JPH0548265B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0548265B2 JPH0548265B2 JP59169761A JP16976184A JPH0548265B2 JP H0548265 B2 JPH0548265 B2 JP H0548265B2 JP 59169761 A JP59169761 A JP 59169761A JP 16976184 A JP16976184 A JP 16976184A JP H0548265 B2 JPH0548265 B2 JP H0548265B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- dyeing
- water
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は反応型フタロシアニン染料に関するも
ので、染料として利用される。 従来の技術 従来、ポリエステル／セルロース混合繊維をト
ルコ玉青色（ターキスブルー色）に染色する染料
として、下記染料が知られている。（特開昭53−
24489号公報） これらの染料は、洗濯堅牢度およびドライクリ
ーニング耐性が必ずしも十分ではなくその改良が
望まれていた。 発明の目的 本発明は、セルロース繊維およびポリエステ
ル／セルロース混合繊維等をターキスブルー色に
染色し、得られた染色布が、耐光堅牢度、洗濯堅
牢度に優れた反応型フタロシアニン染料の提供を
目的としたものである。 問題点を解決するための手段 本発明は、 一般式〔〕 （式中、〔Pc〕は銅フタロシアニン残基もしくは
ニツケルフタロシアニン残基を表わし、R1およ
びR2は置換もしくは非置換のアルキル基、シク
ロヘキシル基、アリル基または置換もしくは非置
換のアリール基を表わし、Ｘは塩素原子もしくは
臭素原子を表わし、ｎは０〜２の数を表わし、ｍ
は１〜２の数を表わし、ｌは０〜0.2の数をあら
わす）で示される反応型フタロシアニン染料 を、要旨とする。 本発明の前示一般式〔〕で示される反応型フ
タロシアニン染料において、R1およびR2で表わ
される非置換のアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等が挙げられ置換アルキル基としては
メトキシエチル基、エトキシエチル基、２−エチ
ルヘキシルオキシエチル基、γ−メトキシブロピ
ル基、γ−イソプロポキシプロピル基、γ−２−
エチルヘキシルオキシプロピル基等のアルコキシ
低級アルキル基；フエノキシエチル、γ−フエノ
キシプロピル基等のフエノキシ低級アルキル基；
ベンジル基、フエネチル基等のアラルキル基；ク
ロルエチル基、ブロモエチル基等のアノゲノ置換
低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基、ヒドロキシエトキシエチル基等の
置換されていてもよいヒドロキシアルキル基；メ
トキシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカル
ボニルオキシエチル基、アセトキシエチル基、ク
ロルアセトキシエチル基、プロピオニルオキシエ
チル基、クロルプロピオペンゾイルオキシエチル
基、フエノキシカルボニルオキシエチル基、ニル
オキシエチル基等のアシルオキシエチル基；メト
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエ
チル基、エトキシカルボニルエチル基等のアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドドロ
フルフリル基、アリール基としてはフエニル基、
クロロフエニル基、メチルフエニル基、ブチルフ
エニル基アセチルアミノフエニル基等が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示される反応型フタロシア
ニン化合物は、下記式〔〕 〔Pc〕−（SO2Cl）q ……〔〕 （式中、〔Pc〕は、前記定義に同じであり、ｑは
１〜４の数をあらわす） で示される酸クロライド物と、下記式〔〕 H2NR1及び／又はH2NR2 ……〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるアミン類と、下記式〔〕 H2NC2H4X ……〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるハロ
ゲノ置換アミン類とを逐次にまたは同時に水系ま
たはアセトン、Ｎ−メチルピロリドン等の溶媒
中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在化に０〜30℃で２〜24時間反応させることに
より製造される。 一般式R1NH2又はR2NH2で示されるアミンと
しては、モノエチルアミン、ブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ヘキシルアミン、２−エチル−ヘ
キシルアミン、オクチルアミン等のC1〜C8のア
ルキルアミン類；アニリン、クロルアニリン、ト
リフルオロメチルアニリン、ｐ−ビソブチルアニ
リン、ｐ−ブトキシアニリン、ｐ−ヘキシルオキ
シアニリン、ｐ−メトキシカルボニルアニリン、
ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、等の芳香族ア
ミン類；メトキシカルボニルエチルアミン、メト
キシカルボニルメチルアミン、エトキシカルボニ
ルエチルアミン、ブトキシカルボニルエチルアミ
ン、γ−メトキシエチルアミン、γ−イソプロポ
キシプロピルアミン、γ−２−エチルヘイシルオ
キシプロピルアミン、メトキシエチルアミン、ク
ロルエチルアミン、ブロムメチルアミン等の置換
アルキルアミン類等が挙げられる。 本発明の染料により染色される繊維類としては
セルロース（木綿）、麻等、ビスコースレーヨン、
銅アンモニアレーヨン等、部分アミノ化または部
分アミル化された改質セルロース、ポリエステ
ル、ポリアミド、ナイロン、羊毛、ウレタン、ジ
アセテート、トリアセテート等の繊維類、あるい
はこれらから製造される布、混紡布、混織物、織
編等等（以下繊維等と記す）を挙げることができ
る。また、これらのうち、セルロースおよびセル
ロースとポリエステルとの混合繊維等に対して特
に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては、 ○イ 非イオン性界面活性剤たとえばプルロニツク
型界面活性剤またはアニオン性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し
水中に微分散させる方法、 ○ロ スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用
い、水以外の溶剤中に、あるいはこれらの混合
溶剤中に微分散させる方法、 ○ハ 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法 などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記により製造された染料微分散液
は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等と水とのエマルジヨン
へ、目的とする染色濃度に希釈し、浸染浴、パデ
イング浴や捺染色糊として使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在
下において加温するとアルカリを発生するアルカ
リ前駆化合物等を酸結合剤として添加することが
できる。 これら酸結合剤の使用量は、通常、浸染浴、パ
デイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0となる
範囲の量を使用すればよい。 また、セルロースを含有する繊維等を染色する
際には、染浴または糊中にセルロース繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。 セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有してい
るものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。特に平均分子量が200〜500程度の
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等の両末端の水酸基がジメチル化、モノメチ
ル化された染料の反応基と反応しにくい多価アル
コール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ま
しい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に体して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 本発明の上記一般式〔〕で示される染料によ
り前記混合繊維等を染色するには、常法に従い、
たとえば上記方法により調製した染浴または色糊
に該混合繊維等を含浸または印捺し、乾燥後熱処
理を行い、次いで界面活性剤を含む熱水で洗浄等
を行えば良い。 効 果 本発明の反応性フタロシアニン染料を使用し、
上記各種繊維等を染色することにより、鮮明でか
つ均一に染色された諸堅牢度、特に耐光堅牢度洗
濯堅牢度の良好なターキス ブルー色の繊維等を
得ることができる。また、得られた繊維等のクリ
ーニング耐性も良好である。 実施例 以下実施例により本発明を説明するが、本発明
は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 式〔〕 で示される本発明の銅フタロシアニン染料10部、
リグニンスルホン酸塩類３部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）４部、エチレングリコール５部、シ
リコン系消泡剤0.1部及び水77.9部を微分散機と
してペイントシエーカーを用いて微分散させ、水
性染料組成物を調製した。この染料組成物を使用
して下記組成 染料組成物 6.5ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.5）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
190℃で５分間高温蒸熱固着した。これを水洗し
たのち、ノニオン界面活性剤（コスアロール
＃900（商標）、花王石鹸株式会社製造）２ｇ／
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で20分間80
℃でソーピングを行ない、耐光堅牢度および洗濯
堅牢度に優れたターキス・ブルー色の染色物を得
た。 本実施例１で使用した染料は以下の方法により
合成した。 即ち、平均で2.5個のスルホン酸クロライドで
置換された銅フタロシアニン20ｇをＮ−メチルピ
ロリドン250ml中に溶解させ、プロムエチルアミ
ンの臭素酸塩7.7ｇとトリエチルアミン10.0を加
え室温で２時間反応させ、ついでγ−イソプロポ
キシプロピルアミン3.3ｇを加え同温度で２時間
反応させた後、氷水100ml中に放出する。析出し
た沈澱をろ別し、よく温水で洗浄し、色〔〕の
染料22.8ｇ（収率90％）を得た。本染料のλmax
（DMF）670nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される本発明の銅フタロシアニン染料15部、
プルロニツク型界面活性剤 プルロニツクL64
（旭電化工業(株)製）10部および水75部からなる染
料組成物を、微分散機としてサンドグラインダー
を用い染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成 染料分散液 10ｇ ５％アルギン酸ナトリウム 55ｇ H3CO（C2H4O）6H 12ｇ水 23ｇ 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、綿プロード（40
番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、80℃
で３分間中間乾燥した後、185℃で７分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度およい洗浄堅牢
度に優れたターキスブルー色の染色物が得られ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１の方法に準
じて製造した。本染料のλmax（DMF）670nｍで
あつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される本発明の銅フタロシアニン染料10部、
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
２部、ポリオキシエチレングリコールノニルフエ
ニルエーテル（HLB13.3）４部、エチレングリ
コール５部、シリコン系消泡剤0.1部および水
77.9部をサンドグラインダーを用いて微分散させ
水性染料組成物を調製した。 この染料組成物を使用して下記組成 染料組成物 ６ｇ CH3O―（C2H4O）―12H 10ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴（PH8.5）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および洗濯堅牢
度に優れたターキス・ブルー色の染色物を得た。 本実施例３で使用した染料は実施例１記載の方
法に準じて合成した。 本染料のλmax（DMF）670nｍであつた。 実施例 ４ 第１表に記載したフタロシアニン系染料を実施
例１記載の方法に準じて合成し、次に実施例１に
記載の方法に準じ水性染料組成物を調製した。こ
の組成物を用いて実施例１に記載の方法でポリエ
ステル／木綿（65／35）混紡布を捺染した。
ので、染料として利用される。 従来の技術 従来、ポリエステル／セルロース混合繊維をト
ルコ玉青色（ターキスブルー色）に染色する染料
として、下記染料が知られている。（特開昭53−
24489号公報） これらの染料は、洗濯堅牢度およびドライクリ
ーニング耐性が必ずしも十分ではなくその改良が
望まれていた。 発明の目的 本発明は、セルロース繊維およびポリエステ
ル／セルロース混合繊維等をターキスブルー色に
染色し、得られた染色布が、耐光堅牢度、洗濯堅
牢度に優れた反応型フタロシアニン染料の提供を
目的としたものである。 問題点を解決するための手段 本発明は、 一般式〔〕 （式中、〔Pc〕は銅フタロシアニン残基もしくは
ニツケルフタロシアニン残基を表わし、R1およ
びR2は置換もしくは非置換のアルキル基、シク
ロヘキシル基、アリル基または置換もしくは非置
換のアリール基を表わし、Ｘは塩素原子もしくは
臭素原子を表わし、ｎは０〜２の数を表わし、ｍ
は１〜２の数を表わし、ｌは０〜0.2の数をあら
わす）で示される反応型フタロシアニン染料 を、要旨とする。 本発明の前示一般式〔〕で示される反応型フ
タロシアニン染料において、R1およびR2で表わ
される非置換のアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等が挙げられ置換アルキル基としては
メトキシエチル基、エトキシエチル基、２−エチ
ルヘキシルオキシエチル基、γ−メトキシブロピ
ル基、γ−イソプロポキシプロピル基、γ−２−
エチルヘキシルオキシプロピル基等のアルコキシ
低級アルキル基；フエノキシエチル、γ−フエノ
キシプロピル基等のフエノキシ低級アルキル基；
ベンジル基、フエネチル基等のアラルキル基；ク
ロルエチル基、ブロモエチル基等のアノゲノ置換
低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基、ヒドロキシエトキシエチル基等の
置換されていてもよいヒドロキシアルキル基；メ
トキシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカル
ボニルオキシエチル基、アセトキシエチル基、ク
ロルアセトキシエチル基、プロピオニルオキシエ
チル基、クロルプロピオペンゾイルオキシエチル
基、フエノキシカルボニルオキシエチル基、ニル
オキシエチル基等のアシルオキシエチル基；メト
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエ
チル基、エトキシカルボニルエチル基等のアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドドロ
フルフリル基、アリール基としてはフエニル基、
クロロフエニル基、メチルフエニル基、ブチルフ
エニル基アセチルアミノフエニル基等が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示される反応型フタロシア
ニン化合物は、下記式〔〕 〔Pc〕−（SO2Cl）q ……〔〕 （式中、〔Pc〕は、前記定義に同じであり、ｑは
１〜４の数をあらわす） で示される酸クロライド物と、下記式〔〕 H2NR1及び／又はH2NR2 ……〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるアミン類と、下記式〔〕 H2NC2H4X ……〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるハロ
ゲノ置換アミン類とを逐次にまたは同時に水系ま
たはアセトン、Ｎ−メチルピロリドン等の溶媒
中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在化に０〜30℃で２〜24時間反応させることに
より製造される。 一般式R1NH2又はR2NH2で示されるアミンと
しては、モノエチルアミン、ブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ヘキシルアミン、２−エチル−ヘ
キシルアミン、オクチルアミン等のC1〜C8のア
ルキルアミン類；アニリン、クロルアニリン、ト
リフルオロメチルアニリン、ｐ−ビソブチルアニ
リン、ｐ−ブトキシアニリン、ｐ−ヘキシルオキ
シアニリン、ｐ−メトキシカルボニルアニリン、
ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、等の芳香族ア
ミン類；メトキシカルボニルエチルアミン、メト
キシカルボニルメチルアミン、エトキシカルボニ
ルエチルアミン、ブトキシカルボニルエチルアミ
ン、γ−メトキシエチルアミン、γ−イソプロポ
キシプロピルアミン、γ−２−エチルヘイシルオ
キシプロピルアミン、メトキシエチルアミン、ク
ロルエチルアミン、ブロムメチルアミン等の置換
アルキルアミン類等が挙げられる。 本発明の染料により染色される繊維類としては
セルロース（木綿）、麻等、ビスコースレーヨン、
銅アンモニアレーヨン等、部分アミノ化または部
分アミル化された改質セルロース、ポリエステ
ル、ポリアミド、ナイロン、羊毛、ウレタン、ジ
アセテート、トリアセテート等の繊維類、あるい
はこれらから製造される布、混紡布、混織物、織
編等等（以下繊維等と記す）を挙げることができ
る。また、これらのうち、セルロースおよびセル
ロースとポリエステルとの混合繊維等に対して特
に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては、 ○イ 非イオン性界面活性剤たとえばプルロニツク
型界面活性剤またはアニオン性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し
水中に微分散させる方法、 ○ロ スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用
い、水以外の溶剤中に、あるいはこれらの混合
溶剤中に微分散させる方法、 ○ハ 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法 などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記により製造された染料微分散液
は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等と水とのエマルジヨン
へ、目的とする染色濃度に希釈し、浸染浴、パデ
イング浴や捺染色糊として使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在
下において加温するとアルカリを発生するアルカ
リ前駆化合物等を酸結合剤として添加することが
できる。 これら酸結合剤の使用量は、通常、浸染浴、パ
デイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0となる
範囲の量を使用すればよい。 また、セルロースを含有する繊維等を染色する
際には、染浴または糊中にセルロース繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。 セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有してい
るものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。特に平均分子量が200〜500程度の
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等の両末端の水酸基がジメチル化、モノメチ
ル化された染料の反応基と反応しにくい多価アル
コール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ま
しい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に体して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 本発明の上記一般式〔〕で示される染料によ
り前記混合繊維等を染色するには、常法に従い、
たとえば上記方法により調製した染浴または色糊
に該混合繊維等を含浸または印捺し、乾燥後熱処
理を行い、次いで界面活性剤を含む熱水で洗浄等
を行えば良い。 効 果 本発明の反応性フタロシアニン染料を使用し、
上記各種繊維等を染色することにより、鮮明でか
つ均一に染色された諸堅牢度、特に耐光堅牢度洗
濯堅牢度の良好なターキス ブルー色の繊維等を
得ることができる。また、得られた繊維等のクリ
ーニング耐性も良好である。 実施例 以下実施例により本発明を説明するが、本発明
は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 式〔〕 で示される本発明の銅フタロシアニン染料10部、
リグニンスルホン酸塩類３部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）４部、エチレングリコール５部、シ
リコン系消泡剤0.1部及び水77.9部を微分散機と
してペイントシエーカーを用いて微分散させ、水
性染料組成物を調製した。この染料組成物を使用
して下記組成 染料組成物 6.5ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９ｇ水 残量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.5）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
190℃で５分間高温蒸熱固着した。これを水洗し
たのち、ノニオン界面活性剤（コスアロール
＃900（商標）、花王石鹸株式会社製造）２ｇ／
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で20分間80
℃でソーピングを行ない、耐光堅牢度および洗濯
堅牢度に優れたターキス・ブルー色の染色物を得
た。 本実施例１で使用した染料は以下の方法により
合成した。 即ち、平均で2.5個のスルホン酸クロライドで
置換された銅フタロシアニン20ｇをＮ−メチルピ
ロリドン250ml中に溶解させ、プロムエチルアミ
ンの臭素酸塩7.7ｇとトリエチルアミン10.0を加
え室温で２時間反応させ、ついでγ−イソプロポ
キシプロピルアミン3.3ｇを加え同温度で２時間
反応させた後、氷水100ml中に放出する。析出し
た沈澱をろ別し、よく温水で洗浄し、色〔〕の
染料22.8ｇ（収率90％）を得た。本染料のλmax
（DMF）670nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される本発明の銅フタロシアニン染料15部、
プルロニツク型界面活性剤 プルロニツクL64
（旭電化工業(株)製）10部および水75部からなる染
料組成物を、微分散機としてサンドグラインダー
を用い染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成 染料分散液 10ｇ ５％アルギン酸ナトリウム 55ｇ H3CO（C2H4O）6H 12ｇ水 23ｇ 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、綿プロード（40
番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、80℃
で３分間中間乾燥した後、185℃で７分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度およい洗浄堅牢
度に優れたターキスブルー色の染色物が得られ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１の方法に準
じて製造した。本染料のλmax（DMF）670nｍで
あつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される本発明の銅フタロシアニン染料10部、
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
２部、ポリオキシエチレングリコールノニルフエ
ニルエーテル（HLB13.3）４部、エチレングリ
コール５部、シリコン系消泡剤0.1部および水
77.9部をサンドグラインダーを用いて微分散させ
水性染料組成物を調製した。 この染料組成物を使用して下記組成 染料組成物 ６ｇ CH3O―（C2H4O）―12H 10ｇ水 残量 計 100ｇ のパデイング浴（PH8.5）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および洗濯堅牢
度に優れたターキス・ブルー色の染色物を得た。 本実施例３で使用した染料は実施例１記載の方
法に準じて合成した。 本染料のλmax（DMF）670nｍであつた。 実施例 ４ 第１表に記載したフタロシアニン系染料を実施
例１記載の方法に準じて合成し、次に実施例１に
記載の方法に準じ水性染料組成物を調製した。こ
の組成物を用いて実施例１に記載の方法でポリエ
ステル／木綿（65／35）混紡布を捺染した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、〔Pc〕は銅フタロシアニン残基もしくは
ニツケルフタロシアニン残基を表わし、R1およ
びR2は置換もしくは非置換のアルキル基、シク
ロヘキシル基、アリル基または置換もしくは非置
換のアリール基を表わし、Ｘは塩素原子もしくは
臭素原子を表わし、ｎは０〜２の数を表わし、ｍ
は１〜２の数を表わし、ｌは０〜0.2の数をあら
わす）で示される反応型フタロシアニン染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169761A JPS6147756A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 反応型フタロシアニン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169761A JPS6147756A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 反応型フタロシアニン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147756A JPS6147756A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0548265B2 true JPH0548265B2 (ja) | 1993-07-21 |
Family
ID=15892360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59169761A Granted JPS6147756A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 反応型フタロシアニン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147756A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636427C3 (de) * | 1976-08-13 | 1980-07-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffzubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges Fasermaterial |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP59169761A patent/JPS6147756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6147756A (ja) | 1986-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5815558A (ja) | アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料 | |
| CN108102423A (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| JPH0573785B2 (ja) | ||
| EP0249009B1 (en) | Monoazo colorants | |
| JPH0460145B2 (ja) | ||
| JPS6147756A (ja) | 反応型フタロシアニン染料 | |
| JPS60112862A (ja) | 反応型ピリドンアゾ染料 | |
| JPS59170144A (ja) | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 | |
| JPH0150262B2 (ja) | ||
| JPS59145250A (ja) | アントラキノン化合物及びアントラキノン染料 | |
| JPS59133259A (ja) | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 | |
| JP2785980B2 (ja) | モノアゾ色素 | |
| JPH03247665A (ja) | 反応型モノアゾ色素 | |
| JPS6244586B2 (ja) | ||
| JPH0832991B2 (ja) | 混合繊維の染色法 | |
| JPH04112B2 (ja) | ||
| JPH0437104B2 (ja) | ||
| JPS59145252A (ja) | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 | |
| JPH0464341B2 (ja) | ||
| JPS58201853A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 | |
| CN114430766A (zh) | N-[4-(5-氟-2，4-二硝基-苯基偶氮)-苯基]-胺衍生物和n-[4-(4-硝基-苯基偶氮)-苯基]-胺衍生物的高湿牢度分散染料混合物 | |
| JPH0335342B2 (ja) | ||
| JPH051825B2 (ja) | ||
| JPH0335341B2 (ja) | ||
| JPS6042462A (ja) | ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 |