JPS648608B2 - - Google Patents
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- JPS648608B2 JPS648608B2 JP16569080A JP16569080A JPS648608B2 JP S648608 B2 JPS648608 B2 JP S648608B2 JP 16569080 A JP16569080 A JP 16569080A JP 16569080 A JP16569080 A JP 16569080A JP S648608 B2 JPS648608 B2 JP S648608B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はビスフエノールＡ（以下、BPAと言
う）の製法に関するもので、詳しくは、フエノー
ルとアセトンとを反応させて得られるビスフエノ
ールＡ・フエノール付加物（以下、BPA付加物
と言う）よりBPAを回収する方法に関するもの
である。 BPAはポリカーボネート樹脂及びエポキシ樹
脂などの原料として有用なものである。BPAの
製造法として例えば、フエノールとアセトンとを
塩酸触媒の存在下、反応させる方法が知られてい
る。この反応においては、BPAはフエノールと
の付加物として得られるため、通常、反応混合物
中の塩酸を中和したのち、溶媒を除去し、次い
で、BPA付加物を蒸留することによりBPAとフ
エノールとにそれぞれ分解し回収される。しかし
ながら、BPA付加物を完全にBPAとフエノール
とに分離するためには、通常、工業的規模で実施
する場合、減圧下で200℃以上の温度にBPA付加
物を加熱する必要があるが、BPAは例えば、200
℃以上の高温になると着色を起す傾向がある。そ
のため、BPAの着色を防止するため、高減圧下
で200℃以下のできるだけ低に温度で、BPA付加
物を蒸留する方法も考えられているが、実際問題
として工業的には減圧度が高いため、この方法を
採用することは困難である。 ところが、塩酸触媒を用いて得られたBPA付
加物を200℃以上の温度で蒸留を行ない、着色し
たBPAが得られても、このBPAは例えば、ベン
ゼン中にて再結晶する方法（特公昭43―218号）、
又はクロルベンゼン中にて再結晶する方法（工業
化学雑誌70巻第11号248頁）などの精製法により、
容易に着色成分を除去することができる。したが
つて、上記の塩酸触媒法の場合には、反応によつ
て得られる。BPA付加物の蒸留温度を200℃以下
に保持する必要はなかつた。 一方、フエノールとアセトンとを強酸性陽イオ
ン交換樹脂（以下、Ｋ―RIEと言う）よりなる触
媒を使用して反応させるBPAの製法も知られて
いる。しかしながら、この方法で得られたBPA
付加物を蒸留してBPAが着色した場合には、上
述の如き精製法を適用して着色成分を除去するこ
とはできない。 本発明者等は上記の知見に基づき、触媒として
Ｋ―RIEを使用した場合には、BPAを蒸留工程
で着色させると後処理により容易に精製できない
ので、BPA付加物よりBPAを回収する際に、
BPAの着色のないプロセスを採用する必要があ
ると考え種々検討した結果、本発明を完成した。 すなわち、本発明の要旨は、フエノールとアセ
トンとをＫ―RIEよりなる触媒の存在下、反応さ
せて得られるBPA付加物を減圧下、160〜185℃
の温度で蒸留しフエノールを１〜10重量％含有す
る粗BPAを回収し、次いで、これをBPAに対し
て0.5〜10重量倍の水に溶解し、次いで再結晶さ
せ、析出したBPAの結晶を回収することを特徴
とするBPAの製法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で対象となるBPAの製造法はフエノー
ルとアセトンとをＫ―RIEを触媒として使用して
反応させる方法である。Ｋ―RIEとしては通常、
市販されているゲル型又はポーラス型のスルホン
酸型陽イオン交換樹脂あるいは該樹脂をメルカプ
トアルキルアミン、メルカプトアルキルピリジン
などのメルカプト化合物にてスルホン酸基の３〜
30モル％を変性した樹脂が挙げられる。 フエノールとアセトンとの反応は通常、第３成
分としての溶媒を実質的に使用することなしに例
えば、アセトンに対して６〜12モル倍の過剰量の
フエノールを使用し、反応温度０〜120℃、好ま
しくは50〜100℃、反応圧力常圧〜５Kg／cm2の条
件下で実施される。反応時間はピストンフローの
連続反応の場合には、通常、空間速度（Ｓ，Ｖ）
が0.1〜20hr-1、好ましくは１〜15hr-1であり、
また、バツチ反応の場合には、0.1〜20時間、好
ましくは0.3〜５時間である。 反応終了後の混合物は、フエノール中にBPA
が溶解されているが、通常、これを晶析すると
BPAとフエノールとの付加物の結晶として析出
するので、この結晶を回収する。 この晶析は通常、反応混合物を50℃以下まで冷
却することにより実施できる。ここで析出した結
晶は濾過により分離され、必要に応じて、フエノ
ールで洗浄して回収される。 本発明では上述のようにして得られたBPA付
加物よりBPAを回収するに当り、特定の条件下
で蒸留を行なつたのち、水媒体中で再結晶するこ
とを必須の要件とするものである。 先ず、BPA付加物を蒸留するが、本発明では
通常、10〜100mmHgの減圧下、160〜185℃、好ま
しくは165〜180℃の温度にて実施される。この温
度が上記範囲よりも高い場合には、得られる
BPAが着色を起す危険性があり、また、上記範
囲よりも低い場合には、減圧度が高くなり工業的
に実施した際の操作が面倒であるばかりか経済的
でない。 本発明では上記条件にてBPA付加物を減圧蒸
留処理することにより、フエノールを１〜10重量
％、好ましくは１〜５重量％BPAフエノール付
加物として含有する粗BPAが回収される。この
蒸留に使用される蒸留装置は通常薄膜蒸発器が使
用され、なるべく滞留時間の短かい装置が好まし
い。 蒸留により回収した粗BPAは次いで、BPAに
対して0.5〜10重量倍、好ましくは１〜５重量倍
の水媒体に溶解したのち再結晶を行なう。水媒体
の使用量があまり少ないと、粗BPA中のフエノ
ールを十分に除去することができず、また、あま
り多いと再結晶のための媒体の加熱及び冷却操作
が工業的に不利となる。再結晶の操作は通常、水
媒体を常圧下、95〜100℃に加熱し粗BPAの実質
的全部を溶解したのち、次いで、95℃未満、好ま
しくは90℃以下まで冷却を行なうことにより実施
される。また、この晶析法は、冷却晶析のみなら
ず蒸発濃縮晶析法を採用することもできる。 この再結晶において、粗BPA中にBPAフエノ
ール付加物として含有されていたフエノールの殆
んどが遊離フエノールとなつて水相に移行し除去
されるので高純度のBPAを得ることができる。
また、本発明では、蒸留工程でBPAが着色を起
さないので、再結晶に供する粗BPAはもともと
着色成分を含有していない。したがつて、再結晶
によりBPAの色調が改善されると言うことは実
質的にはない。再結晶後のBPA結晶は常法に従
つて、濾過により回収される。 以上、本発明によれば、Ｋ―RIEを触媒として
使用した場合に得られるBPA付加物よりBPAを
回収するに当り、特定の蒸留操作と再結晶操作を
組合せたプロセスを採用することにより、回収さ
れるBPAが着色することもなく、しかも、工業
的に実施する場合でも経済的な方法である。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨の超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 撹拌機及び温度調節器を有する500ml反応器に、
フエノール300ｇ、アセトン18.5ｇ及びスルホン
酸型陽イオン交換樹脂（三菱化成工業製、商品名
ダイヤイオンSK―104）のスルホン酸基の16モル
％を４―メルカプトエチルピリジンで変性した触
媒60ｇを仕込み、70℃の温度で撹拌下、0.5時間
反応を行なつた。反応終了後、反応混合物を濾過
し触媒を除去したのち、濾液を42℃の温度まで冷
却し、BPA付加物の結晶を析出させ、これを濾
過して回収した。 このようにして得たビスフエノールＡ付加物の
結晶を130℃に加熱し溶融させ、次いで、第１表
に示す条件下にて薄膜蒸発器に供給し蒸留を行な
つた。なお、蒸留で回収した粗BPA中のBPA付
加物の含有量及び着色度を測定したところ、第１
表に示す通りであつた。 次に、この粗BPA50ｇを温度調節器を有する
200ml撹拌容器にBPAに対して第１表に示す割合
の水とともに仕込み、100℃の温度に加熱し粗
BPAの結晶を完全に溶解し30分間保持したのち、
徐々に90℃の温度まで冷却を行ない、BPAの結
晶を析出させた。この結晶を濾過により分離した
のち、回収した結晶中のBPA付加物の含有量及
び着色度の測定を行ない、第１表に示す結果を得
た。
う）の製法に関するもので、詳しくは、フエノー
ルとアセトンとを反応させて得られるビスフエノ
ールＡ・フエノール付加物（以下、BPA付加物
と言う）よりBPAを回収する方法に関するもの
である。 BPAはポリカーボネート樹脂及びエポキシ樹
脂などの原料として有用なものである。BPAの
製造法として例えば、フエノールとアセトンとを
塩酸触媒の存在下、反応させる方法が知られてい
る。この反応においては、BPAはフエノールと
の付加物として得られるため、通常、反応混合物
中の塩酸を中和したのち、溶媒を除去し、次い
で、BPA付加物を蒸留することによりBPAとフ
エノールとにそれぞれ分解し回収される。しかし
ながら、BPA付加物を完全にBPAとフエノール
とに分離するためには、通常、工業的規模で実施
する場合、減圧下で200℃以上の温度にBPA付加
物を加熱する必要があるが、BPAは例えば、200
℃以上の高温になると着色を起す傾向がある。そ
のため、BPAの着色を防止するため、高減圧下
で200℃以下のできるだけ低に温度で、BPA付加
物を蒸留する方法も考えられているが、実際問題
として工業的には減圧度が高いため、この方法を
採用することは困難である。 ところが、塩酸触媒を用いて得られたBPA付
加物を200℃以上の温度で蒸留を行ない、着色し
たBPAが得られても、このBPAは例えば、ベン
ゼン中にて再結晶する方法（特公昭43―218号）、
又はクロルベンゼン中にて再結晶する方法（工業
化学雑誌70巻第11号248頁）などの精製法により、
容易に着色成分を除去することができる。したが
つて、上記の塩酸触媒法の場合には、反応によつ
て得られる。BPA付加物の蒸留温度を200℃以下
に保持する必要はなかつた。 一方、フエノールとアセトンとを強酸性陽イオ
ン交換樹脂（以下、Ｋ―RIEと言う）よりなる触
媒を使用して反応させるBPAの製法も知られて
いる。しかしながら、この方法で得られたBPA
付加物を蒸留してBPAが着色した場合には、上
述の如き精製法を適用して着色成分を除去するこ
とはできない。 本発明者等は上記の知見に基づき、触媒として
Ｋ―RIEを使用した場合には、BPAを蒸留工程
で着色させると後処理により容易に精製できない
ので、BPA付加物よりBPAを回収する際に、
BPAの着色のないプロセスを採用する必要があ
ると考え種々検討した結果、本発明を完成した。 すなわち、本発明の要旨は、フエノールとアセ
トンとをＫ―RIEよりなる触媒の存在下、反応さ
せて得られるBPA付加物を減圧下、160〜185℃
の温度で蒸留しフエノールを１〜10重量％含有す
る粗BPAを回収し、次いで、これをBPAに対し
て0.5〜10重量倍の水に溶解し、次いで再結晶さ
せ、析出したBPAの結晶を回収することを特徴
とするBPAの製法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で対象となるBPAの製造法はフエノー
ルとアセトンとをＫ―RIEを触媒として使用して
反応させる方法である。Ｋ―RIEとしては通常、
市販されているゲル型又はポーラス型のスルホン
酸型陽イオン交換樹脂あるいは該樹脂をメルカプ
トアルキルアミン、メルカプトアルキルピリジン
などのメルカプト化合物にてスルホン酸基の３〜
30モル％を変性した樹脂が挙げられる。 フエノールとアセトンとの反応は通常、第３成
分としての溶媒を実質的に使用することなしに例
えば、アセトンに対して６〜12モル倍の過剰量の
フエノールを使用し、反応温度０〜120℃、好ま
しくは50〜100℃、反応圧力常圧〜５Kg／cm2の条
件下で実施される。反応時間はピストンフローの
連続反応の場合には、通常、空間速度（Ｓ，Ｖ）
が0.1〜20hr-1、好ましくは１〜15hr-1であり、
また、バツチ反応の場合には、0.1〜20時間、好
ましくは0.3〜５時間である。 反応終了後の混合物は、フエノール中にBPA
が溶解されているが、通常、これを晶析すると
BPAとフエノールとの付加物の結晶として析出
するので、この結晶を回収する。 この晶析は通常、反応混合物を50℃以下まで冷
却することにより実施できる。ここで析出した結
晶は濾過により分離され、必要に応じて、フエノ
ールで洗浄して回収される。 本発明では上述のようにして得られたBPA付
加物よりBPAを回収するに当り、特定の条件下
で蒸留を行なつたのち、水媒体中で再結晶するこ
とを必須の要件とするものである。 先ず、BPA付加物を蒸留するが、本発明では
通常、10〜100mmHgの減圧下、160〜185℃、好ま
しくは165〜180℃の温度にて実施される。この温
度が上記範囲よりも高い場合には、得られる
BPAが着色を起す危険性があり、また、上記範
囲よりも低い場合には、減圧度が高くなり工業的
に実施した際の操作が面倒であるばかりか経済的
でない。 本発明では上記条件にてBPA付加物を減圧蒸
留処理することにより、フエノールを１〜10重量
％、好ましくは１〜５重量％BPAフエノール付
加物として含有する粗BPAが回収される。この
蒸留に使用される蒸留装置は通常薄膜蒸発器が使
用され、なるべく滞留時間の短かい装置が好まし
い。 蒸留により回収した粗BPAは次いで、BPAに
対して0.5〜10重量倍、好ましくは１〜５重量倍
の水媒体に溶解したのち再結晶を行なう。水媒体
の使用量があまり少ないと、粗BPA中のフエノ
ールを十分に除去することができず、また、あま
り多いと再結晶のための媒体の加熱及び冷却操作
が工業的に不利となる。再結晶の操作は通常、水
媒体を常圧下、95〜100℃に加熱し粗BPAの実質
的全部を溶解したのち、次いで、95℃未満、好ま
しくは90℃以下まで冷却を行なうことにより実施
される。また、この晶析法は、冷却晶析のみなら
ず蒸発濃縮晶析法を採用することもできる。 この再結晶において、粗BPA中にBPAフエノ
ール付加物として含有されていたフエノールの殆
んどが遊離フエノールとなつて水相に移行し除去
されるので高純度のBPAを得ることができる。
また、本発明では、蒸留工程でBPAが着色を起
さないので、再結晶に供する粗BPAはもともと
着色成分を含有していない。したがつて、再結晶
によりBPAの色調が改善されると言うことは実
質的にはない。再結晶後のBPA結晶は常法に従
つて、濾過により回収される。 以上、本発明によれば、Ｋ―RIEを触媒として
使用した場合に得られるBPA付加物よりBPAを
回収するに当り、特定の蒸留操作と再結晶操作を
組合せたプロセスを採用することにより、回収さ
れるBPAが着色することもなく、しかも、工業
的に実施する場合でも経済的な方法である。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨の超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 撹拌機及び温度調節器を有する500ml反応器に、
フエノール300ｇ、アセトン18.5ｇ及びスルホン
酸型陽イオン交換樹脂（三菱化成工業製、商品名
ダイヤイオンSK―104）のスルホン酸基の16モル
％を４―メルカプトエチルピリジンで変性した触
媒60ｇを仕込み、70℃の温度で撹拌下、0.5時間
反応を行なつた。反応終了後、反応混合物を濾過
し触媒を除去したのち、濾液を42℃の温度まで冷
却し、BPA付加物の結晶を析出させ、これを濾
過して回収した。 このようにして得たビスフエノールＡ付加物の
結晶を130℃に加熱し溶融させ、次いで、第１表
に示す条件下にて薄膜蒸発器に供給し蒸留を行な
つた。なお、蒸留で回収した粗BPA中のBPA付
加物の含有量及び着色度を測定したところ、第１
表に示す通りであつた。 次に、この粗BPA50ｇを温度調節器を有する
200ml撹拌容器にBPAに対して第１表に示す割合
の水とともに仕込み、100℃の温度に加熱し粗
BPAの結晶を完全に溶解し30分間保持したのち、
徐々に90℃の温度まで冷却を行ない、BPAの結
晶を析出させた。この結晶を濾過により分離した
のち、回収した結晶中のBPA付加物の含有量及
び着色度の測定を行ない、第１表に示す結果を得
た。
【表】
参考例
上記の比較実験例（No.６）で得たBPAの結晶
25ｇを公知の精製法に基づき、150mlのトルエン
又はクロルベンゼンに加熱溶解したのち、78℃の
温度まで冷却することにより再結晶を行ない、得
られた結晶の着色度を測定したところ、第２表に
示す通りであつた。
25ｇを公知の精製法に基づき、150mlのトルエン
又はクロルベンゼンに加熱溶解したのち、78℃の
温度まで冷却することにより再結晶を行ない、得
られた結晶の着色度を測定したところ、第２表に
示す通りであつた。
【表】
第２表の結果より、Ｋ―RIEを触媒として得ら
れたBPA付加物はBPAを回収する工程で着色を
起した場合には、公知の精製法により容易に精製
されないことが判る。
れたBPA付加物はBPAを回収する工程で着色を
起した場合には、公知の精製法により容易に精製
されないことが判る。
Claims (1)
- １ フエノールとアセトンとを強酸性陽イオン交
換樹脂よりなる触媒の存在下、反応させて得られ
るビスフエノールＡ、フエノール付加物を減圧
下、160〜185℃の温度で蒸留しフエノールを１〜
10重量％含有する粗ビスフエノールＡを回収し、
次いで、これをビスフエノールＡに対して0.5〜
10重量倍の水媒体中に溶解したのち再結晶させ、
析出したビスフエノールＡの結晶を回収すること
を特徴とするビスフエノールＡの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16569080A JPS5788137A (en) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | Preparation of bisphenol a |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16569080A JPS5788137A (en) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | Preparation of bisphenol a |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5788137A JPS5788137A (en) | 1982-06-01 |
| JPS648608B2 true JPS648608B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=15817185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16569080A Granted JPS5788137A (en) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | Preparation of bisphenol a |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5788137A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931146A (en) * | 1988-04-05 | 1990-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for obtaining high-purity bisphenol A |
| JPH05294871A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビスフェノールａの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3326986A (en) * | 1965-01-22 | 1967-06-20 | Dow Chemical Co | Process for purifying 4, 4'-isopropylidenediphenol |
| DE2222607A1 (de) * | 1972-05-09 | 1973-11-22 | Rheinstahl Ag | Ringwalzwerk |
-
1980
- 1980-11-25 JP JP16569080A patent/JPS5788137A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5788137A (en) | 1982-06-01 |
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