JPH0546356B2 - - Google Patents
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- JPH0546356B2 JPH0546356B2 JP62092937A JP9293787A JPH0546356B2 JP H0546356 B2 JPH0546356 B2 JP H0546356B2 JP 62092937 A JP62092937 A JP 62092937A JP 9293787 A JP9293787 A JP 9293787A JP H0546356 B2 JPH0546356 B2 JP H0546356B2
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- pyridine
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は一般式：
によつて表される５−メチル−３−ヘテロアリー
ル−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６−
ｃ〕〔１，２〕ベンゾジアジン−２，４−（3H）−
ジオン−６，６−ジオキシド誘導体を優れた収率
で且つ非常に純粋な形で製造する方法に関する。
ル−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６−
ｃ〕〔１，２〕ベンゾジアジン−２，４−（3H）−
ジオン−６，６−ジオキシド誘導体を優れた収率
で且つ非常に純粋な形で製造する方法に関する。
（従来の技術）
一般式（式中Ｒはヘテロアリール基、好まし
くは置換または未置換ピリミジニルまたはピリジ
ルを表す）のオキサジノベンゾチアジン６，６−
ジオキシドは周知の抗炎症薬および鎮痛薬、特に
ドロクシカム（droxicam）であり、ケミカルア
ブストラクト、1984年、100巻、191893jに述べら
れている。
くは置換または未置換ピリミジニルまたはピリジ
ルを表す）のオキサジノベンゾチアジン６，６−
ジオキシドは周知の抗炎症薬および鎮痛薬、特に
ドロクシカム（droxicam）であり、ケミカルア
ブストラクト、1984年、100巻、191893jに述べら
れている。
上記先行技術においては、オキサジノベンゾチ
アジン６，６−ジオキシドが一般式： （式中R1はメトキシまたはエトキシのようなア
ルコキシ基を表す）のエステルから製造されてい
る。
アジン６，６−ジオキシドが一般式： （式中R1はメトキシまたはエトキシのようなア
ルコキシ基を表す）のエステルから製造されてい
る。
さらに、フランス特許公告Ａ−２ 566 408は
上記式（式中R1はピリジン−２−イルアミノ
基を表す）の化合物から反応条件の下で不活性な
有機溶媒の存在の下で且つ酸受容体の存在の下で
ホスゲンとの反応により５−メチル−３−（ピリ
ジン−２−イル）−2H，5H−１，３−オキサジ
ノ〔５，６−ｃ〕−１，２−ベンゾチアジン−２，
４−（3H）−ジオン６，６−ジオキシドを製造す
ることについて述べている。この場合、経済的理
由で且つ最高の収率を上げるために、有機溶媒は
塩化メチレンであることが好ましく、またトリエ
チルアミンが酸受容体として用いられる。しかし
ながら、この種の方法は、特に工業的規模で実施
される場合、重大な欠点を有している。まず第一
に、かなり毒性の強い試薬であるホスゲンを使用
していることであり、次に生成物の収率がかなり
低い（56％）ことである。
上記式（式中R1はピリジン−２−イルアミノ
基を表す）の化合物から反応条件の下で不活性な
有機溶媒の存在の下で且つ酸受容体の存在の下で
ホスゲンとの反応により５−メチル−３−（ピリ
ジン−２−イル）−2H，5H−１，３−オキサジ
ノ〔５，６−ｃ〕−１，２−ベンゾチアジン−２，
４−（3H）−ジオン６，６−ジオキシドを製造す
ることについて述べている。この場合、経済的理
由で且つ最高の収率を上げるために、有機溶媒は
塩化メチレンであることが好ましく、またトリエ
チルアミンが酸受容体として用いられる。しかし
ながら、この種の方法は、特に工業的規模で実施
される場合、重大な欠点を有している。まず第一
に、かなり毒性の強い試薬であるホスゲンを使用
していることであり、次に生成物の収率がかなり
低い（56％）ことである。
（発明の目的および構成）
本発明は上記において定義した一般式の誘導
体を製造する新規な方法に関するものであり、実
際上記欠点を排除することができる。本発明によ
れば、一般式の誘導体が一般式（式中R1は
メテロアリールアミノ基、好ましくは置換または
未置換ピリミジニルアミノまたはピリジルアミノ
である）のアミドを一般式： （式中R2はメチルまたはエチルのようなC1〜C4
の低級アルキル基、フエニルのようなアリール
基、またベンジルのようなアルキルアリール基を
表す）の化合物と反応させることにより製造され
る。
体を製造する新規な方法に関するものであり、実
際上記欠点を排除することができる。本発明によ
れば、一般式の誘導体が一般式（式中R1は
メテロアリールアミノ基、好ましくは置換または
未置換ピリミジニルアミノまたはピリジルアミノ
である）のアミドを一般式： （式中R2はメチルまたはエチルのようなC1〜C4
の低級アルキル基、フエニルのようなアリール
基、またベンジルのようなアルキルアリール基を
表す）の化合物と反応させることにより製造され
る。
一般式およびの各化合物間の反応は約３時
間〜48時間の間約−５℃〜50℃の温度で行われ
る。
間〜48時間の間約−５℃〜50℃の温度で行われ
る。
本発明の本質的な特徴によれば、これら２つの
化合物間の反応は、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−（ピロリジン−１−イル）ピリ
ジンおよび２，６−ditert−ブチル−４−メチル
ピリジンのような置換ピリジンおよびそれらの混
合物から成る群より選ばれる有機溶媒中において
行われる。使用する溶媒がピリジンと置換ピリジ
ンとの混合物である場合、この置換ピリジンはわ
ずかな割合で、例えば１〜10％の割合で使用され
る。
化合物間の反応は、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−（ピロリジン−１−イル）ピリ
ジンおよび２，６−ditert−ブチル−４−メチル
ピリジンのような置換ピリジンおよびそれらの混
合物から成る群より選ばれる有機溶媒中において
行われる。使用する溶媒がピリジンと置換ピリジ
ンとの混合物である場合、この置換ピリジンはわ
ずかな割合で、例えば１〜10％の割合で使用され
る。
（作用および効果）
本発明によれば、この方法により純度の高い一
般式の誘導体を提供することができる。さらに
これら誘導体は、90％以上の非常に高い収率で且
つ工業的規模で容易に実施することのできる方法
により得ることができる。
般式の誘導体を提供することができる。さらに
これら誘導体は、90％以上の非常に高い収率で且
つ工業的規模で容易に実施することのできる方法
により得ることができる。
一般式のいくつかの誘導体の製造方法を実施
例１〜実施例４において詳細に説明する。なおこ
れら実施例は例示的なものであり限定的なもので
はない。
例１〜実施例４において詳細に説明する。なおこ
れら実施例は例示的なものであり限定的なもので
はない。
（実施例）
実施例 １
５−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−2H，
5H−１，３−オキサジノ−〔５，６−ｃ〕〔１，
２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン
６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度が常に18℃以下になるよ
うに氷浴中で冷却しながら、30リツトルの無水ピ
リジンに11.9Kg（36モル）のＮ−（ピリジン−２
−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液に13.8
リツトル（144モル）のクロルギ酸エチルを滴下
する。得られた混合物を室温で24時間撹拌し、次
にその全部を175リツトルの水と氷の混合物中に
加える。過した後、残渣を充分な量の蒸留水で
洗浄し、次に0.5Nの塩酸で洗浄し、最後にもう
１度蒸留水で洗浄する。残渣をアセトンに溶解
し、この溶液から264〜266℃の融点を有する
11.62Kg（90.5％）の５−メチル−３−（ピリジン
−２−イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ
〔５，６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４
−（3H）−ジオン６，６−ジオキシドが晶出する。
5H−１，３−オキサジノ−〔５，６−ｃ〕〔１，
２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン
６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度が常に18℃以下になるよ
うに氷浴中で冷却しながら、30リツトルの無水ピ
リジンに11.9Kg（36モル）のＮ−（ピリジン−２
−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液に13.8
リツトル（144モル）のクロルギ酸エチルを滴下
する。得られた混合物を室温で24時間撹拌し、次
にその全部を175リツトルの水と氷の混合物中に
加える。過した後、残渣を充分な量の蒸留水で
洗浄し、次に0.5Nの塩酸で洗浄し、最後にもう
１度蒸留水で洗浄する。残渣をアセトンに溶解
し、この溶液から264〜266℃の融点を有する
11.62Kg（90.5％）の５−メチル−３−（ピリジン
−２−イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ
〔５，６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４
−（3H）−ジオン６，６−ジオキシドが晶出する。
分光分析データ：
IR（KBr）：1185；1355；1410；1640；1710；
1790cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：3.02（ｓ、3H）；
7.52（ｍ、2H）；7.92（ｍ、5H）；8.52（ｄ、1H）。
1790cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：3.02（ｓ、3H）；
7.52（ｍ、2H）；7.92（ｍ、5H）；8.52（ｄ、1H）。
実施例 ２
５−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−
2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕
〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジ
オン６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度を常に10℃以下に保つよ
うに氷浴中で冷却しながら、25mlの無水ピリジン
中に3.32ｇ（0.01モル）のＮ−（ピリミジン−２
−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液中にト
ルエンの50％溶液として13.6ｇ（0.04モル）のク
ロルギ酸ベンジルを滴下する。得られた混合物を
30℃で８時間撹拌し、次にその全部を100mlの水
および氷の混合物中に加える。過した後、残渣
を充分な量の蒸留水で洗浄し、次に直ちに加熱沸
騰しているアセトン中で撹拌し、その後この混合
物を過する。これにより282〜284℃で溶融する
５−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−2H，
5H−１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕〔１，
２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，
６−ジオキシドを3.3ｇ（92％）生成する。
2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕
〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジ
オン６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度を常に10℃以下に保つよ
うに氷浴中で冷却しながら、25mlの無水ピリジン
中に3.32ｇ（0.01モル）のＮ−（ピリミジン−２
−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液中にト
ルエンの50％溶液として13.6ｇ（0.04モル）のク
ロルギ酸ベンジルを滴下する。得られた混合物を
30℃で８時間撹拌し、次にその全部を100mlの水
および氷の混合物中に加える。過した後、残渣
を充分な量の蒸留水で洗浄し、次に直ちに加熱沸
騰しているアセトン中で撹拌し、その後この混合
物を過する。これにより282〜284℃で溶融する
５−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−2H，
5H−１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕〔１，
２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，
６−ジオキシドを3.3ｇ（92％）生成する。
分光分析データ：
IR（KBr）：1180；1355；1400；1632；1710；
1787cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：3.05（ｓ、3H）；
7.93（ｍ、5H）；８、95（ｄ、2H）。
1787cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：3.05（ｓ、3H）；
7.93（ｍ、5H）；８、95（ｄ、2H）。
実施例 ３
５−メチル−３−（４−メチルピリジン−２−
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン６，６−ジオキシドの製造 室温で撹拌しながら、２ｇの４−ジメチルアミ
ノピリジンおよび25mlの無水ピリジンの混合物中
に3.45ｇ（0.01モル）のＮ−（４−メチルピリジ
ン−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−
2H−１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシ
アミド１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液
中に５ml（0.04モル）のクロルギ酸フエニルを滴
下する。得られた混合物を40℃で３時間撹拌し、
室温まで放令する。次にその全部を100mlの水お
よび氷の混合物中に加える。過した後、残渣を
充分な量の蒸留水で洗浄し、次に0.5N塩酸で洗
浄し、最後にもう１度蒸留水で洗浄する。上記残
渣をアセトンで溶解し、この溶液から259〜261℃
で溶融する3.45ｇ（93％）の５−メチル−３−
（４−メチルピリジン−２−イル）−2H，5H−
１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕〔１，２〕ベ
ンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，６−
ジオキシドを晶出する。
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン６，６−ジオキシドの製造 室温で撹拌しながら、２ｇの４−ジメチルアミ
ノピリジンおよび25mlの無水ピリジンの混合物中
に3.45ｇ（0.01モル）のＮ−（４−メチルピリジ
ン−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−
2H−１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシ
アミド１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液
中に５ml（0.04モル）のクロルギ酸フエニルを滴
下する。得られた混合物を40℃で３時間撹拌し、
室温まで放令する。次にその全部を100mlの水お
よび氷の混合物中に加える。過した後、残渣を
充分な量の蒸留水で洗浄し、次に0.5N塩酸で洗
浄し、最後にもう１度蒸留水で洗浄する。上記残
渣をアセトンで溶解し、この溶液から259〜261℃
で溶融する3.45ｇ（93％）の５−メチル−３−
（４−メチルピリジン−２−イル）−2H，5H−
１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕〔１，２〕ベ
ンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，６−
ジオキシドを晶出する。
分光分析データ：
IR（KBr）：1195；1360；1415；1640；1720；
1795cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：2.42（ｓ、3H）；
3.10（ｓ、3H）；7.40（ｍ、2H）；7.98（ｍ、
4H）；8.40（ｄ、1H）。
1795cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：2.42（ｓ、3H）；
3.10（ｓ、3H）；7.40（ｍ、2H）；7.98（ｍ、
4H）；8.40（ｄ、1H）。
実施例 ４
５−メチル−３−（６−メチルピリジン−２−
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度が常に10℃以下になるよ
うに氷浴中で冷却しながら、２ｇの４−ジメチル
アミノピリジンおよび25mlの無水ピリジン中に
3.45ｇ（0.01モル）Ｎ−（６−メチルピリジン−
２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液中に３
ml（0.04モル）のクロルギ酸メチルを滴下する。
得られた混合物を室温で30時間撹拌し、次にその
全部を水および氷の混合物中に加える。過した
後、残渣を充分な量の蒸留水で洗浄し、次に
0.5Nの塩酸で洗浄し、最後にもう１度蒸留水で
洗浄する。上記残渣をアセトン中で溶解し、この
溶液から248〜250℃の融点を有する3.6ｇ（97％）
の５−メチル−３−（６−メチルピリジン−２−
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６
−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）
−ジオン６，６−ジオキジドを晶出する。
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン６，６−ジオキシドの製造 撹拌しながら且つ温度が常に10℃以下になるよ
うに氷浴中で冷却しながら、２ｇの４−ジメチル
アミノピリジンおよび25mlの無水ピリジン中に
3.45ｇ（0.01モル）Ｎ−（６−メチルピリジン−
２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−2H−
１，２−ベンゾチアジン−３−カルボキシアミド
１，１−ジオキシドを溶解した不完全溶液中に３
ml（0.04モル）のクロルギ酸メチルを滴下する。
得られた混合物を室温で30時間撹拌し、次にその
全部を水および氷の混合物中に加える。過した
後、残渣を充分な量の蒸留水で洗浄し、次に
0.5Nの塩酸で洗浄し、最後にもう１度蒸留水で
洗浄する。上記残渣をアセトン中で溶解し、この
溶液から248〜250℃の融点を有する3.6ｇ（97％）
の５−メチル−３−（６−メチルピリジン−２−
イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，６
−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）
−ジオン６，６−ジオキジドを晶出する。
分光分析データ：
IR（KBr）：1190；1360；1410；1640；1715；
1790cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：2.43（ｓ、3H）；
3.00（ｓ、3H）；7.40（ｍ、2H）；7.97（ｍ、5H）。
1790cm-1 1 HNMR、δ、〔DMSO−d6〕：2.43（ｓ、3H）；
3.00（ｓ、3H）；7.40（ｍ、2H）；7.97（ｍ、5H）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ピリジン、および４−ジメチルアミノピリジ
ン、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジンおよ
び２，６−ditert−ブチル−４−メチルピリジン
のような置換ピリジン並びにこれらの混合物から
成る群より選ばれる有機溶媒中において、一般式
： （式中R1はヘテロアリールアミノ基、好ましく
は置換または未置換のピリミジニルアミノまたは
ピリジルアミノを表す）のアミドを、一般式： （式中R2はメチルまたはエチルのようなC1〜C4
の低級アルキル基、フエニルのようなアリール
基、またはベンジルのようなアルキルアリール基
を表す）の化合物と反応させることにより、一般
式： （式中Ｒはヘテロアリール基好ましくは置換また
は未置換ピリミジニルまたはピリジルを表す）の
５−メチル−３−ヘテロアリール−2H，5H−
１，３−オキサジノ〔５，６−ｃ〕〔１，２〕ベ
ンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，６−
ジオキシドを製造する方法。 ２ 上記反応が１〜10％の少くとも１つの置換ピ
リジンを含む各ピリジンの混合物中において行わ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 反応温度が約３時間〜48時間の間約−５℃〜
50℃の範囲内にあることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ４ ５−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−
2H，5H−１，３−オキサジノ−〔５，６−ｃ〕
〔１，２〕ビンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオ
ン６，６−ジオキシドが上記式（式中R1はピ
リジン−２−イルアミノを表す）のアミドを上記
式（式中R2はエチル基を表す）の化合物と反
応させることにより製造され、上記反応がピリジ
ン中において−５℃〜40℃の範囲内の温度で３時
間〜48時間の間行われることを特徴とする特許請
求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方
法。 ５ ５−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−
2H，5H−１，３−オキサジノ−〔５，６−〔１，
２〕ベンゾチアジン−２，４−（3H）−ジオン６，
６−ジオキシドが、上記式（式中R1はピリミ
ジン−２−イルアミノを表す）のアミドを上記式
（式中R2はベンジル基を表す）の化合物と反
応させることにより製造され、上記反応がピリジ
ン中において−５℃〜40℃の範囲内の温度で３時
間〜48時間の間行われることを特徴とする特許請
求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方
法。 ６ ５−メチル−３−（４−メチルピリジン−２
−イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン−６，６−ジオキシドが、上記式
（式中R1は４−メチルピリジン−２−イルア
ミノを表す）のアミドを上記式（式中R2はフ
エニル基を表す）の化合物と反応させることによ
り製造され、上記反応が４−ジメチルアミノピリ
ジンおよびピリジン中において−５℃〜40℃の範
囲内の温度で３時間〜48時間の間行われることを
特徴とする特許請求の範囲第１項〜第３項のいず
れかに記載の方法。 ７ ５−メチル−３−（６−メチルピリジン−２
−イル）−2H，5H−１，３−オキサジノ〔５，
６−ｃ〕〔１，２〕ベンゾチアジン−２，４−
（3H）−ジオン−６，６−ジオキシドが、上記式
（式中R1は６−メチルピリジン−２−イルア
ミノを表す）のアミドを上記式（式中R2はメ
チル基を表す）の化合物と反応させることにより
製造され、上記反応が４−ジメチルアミノピリジ
ンおよびピリジン中において−５℃〜40℃の範囲
内の温度で３時間〜48時間の間行われることを特
徴とする特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれ
かに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8605377 | 1986-04-15 | ||
| FR8605377A FR2597103B1 (fr) | 1986-04-15 | 1986-04-15 | Procede de preparation de derives d'oxazinobenzothiazine 6,6-dioxyde |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249991A JPS62249991A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0546356B2 true JPH0546356B2 (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=9334245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62092937A Granted JPS62249991A (ja) | 1986-04-15 | 1987-04-15 | オキサジノベンゾチアジン６，６−ジオキシド誘導体の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4797482A (ja) |
| EP (1) | EP0242289B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62249991A (ja) |
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| FR (1) | FR2597103B1 (ja) |
| GR (1) | GR3006003T3 (ja) |
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-
1992
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