JPH051825B2 - - Google Patents
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- JPH051825B2 JPH051825B2 JP59281221A JP28122184A JPH051825B2 JP H051825 B2 JPH051825 B2 JP H051825B2 JP 59281221 A JP59281221 A JP 59281221A JP 28122184 A JP28122184 A JP 28122184A JP H051825 B2 JPH051825 B2 JP H051825B2
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産業上の利用分野
本発明はキノフタロン系化合物及び反応性キノ
フタロン染料に関する。 詳しくは特にセルロース（木綿）およびセルロ
ースとポリエステルとの混合繊維を染色すること
ができる反応性キノフタロン染料に関する。 従来の技術 従来、木綿とポリエステルとの混合繊維を染色
し得る染料として、下記構造式〔ア〕及び〔イ〕
で示される反応性キノフタロン染料が知られてい
る。 （特開昭55−151064号公報） （特開昭58−109688号公報） しかし、上記構造式〔ア〕及び〔イ〕で示され
る反応性キノフタロン染料は、摩擦堅牢度がいま
一つであつた。 発明が解決しようとする問題点 本発明は特にセルロース（木綿）およびセルロ
ースとポリエステル繊維とからなる混合繊維を摩
擦堅牢度のすぐれた黄色に染色する反応性キノフ
タロン染料に関するものである。 問題点を解決するための手段 本発明は一般式〔〕 （式中、−Ｘはハロゲン原子を表わし、−R1およ
び−R2は水素原子、またはC1〜C5のアルキル基
を表わす）で示されるキノフタロン系化合物及び
反応性キノフタロン染料を要旨とするものであ
る。 前記一般式〔〕において−Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、または
臭素原子があげられ、特に好ましくは弗素原子が
あげられる。 R1およびR2で表わされるアルキル基としては
メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭
素数３〜５のアルキル基があげられ、特に好まし
くは炭素数２〜４のアルキル基があげられる。 上記一般式〔〕で示される本発明の反応性キ
ノフタロン化合物は以下の方法により製造するこ
とができる。 有機溶媒中、酸結合剤の存在下で下記一般式
〔〕 で示されるキノフタロン化合物と下記一般式
〔〕 （式中、−Ｘ、−R1および−R2は前記一般式〔〕
における定義に同じである）で示されるジハロゲ
ノトリアジン類とを40〜90℃で0.5〜５時間加熱
する。次いで得られた反応生成液を冷却したの
ち、例えば水中に排出し、生成する沈殿を過ま
たは遠心分離などの方法によつて分離し、本発明
の上記一般式〔〕で示される反応性キノフタロ
ン化合物を得ることができる。 上記製造方法において用いられる有機溶媒とし
ては、アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、酸結合
剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンなどの三級アミンまたは炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基が挙げられ
る。 また、酸結合剤の使用量としては、一般式
〔〕で示されるキノフタロン化合物に対して１
〜２モル倍の範囲を挙げることができ、一般式
〔〕で示されるジハロゲノトリアジン類の使用
量としては、一般式〔〕で示されるキノフタロ
ン化合物に対して1.0〜1.2モル倍の範囲を挙げる
ことができる。 次に、本発明に係る染料を用いた染色方法につ
いて説明する。 本発明に係る染料により染色される繊維類とし
てはセルロース（木綿）、麻等、ピスコースレー
ヨン、銅アンモニアレーヨン等、部分アミノ化ま
たは部分アシル化された改質セルロース、ポリエ
チレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフ
タレーン等のポリエステル、ポリアミド、ナイロ
ン、羊毛、絹、ウレタン、ジアセテート、トリア
セテート等の繊維類、あるいはこれらから製造さ
れる布、混紡布、混織布、織編物等（以下繊維等
と記す）を挙げることができる。またこれらのう
ち、セルロースおよびセルロースとポリエステル
との混合繊維等に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては、前示一般式
〔〕で示される本発明の反応性キノフタロン染
料を媒体中に0.5−2μ程度に微分散させるのが望
ましく、その方法としては、 (1) 非イオン性界面活性剤たとえばプルロニツク
型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタ
レンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウ
ム塩等の水溶性分散剤を用い、サンドグライン
ダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方
法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等を用い水以外の溶剤、たとえばアルコール
類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類、エステル類、エーテル類に、あるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、 などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記により製造された染料微分散液
は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等と水とのＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨンへ、目的とする染色濃度
に希釈し、浸染浴、パデイング浴や捺染色糊とし
て使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在
下において加温するとアルカリを発生するアルカ
リ前駆化合物等を酸結合剤として添加することが
できる。 これらの酸結合剤の使用量は、通常、浸染浴、
パデイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0とな
る範囲の量を使用すればよい。 またセルロースを含有する繊維等を染色する際
には、染浴または色糊中にセルロース繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量としては、染浴
または色糊に対して５〜25重量％の範囲、好まし
くは８〜15重量％の範囲を挙げることができる。 本発明の上記一般式〔〕で示される反応性キ
ノフタロン染料により前記繊維等を染色するに
は、常法に従い、たとえば上記方法により調製し
た染浴または色糊に該繊維等を含浸または印捺
し、乾燥後熱処理を行い、次いで界面活性剤を含
む熱水で洗浄等を行えば良い。 本発明の上記一般式〔〕で示される反応性キ
ノフタロン染料を使用する好ましい染色法と繊維
等との関係を第１表により説明すれば次のとおり
である。
フタロン染料に関する。 詳しくは特にセルロース（木綿）およびセルロ
ースとポリエステルとの混合繊維を染色すること
ができる反応性キノフタロン染料に関する。 従来の技術 従来、木綿とポリエステルとの混合繊維を染色
し得る染料として、下記構造式〔ア〕及び〔イ〕
で示される反応性キノフタロン染料が知られてい
る。 （特開昭55−151064号公報） （特開昭58−109688号公報） しかし、上記構造式〔ア〕及び〔イ〕で示され
る反応性キノフタロン染料は、摩擦堅牢度がいま
一つであつた。 発明が解決しようとする問題点 本発明は特にセルロース（木綿）およびセルロ
ースとポリエステル繊維とからなる混合繊維を摩
擦堅牢度のすぐれた黄色に染色する反応性キノフ
タロン染料に関するものである。 問題点を解決するための手段 本発明は一般式〔〕 （式中、−Ｘはハロゲン原子を表わし、−R1およ
び−R2は水素原子、またはC1〜C5のアルキル基
を表わす）で示されるキノフタロン系化合物及び
反応性キノフタロン染料を要旨とするものであ
る。 前記一般式〔〕において−Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、または
臭素原子があげられ、特に好ましくは弗素原子が
あげられる。 R1およびR2で表わされるアルキル基としては
メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭
素数３〜５のアルキル基があげられ、特に好まし
くは炭素数２〜４のアルキル基があげられる。 上記一般式〔〕で示される本発明の反応性キ
ノフタロン化合物は以下の方法により製造するこ
とができる。 有機溶媒中、酸結合剤の存在下で下記一般式
〔〕 で示されるキノフタロン化合物と下記一般式
〔〕 （式中、−Ｘ、−R1および−R2は前記一般式〔〕
における定義に同じである）で示されるジハロゲ
ノトリアジン類とを40〜90℃で0.5〜５時間加熱
する。次いで得られた反応生成液を冷却したの
ち、例えば水中に排出し、生成する沈殿を過ま
たは遠心分離などの方法によつて分離し、本発明
の上記一般式〔〕で示される反応性キノフタロ
ン化合物を得ることができる。 上記製造方法において用いられる有機溶媒とし
ては、アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、酸結合
剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンなどの三級アミンまたは炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基が挙げられ
る。 また、酸結合剤の使用量としては、一般式
〔〕で示されるキノフタロン化合物に対して１
〜２モル倍の範囲を挙げることができ、一般式
〔〕で示されるジハロゲノトリアジン類の使用
量としては、一般式〔〕で示されるキノフタロ
ン化合物に対して1.0〜1.2モル倍の範囲を挙げる
ことができる。 次に、本発明に係る染料を用いた染色方法につ
いて説明する。 本発明に係る染料により染色される繊維類とし
てはセルロース（木綿）、麻等、ピスコースレー
ヨン、銅アンモニアレーヨン等、部分アミノ化ま
たは部分アシル化された改質セルロース、ポリエ
チレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフ
タレーン等のポリエステル、ポリアミド、ナイロ
ン、羊毛、絹、ウレタン、ジアセテート、トリア
セテート等の繊維類、あるいはこれらから製造さ
れる布、混紡布、混織布、織編物等（以下繊維等
と記す）を挙げることができる。またこれらのう
ち、セルロースおよびセルロースとポリエステル
との混合繊維等に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては、前示一般式
〔〕で示される本発明の反応性キノフタロン染
料を媒体中に0.5−2μ程度に微分散させるのが望
ましく、その方法としては、 (1) 非イオン性界面活性剤たとえばプルロニツク
型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタ
レンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウ
ム塩等の水溶性分散剤を用い、サンドグライン
ダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方
法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等を用い水以外の溶剤、たとえばアルコール
類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類、エステル類、エーテル類に、あるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、 などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。 一般には、上記により製造された染料微分散液
は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等と水とのＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨンへ、目的とする染色濃度
に希釈し、浸染浴、パデイング浴や捺染色糊とし
て使用する。 浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在
下において加温するとアルカリを発生するアルカ
リ前駆化合物等を酸結合剤として添加することが
できる。 これらの酸結合剤の使用量は、通常、浸染浴、
パデイング浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0とな
る範囲の量を使用すればよい。 またセルロースを含有する繊維等を染色する際
には、染浴または色糊中にセルロース繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量としては、染浴
または色糊に対して５〜25重量％の範囲、好まし
くは８〜15重量％の範囲を挙げることができる。 本発明の上記一般式〔〕で示される反応性キ
ノフタロン染料により前記繊維等を染色するに
は、常法に従い、たとえば上記方法により調製し
た染浴または色糊に該繊維等を含浸または印捺
し、乾燥後熱処理を行い、次いで界面活性剤を含
む熱水で洗浄等を行えば良い。 本発明の上記一般式〔〕で示される反応性キ
ノフタロン染料を使用する好ましい染色法と繊維
等との関係を第１表により説明すれば次のとおり
である。
【表】
本発明の染料を使用し、上記各種繊維等を染色
することにより、鮮明でかつ均一に染色され、摩
擦堅牢度に優れ、そして耐光堅牢度にも優れた橙
色の繊維等を得ることができる。 実施例 以下に実施例により本発明を説明するが本発明
はかかる実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 本発明の下記構造式 で示されるキノフタロン染料15ｇ、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15ｇおよび水
70mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシエーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９ｇ水 残 量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
215℃で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、
花王石鹸株式会社製造）29／を含有する洗浄液
を用いて浴比１：30で20分間80℃でソーピングを
行ない、摩擦堅牢度５級の黄色の染色物を得た。
そして、得られた染色物は耐光堅牢度も５−６級
と優れていた。 本実施例１で使用した染料は以下の方法により
製造した。 下記構造式 で示されるキノフタロン化合物3.0ｇ、２，４−
ジフルオロ−６−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）トリ
アジン2.9ｇ、トリエチルアミン1.0ｇ及び無水炭
酸カリ0.7ｇをアセトン50ml中へ加え、３時間還
流加熱して縮合反応をおこなつた。得られた反応
液を氷水1000mlに滴下し、生成した沈殿をろ化
し、水洗したのち室温にて乾燥して上記構造式で
示されるキノフタロン染料5.0ｇ（黄色粉末、収
率94％）を得た。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 比較例１及び２ 下記第２表に示す染料の摩擦堅牢度、耐光堅牢
度及び木綿汚染性について測定した。 結果を下記第２表に示す。
することにより、鮮明でかつ均一に染色され、摩
擦堅牢度に優れ、そして耐光堅牢度にも優れた橙
色の繊維等を得ることができる。 実施例 以下に実施例により本発明を説明するが本発明
はかかる実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 本発明の下記構造式 で示されるキノフタロン染料15ｇ、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15ｇおよび水
70mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシエーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９ｇ水 残 量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
215℃で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、
花王石鹸株式会社製造）29／を含有する洗浄液
を用いて浴比１：30で20分間80℃でソーピングを
行ない、摩擦堅牢度５級の黄色の染色物を得た。
そして、得られた染色物は耐光堅牢度も５−６級
と優れていた。 本実施例１で使用した染料は以下の方法により
製造した。 下記構造式 で示されるキノフタロン化合物3.0ｇ、２，４−
ジフルオロ−６−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）トリ
アジン2.9ｇ、トリエチルアミン1.0ｇ及び無水炭
酸カリ0.7ｇをアセトン50ml中へ加え、３時間還
流加熱して縮合反応をおこなつた。得られた反応
液を氷水1000mlに滴下し、生成した沈殿をろ化
し、水洗したのち室温にて乾燥して上記構造式で
示されるキノフタロン染料5.0ｇ（黄色粉末、収
率94％）を得た。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 比較例１及び２ 下記第２表に示す染料の摩擦堅牢度、耐光堅牢
度及び木綿汚染性について測定した。 結果を下記第２表に示す。
【表】
＊＊ 木綿汚染堅牢度：木綿汚染堅牢度が優れてい
るという事は、捺染布の白色部分の汚染がなく高品質の
捺染布が得られることを意味する。
〔評価方法〕 215℃で90秒乾熱固着した染布に、等面積の木
綿布を添付して直ちにNa2CO3及びスコアロール
＃900（商標）を各２ｇ／Ｌを含有する洗浄液（浴
比１：200）で80℃で15分間処理し、添付した木
綿布の汚染をグレースケールにより評価した。 実施例 ２ で示されるキノフタロン染料16ｇ、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlからなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６ｇ テトラエチレングリコールジメチルエーテル15ｇ水 残 量 計 100ｇ のパデイング浴（PH8.0）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。このものを熱エタノール
浴で洗浄することにより摩擦堅牢度（乾）５級の
黄色の染色物を得た。そして、得られた染色物は
耐光堅牢度も５−６級と優れていた。 本実施例２で使用した染料は実施例１に記載の
方法に従つて得た。 本品のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるキノフタロン染料10ｇ、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25ｇ、水65ml
からなる染料組成物を微分散機としてサンドグラ
インダーを用いて微分散させ、染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ２ｇ水 残 量 計 300ｇ の染色浴（PH8.0）を調製し、ナイロンタフタ10
ｇを染浴中に入れ室温から徐々に130℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。 以下実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、摩擦堅牢度に優れた黄色の染
色物が得られた。そして、得られた染色物は耐光
堅牢度５級およびドライクリーニング堅牢度５級
と諸堅牢度にも優れていた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ４ で示されるキノフタロン染料15ｇ、プルロニツク
型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業株
式会社製造）10ｇおよび水75mlからなる染料組成
物を、微分散機としてサンドグラインダーを用い
て微分散させ、染料分散液を調製した。この染料
分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10ｇ水 残 量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、加熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、摩擦堅牢度に優れた黄色の染
色物が得られた。そして、得られた染色物は、耐
光堅牢度５級および洗濯堅牢度４−５級と諸堅牢
度にも優れていた。 本実施例で使用した染料は実施例１の記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で表わされるキノフタロン染料10ｇ、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10ｇ、水80
mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイン
トシエカーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 10ｇ トリエチレングリコールジメチルエーテル 40ｇ ６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550ｇ水 残 量 計 1000ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製、ポリエステル／ウ
ール（混合比80／20）混紡布をスクリーン捺染機
を用い印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、過
熱蒸気を用いて180℃で６分間処理した。これを
実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理をした
ところ、均一に染色され、摩擦堅牢度に優れた黄
色の染色物が得られた。そして、得られた染色物
は、ドライクリーニング堅牢度も５級と優れてい
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ６ 下記構造式 で示されるキノフタロン染料16ｇ、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlからなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６ｇ水 残 量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル繊維布に
含浸し、絞り率45％に絞つた後、100℃で２分間
乾燥させ、185℃の過熱水蒸気中で７分間固着さ
せた後、常法により還元洗浄を行ない、摩擦堅牢
度に優れた黄色の染布を得た。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ７ 第３表に記載されているキノフタロン染料を用
いて実施例１に記載の方法に従いポリエステル／
木綿（65／35）混紡布を捺染した（但しｘ＝C1
の場合は色糊PH9.0に調整した）。得られた染色物
は白色部に汚染がなく、摩擦堅牢度に優れてい
た。そして、耐光堅牢度及び湿潤堅牢度の諸堅牢
度にも優れていた。 該キノフタロン染料は、実施例１の方法に従つ
て合成した。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第
３表に示す。
るという事は、捺染布の白色部分の汚染がなく高品質の
捺染布が得られることを意味する。
〔評価方法〕 215℃で90秒乾熱固着した染布に、等面積の木
綿布を添付して直ちにNa2CO3及びスコアロール
＃900（商標）を各２ｇ／Ｌを含有する洗浄液（浴
比１：200）で80℃で15分間処理し、添付した木
綿布の汚染をグレースケールにより評価した。 実施例 ２ で示されるキノフタロン染料16ｇ、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlからなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６ｇ テトラエチレングリコールジメチルエーテル15ｇ水 残 量 計 100ｇ のパデイング浴（PH8.0）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。このものを熱エタノール
浴で洗浄することにより摩擦堅牢度（乾）５級の
黄色の染色物を得た。そして、得られた染色物は
耐光堅牢度も５−６級と優れていた。 本実施例２で使用した染料は実施例１に記載の
方法に従つて得た。 本品のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるキノフタロン染料10ｇ、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25ｇ、水65ml
からなる染料組成物を微分散機としてサンドグラ
インダーを用いて微分散させ、染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ２ｇ水 残 量 計 300ｇ の染色浴（PH8.0）を調製し、ナイロンタフタ10
ｇを染浴中に入れ室温から徐々に130℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。 以下実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、摩擦堅牢度に優れた黄色の染
色物が得られた。そして、得られた染色物は耐光
堅牢度５級およびドライクリーニング堅牢度５級
と諸堅牢度にも優れていた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ４ で示されるキノフタロン染料15ｇ、プルロニツク
型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業株
式会社製造）10ｇおよび水75mlからなる染料組成
物を、微分散機としてサンドグラインダーを用い
て微分散させ、染料分散液を調製した。この染料
分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10ｇ水 残 量 計 100ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、加熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、摩擦堅牢度に優れた黄色の染
色物が得られた。そして、得られた染色物は、耐
光堅牢度５級および洗濯堅牢度４−５級と諸堅牢
度にも優れていた。 本実施例で使用した染料は実施例１の記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ５ 下記構造式 で表わされるキノフタロン染料10ｇ、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物10ｇ、水80
mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイン
トシエカーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 10ｇ トリエチレングリコールジメチルエーテル 40ｇ ６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550ｇ水 残 量 計 1000ｇ の捺染色糊（PH8.0）を調製、ポリエステル／ウ
ール（混合比80／20）混紡布をスクリーン捺染機
を用い印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、過
熱蒸気を用いて180℃で６分間処理した。これを
実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理をした
ところ、均一に染色され、摩擦堅牢度に優れた黄
色の染色物が得られた。そして、得られた染色物
は、ドライクリーニング堅牢度も５級と優れてい
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に従つて合成した。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ６ 下記構造式 で示されるキノフタロン染料16ｇ、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlからなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６ｇ水 残 量 計 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル繊維布に
含浸し、絞り率45％に絞つた後、100℃で２分間
乾燥させ、185℃の過熱水蒸気中で７分間固着さ
せた後、常法により還元洗浄を行ない、摩擦堅牢
度に優れた黄色の染布を得た。 本染料のλmax（アセトン）は442nｍであつた。 実施例 ７ 第３表に記載されているキノフタロン染料を用
いて実施例１に記載の方法に従いポリエステル／
木綿（65／35）混紡布を捺染した（但しｘ＝C1
の場合は色糊PH9.0に調整した）。得られた染色物
は白色部に汚染がなく、摩擦堅牢度に優れてい
た。そして、耐光堅牢度及び湿潤堅牢度の諸堅牢
度にも優れていた。 該キノフタロン染料は、実施例１の方法に従つ
て合成した。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第
３表に示す。
【表】
実施例 ８
第４表に記載されているキノフタロン染料を用
いて実施例２に記載の方法に従つてポリエステ
ル／木綿（65／35）混紡布をパデイング染色した
（但しＸ＝Brの場合はパデイング液PH9.0で実施し
た）。得られた染色物は摩擦堅牢度に優れており、
耐光堅牢度及び湿潤堅牢度の諸堅牢度にも優れて
いた。 該キノフタロン染料は実施例１の方法に従つて
合成した。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第
４表に示す。
いて実施例２に記載の方法に従つてポリエステ
ル／木綿（65／35）混紡布をパデイング染色した
（但しＸ＝Brの場合はパデイング液PH9.0で実施し
た）。得られた染色物は摩擦堅牢度に優れており、
耐光堅牢度及び湿潤堅牢度の諸堅牢度にも優れて
いた。 該キノフタロン染料は実施例１の方法に従つて
合成した。 染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第
４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、−Ｘはハロゲン原子を表わし、−R1およ
び−R2は水素原子、またはC1〜C5のアルキル基
を表わす）で示されるキノフタロン系化合物。 ２ 一般式〔〕 （式中、−Ｘはハロゲン原子を表わし、−R1およ
び−R2は水素原子、またはC1〜C5のアルキル基
を表わす）で示される反応性キノフタロン染料。 ３ 一般式〔〕のＸが弗素原子であることを特
徴とする特許請求の範囲第２項に記載の反応性キ
ノフタロン染料。 ４ 一般式〔〕のＸが弗素原子を表わし、か
つ、R1およびR2がC2〜C4のアルキル基を表わす
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の
反応性キノフタロン染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281221A JPS61155466A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | キノフタロン系化合物及び反応性キノフタロン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281221A JPS61155466A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | キノフタロン系化合物及び反応性キノフタロン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155466A JPS61155466A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH051825B2 true JPH051825B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=17636050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59281221A Granted JPS61155466A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | キノフタロン系化合物及び反応性キノフタロン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155466A (ja) |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP59281221A patent/JPS61155466A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61155466A (ja) | 1986-07-15 |
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