JPS5830760A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPS5830760A
JPS5830760A JP12916581A JP12916581A JPS5830760A JP S5830760 A JPS5830760 A JP S5830760A JP 12916581 A JP12916581 A JP 12916581A JP 12916581 A JP12916581 A JP 12916581A JP S5830760 A JPS5830760 A JP S5830760A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
charge
layer
photoreceptor
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP12916581A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaaki Ko
弘 正明
Yoshio Takasu
高須 義雄
Shozo Ishikawa
石川 昌三
Kazuharu Katagiri
片桐 一春
Hideyuki Takahashi
秀幸 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Canon Finetech Nisca Inc
Original Assignee
Canon Inc
Copyer Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc, Copyer Co Ltd filed Critical Canon Inc
Priority to JP12916581A priority Critical patent/JPS5830760A/ja
Priority to US06/406,313 priority patent/US4551404A/en
Publication of JPS5830760A publication Critical patent/JPS5830760A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
    • G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には、特定の
ビスアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、セレ/、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、2,5−ビス(P−ジエチルアミノフェニ
ル) −1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導
電物質と各種染料、顔料を組合せたもの等が知られてい
る。
有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工によシ生産できる為、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる。ま*使用する染料−顔料等O増
感剤の選択により、感色性を自在にコントリールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてき九。
しかしながら感度、耐久性等において難があり、これま
で実用に至ったものはごくわずかである。
本発明の目的は第1K特定のビスアゾ顔料を含む電子写
真感光体を提供することにあり、第2に高感度々電子写
真感光体を提供することKあシ、第3に高耐久性の電子
写真感光体を提供することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式〔工〕で示されるビ
スアゾ顔料の少なくとも1種を含有する層を感光層とし
て有する電子写真感光体によって達成される。
一般式(I) 式中、也および4は、水素原子、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など)、ニトロ基または水酸基を示
す。
鳥 または 沃素原子などのハロゲ、ン原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ア建ル基などのアルキル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−メト’tVX−fルg、2
−エトキシェfA’基、2−クロロエチル基、3−ヒド
ロキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−メトキ
シプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、4−メトキシ
ブチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
、トリオイル基などのアシル基などによって置換される
ことができる。芳香族−化水素環としては、ベンゼン環
、ナフタレン環、複素環としては、インドール環、ベン
ゾフラン環、カルバゾール環などを挙げることができる
。
鳥は、水素原子またはアルキル基を、RIはアルキル基
を示す。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、
n−ヘキシルM、n−オクチル基などが好ましい。鵬お
よび鳥は、置換もしくは未置換のアルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、2−クロロエチル基、2−メトキシェチル基、2−エ
トキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−クロロ
フェニル基、3−メトキシプレピル基、3−エトキシエ
チル基、3−ヒドロキシプ四ビル基、4−メトキシブチ
ル基、4−エトキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基
など)、置換もしくは未置換のアラル中ル基(例えば、
ベンジル基、7エネチル基、クロロベンジル基、ジクロ
ロベンジル基、トリクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、アセチルベンジ〃基、α−す7チルメチル基、β
−ナフチルメデル基など)まえは置換もしくけ未置換の
アリール基(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジクロoフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、シアノフェニル基、メト
中ジフェニル基、ジメトキシ7ヱニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基など)を示す。また、nは0または
lである。
前記一般式(I)で示されるビスアゾ顔料の代表例は、
次のとおシである。
ビスアゾ顔料 A( (1) − C1へ 1 晒                 晒暑 C■。
C鵬 (@ 器 晒 H 曝 JHI 0I( 1 44飄ρCHa H cAOCH。
(ロ) Ii 前記一般式CI)で示されるビスアゾ顔料は、一般式 %式% (式中、鳥、鳥およびnは、前記と同義語である)で示
されるジアミンを常法によ)テトラゾ化し、次いで対応
するカブ2−をアルカリの存在下にカップリングするか
、まえは前記のシアオンのテトラゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、追
歯な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミド、ジメデ
ルスルホキシド等O溶媒中でアルカリの存在下にカップ
ラーとカップリングすることによ)容易K11l造する
ことができる。
次に、本発明で用いるビスアゾ顔料の代表例について、
その合成法を示す。
合成例(前記例示のビスアゾ顔料/16(31)につい
て) 2.2−ジニトロベンジジン6、85 f (Q、02
5モル)を水65−1濃塩酸13.24m(α15モル
)K溶解し九液に1亜硝酸ソーダ3.54 f(α05
1モル)を水IQ、6−に溶解した液を、液温4.5〜
7℃に保ちながら5分間で滴下し、その後同温度で30
分撞拌した。
つぎに、3−ヒドロ午シーナフタレンー2−カルボン酸
メチルア建ドIQ、57f(0,0525モル)と苛性
ソーダ1&8f(0,42モル)を水420111に溶
解した液に液温を4〜10℃に保ちながら上記テトラゾ
化液を10分間で滴下し、同温度で2時間攪拌した後1
晩放置した。
口過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトンを用いて
2..0時間ソックスレーにかけて乾燥顔料14.m 
tを得え。
収率 : 83X 元素分析 : 分子式 0.、H鱒凡0゜計算値(ト)
  分析値(3) 0  61.89   61.73 H3,723,81 N   16.05   16.01 本発明に用いられる他のビスアゾ顔料も全く同様にして
合成することができる。
導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体としては、 ■特公昭52−1667に開示される様な導電層上に顔
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
■*’j:昭47−18545、特開1@47−303
28KII示される様□な電荷輸送物質あるいは当骸物
質と絶縁性バインダー(バインダー自身が電荷輸送物質
であっても喪い)から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散
し九層を導電層上に設けたもの。
■特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成るもの。
■特開昭49−91648に開示される様な電荷移動錯
体中に有機顔料を添加した本の等がある。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式CI)で示され
るビスアゾ顔料を含有することを特徴としており、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式CI)で示されるビスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるためK
は■。
■、■のタイプの感光体として用いることぶ望ましい。
更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離し九〇タイプ
の感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ましい。
そこでとの■タイプの電子写真感光体にりいて詳しく説
明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰や返し使用するタイプの電子
写真感光体くおいては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
導電層としてはアルミニウム等の金属板ま九は金属箔、
アルζニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。
接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルアルコール
、水溶性工≠レンーアクリル酸共重合体、ニトロセルロ
ース等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1〜
5μ、好ましくはQ、5〜3μが適当である。
導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一般式〔I
・〕で示されるビスアゾ顔料を做粒子化した後、バイン
ダーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶
液中に分散し、これを塗布乾燥して設けることができる
。ビスアゾ顔料の分散に際してはボールきル、アトライ
ター等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ
以下、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下とす
ることが望しい。
ビスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミン系溶剤に
溶かして塗布することもできる。
塗布方法はブレード、マイヤーパー、スプレー、浸漬等
の通常の方法が用いられる。
電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜1
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
イングー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
和占めるバインダーの割合は80%以下好ましくは40
X以下が望ましい。
使用されるバインダーとしてはポリビニルブチラール、
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エボ中シ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。
この様にして設は九電荷発生層上に電荷輸送層を設ける
ことができる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合は、バインダーを適当な溶#&に溶かした液を通常の
方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を用いるこ
とができる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては、りpルアニル、プν
モアニル、テトラシアノエチレ/、ナト2シアノキノジ
メタン、2,4.7−ドリニトーー9−フルオレノン、
2.4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2
,4.7−)りニド田−9−ジシアノメチレ/フルオレ
ノン、2.4.47−テト2ニトロキサントン、2.4
.8−トリニトロチオキサ7トン等の電子吸引性物質や
これら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。
正孔輸送性物質としては、ビレy、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプiピルカルバゾール、N−)?ルーN
−フェニルヒドラジノー3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルハソール、N、N−ジフェニル
ヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒト2シノー3=メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジ・フェニルヒト2シン、P
−ジエチルアミノベンズアルデヒドーN−α−ナフチル
−N−フェニルヒト2シン、P−ピロリジノベンズアル
デヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、1,3.3−
)リメチルインドレニンー〇−アルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリン−2−ヒト2シフ等のヒド
ラゾン類、 &5−ビス(P−ジエチルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(P−ジエ
チルアミノスチリル) −5−(P−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−〔キノリル(2) ) −3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)
 ) −3−(P −ジエチルアミノスチリル)−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6
−メドキシービリジル(2) ) −3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、l−〔ピリジル(3) ) −a−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2) )
 −3−(P −/エチルアミノスチリル)−5−(P
−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリジ
ル(2) ) −3−(P −ジエチルアミノスチリル
)−4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン、1−〔ピリジル(2) ) −3−(α−
メチル−P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−フェニル−3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、スビ罰ピラゾリンなどのビシゾリン類、2−(P−ジ
エチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベンズオ
キサゾール、2−(P−ジエチルアミノフェニル)−4
−(P−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロル
フェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルアミ
ノペンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(4
−ジエチルアき)−2−メチルフェニル)−フェニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、 1、1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)へブタン、1,1,2.2−?)ラキス(
4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)エ
タン等のホリアリールアルヵン類、 トリフェニ羨ア建ン、ポリ−N−ビニルカルバソール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン
、ビレ/−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルノ(ゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はこと
に記載し九ものに限定されるものではなく、その使用に
際しては電荷輸送物質を1種類あるいは2種類以上混合
して用いることができる。
電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好ましくは8〜20μ
である。
バインダーとしてはアクリル系樹脂、ボリスチレ/、ポ
リエステル、ポリカーボネート等を用−ることかできる
、低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べた
ボ9−N−ビニルカタバゾール等の正孔輸浴性ポリマー
を)(インダーに1#4%/%ることができる。一方低
分子の電子輸送性の物質のバインダーにはU8P412
2113にある様な電子輸送性モノ!−の重合体を用い
るととができる。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の載置が生じ未露光部
との関に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電#儂を負荷電性のトナーで現儂
すれば可視儂が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー倫を紙やブーラスチックフィルム等に転写後
、現倫し定着することができる。
また、感光体上の靜電漕侭を転写紙の絶縁層上に転写後
現倫し、定着する方法もとれる。現儂剤の種類や現偉方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいず□れを採
用しても″良く、一定のものに限定されるものではない
。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、−光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現儂時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送層に用
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式(I)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後導電性支持体に塗
布乾燥して得られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送材料と
電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを適当な溶
剤に溶かした後、一般式〔■〕で示されるビスアゾ顔料
を添加し丸後、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得
られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体で述べた電子輸送
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るので、この電荷移動錯体の溶液中に一般式CI)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式(1)
で示されるビスアゾ顔料から選ばれる少くとも1種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組番
せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチッ
ク′な感光体を得るなどの目的で一般式IJ)で示され
るビスアゾ顔料を2種類以上組合せたり゛、またi公知
の染料、顔料から選ばれ九電荷発生材料と組合せて使用
することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真感光体に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
次に1本発明を実施−に従って説明する。
実施例1 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルア゛ルコール水
溶−を塗布乾燥し、塗工量0.8f/n/の接着層を形
成した。
4.′ ヒ、−クツ49,000−固型分2、θ%−;米国−一
。
ボン社製)10tをテトラヒドロフ2ン80ゴに溶解し
た液に、前記例示の顔料A (3)のビスアゾ顔料5f
を分散し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20f//とじ九電荷発生層を形成し
た。
次に1−〔ビリジルー(2) )、−,3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−5,7(P−ジエ、チルアミノ
フェニル)ピラゾリ75fとポリメチルメをベンゼン7
QWtに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗工
量を10f/rt?とじた電荷輸送層を形成した。
この様にして□作成した電−子写真感光体を川口、電機
■製静電被写紙試験装置Model 5P−428を用
いてスタチック方式でe、5.KVでコロで帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5 taxで露光し帯電
特性を調べた。
初期電位をvO(V)、暗所での10秒間の電位保持率
をRv(%)、半減衰露光量をEXA(tax−sec
)とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表1に
示す。
表  1 vo  :  −570ボルト□ Rv’ : 9QX E3A:  5.31ux−see 実施例2 実施例1で作成した電荷発生層の上と、2,4゜7−ド
リニトロー9−フルオレノン5f′とポリ−4,4′−
ジオキシジフェニル−λ2′−プロパンカーボネート(
分子量300,000)5 Fをテトラヒドロ72ン7
0−に溶液して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が10
’f/W?となる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と向様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は、■とし
た。との結果をi2に示讐。
表  2 Vo  :  +500ボルト Rv:84に E54  :  13L:1ux−sec実施例3〜2
7 アルミ蒸着マイツーフィルムのアルミ面上にポリビニル
アルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量1.2f/−の接
着層を形成した。
次に、下記表3に示す各ビスアゾ顔料5fとブチラール
樹脂(ブチアール化度63モル%)2tをエタノール9
5dK溶かした液とともに分散し危機、アルミ蒸着マイ
ツーフィルムのアルミ面一に塗布し、乾燥後の塗工量を
0.2t/dとした電荷発生層を形成した。
次に1−フェニル−3(P−ジエチルアミノステリル)
−5−(P−ジエチル7ミノ7エ二ル)ピラゾリン5f
、実施例2で用いたポリカーボネート樹脂5fをテトラ
ヒト079ン70dに溶かし丸液を上記電荷発生層上に
塗布乾燥し塗工量がllf/jの電荷輸送層を形成した
。
この様にし万作成した感光体の帯電測定を実施例1と同
様にして行いその結果を表3に示す。
実施例28 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布乾燥し、塗工量1.Of/m’の接着層を形成
した。
次に2−(P−ジエチルアミノフェニル)−4−(P−
ジメチルアミノフェニル)−5−(2−pロルフェニル
)オキサゾール5りとボv−N−ビニルカルバゾール5
f(数平均分子量30万)をテトラヒドロフラン70−
に溶解した液に、%(1)の顔料1.Ofを添加し、分
散後、上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を114/m
’とした。
この様に作成した感光体を実施例1と同様にして帯電測
定を行い、その測定値は次の通りであつ九。但し、帯電
極性はeとした。この結果を表4に示す。
表  4 Vo  :  +550ボルト Rv : 82% 8% :  I Q、51ux−sec特許出願人  
キャノン株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式CI)で示されるビスアゾ顔料の少なくとも
    1種を含有する層を有することを特徴とする電子写真感
    光体。 一殻式CI) ÷0H=OHベト舌N=N−Op (式中、鳥および鶏は、水素原子、アルキル基、アルコ
    キシ基、ニトロ基または水酸基を示す・ H R6 または 原炭化水素環または置換もしくは未置換の複素環を完成
    するに必要な原子群を示す、鳥は、水素原子またはアル
    キル基、R4はアルキル基を示す。賜およびルは、置換
    もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
    ラルキル基または置換もしくは未置換の7リール基を示
    す。 nは、0または1である。)
JP12916581A 1981-06-18 1981-08-18 電子写真感光体 Pending JPS5830760A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12916581A JPS5830760A (ja) 1981-08-18 1981-08-18 電子写真感光体
US06/406,313 US4551404A (en) 1981-06-18 1982-08-09 Disazo electrophotographic photosensitive member

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12916581A JPS5830760A (ja) 1981-08-18 1981-08-18 電子写真感光体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5830760A true JPS5830760A (ja) 1983-02-23

Family

ID=15002743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12916581A Pending JPS5830760A (ja) 1981-06-18 1981-08-18 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5830760A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107250A (ja) * 1984-10-31 1986-05-26 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61185752A (ja) * 1985-02-13 1986-08-19 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS524241A (en) * 1975-06-28 1977-01-13 Ricoh Co Ltd Electronic photo sensitive agent
JPS5417733A (en) * 1977-07-08 1979-02-09 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5479632A (en) * 1977-12-07 1979-06-25 Mitsubishi Chem Ind Xerographic photosensitive material

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS524241A (en) * 1975-06-28 1977-01-13 Ricoh Co Ltd Electronic photo sensitive agent
JPS5417733A (en) * 1977-07-08 1979-02-09 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5479632A (en) * 1977-12-07 1979-06-25 Mitsubishi Chem Ind Xerographic photosensitive material

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107250A (ja) * 1984-10-31 1986-05-26 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61185752A (ja) * 1985-02-13 1986-08-19 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58163945A (ja) 電子写真感光体
JPS6329736B2 (ja)
JPS6329740B2 (ja)
JPS6329738B2 (ja)
JPS6113255A (ja) 電荷発生材料
JPH0157781B2 (ja)
JPH0727240B2 (ja) 電子写真感光体
JPS6258505B2 (ja)
JPS6329739B2 (ja)
JPS5830761A (ja) 電子写真感光体
JPS5830758A (ja) 電子写真感光体
JPH0150903B2 (ja)
JPS5842053A (ja) 電子写真感光体
JPS6329737B2 (ja)
JPS5859452A (ja) 電子写真感光体
JPS5859451A (ja) 電子写真感光体
JPH0453309B2 (ja)
JPS6329734B2 (ja)
JPS5843459A (ja) 電子写真感光体
JPS6329735B2 (ja)
JPH0150902B2 (ja)
JPS6253822B2 (ja)
JPS6255662B2 (ja)
JPS60184254A (ja) 電子写真感光体
JPS61107250A (ja) 電子写真感光体