JPH0544932B2 - - Google Patents
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- JPH0544932B2 JPH0544932B2 JP63032838A JP3283888A JPH0544932B2 JP H0544932 B2 JPH0544932 B2 JP H0544932B2 JP 63032838 A JP63032838 A JP 63032838A JP 3283888 A JP3283888 A JP 3283888A JP H0544932 B2 JPH0544932 B2 JP H0544932B2
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- Japan
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- bisphenol
- phenol
- acid
- hydrochloric acid
- liquid mixture
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビスフエノールＡの製造方法に関す
る。
る。
更に詳しくは、反応生成物から酸触媒を除いて
液状混合物を得た後、該液状混合物をピリジル基
を交換基とする弱塩基性イオン交換樹脂と接触さ
せることによつて、高純度のビスフエノールＡを
製造する方法に関するものである。
液状混合物を得た後、該液状混合物をピリジル基
を交換基とする弱塩基性イオン交換樹脂と接触さ
せることによつて、高純度のビスフエノールＡを
製造する方法に関するものである。
ビスフエノールＡはポリカーボネート樹脂やエ
ポキシ樹脂の他、近年ではエンジニアリングプラ
スチツクなどの原料としての儒要が増大してい
る。
ポキシ樹脂の他、近年ではエンジニアリングプラ
スチツクなどの原料としての儒要が増大してい
る。
これらの用途には無色で高純度のビスフエノー
ルＡが要求される。
ルＡが要求される。
ビスフエノールＡは酸触媒の存在下、フエノー
ルとアセトンとを反応させて得られる。
ルとアセトンとを反応させて得られる。
反応生成物はビスフエノールＡの他に触媒、未
反応アセトン、フエノール、水および着色物質等
の副生物を含んでいる。
反応アセトン、フエノール、水および着色物質等
の副生物を含んでいる。
この縮合反応行うための触媒として、塩酸等の
無機酸または強酸性陽イオン交換樹脂があげられ
る。
無機酸または強酸性陽イオン交換樹脂があげられ
る。
該反応生成物から高純度のビスフエノールＡを
製造する方法は多数知られている。
製造する方法は多数知られている。
塩酸を触媒として用いる場合には、該反応生成
物を減圧下、110℃ないし120℃に加熱し、塩酸、
未反応アセトン、水および少量のフエノールを除
去した後、ビスフエノールＡとフエノールとの付
加物として分離する方法、またはビスフエノール
Ａの低沸点および高沸点の物質を分離するために
蒸留を行い、場合によつては溶剤による抽出また
は再結晶を行う方法がある。
物を減圧下、110℃ないし120℃に加熱し、塩酸、
未反応アセトン、水および少量のフエノールを除
去した後、ビスフエノールＡとフエノールとの付
加物として分離する方法、またはビスフエノール
Ａの低沸点および高沸点の物質を分離するために
蒸留を行い、場合によつては溶剤による抽出また
は再結晶を行う方法がある。
塩酸を触媒として使用した場合、反応生成物か
ら蒸留によつて除去してもなお痕跡程度の塩酸が
残り、その後の精製操作に種々の困難な問題を生
ずる。
ら蒸留によつて除去してもなお痕跡程度の塩酸が
残り、その後の精製操作に種々の困難な問題を生
ずる。
その一つは酸による装置の腐食の問題であり、
このため生成した金属塩によつてビスフエノール
Ａは不純となり、さらに大規模な精製操作が必要
となる。
このため生成した金属塩によつてビスフエノール
Ａは不純となり、さらに大規模な精製操作が必要
となる。
装置の材質を耐酸性の強いものにした場合には
高価になり、経済的ではない。
高価になり、経済的ではない。
また、もう一つ問題は特公昭38−4875号公報に
開示されているように、蒸留に伴う酸性物質の存
在によるビスフエノールＡの分解である。
開示されているように、蒸留に伴う酸性物質の存
在によるビスフエノールＡの分解である。
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として使用した
場合には、触媒の分離が容易である点において塩
酸触媒よりも有利であるが、70℃ないし100℃の
範囲では、やはり交換基の脱離による痕跡程度の
遊離酸が残存するために、塩酸触媒と同様のこと
が起こる。
場合には、触媒の分離が容易である点において塩
酸触媒よりも有利であるが、70℃ないし100℃の
範囲では、やはり交換基の脱離による痕跡程度の
遊離酸が残存するために、塩酸触媒と同様のこと
が起こる。
特開昭49−1543号公報には、ビスフエノールＡ
とフエノールとの付加物を溶融し、酸性および／
または弱塩基性のイオン交換体で処理すると、ビ
スフエノールＡの分解を伴わずにビスフエノール
Ａの蒸留を行うことができることが示されてい
る。
とフエノールとの付加物を溶融し、酸性および／
または弱塩基性のイオン交換体で処理すると、ビ
スフエノールＡの分解を伴わずにビスフエノール
Ａの蒸留を行うことができることが示されてい
る。
しかし、ビスフエノールＡとフエノールとの付
加物を溶融するためには、温度を90℃以上にしな
ければならない。
加物を溶融するためには、温度を90℃以上にしな
ければならない。
ところが、２級または３級アミンを交換基とす
る弱塩基性イオン交換樹脂においては、長期間に
わつて使用できる温度の上限は通常70〜80℃であ
り、それ以上の温度で該弱塩基性イオン交換樹脂
を使用すると、交換基の脱離が起こり、被処理液
は黄〜赤色に着色するため、該弱塩基性イオン交
換樹脂は使用できない。
る弱塩基性イオン交換樹脂においては、長期間に
わつて使用できる温度の上限は通常70〜80℃であ
り、それ以上の温度で該弱塩基性イオン交換樹脂
を使用すると、交換基の脱離が起こり、被処理液
は黄〜赤色に着色するため、該弱塩基性イオン交
換樹脂は使用できない。
本発明の目的は、ビスフエノールＡを製造する
場合に生ずる上記欠点、すなわち痕跡程度の酸に
よる装置の腐食およびビスフエノールＡの蒸留に
際しての分解を防止することのできるビスフエノ
ールＡの製造方法を提供することにある。
場合に生ずる上記欠点、すなわち痕跡程度の酸に
よる装置の腐食およびビスフエノールＡの蒸留に
際しての分解を防止することのできるビスフエノ
ールＡの製造方法を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意
検討し、反応生成物から酸触媒を除去した後特定
の弱塩基性イオン交換樹脂で処理することによつ
て本発明の目的を達成できることを見出し、遂に
本発明を完成させるに至つた。
検討し、反応生成物から酸触媒を除去した後特定
の弱塩基性イオン交換樹脂で処理することによつ
て本発明の目的を達成できることを見出し、遂に
本発明を完成させるに至つた。
即ち、本発明は、
フエノールとアセトンとを酸触媒の存在下に反
応させて得られた反応生成物から該酸触媒を除い
て液状混合物を得、次いで該液状混合物をピリジ
ル基を交換基とする弱塩基性イオン交換樹脂と接
触させることを特徴とするビスフエノールＡの製
造方法である。
応させて得られた反応生成物から該酸触媒を除い
て液状混合物を得、次いで該液状混合物をピリジ
ル基を交換基とする弱塩基性イオン交換樹脂と接
触させることを特徴とするビスフエノールＡの製
造方法である。
フエノールとアセトンとのモル比は通常４〜12
であり、反応は40〜100℃で行われる。
であり、反応は40〜100℃で行われる。
酸触媒としては、塩酸のような揮発性の酸、ま
た強酸性陽イオン交換樹脂のような不溶性の酸が
用いられる。
た強酸性陽イオン交換樹脂のような不溶性の酸が
用いられる。
反応帯域から流出する反応生成物は、塩酸を用
いた反応の場合には、公知のように減圧蒸留によ
つて、水、塩酸および少量のフエノールが除去さ
れ、液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧力
20〜200mmHgが好ましく、温度は90〜150℃が好
ましい。
いた反応の場合には、公知のように減圧蒸留によ
つて、水、塩酸および少量のフエノールが除去さ
れ、液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧力
20〜200mmHgが好ましく、温度は90〜150℃が好
ましい。
強酸性陽イオン交換樹脂を用いた反応の場合も
減圧蒸留によつて、水、アセトンおよび少量のフ
エノールが取り除かれ、液状混合物となる。減圧
蒸留の条件は、圧力50〜300mmHg、温度70〜120
℃の範囲が好ましい。
減圧蒸留によつて、水、アセトンおよび少量のフ
エノールが取り除かれ、液状混合物となる。減圧
蒸留の条件は、圧力50〜300mmHg、温度70〜120
℃の範囲が好ましい。
本発明におけるピリジル基を交換基とする弱塩
基性イオン交換樹脂としては、２−ビニルピリジ
ンおよび／または４−ビニルピリジンとジビニル
ベンゼンとの共重合体、または２−ビニルピリジ
ンおよび／または４−ビニルピリジンと、ジビニ
ルベンゼンとおよびスチレレンとの共重合体等が
あげられる。
基性イオン交換樹脂としては、２−ビニルピリジ
ンおよび／または４−ビニルピリジンとジビニル
ベンゼンとの共重合体、または２−ビニルピリジ
ンおよび／または４−ビニルピリジンと、ジビニ
ルベンゼンとおよびスチレレンとの共重合体等が
あげられる。
このような樹脂は使用できる温度の上限が高
く、通常150℃以下であれば良い。
く、通常150℃以下であれば良い。
この樹脂に供給される上記の液状混合物中の酸
濃度は０〜２当量／TON、好ましくは０〜１当
量／TONである。
濃度は０〜２当量／TON、好ましくは０〜１当
量／TONである。
接触方法は連続式でも回分式でも良く、温度は
70〜150℃が好ましい。
70〜150℃が好ましい。
連続式の場合には、該樹脂１Kgに対し、液状混
合物を10〜1000Kg／HR流すのが良い。
合物を10〜1000Kg／HR流すのが良い。
また、回分式の場合には、液状混合物に対して
１〜20重量％の樹脂量が良く、接触時間は５〜60
分が良い。
１〜20重量％の樹脂量が良く、接触時間は５〜60
分が良い。
該樹脂による処理後は公知の方法で高純度のビ
スフエノールＡを得ることができる。
スフエノールＡを得ることができる。
即ち、被処理液を冷却することによつて、ビス
フエノールＡをフエノールとの付加物として晶出
させ、次いでこの結晶を分離し、該付加物からフ
エノールを除去してビスフエノールＡを回収する
方法、または、被処理液からフエノールを除去し
て、次にビスフエノールＡを蒸留、溶剤で再結晶
する方法等を用いることができる。
フエノールＡをフエノールとの付加物として晶出
させ、次いでこの結晶を分離し、該付加物からフ
エノールを除去してビスフエノールＡを回収する
方法、または、被処理液からフエノールを除去し
て、次にビスフエノールＡを蒸留、溶剤で再結晶
する方法等を用いることができる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説
明する。
明する。
なお、％は特にことわりのない限り、重量％と
する。
する。
実施例 １
フエノール564ｇとアセトン58ｇとを塩酸触媒
下に縮合させ、反応生成物を最終圧力70mmHg、
温度120℃で塩酸、水および少量のフエノールを
取り除いた。
下に縮合させ、反応生成物を最終圧力70mmHg、
温度120℃で塩酸、水および少量のフエノールを
取り除いた。
得られた脱塩酸品中の塩酸濃度は0.25当量／
TONであつた。
TONであつた。
この脱塩酸品に対し、５％のピリジル基を交換
基とする弱塩基性イオン交換樹脂（広栄化学工業
(株)製KEX−212）を混合し、12℃で15分間撹拌し
た後、濾過によつて樹脂を分離した。
基とする弱塩基性イオン交換樹脂（広栄化学工業
(株)製KEX−212）を混合し、12℃で15分間撹拌し
た後、濾過によつて樹脂を分離した。
液中に塩酸は検出されなかつた。
次にこの液から最終圧力10mmHg、170℃でフエ
ノールを除去し、続いてビスフエノールＡを蒸留
したが、ビスフエノールＡの分解は起こらず、白
色のビスフエノールＡが得られた。
ノールを除去し、続いてビスフエノールＡを蒸留
したが、ビスフエノールＡの分解は起こらず、白
色のビスフエノールＡが得られた。
比較例 １
KEX−212を使用しない以外は実施例１と同様
にした。
にした。
脱塩酸品中の塩酸濃度は0.27当量／TONであ
つた。
つた。
ビスフエノールＡを蒸留する際に、分解が起こ
り、留出したビスフエノールＡは黄色に着色して
いた。
り、留出したビスフエノールＡは黄色に着色して
いた。
実施例 ２
反応から、KEX−212による処理までは実施例
１と同様にした。
１と同様にした。
脱塩酸品中の塩酸濃度は0.27当量／TONであ
り、KEX−212による処理後は検出されなかつ
た。
り、KEX−212による処理後は検出されなかつ
た。
次にこの処理液に対して３％の水を添加して、
ステンレス容器中で窒素雰囲気下、120℃で48時
間撹拌した後、45℃まで冷却してフエノールとビ
スフエノールＡとの付加物を晶出した。
ステンレス容器中で窒素雰囲気下、120℃で48時
間撹拌した後、45℃まで冷却してフエノールとビ
スフエノールＡとの付加物を晶出した。
この付加物を濾過によつて分離し、等量のフエ
ノールで洗浄した。
ノールで洗浄した。
得られた付加物20ｇを20mlのエタノールに溶解
した時のハーゼンカラーは5APHAであつた。
した時のハーゼンカラーは5APHAであつた。
比較例 ２
KEX−212を使用しない以外は実施例２と同様
にした。
にした。
脱塩酸品中の塩酸濃度は0.20当量／TONであ
つた。
つた。
ステンレスの腐食は目視ではわからなかつた
が、得られた付加物20ｇをエタノール20mlに溶解
した時のハーゼンカラーは30APHAであつた。
が、得られた付加物20ｇをエタノール20mlに溶解
した時のハーゼンカラーは30APHAであつた。
比較例 ３
KEX−212の代わりに３級アミンを交換基とす
る弱塩基性イオン交換樹脂（バイエル社製、レバ
チツトMP−62）を使用した以外は、実施例２と
同様にした。
る弱塩基性イオン交換樹脂（バイエル社製、レバ
チツトMP−62）を使用した以外は、実施例２と
同様にした。
脱塩酸品中の塩酸濃度は0.20当量／TONであ
り、MP−62による処理後は検出されなかつた
が、液は赤色になつた。
り、MP−62による処理後は検出されなかつた
が、液は赤色になつた。
得られた付加物20ｇをエタノール20mlに溶解し
た時のハーゼンカラーは50APHAであつた。
た時のハーゼンカラーは50APHAであつた。
本発明は、上記した構成をとるので、高温での
ビスフエノールＡの蒸留時の分解を防ぐことがで
きる。
ビスフエノールＡの蒸留時の分解を防ぐことがで
きる。
また、装置の腐食によつてビスフエノールＡが
不純になることを防ぎ、色相が良いものを得るこ
とができる。
不純になることを防ぎ、色相が良いものを得るこ
とができる。
Claims (1)
- １ フエノールとアセトンとを酸触媒の存在下に
反応させて得られた反応生成物から該酸触媒を除
いて液状混合物を得、次いで該液状混合物をピリ
ジル基を交換基とする弱塩基性イオン交換樹脂と
接触させることを特徴とするビスフエノールＡの
製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032838A JPH01211543A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ビスフェノールａの製造方法 |
| US07/308,667 US4950807A (en) | 1988-02-17 | 1989-02-10 | Process for preparing bisphenol A |
| ES89102507T ES2052790T3 (es) | 1988-02-17 | 1989-02-14 | Un proceso para preparar bisfenol a. |
| EP89102507A EP0329075B1 (en) | 1988-02-17 | 1989-02-14 | Process for preparing bisphenol a |
| DE8989102507T DE68902654T2 (de) | 1988-02-17 | 1989-02-14 | Verfahren zur herstellung von bisphenol-a. |
| CA000591190A CA1305186C (en) | 1988-02-17 | 1989-02-16 | Process for preparing bisphenol a |
| CN89100823A CN1037328A (zh) | 1988-02-17 | 1989-02-16 | 双酚a的制备方法 |
| KR1019890001828A KR910003865B1 (ko) | 1988-02-17 | 1989-02-17 | 비스페놀 a의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032838A JPH01211543A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211543A JPH01211543A (ja) | 1989-08-24 |
| JPH0544932B2 true JPH0544932B2 (ja) | 1993-07-07 |
Family
ID=12369964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032838A Granted JPH01211543A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950807A (ja) |
| EP (1) | EP0329075B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01211543A (ja) |
| KR (1) | KR910003865B1 (ja) |
| CN (1) | CN1037328A (ja) |
| CA (1) | CA1305186C (ja) |
| DE (1) | DE68902654T2 (ja) |
| ES (1) | ES2052790T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| PL169996B1 (en) * | 1993-06-22 | 1996-09-30 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Method of treating an ion exchange catalyst for use in bisphenol a synthesis processes |
| US5475154A (en) * | 1994-03-10 | 1995-12-12 | Rohm And Haas Company | Method for producing high-purity bisphenols |
| EP0720976B2 (en) * | 1994-12-09 | 2005-05-18 | The Dow Chemical Company | Process for preparing an adduct of a bisphenol with a phenolic compound |
| DE4446907A1 (de) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Hydrierkatalysators |
| US6316677B1 (en) * | 1998-03-24 | 2001-11-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Production process of bisphenol compounds |
| EP1149816A4 (en) * | 1999-12-03 | 2004-04-07 | Mitsui Chemicals Inc | HIGH QUALITY BISPHENOL A AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| JP4140171B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-08-27 | 三菱化学株式会社 | 高品位ビスフェノールａ製造のためのビスフェノールａとフェノールとの結晶アダクトの製造方法 |
| US6703530B2 (en) | 2002-02-28 | 2004-03-09 | General Electric Company | Chemical reactor system and process |
| DE10331772A1 (de) * | 2003-07-11 | 2005-02-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaminodiarylmethanen |
| CN104411670B (zh) * | 2012-07-13 | 2017-06-20 | 出光兴产株式会社 | 双酚a的制造方法 |
| US20210188750A1 (en) * | 2018-09-05 | 2021-06-24 | Badger Licensing Llc | Process for producing bisphenol-a |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3073868A (en) * | 1959-02-05 | 1963-01-15 | Hooker Chemical Corp | Production and purification of diphenylolalkanes |
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-
1988
- 1988-02-17 JP JP63032838A patent/JPH01211543A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-10 US US07/308,667 patent/US4950807A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-14 EP EP89102507A patent/EP0329075B1/en not_active Expired - Lifetime
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