフエニル、イソオクチルフエニル、
第３オクチルフエニル、ノニルフエニル、２，４
―ジ第３ブチルフエニル等のアルキルアリール
基、シクロヘキシルフエニル、シクロオクチルフ
エニル等のシクロアルキルアリール基、４―メト
キシフエニル、４―エトキシフエニル、３―ラウ
ロキシフエニル、２―メトキシ―４―メチルフエ
ニル、２―ｔ―ブチル―４―メトキシフエニル、
４―ベンジルオキシフエニル、３，４―メチレン
ジオキシフエニル等の基があげられる。 及びR3で示される２価または３価のアルコ
ール残基としては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２―プロパンジオール、１，３―プロパ
ンジオール、１，２―ブタンジオール、１，３―
ブタンジオール、１，４―ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、１，６―ヘキサンジオール、１，10―デカン
ジオール、１，４―シクロヘキサンジオール、
１，４―シクロヘキサンジメタノール、１，４―
フエニレンジメタノール、水添ビスフエノール
Ａ、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメ
チロールエタン、トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートなどの残基があげられる。 また２価または３価のフエノール残基としては
例えばハイドロキノン、２，５―ジ―第３ブチル
ハイドロキノン、２，３，６―トリメチルハイド
ロキノン、２―メチルレゾルシン、２，６―ジ―
第３ブチルレゾルシン、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、２，
2′―メチレンビス（４―エチル―６―第３ブチル
フエノール）、２，2′―メチレンビス〔４―メチ
ル―６―（α―メチルシクロヘキシル）フエノー
ル〕、２，2′―ｎ―ブチリデンビス（４，６―ジ
―メチルフエノール）、ビス―１，１―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジーメチルフエニル）―３，
５，５―トリメチルヘキサン、２，2′―シクロヘ
キシリデンビス（４―エチル―６―第３ブチルフ
エノール）、２，2′―イソプロピルベンジリデン
―ビス（４―エチル―６―第３ブチルフエノー
ル）、２，2′―チオビス（４―第３ブチル―６―
メチルフエノール）、２，2′―チオビス（４―メ
チル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―チ
オビス（４，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
４，4′―メチレンビス（２―メチル―６―第３ブ
チルフエノール）、ビスフエノールＡ、４，4′―
イソブロピリデンビス（２―フエニルエチルフエ
ノール）、４，4′―ｎ―ブチリデンビス（３―メ
チル―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―シ
クロヘキシリデンビスフエノール、４，4′―シク
ロヘキシリデンビス（２―第３ブチルフエノー
ル）、４，4′―シクロヘキシリデンビス（２―シ
クロヘキシルフエノール）、４，4′―ベンジリデ
ンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノー
ル）、４，4′―オキソビス（３―メチル―６―イ
ソプロピルフエノール）、４，4′―チオビス（３
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―スルホビス（３―メチル―６―第３ブチルフ
エノール）、ビス（２―メチル―４―ヒドロキシ
―５―第３ブチルベンジル）スルフイド、１，
１，３―トリス（2′―メチル―4′―ヒドロキシ―
5′―第３ブチルフエニル）ブタン、２，２―ビス
（3′―第３ブチル―4′―ヒドロキシフエニル）―
４―（3″，5″―ジ―第３―ブチル―4″―ヒドロキ
シフエニル）ブタンなどの残基があげられる。 従つて、一般式（）で示される代表的なホス
フアイト化合物としては、テトラ（２，６―ジ―
ｔ―ブチルフエニル）・ハイドロキノン・ジホス
フアイト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メチルフエニル）・２，５―ジ―ｔ―ブチルハ
イドロキノン・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビス
フエノールＡ・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフエニル）・ビス
フエノールＡ・ジホスフアイト、テトラ（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メトキシカルボニルエチ
ルフエニル）・４，4′―ブチリデンビス（２―ｔ
―ブチル―５―メチルフエノール）・ジホスフア
イト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メ
チルフエニル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブ
チル―５―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・４，4′―チオビス（２，６―ジメ
チルフエノール）・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル―フエニ
ル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブチル―６―
メチルフエノール）・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・４，4′―シクロヘキシリデンジフエノー
ル・ジホスフアイト、テトラ（２，６―ジ―ｔ―
ブチル―４―メチルフエニル）・１，１，３―ト
リス（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブ
チルフエニル）ブタン・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ジエチレングリコール・ジホスフアイト、
テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―ステアリ
ルオキシカルボニルエチルフエニル）・１，６―
ヘキサンジオール・ジホスフアイト、テトラ
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、
テトラ（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・１，４―シクロヘキサンジメタノー
ル・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブ
チル―４―メチルフエニル）・ジフエニル・ハイ
ドロキノン・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ
―ｔ―ブチルフエニル）・ジ（イソデシル）・２，
５―ジ―ｔ―ブチルハイドロキノン・ジホスフア
イト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・ジ（イソオクチル）・ビスフエノー
ルＡ・ジホスフアイト、２，６―ジ―ｔ―ブチル
―４―エチルフエニル・トリ（２―エチルヘキシ
ル）・ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ジ（トリデシル）・４，4′―ブチリデンビス
（２―ｔ―ブチル―５―メチルフエノール）・ジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メトキシカルボニルエチルフエニル）・ジ（ト
リデシル）・４，4′―ブチリデンビス（２―ｔ―
ブチル―５―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル
フエニル）・ジシクロヘキシル・４，4′―チオビ
ス（２―ｔ―ブチル―５―メチルフエノール）・
ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル
―４―メチルフエニル）・ジベンジル・４，4′―
チオビス（２，６―ジメチルフエノール）・ジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メチルフエニル）・ビス（２，４―ジ―ｔ―ブ
チルフエニル）・４，4′―チオビス（２―ｔ―ブ
チル―６―メチルフエノール）・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチル
フエニル）・ビス（ブトキシエチル）・シクロヘキ
シリデンビスフエノール・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ――ブチル―４―メチルフエニ
ル）・ビス（トリデシル）・１，１，３―トリス
（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチル
フエニル）ブタン・ジホスフアイト、トリス
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル）・トリス（デシル）・１，１，３―トリス（２
―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチルフエ
ニル）ブタン・トリホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフエニル）・ジス
テアリル・トリエチレングリコール・ジホスフア
イト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチ
ルフエニル）・ビス（２―シクロヘキシルフエニ
ル）・ネオペンチルグリコール・ジホスフアイ
ト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メトキ
シカルボニルフエニル）・ジラウリル・ネオペン
チルグリコール・ジホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビス
（C12〜15混合アルキル）・１，６―ヘキサンジオ
ール・ジホスフアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―
ブチル―４―メチルフエニル）・ジ（ビスフエノ
ールＡ）・１，６―ヘキサンジオール・ジホスフ
アイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メ
チルフエニル）・ビス（ノニルフエニル）・１，10
―デカンジオール・ジホスフアイト、ビス（２，
６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニル）・ビ
ス（ノニルフエノキシポリエトキシエチル）・チ
オジエタノール・ジホスフアイト、ビス（２，６
―ジ―ｔ―ブチルフエニル）・ジイソデシル・水
添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビス
（２，６―ジ―ｔ―ブチルフエニル）・テトライソ
デシル・トリ（ビスフエノールＡ）・テトラホス
フアイト、ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）・ビス（４―ｔ―ブチルフエニル）・１，４―
シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、
トリス（2.6―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエ
ニル）・リト（トリデシル）・トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート・トリホスフアイト、
ビス〔２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―（2′，4′―
ジ―ｔ―ブチルフエノキシカルボニル）フエニ
ル〕・ジフエニル・水添ビスフエノールＡ・ジホ
スフアイトなどがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対して0.001〜10重量部であり特に
0.05〜５重量部が好ましい。 本願発明で用いられる前記一般式（）で示さ
れる有機ホスフアイト化合物は例えば―
（OH）2+nで示される多価アルコール又は多価フエ
ノールと、
【式】で示されるフエノ
ールと、R3OHで示される化合物と三塩化リンを
反応させるかまたは、三塩化リンに変えてトリフ
エニルホスフアイトまたはトリメチルホスフアイ
トを反応させることによつて容易に製造すること
ができる。また、反応は反応物を一度に混合して
一段で反応させてもよいし、逐次的に行なつても
よい。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 １ ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・ジイソデシル・ビスフエノールＡ・
ジホスフアイトの合成 ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエノー
ル22.0ｇ（0.1モル）とトリエチルアミン11.1ｇ
（0.11モル）をトルエン100mlに溶解する。この溶
液に室温で三塩化リン13.8ｇ（0.1モル）を滴下
後、３時間還流する。この反応液にビスフエノー
ルA11.4ｇ（0.05モル）とトリエチルアミン10.1
ｇ（0.1モル）を加え、２時間還流する。反応後
イソデシルアルコール15.8ｇ（0.1モル）とトリ
エチルアミン10.1ｇ（0.1モル）を加え２時間還
流する。反応後析出した結晶を過する。液よ
りトルエンを溜去して、淡黄色粘稠液体の生成物
を得た。 合成例 ２ ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル・トリ（トリデシル）・ハイドロキノン・ジ
ホスフアイトの合成 １，４―ビス（ジクロロホスフイノキシ）ベン
ゼン31，３ｇ（0.1モル）、２，６―ジ―ｔ―ブチ
ル―４―メチルフエノール22.0ｇ（0.1モル）、ト
リデシルアルコール60ｇ（0.3モル）をトルエン
200mlに溶解する。この溶液にトリエチルアミン
42.4ｇ（0.42モル）を室温で滴下後５時間還流す
る。析出した結晶を過し、液よりトルエンを
溜去して淡黄色液体の生成物を得た。 本発明の組成物に対して、さらに通常用いられ
ている他の添加剤を併用することができる。これ
ら他の添加剤としては有機酸金属塩、エポキシ化
合物、フエノール系酸化防止剤等が本願発明のホ
スフアイト化合物と相剰的に作用するので特に好
ましい。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
酸、ラルゴン酸、ラウリン酸、２―エチルヘキシ
ル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレ
ン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン
酸、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、
イソデカン酸、イソステアリン酸、12―ヒドロキ
システアリン酸、12―ケトステアリン酸、クロロ
ステアリン酸、フエニルステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、及び類
似酸並びに獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪
酸、大豆油脂肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に
産出する上記の酸の混合物、安息香酸、クロル安
息香酸、トルイル酸、サリチル酸、ｐ―ｔ―ブチ
ル安息香酸、５―ｔ―オクチルサルチル酸、ナフ
テン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロ
ピル安息香酸、ジ―ｔ―ブチル安息香酸、モノブ
チルマレート、モノデシルフタレート、シクロヘ
キサンカルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ―ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル―ｔ―ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ―
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル―ｍ―クレゾール、プチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２―
エチルヘキシルフエノール、ｔ―ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ―ドデシルフエノー
ル、ｔ―オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル―ｔ―オクチルフエノー
ル、ジ―ｔ―ノニルフエノール、ジ―ｔ―ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としてはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、亜鉛、バリウム、カルシウム、マグネシウ
ム及びストロンチウムが包含される。これら金属
塩の添加量は樹脂100重量部に対して0.01〜10重
量部、好ましくは0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては例
えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステ
ル、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、エポキシステアリン酸メチル、―ブチル、―
２―エチルヘキシル、―ステアリル、トリス（エ
ポキシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ化
ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化
アマニ油脂肪酸ブチル、３―（２―キセノキシ）
―１，２―エポキシプロパン、ビスフエノール
Ａ・ジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセ
ンジエポキシド、ジシクロベンタジエンジエポキ
シド、３，４―エポキシシクロヘキシルメチル―
３，４―エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トなどがあげられる。これらエポキシ化合物の添
加量は、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部である。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を樹脂100重量部に対して0.001〜５重量部添
加することによつて相剰的に作用し酸化安定性を
改善することができる。フエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、２，2′―メチレンビス（４―メチル
―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―メチレ
ンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
２，2′―メチレンビス〔６―（１―メチルシクロ
ヘキシル）ｐ―クレゾール〕、２，2′―メチレン
ビス（４―エチル―６―第３ブチルフエノー
ル）、２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―
ノニルフエノール）、４，4′―イソプロピリデン
ビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
４，4′ブチリデンビス（２，６―ジ―第３ブチル
フエノール）、４，4′―ブチリデンビス（６―第
３ブチル―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリ
ス（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチ
ルフエニル）ブタン、２，６―ビス（２―ヒドロ
キシ―３―ノニル―５―メチルベンジル）―４―
メチルフエノール、ステアリル―β―（４―ヒド
ロキシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）プロ
ピオネート、１，３，５―トリス〔（３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロビ
オニルオキシエチル〕イソシアヌレート、ビス
（４―第３ブチル―３―ヒドロキシ―２，６―ジ
メチルベンジル）ジチオールテレフタレート、テ
トラキシ〔メチレン―３―（３，５―ジ―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン、１，３，５―トリス（３，５―ジ―
第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，
４，６―トリメチルベンゼン、ジステアリル（４
―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチル）ベ
ンジルマロネート、１，３，５―トリス（３，５
―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、ステアリル（３，５―ジ―メチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコーレー
ト、ビス〔３，３―ビス（４―ヒドロキシ―３―
第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコ
ールエステル、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）、
１，３，５―トリス（２，６―ジ―メチル―３―
ヒドロキシ―４―第３ブチルベンジル）イソシア
ヌレートなどがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は金属キレ
ート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレート
類、トリアジン系などが包含される。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトララウリルチオプロピオネートなどがあげ
られる。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴
剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、赤外線
吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包含さ
せることができる。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテン、などのα―
オレフイン重合体またはエチレン―酢酸ビニル共
重量体、エチレン―プロピレン共重合体などのポ
リオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツ素化ビニリデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、
塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―
スチレン共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共
重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル―スチレン―無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル―スチレン―アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩
化ビニル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル、―塩化ビ
ニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル
―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―マ
レイン酸エステル共重合体、塩化ビニル―メタク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル―アクリロ
ニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルな
どの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体
（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル
―ブタジエン―スチレン共重合体、アクリル酸エ
ステル―ブタジエン―スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル―ブタジエン―スチレン共重合
体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ
ート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエス
テル、ポリアミド、ポリカ―ボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、ポリフエニレンオキサイ
ド、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユ
リア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げる
ことができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル―ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン―ブタジエン共重合ゴムなどのゴム
類やこれらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 尚、各実施例における表中初期着色はハンタ―
比色計による黄色度（％）を、またプレートアウ
ト値はウオツチングレツド法によりプレートアウ
トした色素のppmをそれぞれ示す。 実施例 １ 本発明組成物の安定化効果をみるために、次の
配合により、混練ロールで厚さ１mmのシートを作
成し、190℃における熱劣化試験および初期着色
の試験を行なつた。また、シートの透明性を視覚
的に判定した。 その結果を次の表―１に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP） 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.2 ホスフアイト化合物（表―１） 0.5
反応させるかまたは、三塩化リンに変えてトリフ
エニルホスフアイトまたはトリメチルホスフアイ
トを反応させることによつて容易に製造すること
ができる。また、反応は反応物を一度に混合して
一段で反応させてもよいし、逐次的に行なつても
よい。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 １ ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・ジイソデシル・ビスフエノールＡ・
ジホスフアイトの合成 ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエノー
ル22.0ｇ（0.1モル）とトリエチルアミン11.1ｇ
（0.11モル）をトルエン100mlに溶解する。この溶
液に室温で三塩化リン13.8ｇ（0.1モル）を滴下
後、３時間還流する。この反応液にビスフエノー
ルA11.4ｇ（0.05モル）とトリエチルアミン10.1
ｇ（0.1モル）を加え、２時間還流する。反応後
イソデシルアルコール15.8ｇ（0.1モル）とトリ
エチルアミン10.1ｇ（0.1モル）を加え２時間還
流する。反応後析出した結晶を過する。液よ
りトルエンを溜去して、淡黄色粘稠液体の生成物
を得た。 合成例 ２ ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル・トリ（トリデシル）・ハイドロキノン・ジ
ホスフアイトの合成 １，４―ビス（ジクロロホスフイノキシ）ベン
ゼン31，３ｇ（0.1モル）、２，６―ジ―ｔ―ブチ
ル―４―メチルフエノール22.0ｇ（0.1モル）、ト
リデシルアルコール60ｇ（0.3モル）をトルエン
200mlに溶解する。この溶液にトリエチルアミン
42.4ｇ（0.42モル）を室温で滴下後５時間還流す
る。析出した結晶を過し、液よりトルエンを
溜去して淡黄色液体の生成物を得た。 本発明の組成物に対して、さらに通常用いられ
ている他の添加剤を併用することができる。これ
ら他の添加剤としては有機酸金属塩、エポキシ化
合物、フエノール系酸化防止剤等が本願発明のホ
スフアイト化合物と相剰的に作用するので特に好
ましい。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
酸、ラルゴン酸、ラウリン酸、２―エチルヘキシ
ル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレ
ン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン
酸、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、
イソデカン酸、イソステアリン酸、12―ヒドロキ
システアリン酸、12―ケトステアリン酸、クロロ
ステアリン酸、フエニルステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、及び類
似酸並びに獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪
酸、大豆油脂肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に
産出する上記の酸の混合物、安息香酸、クロル安
息香酸、トルイル酸、サリチル酸、ｐ―ｔ―ブチ
ル安息香酸、５―ｔ―オクチルサルチル酸、ナフ
テン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロ
ピル安息香酸、ジ―ｔ―ブチル安息香酸、モノブ
チルマレート、モノデシルフタレート、シクロヘ
キサンカルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ―ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル―ｔ―ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ―
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル―ｍ―クレゾール、プチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２―
エチルヘキシルフエノール、ｔ―ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ―ドデシルフエノー
ル、ｔ―オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル―ｔ―オクチルフエノー
ル、ジ―ｔ―ノニルフエノール、ジ―ｔ―ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としてはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、亜鉛、バリウム、カルシウム、マグネシウ
ム及びストロンチウムが包含される。これら金属
塩の添加量は樹脂100重量部に対して0.01〜10重
量部、好ましくは0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては例
えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステ
ル、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、エポキシステアリン酸メチル、―ブチル、―
２―エチルヘキシル、―ステアリル、トリス（エ
ポキシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ化
ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化
アマニ油脂肪酸ブチル、３―（２―キセノキシ）
―１，２―エポキシプロパン、ビスフエノール
Ａ・ジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセ
ンジエポキシド、ジシクロベンタジエンジエポキ
シド、３，４―エポキシシクロヘキシルメチル―
３，４―エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トなどがあげられる。これらエポキシ化合物の添
加量は、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部である。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を樹脂100重量部に対して0.001〜５重量部添
加することによつて相剰的に作用し酸化安定性を
改善することができる。フエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、２，2′―メチレンビス（４―メチル
―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―メチレ
ンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
２，2′―メチレンビス〔６―（１―メチルシクロ
ヘキシル）ｐ―クレゾール〕、２，2′―メチレン
ビス（４―エチル―６―第３ブチルフエノー
ル）、２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―
ノニルフエノール）、４，4′―イソプロピリデン
ビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
４，4′ブチリデンビス（２，６―ジ―第３ブチル
フエノール）、４，4′―ブチリデンビス（６―第
３ブチル―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリ
ス（２―メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチ
ルフエニル）ブタン、２，６―ビス（２―ヒドロ
キシ―３―ノニル―５―メチルベンジル）―４―
メチルフエノール、ステアリル―β―（４―ヒド
ロキシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）プロ
ピオネート、１，３，５―トリス〔（３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロビ
オニルオキシエチル〕イソシアヌレート、ビス
（４―第３ブチル―３―ヒドロキシ―２，６―ジ
メチルベンジル）ジチオールテレフタレート、テ
トラキシ〔メチレン―３―（３，５―ジ―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン、１，３，５―トリス（３，５―ジ―
第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，
４，６―トリメチルベンゼン、ジステアリル（４
―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチル）ベ
ンジルマロネート、１，３，５―トリス（３，５
―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、ステアリル（３，５―ジ―メチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコーレー
ト、ビス〔３，３―ビス（４―ヒドロキシ―３―
第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコ
ールエステル、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）、
１，３，５―トリス（２，６―ジ―メチル―３―
ヒドロキシ―４―第３ブチルベンジル）イソシア
ヌレートなどがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は金属キレ
ート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレート
類、トリアジン系などが包含される。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトララウリルチオプロピオネートなどがあげ
られる。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴
剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、赤外線
吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包含さ
せることができる。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテン、などのα―
オレフイン重合体またはエチレン―酢酸ビニル共
重量体、エチレン―プロピレン共重合体などのポ
リオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツ素化ビニリデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、
塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―
スチレン共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共
重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル―スチレン―無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル―スチレン―アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩
化ビニル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル、―塩化ビ
ニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル
―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―マ
レイン酸エステル共重合体、塩化ビニル―メタク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル―アクリロ
ニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルな
どの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体
（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル
―ブタジエン―スチレン共重合体、アクリル酸エ
ステル―ブタジエン―スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル―ブタジエン―スチレン共重合
体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ
ート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエス
テル、ポリアミド、ポリカ―ボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、ポリフエニレンオキサイ
ド、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユ
リア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げる
ことができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル―ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン―ブタジエン共重合ゴムなどのゴム
類やこれらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 尚、各実施例における表中初期着色はハンタ―
比色計による黄色度（％）を、またプレートアウ
ト値はウオツチングレツド法によりプレートアウ
トした色素のppmをそれぞれ示す。 実施例 １ 本発明組成物の安定化効果をみるために、次の
配合により、混練ロールで厚さ１mmのシートを作
成し、190℃における熱劣化試験および初期着色
の試験を行なつた。また、シートの透明性を視覚
的に判定した。 その結果を次の表―１に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP） 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.2 ホスフアイト化合物（表―１） 0.5
【表】
【表】
実施例 ２
次の硬質配合により、190℃の熱安定性試験及
び初期着色試験を行なつた。またプレートアウト
性の試験を行なつた。この結果を表―２に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP8） 100重量部 エポキシ化アマニ油 2.0 Mg―ステアレート 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.4 ホスフアイト化合物（表―２） 0.7
び初期着色試験を行なつた。またプレートアウト
性の試験を行なつた。この結果を表―２に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP8） 100重量部 エポキシ化アマニ油 2.0 Mg―ステアレート 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.4 ホスフアイト化合物（表―２） 0.7
【表】
実施例 ３
PVC―ABSポリマーブレンドにおける効果を
みるために、次の配合によりシートを作成し175
℃における熱安定性試験を行なつた。 その結果を表―３に示す ＜配合＞ PVC（Geon103EP―８） 100重量部 ABS（Blendex11） 10 エポキシ化大豆油 1.0 ステアリン酸 0.3 Zn―トルエート 0.4 Ba―ノニルフエノレート 0.7 ホスフアイト化合物（表―３） 0.5
みるために、次の配合によりシートを作成し175
℃における熱安定性試験を行なつた。 その結果を表―３に示す ＜配合＞ PVC（Geon103EP―８） 100重量部 ABS（Blendex11） 10 エポキシ化大豆油 1.0 ステアリン酸 0.3 Zn―トルエート 0.4 Ba―ノニルフエノレート 0.7 ホスフアイト化合物（表―３） 0.5
【表】
実施例 ４
次の配合によりシートを作成し190℃における
熱安定性試験、初期着色性試験を行なつた。また
ウエザロメーターによる耐候性試験も行なつた。
その結果を表―４に示す。 ＜配合＞ PVC（ビニカ37H） 100重量部 ジオクチルフタレート 45 トリクレジルホスフエート ５ ビスフエノールＡ・ジグリシジルエーテル
３ Zn―ステアレート 0.8 Ba―ステアレート 0.4 Ba―ノニルフエノレート 0.5 ソルビタンモノパルミテート 1.0 ホスフアイト化合物（表―４） 0.5
熱安定性試験、初期着色性試験を行なつた。また
ウエザロメーターによる耐候性試験も行なつた。
その結果を表―４に示す。 ＜配合＞ PVC（ビニカ37H） 100重量部 ジオクチルフタレート 45 トリクレジルホスフエート ５ ビスフエノールＡ・ジグリシジルエーテル
３ Zn―ステアレート 0.8 Ba―ステアレート 0.4 Ba―ノニルフエノレート 0.5 ソルビタンモノパルミテート 1.0 ホスフアイト化合物（表―４） 0.5
【表】
【表】
実施例 ５
次の配合により、種々エポキシ化合物の種類を
変えて、実施例１と同様に性能試験を行なつた。
その結果を次の表―５に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP） 100重量部 DOP 50 ステアリン酸 0.3 Zn―オクトエート 0.3 Ba―ネオデカノエート 0.7 エポキシ化合物（表―５） 1.0 ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・ジ（トリデシル）・ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト 0.4
変えて、実施例１と同様に性能試験を行なつた。
その結果を次の表―５に示す。 ＜配合＞ PVC（Geon103EP） 100重量部 DOP 50 ステアリン酸 0.3 Zn―オクトエート 0.3 Ba―ネオデカノエート 0.7 エポキシ化合物（表―５） 1.0 ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフ
エニル）・ジ（トリデシル）・ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト 0.4
【表】
実施例 ６
スチレン―アクリロニトリル共重合樹脂
100重量部 ２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―第３
ブチルフエノール） 0.05 ホスフアイト化合物（表―６） 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を表―６に示す。
100重量部 ２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―第３
ブチルフエノール） 0.05 ホスフアイト化合物（表―６） 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を表―６に示す。
【表】
実施例 ７
ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 ホスフアイト化合物（表―７） 0.3 ４，4′―ブチリデンビス（２―第３ブチル―５
―メチルフエノール） 0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。結果を表―７に示
す。
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 ホスフアイト化合物（表―７） 0.3 ４，4′―ブチリデンビス（２―第３ブチル―５
―メチルフエノール） 0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。結果を表―７に示
す。
【表】
【表】
実施例 ８
次の配合物をミキサーで５分間混合したあと、
押し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダ
ー温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250
℃、回転数20r.p.m）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
試験片の黄色度（％）を測定した。結果を表―８
に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５―ジ
―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピ
オネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―８） 0.1
押し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダ
ー温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250
℃、回転数20r.p.m）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
試験片の黄色度（％）を測定した。結果を表―８
に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５―ジ
―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピ
オネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―８） 0.1
【表】
【表】
実施例 ９
次の配合物を150℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成し
た。このシートを10×20mmの試験片として、アル
ミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での熱
安定性試験を行なつた。結果を表―９に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―９） 0.1
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成し
た。このシートを10×20mmの試験片として、アル
ミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での熱
安定性試験を行なつた。結果を表―９に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―９） 0.1
【表】
実施例 10
固有粘度0.56d1／ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試片
をギヤオーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び
及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。結果を
表―10に示す。
ポリ（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試片
をギヤオーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び
及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。結果を
表―10に示す。
【表】
実施例 11
ポリカーボネート樹脂 100重量部
ホスフアイト化合物（表―11） 0.2
上記配合物を260℃でプレスして厚さ1.0mmの無
色の試験片を作成した。このシートを用いて230
℃のギヤーオーブン中で30分間加熱後の試験片の
変色の程度を観察した。結果を表―11に示す。
色の試験片を作成した。このシートを用いて230
℃のギヤーオーブン中で30分間加熱後の試験片の
変色の程度を観察した。結果を表―11に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に対し、次の一般式
（）で示される有機ホスフアイト化合物0.001〜
10重量部を添加して成る安定化された合成樹脂組
成物。 〔式中、R1は第３ブチル基を示し、R2は水素
原子、メチル基、エチル基又は基−（
CH2）1COOR5を示し、R3は水素原子、アルキル
基、アリール基又は多価アルコールあるいは多価
フエノール残基を示し、R4は水素原子又は基
【式】を示し、R5はアルキル基又はアリー ル基を示す。は２価または３価の多価アルコー
ル又は多価フエノール残基を示す。１は０又は１
〜５を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１〜５を
示す〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17009779A JPS5692934A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Synthetic resin composition |
| US06/220,405 US4371646A (en) | 1979-12-26 | 1980-12-29 | 2,6-Di-tertiary butyl phenyl phosphites and synthetic resin compositions having enhanced stability to heat and light |
| EP80108237A EP0033395B1 (en) | 1979-12-26 | 1980-12-29 | 2,6-di-tertiary butyl phenyl phosphites and synthetic resin compositions containing these phosphites |
| AT80108237T ATE20076T1 (de) | 1979-12-26 | 1980-12-29 | 2,6-di-tertiaerbutyl-phenyl-phosphite und diese phosphite enthaltende kunstharzzusammensetzungen. |
| DE8080108237T DE3071622D1 (en) | 1979-12-26 | 1980-12-29 | 2,6-di-tertiary butyl phenyl phosphites and synthetic resin compositions containing these phosphites |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17009779A JPS5692934A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Synthetic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692934A JPS5692934A (en) | 1981-07-28 |
| JPS6216224B2 true JPS6216224B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=15898576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17009779A Granted JPS5692934A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Synthetic resin composition |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4371646A (ja) |
| EP (1) | EP0033395B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5692934A (ja) |
| AT (1) | ATE20076T1 (ja) |
| DE (1) | DE3071622D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63148122U (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-29 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4444978A (en) * | 1983-07-29 | 1984-04-24 | The Dow Chemical Company | Thermally stable carbonate polymer |
| US4584146A (en) * | 1983-10-20 | 1986-04-22 | The B. F. Goodrich Company | Tetrakis(2,6-di-t-butyl-4-substituted phenyl)4,4'-bisphenyl diphosphites |
| US4724247A (en) * | 1986-07-18 | 1988-02-09 | Ethyl Corporation | Antioxidant aromatic diphosphites |
| JPH07113005B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1995-12-06 | 吉富製薬株式会社 | 新規な結晶構造を有するｎ−オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート |
| JPH0598994A (ja) * | 1991-10-12 | 1993-04-20 | Honda Motor Co Ltd | 二元燃料エンジン |
| MX9207621A (es) * | 1992-01-21 | 1993-07-01 | Ciba Geigy Ag | Nuevos bisfenolfosfitos de cicloalquilideno |
| US6541549B2 (en) | 1999-11-01 | 2003-04-01 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
| ES2390411T3 (es) * | 2008-07-11 | 2012-11-12 | Basf Se | Mezclas líquidas de éster bis y tris fosfito con puente de oxialquileno |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3124551A (en) * | 1964-03-10 | Xpxox | ||
| US2938877A (en) * | 1954-01-08 | 1960-05-31 | Carlisle Chemical Works | Stabilized halogen-containing resins |
| US2952701A (en) * | 1957-04-15 | 1960-09-13 | Eastman Kodak Co | Organophosphorus derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol |
| US3210319A (en) * | 1958-02-19 | 1965-10-05 | Union Carbide Corp | Vinyl resins stabilized with an alkylene oxide and the reaction product of an aliphatic diol and a trihydrocarbyl phosphite |
| US3231531A (en) * | 1960-07-13 | 1966-01-25 | Ferro Corp | Polyvinyl chloride resins stabilized with a combination of a calcium salt, zinc salt, a phosphorus compound, and a sulphate or saccharin |
| US3476699A (en) * | 1961-12-18 | 1969-11-04 | Argus Chem | Polyvinyl chloride and olefin polymer compositions having improved resistance to deterioration comprising an organic phosphite ester having at least one aromatic polycarbocyclic group |
| US3281506A (en) * | 1962-08-31 | 1966-10-25 | Hooker Chemical Corp | Secondary phosphites and process for manufacture thereof |
| US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
| US3419524A (en) * | 1965-01-04 | 1968-12-31 | Weston Chemical Corp | Polyphosphites as stabilizers for hydrocarbon polymers |
| US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
| CA1078862A (en) * | 1976-03-04 | 1980-06-03 | James F. York | Preparation of organic phosphites |
| US4180498A (en) * | 1976-07-30 | 1979-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered phenyl phosphites |
| US4094855A (en) * | 1976-07-30 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered phenyl phosphites |
| JPS5356239A (en) * | 1976-11-01 | 1978-05-22 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stbilized synthetic resin compositions |
| US4196117A (en) * | 1978-01-03 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphites and stabilized compositions |
| US4233208A (en) * | 1978-07-12 | 1980-11-11 | Ciba-Geigy Corporation | Polymer compositions stabilized with hindered phenyl secondary phosphites |
| US4341721A (en) * | 1980-10-01 | 1982-07-27 | Uniroyal, Inc. | Diphosphites |
-
1979
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63148122U (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-29 |
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