JPH054642B2

JPH054642B2 -

Info

Publication number: JPH054642B2
Application number: JP62321364A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Watanabe; Teruo Sakagami
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1987-12-21
Filing date: 1987-12-21
Publication date: 1993-01-20
Also published as: JPH01163702A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、プラスチツクレンズ材料、更に詳し
くは、硫黄原子を含むプラスチツクレンズ材料に
関する。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチツク材料は、軽
いこと、耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工
し易いこと、並びに染色できることなど、無機ガ
ラスによつては得られない種々の特長を有するこ
とから、光学レンズの材料として多方面で使用さ
れ始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、
軽量性、高い耐衝撃性および染色の容易性などが
必須の性質として要求されることから、プラスチ
ツクレンズ材料は好適なものである。

更に、プラスチツクレンズ材料としては、屈折
率の高いものが要求されており、それは、屈折率
が高いプラスチツクレンズ材料によれば、例えば
眼鏡レンズの周辺部のコバ厚を薄くすることがで
きるからである。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラス
チツクレンズ材料は、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂であるが、この樹脂は屈
折率が1.50前後と比較的低く、この点において必
ずしも満足し得るものではない。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチツクレ
ンズ材料としてはポリウレタン系樹脂が多方面で
検討されており、例えば、特開昭57−136601号公
報、西独特許第2929313号明細書、米国特許第
3907864号明細書、米国特許第3954584号明細書、
その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレン
ズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レ
ンズも屈折率が十分に高いものではなく、この点
で満足できるものではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系
樹脂として、ハロゲン原子を含有するものが特開
昭58−164615号公報、特開昭59−133211号公報な
どにおいて提案されている。このように、ハロゲ
ン原子、特に臭素原子やヨウ素原子を含有する場
合には、その含有量に応じて重合体の屈折率が高
くなるのであるが、これと同時にハロゲン原子の
含有量に応じて重合体の比重が大きくなつてしま
い、このため、プラスチツク材料の最大の特長と
いうべき軽量性が損なわれ、結局得られるプラス
チツクレンズ材料は、屈折率の大きい有利性が大
幅に減殺されたものとなる。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシ
アネート化合物との反応により重合体分子に架橋
構造を導入したものが、特開昭58−168614号公報
などによつて提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラ
スチツクレンズ材料を求めて各方面から模索が行
われているが、未だ十分に満足すべきものが得ら
れていないのが現状である。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされ
たものであり、高屈折率で耐衝撃性に優れ、しか
も比重の小さいプラスチツクレンズ材料を提供す
ることを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のプラスチツクレンズ材料は、下記Ａ成
分を、下記Ｂ成分およびＣ成分と、当該Ａ成分の
チオール基と水酸基との合計モル数をａ、Ｂ成分
のイソシアネート基のモル数をｂ、およびＣ成分
のチオール基と水酸基との合計モル数をｃとする
とき、比ｂ／ｃの値が１より大となり、かつ、比
（ａ＋ｃ）／ｂの値が0.5〜2.0となる相対的割合
で反応させると共に、全体に対し20〜50重量％と
なる割合の下記Ｄ成分と共に重合させることによ
り得られる共重合体よりなることを特徴とする。

Ａ成分：分子中にチオール基または水酸基を有
するアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステル単量体Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有
するポリイソシアネート化合物Ｃ成分：脂肪族メルカプトアルコールまたは脂
肪族ジチオール化合物Ｄ成分：Ａ成分と共重合可能な芳香族ビニル化
合物〔効果〕本発明によるプラスチツクレンズ材料は、高屈
折率で耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さいもの
である。このような効果が得られる理由は、この
重合体においては、Ｂ成分とＣ成分とによつてチ
オウレタン結合（チオカルバミン酸エステル結
合）が形成されると共に、Ａ成分がチオール基を有す
るときはＡ成分とＢ成分とによつてもチオウレタ
ン結合が形成され、またＡ成分またはＣ成分が水
酸基を有するときはその水酸基によつてウレタン
結合が形成される結果、得られる共重合体は、基
本的に耐衝撃性に優れたウレタン系樹脂の構造を
有すると共に、分子中に多数の硫黄原子がチオウ
レタン結合を形成するものとして含有されるた
め、比重が過大となることが回避されてしかも高
い屈折率を有するものとなるからである。すなわ
ち、硫黄原子によるチオウレタン結合を形成させ
ることにより、形成される重合体は、水酸基を有
する化合物とイソシアネート化合物とによる通常
のポリウレタン結合のみを有する重合体に比較し
て、より高い屈折率を有し、かつ、ハロゲン原子
を含むものより比重の小さいものとなるのであ
る。

以下、本発明にいて具体的に説明する。

本発明においては、分子中にチオール基または
水酸基を有するアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステル単量体よりなるＡ成分と、分子中
に２個以上のイソシアネート基を有するＢ成分
と、脂肪族メルカプトアルコールまたは脂肪族ジ
チオール化合物よりなるＣ成分とを、特定の相対
的比率において反応させることにより、Ｂ成分と
Ｃ成分とによつてチオウレタン結合またはウレタ
ン結合を形成させると共に、Ｂ成分における残余
のイソシアネート基と、Ａ成分のチオール基また
は水酸基とを反応せしめてチオウレタン結合また
はウレタン結合を形成させることによつて当該Ａ
成分を結合させ、これによつてラジカル重合性を
有するチオウレタン単量体を生成させ、更にＡ成
分によるラジカル重合性を利用してこれと共重合
可能なＤ成分と共重合させ、斯くして得られるチ
オウレタン結合を有する共重合体をレンズ材料と
するものである。

以上においては、Ｂ成分のイソシアネート基の
モル数をｂ、Ｃ成分のチオール基と水酸基との合
計モル数をｃとするとき、それらの比ｂ／ｃの値
αが１より大で100以下、好ましくは50以下であ
ることが必要である。αが１より大であることに
より、Ｃ成分のチオール基または水酸基の全部が
Ｂ成分のイソシアネート基と反応した場合にも、
そのチオウレタン化合物の分子の末端に未反応の
イソシアネート基が存在することとなり、このイ
ソシアネート基にＡ成分が反応して結合すること
ができ、これによつて架橋性の多官能型のチオウ
レタン単量体が形成される。αが100より大きい
場合には、Ｂ成分に対してＣ成分が過少であるた
めに、共重合体は、屈折率が低く、耐衝撃性に劣
るものとなる。そして、このチオウレタン単量体
をＤ成分と共に重合させることにより、目的とす
る共重合体よりなるプラスチツクレンズ材料が得
られる。

本発明において、Ｂ成分として用いられる複数
のイソシアネート基を有するポリイソシアネート
化合物の具体例としては、例えばヘキサメチレン
ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、２，２，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テト
ラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネート、４，4′−ジフエニルメタンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、３，3′−
ジメチル−４，4′−ビスフエニレンジイソシアネ
ート、メタキシリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネートのビユウレツト化反応
生成物、トリマー構造の化合物あるいはトリメチ
ロールプロパンとのアダクト反応生成物、イソホ
ロンジイソシアネートから誘導される３官能乃至
４官能ポリイソシアネート化合物、２−イソシア
ネートエチル−２，６−ジイソシアネートエチル
ヘキサノエートなどを挙げることがでできるが、
これらのみに限定されるものではない。

以上のうち、得られる重合体が熱や光によつて
黄変を生じ易いものとなる芳香族系のイソシアネ
ート化合物より、そのような黄変が生じにくい重
合体を与える脂肪族系イソシアネート化合物ある
いはヘキサメチレンジイソシアネートの多官能誘
導体などを用いるのが望ましく、これによつてプ
ラスチツクレンズ材料として要求される無色透明
性の安定した重合体が得られる。

本発明において、Ｃ成分として用いられる脂肪
族メルカプトアルコールまたは脂肪族ジチオール
化合物の具体例としては、例えば２−メルカプト
エタノール、エタンジチオール、１，２−プロパ
ンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２
−メルカプトエチルエーテル、２−メルカプトエ
チルスルフイド、ジ（２−メルカプトエチル）エ
ーテルなどを挙げることができる。

本発明において、Ａ成分として用いられる水酸
基またはチオール基を有するアクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステル単量体としては、例
えば、脂肪族または芳香族メルカプトアルコール
類若しくはジチオール類などと、アクリル酸また
ははメタクリル酸によるエステル類を挙げること
ができる。

これらのほか、次の一般式（）で示されるヒ
ドロキシル基を含有するアクリル酸エステルまた
はタクリル酸エステルなどを挙げることができ
る。

一般式（）（式中、ｎは１〜３の整数、R¹は水素原子ま
たはメチル基、R²は炭素数２〜12の各種置換基
を含んでもよい脂肪族または芳香族炭化水素残基
を表わす。）一般式（）で示される化合物の具体例として
は、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、３−フエノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、３−フエノキシ−２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロ
キシブチルメタクリレートなどを挙げることがで
きるが、これらのみに限定されるものではない。

更に、水酸基を含有すると共に２個以上のアク
リル基またはメタクリル基を有する単量体を挙げ
ることができる。その具体例としては、例えば、
２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタク
リロキシプロパン、テトラメチロールメタントリ
アクリレートなどがある。

本発明のプラスチツクレンズ材料を製造するた
めの代表的な方法においては、先ず、以上のＡ成
分、Ｂ成分およびＣ成分が混合され反応されて、
チオウレタン結合を含有し更にウレタン結合をも
有することのある、ラジカル重合性の不飽和基を
有するチオウレタン単量体が形成される。このチ
オウレタン化反応は、通常、室温から200℃まで
の範囲の温度で行うことができる。このチオウレ
タン化反応においては反応時間を短縮させるため
に、通常のポリウレタンの製造に用いられる反応
触媒、例えばジブチルチンジラウレート、スタナ
スオクトエート、ジメチルチンジクロライド、塩
化第二錫などを適宜使用することができる。また
このチオウレタン化反応は、チオウレタン結合の
形成反応に対して不活性の有機溶媒中で行えばよ
く、反応終了後に有機溶媒を除去することによつ
て、チオウレタン単量体が得られる。

以上のチオウレタン化反応においては、既述の
ように、比ｂ／ｃの値αが１より大で100以下、
好ましくは50以下であることが必要である。また
れらのＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分の相対的割合
は、Ａ成分のチオール基と水酸基との合計モル数
をａとするとき、比（ａ＋ｃ）／ｂの値βが0.5
〜2.0、好ましくは0.7〜1.5の範囲とされる。この
比βの値が過大の場合には、得られる重合体が変
色するおそれがあり、また過小の場合には、得ら
れる重合体が耐久性に劣るものとなるおそれがあ
る。

次に、このチオウレタン単量体がＤ成分と共に
共重合され、これにより、本発明のプラスチツク
レンズ材料とされる共重合体が形成される。

このようにＤ成分が使用される理由は、Ａ成
分、Ｂ成分およびＣ成分とによる反応生成物であ
るチオウレタン単量体が粘稠な液体または固体と
なることがあるからである。すなわち、そのよう
な場合においても、Ｄ成分を用いることにより、
重合される単量体組成物を低粘度の液状とするこ
とができるため、Ｄ成分との重合処理を容易に行
うことが可能となる。また、Ｄ成分の種類を選択
することにより、得られる共重合体に目的とする
用途に適した特性を得ることが可能となる点にお
いても好ましい。このような観点から、Ｄ成分と
して用いられる単量体は、粘度の低い液状物であ
ることが好ましい。

なお、既述のチオウレタン化反応は、Ｄ成分の
存在下において行うことができる。またＤ成分を
用い、有機溶媒の存在しない系で行うことも簡便
な方法である。

Ｄ成分の具体例としては、例えばスチレン、α
−メチルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビ
ニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物を挙げる
ことができる。

以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるチオ
ウレタン単量体と、Ｄ成分との割合は、目的とす
るプラスチツクレンズ材料の用途に応じて変化さ
せることができるが、本発明においては、上記チ
オウレタン単量体は全体に対して50〜80重量％、
Ｄ分は20〜50重量％の範囲とされる。チオウレタ
ン単量体の割合が50重量％未満の場合には、チオ
ウレタン結合およびウレタン結合の割合が小さい
ものとなるため、優れた耐衝撃性を有する共重合
体を得ることができない。また、全体に対するチ
オウレタン単量体の割合が過大の場合には、単量
体組成物の粘度が過度に高くなることがあり、こ
のときには単量体組成物は十分な流動性を有しな
いため、これを注型重合用の型枠内に直接注入す
ることが不可能となり、プラスチツクレンズの製
造法として好ましい注型重合法を利用することが
できない。

上記チオウレタン単量体とＤ成分との共重体
は、チオウレタン単量体の相当の部分は、複数の
Ａ成分がその末端に結合されたものあることによ
り、架橋構造を有するものとなる。

本発明のプラスチツクレンズ材料によつてレン
ズを作製する場合には、上記のように、当該共重
合体が架橋構造を有するものであるため、溶融成
型を行うことは殆ど不可能である。従つて、注型
重合法が好ましく利用される。

注型重合法によつて本発明のプラスチツクレン
ズ材料を得る場合においては、板状、レンズ状、
円筒状、角柱状、円錐状、球状、その他用途に応
じて設された、ガラス、プラスチツク、金属など
を材質とする鋳型または型枠（モールド）を用意
し、これに、所定の割合のＡ成分、Ｂ成分および
Ｃ成分の反応生成物であるチオウレタン単量体と
Ｄ成分とをラジカル重合開始剤と共に混合して得
られる単量体組成物を注入し、これを昇温させて
重合させればよい。

重合に際して、単量体組成物には必要に応じて
各種の添加剤を添加することができる。ここに添
加剤としては、得られるレンズに期待する用途に
応じて着色剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、熱安定
剤、その他が用いられる。

得られた成型物は、そのままで目的とするレン
ズ材料としてもよいし、成型物を更に切削、研磨
することにより目的とするレンズ材料とすること
も可能である。

以上、本発明のプラスチツクレンズ材料を得る
ために、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるチオ
ウレタン単量体の形成反応を、Ｄ成分との重合反
応に先行して行う場合について説明したが、チオ
ウレタン化反応を先行して行うことは必ずしも必
須のことではない。すなわち先ずＡ成分とＤ成分
とをある程度重合させて予備重合体を形成し、こ
の予備重合体におけるＡ成分によるチオール基ま
たは水酸基とＢ成分とをＣ成分と共に反応させて
チオウレタン結合またはこれとウレタン結合との
両方を形成させるようにし、更にその後に重合を
完結させるようにすることもできる。これらの場
合においても、最終的に得られら重合体におい
て、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分並びに成分の割
合は、上記と同様の範囲とされることが必要であ
る。なお重合反応を先行して行うことにより、そ
の後のチオウレタン化反応が円滑に進行しなくな
るおそれがある。このような場合には、チオウレ
タン化反応を先行して行うことが好ましい。

以上のようにして得られる本発明のプラスチツ
クレンズ材料に対しては、必要に応じて、染色、
表面研磨、帯電防止処理を行うことにより、レン
ズとしての諸特性を更に向上させること、並びに
表面硬度を高くするために、無機あるいは有機の
ハードコートあるいは無反射コートなど通常のレ
ンズになされる二次加工を施すことも勿論可能で
ある。

以下、本発明の実施例について説明するが、本
発明がこれによつて限定されるものではない。

実施例１２−ヒドロキシエチルメタクリレート24.0ｇ
と、メタキシリレンジイソシアネート34.7ｇと、
エタンジチオール11.3ｇと、スチレン30ｇとを十
分に混合し、これにジブチルチンジラウレート
0.01ｇを添加し、60℃で２時間反応させてチオウ
レタン化反応を行つた。ここに、ａ＝0.18モル、
ｂ＝0.37モル、ｃ＝0.24モル、α＝1.54、β＝
1.15であり、Ｄ成分としてのスチレンの割合は単
量体全体に対して30重量％である。尚、αは比
ｂ／ｃ、βは比（ａ＋ｂ）／ｂの値である。

ここに得られた液状物に、更にラウロイルパー
オキサイド１ｇを添加して単量体組成物を得、こ
れを、球面状の内面を有するガラス製モールド中
に注入し、50℃で２時間、60℃で10時間、80℃で
２時間、100℃で３時間重合反応を行つて、中心
厚2.1mm、直径75mmの透明な重合体よりなる凹レ
ンズを得た。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計により測定
したところ、n²⁰ _D＝1.577であつた。

また、このレンズはメタノール、エタノール、
アセトン、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く
不溶であり、十分な架橋構造を有するものと認め
られた。

更に米国FDA規格に準じて、重さ16.33ｇの鋼
球を高さ127cmの高さから試料に落下させる鋼球
落下法による耐衝撃性テストをこのレンズについ
て行つたところ、破損は全くなく、優れた耐衝撃
性を有するものであることが認められた。

また、この重合体の比重は1.22ときわめて小さ
いものであつた。

比較例１２−ヒドロキシエチルメタクリレート26.1ｇ
と、メタキシリレンジイソシアネート37.7ｇと、
エチレングリコール6.2ｇと、スチレン30ｇとを
十分に混合し、実施例１に準ずる方法によつてウ
レタン化反応および重合を行つた。ここに、ａ＝
0.20モル、ｂ＝0.40モル、ｃ＝0.20モル、α＝
2.00、β＝1.00であり、Ｄ成分としてのスチレン
の割合は単量体全体に対して30重量％である。

得られた重合体は、屈折率がn²⁰ _D＝1.560、比重
が1.21のものであつた。

以上のことから、実施例１で得られる重合体は
比較例１のものに比して、比重が同等であるが屈
折率が高いことが明らかである。

比較例２２−ヒドロキシエチルメタクリレート20.27ｇ
と、キシリレンジイソシアネート29.32ｇと、２，
２−ビス（ブロモメチル）−１，３−プロパンジ
オール20.41ｇと、スチレン30ｇとを十分に混合
し、実施例１に準ずる方法によつてウレタン化反
応および重合反応を行つて、共重合体を得た。こ
こに、ａ＝0.156モル、ｂ＝0.312モル、ｃ＝0.156
モル、α＝2.00、β＝1.00であり、Ｄ成分として
のスチレンの割合は単量体全体に対して30重量％
である。

得られた共重合体は、屈折率がn²⁰ _D＝1.573、比
重が1.42のものであつた。

以上のことから、実施例１で得られる重合体
は、比較例２のものに比して同等以上の屈折率を
有すると共に、比重が小さいことが明らかであ
る。

実施例２２−ヒドロキシエチルメタクリレート18.9ｇ
と、イソホロンジイソシアネート32.2ｇと、エタ
ンジチオール8.9ｇと、スチレン40ｇとを十分に
混合し、実施例１に準ずる方法によつてチオウレ
タン化反応および重合を行つて、中心厚２mm、直
径75mmの透明な共重合体よりなる凹レンズを得
た。ここに、ａ＝0.145モル、ｂ＝0.29モル、ｃ
＝0.189モル、α＝1.53、β＝1.15であり、Ｄ成分
としてのスチレンの割合は単量体全体に対して40
重量％である。

このレンズの屈折率はn²⁰ _D＝1.550、比重は1.12
であつた。また、この凹レンズについて実施例
１と同様にして耐衝撃性テストを行つたところ、
破砕は全く発生せず、優れた耐衝撃性を有するこ
とが認められた。

比較例３２−ヒドロキシエチルメタクリレート20.4ｇ
と、イソホロンジイソシアネート34.8ｇと、エチ
レングリコール4.8ｇと、スチレン40ｇとを十分
に混合し、実施例１に準ずる方法によつてウレタ
ン化反応および重合を行つて共重合体を得た。こ
こに、ａ＝0.157モル、ｂ＝0.313モル、ｃ＝0.155
モル、α＝2.02、β＝0.99であり、Ｄ成分として
のスチレンの割合は単量体全体に対して40重量％
である。

この共重合体の屈折率はｎ＝²⁰ _D＝1.539、また
比重は1.11であつた。

以上のことから、実施例２で得られる重合体
は、比較例３のものに比して高い屈折率を有する
ことが明らかである。

実施例３構造式で示されるメタクリル酸−２−メルカプトエチル
チオエステル22.54ｇと、イソホロンジイソシア
ネート30.92ｇと、エタンジチオール6.54ｇと、
スチレン40ｇとを十分に混合し、実施例１に準ず
る方法によつてチオウレタン化反応および重合を
行つて、中心厚2.0mm、直径80mmの透明な共重合
体よりなる凹レンズを得た。ここに、ａ＝0.14モ
ル、ｂ＝0.28モル、ｃ＝0.14モル、α＝2.00、β
＝1.00であり、Ｄ成分としてのスチレンの割合は
単量体全体に対して４このレンズの屈折率は
n_D ²⁰０重量％であるまた、この凹レンズについて実施例１と同様に
して耐衝撃性テストを行つたところ、破砕は全く
発生せず、優れた耐衝撃性を有することが認めら
れた。

実施例４２−ヒドロキシエチルメタクリレート23.9ｇ
と、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリマー
タイプ43.8ｇと、エタンジチオール2.3ｇと、ス
チレン30ｇとを十分に混合し、実施例１に準ずる
方法によつてチオウレタン化反応および重合を行
つて、中心厚2.1mm、直径80mmの透明な共重合体
よりなる凹レンズを得た。ここに、ａ＝0.18モ
ル、ｂ＝0.22モル、ｃ＝0.049モル、α＝4.49、β
＝1.04であり、Ｄ成分としてのスチレンの割合は
単量体全体に対して30重量％である。

このレンズの屈折率は²⁰ _D＝1.545、比重は1.17で
あつた。

また、この凹レンズについて実施例１と同様に
して耐衝撃性テストを行つたところ、破砕は全く
発生せず、優れた耐衝撃性を有することが認めら
れた。

比較例４２−ヒドロキシエチルメタクリレート24.2ｇ
と、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリマー
タイプ44.6ｇと、エチレングリコール1.2ｇと、
スチレン30ｇとを十分に混合し、実施例１に準ず
る方法によつてチオウレタン化反応および重合を
行つて共重合体を得た。ここに、ａ＝0.19モル、
ｂ＝0.23モル、ｃ＝0.039モル、α＝5.90、β＝
0.99であり、Ｄ成分としてのスチレンの割合は単
量体全体に対して30重量％である。

この共重合体の屈折率はｎ＝²⁰ _D＝1.539、また
比重は1.17であつた。

以上のことから、実施例４で得られる重合体
は、比較例４のものに比して高い屈折率を有する
ことが明らかである。

実施例５２−ヒドロキシハルメタクリレート20.0ｇと、
イソホロンジイソシアネート34.0ｇと、2.メルカ
プトエタノール6.0ｇと、スチレン40ｇとを十分
に混合し、実施例１に準ずる方法によつてチオウ
レタン化反応および重合を行つて、中心厚2.0mm、
直径75mmの透明な重合体よりなる凹レンズを得
た。ここに、ａ＝0.15モル、ｂ＝0.31モル、ｃ＝
0.15モル、α＝2.07、β＝1.00であり、Ｄ成分と
してのスチレンの割合は単量体全体に対して40重
量％である。

このレンズの屈折率はn²⁰ _D＝1.545、比重は1.12
であつた。

以上のことから、実施例５で得られる重合体
は、比較例３のものに比して高い屈折率を有する
ことが明らかである。

Claims

【特許請求の範囲】１下記Ａ成分を、下記Ｂ成分およびＣ成分と、
当該Ａ成分のチオール基と水酸基との合計モル数
をａ、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数をｂ、
およびＣ成分のチオール基と水酸基との合計モル
数をｃとするとき、比ｂ／ｃの値が１より大とな
り、かつ、比（ａ＋ｃ）／ｂの値が0.5〜2.0とな
る相対的割合で反応させると共に、全体に対して
20〜50重量％となる割合の下記Ｄ成分と共に重合
させることにより得られる共重合体よりなること
を特徴とするプラスチツクレンズ材料。Ａ成分：分子中にチオール基または水酸基を有
するアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステル単量体Ｂ成分：分子中に複数のイソーシネート基を有
するポリイソシアネート化合物Ｃ成分：脂肪族メルカプトアルコールまたは脂
肪族ジチオール化合物Ｄ成分：Ａ成分と共重合可能な芳香族ビニル化
合物