JPH0549105B2 - - Google Patents
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- JPH0549105B2 JPH0549105B2 JP60026037A JP2603785A JPH0549105B2 JP H0549105 B2 JPH0549105 B2 JP H0549105B2 JP 60026037 A JP60026037 A JP 60026037A JP 2603785 A JP2603785 A JP 2603785A JP H0549105 B2 JPH0549105 B2 JP H0549105B2
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
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Description
(A) 産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機感光導電体を主成
分とする感光層を有するものが広く知られてい
た。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体が特
公昭50−10496に記載されている。しかしながら
この感光体は感度および耐久性において必ずしも
満足できるものではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いる電子写真感光体も種々提案されている。
たとえば特開昭47−37543にはビスアゾ化合物を、
特開昭53−132347にはトリスアゾ化合物を、特開
昭49−11136にはフタロシアニン化合物を、それ
ぞれ用いた電子写真感光体が記載されている。し
かしこれらの感光体は、感度、残留電位あるい
は、繰り返し使用した場合の安定性等の特性にお
いて、必ずしも満足し得るものではなく、またキ
ヤリア移動物質の選択範囲も限定される。 さらに、有機顔料を用いて感光体を作成しよう
とすると別の問題が生じてくる。即ち、これらの
有機顔料は通常の溶媒に極めて溶けにくく、従つ
て感光体を形成するためには、エチレンジアミン
のような作業上好ましくない特殊な溶媒を用いる
か、或いは適当な分散媒中に非常に細かい微粒子
状態で分散させることが必要となつてくる。後者
の分散操作において微細な粒子を得ることは、分
散時間を長く取ることにより可能であるが、同時
に粒子表面が損傷を受け、電子写真特性が劣化す
るというジレンマがある。良好な電子写真特性を
持つ顔料であつても、分散性が悪くては実用に供
することができないのが実情である。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定し且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明のさらにもう一つの目的は、分散媒への
分散が容易なアゾ化合物を含有する、生産性のよ
い電子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明の目的は、下記一般式（）で示される
カプラーと、これとは異なるカプラーの混合物を
用いて合成されるアゾ化合物を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体によつて
達成された。 （式中、R1は炭素数12以上の有機基を表わす。
Ｘは酸素原子または窒素原子（NH）を表わす。
Ｙは置換されていてもよい。炭素環式または複素
環式芳香族環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接する炭
素原子からでている置換基を有しない結合手はカ
ツプリング位置を示す。） 一般式（）で表わされるカプラーと混合して
用いるカプラーの例としては、たとえば次のよう
な一般式（）〜（）で表わされるものがあげ
られる。 （式中、Ｚは置換されていてもよい、炭素環式ま
たは複素環式芳香族環を形成するのに必要な原子
群を表わし、Ａは置換されていてもよいアリール
カルバモイル基またはスルフアモイル基を表わ
す。A′は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
カルボキシ基、エステル基、または、置換されて
いてもよいアミノ基、カルバモイル基、スルフア
モイル基を表わす。R2、R3、R4は置換されてい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
を表わす。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接
する炭素原子からでている置換基を有しない結合
手はカツプリング位置を示す）。 本発明のアゾ化合物は、公知のアミノ化合物を
ジアゾ化し、一般式（）で表わされるカプラー
とこれとは異なるカプラーの混合物を反応させる
ことにより、容易に合成することができる。ジア
ゾ化及びカツプリングにおいては公知の方法を用
いることができる。こうして得られたアゾ化合物
は温和な条件下に、その電子写真特性をそこなう
ことなく、分散媒へ分散させることができる。従
つて、本発明においては、このアゾ化合物を電子
写真感光体の感光層を構成する光導電性物質とし
て用いることにより、あるいはその優れたキヤリ
ア発生能のみを利用していわゆる機能分離型電子
写真感光体のキヤリア発生物質として用いること
により、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使
用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安
定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成す
ることが出来る。 前記一般式（）で表わされるカプラーの具体
例としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられる。 Ａ−１ Ａ−２ Ａ−３ Ａ−４ Ａ−５ Ａ−６ Ａ−７ Ａ−８ Ａ−９ Ａ−10 Ａ−11 Ａ−12 Ａ−13 Ａ−14 Ａ−15 Ａ−16 Ａ−17 Ａ−18 Ａ−19 Ａ−20 Ａ−21 Ａ−22 一般式（）で示されるカプラーと混合して用
いられるカプラーの具体例としては、例えば次の
構造式を有するものが挙げられる。 Ｂ−１ Ｂ−２ Ｂ−３ Ｂ−４ Ｂ−５ Ｂ−６ Ｂ−７ Ｂ−８ Ｂ−９ Ｂ−10 Ｂ−11 Ｂ−12 Ｂ−13 Ｂ−14 Ｂ−15 Ｂ−16 Ｂ−17 Ｂ−18 Ｂ−19 Ｂ−20 Ｂ−21 Ｂ−22 一般式（）で示されるカプラーと、これとは
異なるカプラーの混合物を用いてアゾ化合物を合
成する際の、出発原料となるアミノ化合物として
は、たとえば次の構造式を有するものがあげられ
る。 Ｃ−１ Ｃ−２ Ｃ−３ Ｃ−４ Ｃ−５ Ｃ−６ Ｃ−７ Ｃ−８ Ｃ−９ Ｃ−10 Ｃ−11 Ｃ−12 Ｃ−13 Ｃ−14 次に本発明で用いるカプラー及びアゾ化合物の
代表例について、その合成例を示す。 合成例 １ （例示化合物Ａ−17の合成） ２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボン酸フエニル10.6ｇ、１−オク
タデカノール16.2ｇ、４−ジメチルアミノピリジ
ン0.7ｇ、及びDMSO90mlの混合物を120℃で4.5
時間、加熱撹拌した。室温まで放冷した後、メタ
ノール350mlを加え、析出物をろ取した。このも
のを酢酸エチルとアセトン各100mlずつで洗浄後、
ピリジンより再結晶して、例示化合物Ａ−17を
5.7ｇ得た。融点172℃。 合成例 ２ （例示化合物Ａ−22の合成） ２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボン酸フエニル10.6ｇ、デヒドロ
アビエチルアミン17.1ｇ、及びDMSO80mlの混合
物を室温で1.5時間かきまぜたのち、メタノール
250mlへあけ、タール状不溶物を除去した。ろ液
に水250mlを加え、分離したガム状物を酢酸エチ
ルから再結晶して、例示化合物Ａ−22を4.9ｇ得
た。融点308−９℃。 合成例 ３ （例示化合物Ａ−16とＢ−13の混合物と例示化
合物Ｃ−２のテトラゾ化体との反応によるアゾ
化合物の合成） ３，3′−ジクロベンジジン（例示化合物Ｃ−
２）0.51ｇを4.5規定塩酸16mlに懸濁させ、０℃
で亜硫酸ナトリウム0.30ｇの水溶液３mlを加え
た。45分後、42％ホウフツ化水素酸８mlを加え、
析晶物をろ取した。このものをDMF10mlに溶か
し、０℃で、例示化合物Ａ−16（0.42ｇ）とＢ−
13（1.22ｇ）のDMF溶液40mlを加え、次いで酢酸
ナトリウム0.66ｇの水溶液４mlを滴下した。０℃
で２時間、次いで室温で２時間かきまぜたのち析
晶物をろ取し、水200ml、エタノール、アセトン、
酢酸エチル各100mlずつで洗浄後、乾燥して目的
物1.68ｇを得た。融点300℃以上。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるカプラーと、これとは異なるカプラ
ーの混合物を用いて合成されるアゾ化合物を１種
または２種以上含有する感光層を有する。種々の
形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真
用感光体の感光層はそのいずれにあつてもよい。
通常、次に例示するタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動物質は、ニトロ基、シアノ基、エステル基
等の電子吸引基を有する電子吸引性化合物であ
り、これらのものとして例えば、2.4.7−トリニ
トロフルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフイル
オレノン等のニトロ化フルオレノン、あるいはテ
トラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレ
ン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、2.4.8−ト
リニトロチオキサントン等を化合物や、これら電
子吸引性化合物を高分子化したもの等があげられ
る。 またホールの移動媒体としては、例えばポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような複素
環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキシジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体などがあげられる。 電荷移動物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際してはキヤリヤ
ー移動物質を１種あるいは２種類以上混合して用
いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式（）で表わされるア
ゾ化合物を適当な媒体中に分散させて得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μ
ｍ〜数十μｍの膜厚の感光層を形成させることに
より製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、テトラヒドロフ
ラン、1.4−ジオキサン等のエーテル等；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチル、メチルセロソルブアセテート等
のエステル類；ジクロルエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる
媒体が挙げられる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μｍ以下、好ましくは3μ
ｍ以下、最適には1μｍ以下に微粒子化する必要
がある。 また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、ステレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、アゾ化合物をバインダー中に細かい、例
えば粒径3μｍ以下、とくに1μｍ以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。 電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常５〜10重量倍の範囲であり、また電荷移
動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5
重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10
重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、アゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー
中に微粒子状態で存在させることが好ましい。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐
久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の
形成は前記の感光層を形成するのと同様に行な
われる。すなわち、前記の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液
として使用すればよい。通常電荷発生層は５〜
50μｍの厚さである。勿論、本発明電子写真用感
光体の感光層は周知の増感剤を含んでいてもよ
い。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキン、１−ニトロアントラキノン、１−
クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロル
アントラキノン、フエナントレンキノンの様なキ
ノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのアル
デヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有してもよいことはいうまでもない。 (E) 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 表１に示す組み合わせで得られたアゾ化合物の
0.2ｇとポリアリレート（ユニチカ製Ｕ−100）
0.2ｇとを１，２−ジクロロエタン20mlに加えて
ペイントコンデイシヨナーで２時間分散させた。
この分散液をガラス板へ浸漬塗布し、生成した膜
を表面粗さ計で測定した所、粗さ約0.01μであり、
極めて平滑な面を形成していることがわかつた。
一方、電子写真特性を求めるため、得られた分散
液を、アルミニウム板上に、乾燥後の膜厚が0.5μ
となるように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形
成した。さらに、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ）−２−メチルベンズアルデヒド−ジフエニル
ヒドラゾン12ｇとポリアリレート（ユニチカ製Ｕ
−100）12ｇとをクロロベンゼン120ｇに溶かした
溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥
してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作製した。本感光体を室温30℃暗所
で、一昼夜保管した後、静電紙試験装置「SP−
428」（川口電機製作所製）に装着し、以下の特性
試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電させ、次いで10秒
間暗放置して、その時の電位Vo（−Ｖ）を求め
た。次に、感光層表面における照度が30luxとな
る状態でハロゲンランプよりの光を照射して、感
光層の表面電位を1/2に減衰させるのに必要な露
光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。さらに、同じ光
源を用いて、表面電位を−50Vに低下させるのに
必要な露光量E50（lux・秒）を求めた。同様の測
定を100回繰り返して行ない、結果を第２表にま
とめた。
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機感光導電体を主成
分とする感光層を有するものが広く知られてい
た。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体が特
公昭50−10496に記載されている。しかしながら
この感光体は感度および耐久性において必ずしも
満足できるものではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いる電子写真感光体も種々提案されている。
たとえば特開昭47−37543にはビスアゾ化合物を、
特開昭53−132347にはトリスアゾ化合物を、特開
昭49−11136にはフタロシアニン化合物を、それ
ぞれ用いた電子写真感光体が記載されている。し
かしこれらの感光体は、感度、残留電位あるい
は、繰り返し使用した場合の安定性等の特性にお
いて、必ずしも満足し得るものではなく、またキ
ヤリア移動物質の選択範囲も限定される。 さらに、有機顔料を用いて感光体を作成しよう
とすると別の問題が生じてくる。即ち、これらの
有機顔料は通常の溶媒に極めて溶けにくく、従つ
て感光体を形成するためには、エチレンジアミン
のような作業上好ましくない特殊な溶媒を用いる
か、或いは適当な分散媒中に非常に細かい微粒子
状態で分散させることが必要となつてくる。後者
の分散操作において微細な粒子を得ることは、分
散時間を長く取ることにより可能であるが、同時
に粒子表面が損傷を受け、電子写真特性が劣化す
るというジレンマがある。良好な電子写真特性を
持つ顔料であつても、分散性が悪くては実用に供
することができないのが実情である。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定し且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明のさらにもう一つの目的は、分散媒への
分散が容易なアゾ化合物を含有する、生産性のよ
い電子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成 本発明の目的は、下記一般式（）で示される
カプラーと、これとは異なるカプラーの混合物を
用いて合成されるアゾ化合物を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体によつて
達成された。 （式中、R1は炭素数12以上の有機基を表わす。
Ｘは酸素原子または窒素原子（NH）を表わす。
Ｙは置換されていてもよい。炭素環式または複素
環式芳香族環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接する炭
素原子からでている置換基を有しない結合手はカ
ツプリング位置を示す。） 一般式（）で表わされるカプラーと混合して
用いるカプラーの例としては、たとえば次のよう
な一般式（）〜（）で表わされるものがあげ
られる。 （式中、Ｚは置換されていてもよい、炭素環式ま
たは複素環式芳香族環を形成するのに必要な原子
群を表わし、Ａは置換されていてもよいアリール
カルバモイル基またはスルフアモイル基を表わ
す。A′は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
カルボキシ基、エステル基、または、置換されて
いてもよいアミノ基、カルバモイル基、スルフア
モイル基を表わす。R2、R3、R4は置換されてい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
を表わす。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接
する炭素原子からでている置換基を有しない結合
手はカツプリング位置を示す）。 本発明のアゾ化合物は、公知のアミノ化合物を
ジアゾ化し、一般式（）で表わされるカプラー
とこれとは異なるカプラーの混合物を反応させる
ことにより、容易に合成することができる。ジア
ゾ化及びカツプリングにおいては公知の方法を用
いることができる。こうして得られたアゾ化合物
は温和な条件下に、その電子写真特性をそこなう
ことなく、分散媒へ分散させることができる。従
つて、本発明においては、このアゾ化合物を電子
写真感光体の感光層を構成する光導電性物質とし
て用いることにより、あるいはその優れたキヤリ
ア発生能のみを利用していわゆる機能分離型電子
写真感光体のキヤリア発生物質として用いること
により、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使
用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安
定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成す
ることが出来る。 前記一般式（）で表わされるカプラーの具体
例としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられる。 Ａ−１ Ａ−２ Ａ−３ Ａ−４ Ａ−５ Ａ−６ Ａ−７ Ａ−８ Ａ−９ Ａ−10 Ａ−11 Ａ−12 Ａ−13 Ａ−14 Ａ−15 Ａ−16 Ａ−17 Ａ−18 Ａ−19 Ａ−20 Ａ−21 Ａ−22 一般式（）で示されるカプラーと混合して用
いられるカプラーの具体例としては、例えば次の
構造式を有するものが挙げられる。 Ｂ−１ Ｂ−２ Ｂ−３ Ｂ−４ Ｂ−５ Ｂ−６ Ｂ−７ Ｂ−８ Ｂ−９ Ｂ−10 Ｂ−11 Ｂ−12 Ｂ−13 Ｂ−14 Ｂ−15 Ｂ−16 Ｂ−17 Ｂ−18 Ｂ−19 Ｂ−20 Ｂ−21 Ｂ−22 一般式（）で示されるカプラーと、これとは
異なるカプラーの混合物を用いてアゾ化合物を合
成する際の、出発原料となるアミノ化合物として
は、たとえば次の構造式を有するものがあげられ
る。 Ｃ−１ Ｃ−２ Ｃ−３ Ｃ−４ Ｃ−５ Ｃ−６ Ｃ−７ Ｃ−８ Ｃ−９ Ｃ−10 Ｃ−11 Ｃ−12 Ｃ−13 Ｃ−14 次に本発明で用いるカプラー及びアゾ化合物の
代表例について、その合成例を示す。 合成例 １ （例示化合物Ａ−17の合成） ２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボン酸フエニル10.6ｇ、１−オク
タデカノール16.2ｇ、４−ジメチルアミノピリジ
ン0.7ｇ、及びDMSO90mlの混合物を120℃で4.5
時間、加熱撹拌した。室温まで放冷した後、メタ
ノール350mlを加え、析出物をろ取した。このも
のを酢酸エチルとアセトン各100mlずつで洗浄後、
ピリジンより再結晶して、例示化合物Ａ−17を
5.7ｇ得た。融点172℃。 合成例 ２ （例示化合物Ａ−22の合成） ２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボン酸フエニル10.6ｇ、デヒドロ
アビエチルアミン17.1ｇ、及びDMSO80mlの混合
物を室温で1.5時間かきまぜたのち、メタノール
250mlへあけ、タール状不溶物を除去した。ろ液
に水250mlを加え、分離したガム状物を酢酸エチ
ルから再結晶して、例示化合物Ａ−22を4.9ｇ得
た。融点308−９℃。 合成例 ３ （例示化合物Ａ−16とＢ−13の混合物と例示化
合物Ｃ−２のテトラゾ化体との反応によるアゾ
化合物の合成） ３，3′−ジクロベンジジン（例示化合物Ｃ−
２）0.51ｇを4.5規定塩酸16mlに懸濁させ、０℃
で亜硫酸ナトリウム0.30ｇの水溶液３mlを加え
た。45分後、42％ホウフツ化水素酸８mlを加え、
析晶物をろ取した。このものをDMF10mlに溶か
し、０℃で、例示化合物Ａ−16（0.42ｇ）とＢ−
13（1.22ｇ）のDMF溶液40mlを加え、次いで酢酸
ナトリウム0.66ｇの水溶液４mlを滴下した。０℃
で２時間、次いで室温で２時間かきまぜたのち析
晶物をろ取し、水200ml、エタノール、アセトン、
酢酸エチル各100mlずつで洗浄後、乾燥して目的
物1.68ｇを得た。融点300℃以上。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるカプラーと、これとは異なるカプラ
ーの混合物を用いて合成されるアゾ化合物を１種
または２種以上含有する感光層を有する。種々の
形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真
用感光体の感光層はそのいずれにあつてもよい。
通常、次に例示するタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動物質は、ニトロ基、シアノ基、エステル基
等の電子吸引基を有する電子吸引性化合物であ
り、これらのものとして例えば、2.4.7−トリニ
トロフルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフイル
オレノン等のニトロ化フルオレノン、あるいはテ
トラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレ
ン、2.4.5.7−テトラニトロキサントン、2.4.8−ト
リニトロチオキサントン等を化合物や、これら電
子吸引性化合物を高分子化したもの等があげられ
る。 またホールの移動媒体としては、例えばポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような複素
環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキシジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体などがあげられる。 電荷移動物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際してはキヤリヤ
ー移動物質を１種あるいは２種類以上混合して用
いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式（）で表わされるア
ゾ化合物を適当な媒体中に分散させて得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μ
ｍ〜数十μｍの膜厚の感光層を形成させることに
より製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、テトラヒドロフ
ラン、1.4−ジオキサン等のエーテル等；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチル、メチルセロソルブアセテート等
のエステル類；ジクロルエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる
媒体が挙げられる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μｍ以下、好ましくは3μ
ｍ以下、最適には1μｍ以下に微粒子化する必要
がある。 また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、ステレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、アゾ化合物をバインダー中に細かい、例
えば粒径3μｍ以下、とくに1μｍ以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。 電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常５〜10重量倍の範囲であり、また電荷移
動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5
重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10
重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、アゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー
中に微粒子状態で存在させることが好ましい。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐
久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の
形成は前記の感光層を形成するのと同様に行な
われる。すなわち、前記の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液
として使用すればよい。通常電荷発生層は５〜
50μｍの厚さである。勿論、本発明電子写真用感
光体の感光層は周知の増感剤を含んでいてもよ
い。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキン、１−ニトロアントラキノン、１−
クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロル
アントラキノン、フエナントレンキノンの様なキ
ノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのアル
デヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有してもよいことはいうまでもない。 (E) 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 表１に示す組み合わせで得られたアゾ化合物の
0.2ｇとポリアリレート（ユニチカ製Ｕ−100）
0.2ｇとを１，２−ジクロロエタン20mlに加えて
ペイントコンデイシヨナーで２時間分散させた。
この分散液をガラス板へ浸漬塗布し、生成した膜
を表面粗さ計で測定した所、粗さ約0.01μであり、
極めて平滑な面を形成していることがわかつた。
一方、電子写真特性を求めるため、得られた分散
液を、アルミニウム板上に、乾燥後の膜厚が0.5μ
となるように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形
成した。さらに、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ）−２−メチルベンズアルデヒド−ジフエニル
ヒドラゾン12ｇとポリアリレート（ユニチカ製Ｕ
−100）12ｇとをクロロベンゼン120ｇに溶かした
溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥
してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作製した。本感光体を室温30℃暗所
で、一昼夜保管した後、静電紙試験装置「SP−
428」（川口電機製作所製）に装着し、以下の特性
試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電させ、次いで10秒
間暗放置して、その時の電位Vo（−Ｖ）を求め
た。次に、感光層表面における照度が30luxとな
る状態でハロゲンランプよりの光を照射して、感
光層の表面電位を1/2に減衰させるのに必要な露
光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。さらに、同じ光
源を用いて、表面電位を−50Vに低下させるのに
必要な露光量E50（lux・秒）を求めた。同様の測
定を100回繰り返して行ない、結果を第２表にま
とめた。
【表】
【表】
比較例 １
Ｂ−13とＣ−２とから、合成例３と同様の方法
で得られたビスアゾ化合物について、実施例１と
同様の条件下に分散を行ない、ガラス板へ浸漬塗
布した。表面粗さ計の測定値は約0.2μであり、分
散性が悪く、平滑な面を形成していないことがわ
かつた。 実施例 12〜13 表１のアゾ化合物の代わりに、表３に示す組み
合わせで得られたアゾ化合物について、実施例１
と同様にして各々の分散性及び電子写真特性を求
めた。結果を表４にまとめた。
で得られたビスアゾ化合物について、実施例１と
同様の条件下に分散を行ない、ガラス板へ浸漬塗
布した。表面粗さ計の測定値は約0.2μであり、分
散性が悪く、平滑な面を形成していないことがわ
かつた。 実施例 12〜13 表１のアゾ化合物の代わりに、表３に示す組み
合わせで得られたアゾ化合物について、実施例１
と同様にして各々の分散性及び電子写真特性を求
めた。結果を表４にまとめた。
【表】
【表】
比較例 ２−７
一般式（）で示されるカプラーを除いた、表
５に示す組み合わせで得られたアゾ化合物につい
て、実施例１と同様な条件下に分散を行ない、ガ
ラス板へ浸漬塗布した。表面粗さ計の測定データ
を表５にまとめた。
５に示す組み合わせで得られたアゾ化合物につい
て、実施例１と同様な条件下に分散を行ない、ガ
ラス板へ浸漬塗布した。表面粗さ計の測定データ
を表５にまとめた。
【表】
【表】
(F) 発明の効果
本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の変
動、光疲労が少なく、耐久性もきわめてすぐれた
ものである。 また本発明による電子写真感光体は、分散媒へ
の分散が容易なアゾ化合物を用いるため、生産性
においてすぐれている。
あり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の変
動、光疲労が少なく、耐久性もきわめてすぐれた
ものである。 また本発明による電子写真感光体は、分散媒へ
の分散が容易なアゾ化合物を用いるため、生産性
においてすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示されるカプラーと、 下記一般式（）〜（）で示されるカプラー
の少なくとも１つの混合物を用いて合成されるア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 （式中、R1は炭素数12以上の有機基を表わす。
Ｘは酸素原子または窒素原子（NH）を表わす。
Ｙは置換されていてもよい炭素環式または複素環
式芳香族環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接する炭
素原子からでている置換基を有しない結合手はカ
ツプリング位置を示す。） （式中、Ｚは置換されていてもよい炭素環式また
は複素環式芳香族環を形成するのに必要な原子群
を表わし、Ａは置換されていてもよいアリールカ
ルバモイル基またはスルフアモイル基を表わす。
A′は水素原子、アルキル基、アラルキル基、カ
ルボキシ基、エステル基、または置換されていて
もよいアミノ基、カルボモイル基、スルフアモイ
ル基を表わす。R2、R3、R4は置換されていても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基を表
わす。尚、水酸基が結合した炭素原子に燐接する
炭素原子からでている置換基を有しない結合手は
カツプリング位置を示す）。 ２ 一般式（）で示されるカプラーの混合率が
５〜50モル％である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2603785A JPS61185752A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2603785A JPS61185752A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61185752A JPS61185752A (ja) | 1986-08-19 |
| JPH0549105B2 true JPH0549105B2 (ja) | 1993-07-23 |
Family
ID=12182501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2603785A Granted JPS61185752A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61185752A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6225766A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-03 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2572771B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1997-01-16 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS6476063A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Dainichiseika Color Chem | Electrophotographic sensitive body |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524241A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| JPS6029943B2 (ja) * | 1977-07-18 | 1985-07-13 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPS54119926A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-18 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
| JPS54119927A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-18 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
| JPS57188042A (en) * | 1981-05-14 | 1982-11-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5830761A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS5830760A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS58178363A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-19 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59103059A (ja) * | 1982-12-06 | 1984-06-14 | Kubota Ltd | 伝動装置 |
| JPS60147743A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0723961B2 (ja) * | 1984-06-29 | 1995-03-15 | キヤノン株式会社 | 電荷発生材料及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-02-13 JP JP2603785A patent/JPS61185752A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61185752A (ja) | 1986-08-19 |
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