JPS5830760A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS5830760A JPS5830760A JP12916581A JP12916581A JPS5830760A JP S5830760 A JPS5830760 A JP S5830760A JP 12916581 A JP12916581 A JP 12916581A JP 12916581 A JP12916581 A JP 12916581A JP S5830760 A JPS5830760 A JP S5830760A
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には、特定の
ビスアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
ビスアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、セレ/、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
、セレ/、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、2,5−ビス(P−ジエチルアミノフェニ
ル) −1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導
電物質と各種染料、顔料を組合せたもの等が知られてい
る。
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、2,5−ビス(P−ジエチルアミノフェニ
ル) −1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導
電物質と各種染料、顔料を組合せたもの等が知られてい
る。
有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工によシ生産できる為、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる。ま*使用する染料−顔料等O増
感剤の選択により、感色性を自在にコントリールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてき九。
、塗工によシ生産できる為、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる。ま*使用する染料−顔料等O増
感剤の選択により、感色性を自在にコントリールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてき九。
しかしながら感度、耐久性等において難があり、これま
で実用に至ったものはごくわずかである。
で実用に至ったものはごくわずかである。
本発明の目的は第1K特定のビスアゾ顔料を含む電子写
真感光体を提供することにあり、第2に高感度々電子写
真感光体を提供することKあシ、第3に高耐久性の電子
写真感光体を提供することにある。
真感光体を提供することにあり、第2に高感度々電子写
真感光体を提供することKあシ、第3に高耐久性の電子
写真感光体を提供することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式〔工〕で示されるビ
スアゾ顔料の少なくとも1種を含有する層を感光層とし
て有する電子写真感光体によって達成される。
スアゾ顔料の少なくとも1種を含有する層を感光層とし
て有する電子写真感光体によって達成される。
一般式(I)
式中、也および4は、水素原子、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など)、ニトロ基または水酸基を示
す。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など)、ニトロ基または水酸基を示
す。
鳥
または
沃素原子などのハロゲ、ン原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ア建ル基などのアルキル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−メト’tVX−fルg、2
−エトキシェfA’基、2−クロロエチル基、3−ヒド
ロキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−メトキ
シプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、4−メトキシ
ブチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
、トリオイル基などのアシル基などによって置換される
ことができる。芳香族−化水素環としては、ベンゼン環
、ナフタレン環、複素環としては、インドール環、ベン
ゾフラン環、カルバゾール環などを挙げることができる
。
プロピル基、ブチル基、ア建ル基などのアルキル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−メト’tVX−fルg、2
−エトキシェfA’基、2−クロロエチル基、3−ヒド
ロキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−メトキ
シプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、4−メトキシ
ブチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
、トリオイル基などのアシル基などによって置換される
ことができる。芳香族−化水素環としては、ベンゼン環
、ナフタレン環、複素環としては、インドール環、ベン
ゾフラン環、カルバゾール環などを挙げることができる
。
鳥は、水素原子またはアルキル基を、RIはアルキル基
を示す。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、
n−ヘキシルM、n−オクチル基などが好ましい。鵬お
よび鳥は、置換もしくは未置換のアルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、2−クロロエチル基、2−メトキシェチル基、2−エ
トキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−クロロ
フェニル基、3−メトキシプレピル基、3−エトキシエ
チル基、3−ヒドロキシプ四ビル基、4−メトキシブチ
ル基、4−エトキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基
など)、置換もしくは未置換のアラル中ル基(例えば、
ベンジル基、7エネチル基、クロロベンジル基、ジクロ
ロベンジル基、トリクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、アセチルベンジ〃基、α−す7チルメチル基、β
−ナフチルメデル基など)まえは置換もしくけ未置換の
アリール基(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジクロoフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、シアノフェニル基、メト
中ジフェニル基、ジメトキシ7ヱニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基など)を示す。また、nは0または
lである。
を示す。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、
n−ヘキシルM、n−オクチル基などが好ましい。鵬お
よび鳥は、置換もしくは未置換のアルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、2−クロロエチル基、2−メトキシェチル基、2−エ
トキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−クロロ
フェニル基、3−メトキシプレピル基、3−エトキシエ
チル基、3−ヒドロキシプ四ビル基、4−メトキシブチ
ル基、4−エトキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基
など)、置換もしくは未置換のアラル中ル基(例えば、
ベンジル基、7エネチル基、クロロベンジル基、ジクロ
ロベンジル基、トリクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、アセチルベンジ〃基、α−す7チルメチル基、β
−ナフチルメデル基など)まえは置換もしくけ未置換の
アリール基(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジクロoフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、シアノフェニル基、メト
中ジフェニル基、ジメトキシ7ヱニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基など)を示す。また、nは0または
lである。
前記一般式(I)で示されるビスアゾ顔料の代表例は、
次のとおシである。
次のとおシである。
ビスアゾ顔料
A(
(1)
−
C1へ
1
晒 晒暑
C■。
C鵬
(@
器
晒
H
曝
JHI
0I(
1
44飄ρCHa
H
cAOCH。
(ロ)
Ii
前記一般式CI)で示されるビスアゾ顔料は、一般式
%式%
(式中、鳥、鳥およびnは、前記と同義語である)で示
されるジアミンを常法によ)テトラゾ化し、次いで対応
するカブ2−をアルカリの存在下にカップリングするか
、まえは前記のシアオンのテトラゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、追
歯な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミド、ジメデ
ルスルホキシド等O溶媒中でアルカリの存在下にカップ
ラーとカップリングすることによ)容易K11l造する
ことができる。
されるジアミンを常法によ)テトラゾ化し、次いで対応
するカブ2−をアルカリの存在下にカップリングするか
、まえは前記のシアオンのテトラゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、追
歯な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミド、ジメデ
ルスルホキシド等O溶媒中でアルカリの存在下にカップ
ラーとカップリングすることによ)容易K11l造する
ことができる。
次に、本発明で用いるビスアゾ顔料の代表例について、
その合成法を示す。
その合成法を示す。
合成例(前記例示のビスアゾ顔料/16(31)につい
て) 2.2−ジニトロベンジジン6、85 f (Q、02
5モル)を水65−1濃塩酸13.24m(α15モル
)K溶解し九液に1亜硝酸ソーダ3.54 f(α05
1モル)を水IQ、6−に溶解した液を、液温4.5〜
7℃に保ちながら5分間で滴下し、その後同温度で30
分撞拌した。
て) 2.2−ジニトロベンジジン6、85 f (Q、02
5モル)を水65−1濃塩酸13.24m(α15モル
)K溶解し九液に1亜硝酸ソーダ3.54 f(α05
1モル)を水IQ、6−に溶解した液を、液温4.5〜
7℃に保ちながら5分間で滴下し、その後同温度で30
分撞拌した。
つぎに、3−ヒドロ午シーナフタレンー2−カルボン酸
メチルア建ドIQ、57f(0,0525モル)と苛性
ソーダ1&8f(0,42モル)を水420111に溶
解した液に液温を4〜10℃に保ちながら上記テトラゾ
化液を10分間で滴下し、同温度で2時間攪拌した後1
晩放置した。
メチルア建ドIQ、57f(0,0525モル)と苛性
ソーダ1&8f(0,42モル)を水420111に溶
解した液に液温を4〜10℃に保ちながら上記テトラゾ
化液を10分間で滴下し、同温度で2時間攪拌した後1
晩放置した。
口過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトンを用いて
2..0時間ソックスレーにかけて乾燥顔料14.m
tを得え。
2..0時間ソックスレーにかけて乾燥顔料14.m
tを得え。
収率 : 83X
元素分析 : 分子式 0.、H鱒凡0゜計算値(ト)
分析値(3) 0 61.89 61.73 H3,723,81 N 16.05 16.01 本発明に用いられる他のビスアゾ顔料も全く同様にして
合成することができる。
分析値(3) 0 61.89 61.73 H3,723,81 N 16.05 16.01 本発明に用いられる他のビスアゾ顔料も全く同様にして
合成することができる。
導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体としては、
■特公昭52−1667に開示される様な導電層上に顔
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
■*’j:昭47−18545、特開1@47−303
28KII示される様□な電荷輸送物質あるいは当骸物
質と絶縁性バインダー(バインダー自身が電荷輸送物質
であっても喪い)から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散
し九層を導電層上に設けたもの。
28KII示される様□な電荷輸送物質あるいは当骸物
質と絶縁性バインダー(バインダー自身が電荷輸送物質
であっても喪い)から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散
し九層を導電層上に設けたもの。
■特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成るもの。
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成るもの。
■特開昭49−91648に開示される様な電荷移動錯
体中に有機顔料を添加した本の等がある。
体中に有機顔料を添加した本の等がある。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式CI)で示され
るビスアゾ顔料を含有することを特徴としており、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式CI)で示されるビスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるためK
は■。
るビスアゾ顔料を含有することを特徴としており、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式CI)で示されるビスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるためK
は■。
■、■のタイプの感光体として用いることぶ望ましい。
更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離し九〇タイプ
の感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ましい。
の感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ましい。
そこでとの■タイプの電子写真感光体にりいて詳しく説
明する。
明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰や返し使用するタイプの電子
写真感光体くおいては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰や返し使用するタイプの電子
写真感光体くおいては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
導電層としてはアルミニウム等の金属板ま九は金属箔、
アルζニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。
アルζニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。
接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルアルコール
、水溶性工≠レンーアクリル酸共重合体、ニトロセルロ
ース等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1〜
5μ、好ましくはQ、5〜3μが適当である。
、水溶性工≠レンーアクリル酸共重合体、ニトロセルロ
ース等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1〜
5μ、好ましくはQ、5〜3μが適当である。
導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一般式〔I
・〕で示されるビスアゾ顔料を做粒子化した後、バイン
ダーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶
液中に分散し、これを塗布乾燥して設けることができる
。ビスアゾ顔料の分散に際してはボールきル、アトライ
ター等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ
以下、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下とす
ることが望しい。
・〕で示されるビスアゾ顔料を做粒子化した後、バイン
ダーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶
液中に分散し、これを塗布乾燥して設けることができる
。ビスアゾ顔料の分散に際してはボールきル、アトライ
ター等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ
以下、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下とす
ることが望しい。
ビスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミン系溶剤に
溶かして塗布することもできる。
溶かして塗布することもできる。
塗布方法はブレード、マイヤーパー、スプレー、浸漬等
の通常の方法が用いられる。
の通常の方法が用いられる。
電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜1
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
イングー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
和占めるバインダーの割合は80%以下好ましくは40
X以下が望ましい。
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
イングー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
和占めるバインダーの割合は80%以下好ましくは40
X以下が望ましい。
使用されるバインダーとしてはポリビニルブチラール、
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エボ中シ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エボ中シ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。
この様にして設は九電荷発生層上に電荷輸送層を設ける
ことができる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合は、バインダーを適当な溶#&に溶かした液を通常の
方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を用いるこ
とができる。
ことができる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合は、バインダーを適当な溶#&に溶かした液を通常の
方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を用いるこ
とができる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては、りpルアニル、プν
モアニル、テトラシアノエチレ/、ナト2シアノキノジ
メタン、2,4.7−ドリニトーー9−フルオレノン、
2.4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2
,4.7−)りニド田−9−ジシアノメチレ/フルオレ
ノン、2.4.47−テト2ニトロキサントン、2.4
.8−トリニトロチオキサ7トン等の電子吸引性物質や
これら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。
があシ、電子輸送性物質としては、りpルアニル、プν
モアニル、テトラシアノエチレ/、ナト2シアノキノジ
メタン、2,4.7−ドリニトーー9−フルオレノン、
2.4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2
,4.7−)りニド田−9−ジシアノメチレ/フルオレ
ノン、2.4.47−テト2ニトロキサントン、2.4
.8−トリニトロチオキサ7トン等の電子吸引性物質や
これら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。
正孔輸送性物質としては、ビレy、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプiピルカルバゾール、N−)?ルーN
−フェニルヒドラジノー3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルハソール、N、N−ジフェニル
ヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒト2シノー3=メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジ・フェニルヒト2シン、P
−ジエチルアミノベンズアルデヒドーN−α−ナフチル
−N−フェニルヒト2シン、P−ピロリジノベンズアル
デヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、1,3.3−
)リメチルインドレニンー〇−アルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリン−2−ヒト2シフ等のヒド
ラゾン類、 &5−ビス(P−ジエチルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(P−ジエ
チルアミノスチリル) −5−(P−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−〔キノリル(2) ) −3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)
) −3−(P −ジエチルアミノスチリル)−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6
−メドキシービリジル(2) ) −3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、l−〔ピリジル(3) ) −a−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2) )
−3−(P −/エチルアミノスチリル)−5−(P
−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリジ
ル(2) ) −3−(P −ジエチルアミノスチリル
)−4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン、1−〔ピリジル(2) ) −3−(α−
メチル−P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−フェニル−3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、スビ罰ピラゾリンなどのビシゾリン類、2−(P−ジ
エチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベンズオ
キサゾール、2−(P−ジエチルアミノフェニル)−4
−(P−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロル
フェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルアミ
ノペンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(4
−ジエチルアき)−2−メチルフェニル)−フェニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、 1、1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)へブタン、1,1,2.2−?)ラキス(
4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)エ
タン等のホリアリールアルヵン類、 トリフェニ羨ア建ン、ポリ−N−ビニルカルバソール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン
、ビレ/−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルノ(ゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はこと
に記載し九ものに限定されるものではなく、その使用に
際しては電荷輸送物質を1種類あるいは2種類以上混合
して用いることができる。
ール、N−イソプiピルカルバゾール、N−)?ルーN
−フェニルヒドラジノー3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルハソール、N、N−ジフェニル
ヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒト2シノー3=メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジ・フェニルヒト2シン、P
−ジエチルアミノベンズアルデヒドーN−α−ナフチル
−N−フェニルヒト2シン、P−ピロリジノベンズアル
デヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、1,3.3−
)リメチルインドレニンー〇−アルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリン−2−ヒト2シフ等のヒド
ラゾン類、 &5−ビス(P−ジエチルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(P−ジエ
チルアミノスチリル) −5−(P−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−〔キノリル(2) ) −3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)
) −3−(P −ジエチルアミノスチリル)−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6
−メドキシービリジル(2) ) −3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、l−〔ピリジル(3) ) −a−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2) )
−3−(P −/エチルアミノスチリル)−5−(P
−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリジ
ル(2) ) −3−(P −ジエチルアミノスチリル
)−4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン、1−〔ピリジル(2) ) −3−(α−
メチル−P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、l−フェニル−3
−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−
(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、スビ罰ピラゾリンなどのビシゾリン類、2−(P−ジ
エチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベンズオ
キサゾール、2−(P−ジエチルアミノフェニル)−4
−(P−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロル
フェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルアミ
ノペンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(4
−ジエチルアき)−2−メチルフェニル)−フェニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、 1、1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)へブタン、1,1,2.2−?)ラキス(
4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)エ
タン等のホリアリールアルヵン類、 トリフェニ羨ア建ン、ポリ−N−ビニルカルバソール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン
、ビレ/−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルノ(ゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はこと
に記載し九ものに限定されるものではなく、その使用に
際しては電荷輸送物質を1種類あるいは2種類以上混合
して用いることができる。
電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好ましくは8〜20μ
である。
である。
バインダーとしてはアクリル系樹脂、ボリスチレ/、ポ
リエステル、ポリカーボネート等を用−ることかできる
、低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べた
ボ9−N−ビニルカタバゾール等の正孔輸浴性ポリマー
を)(インダーに1#4%/%ることができる。一方低
分子の電子輸送性の物質のバインダーにはU8P412
2113にある様な電子輸送性モノ!−の重合体を用い
るととができる。
リエステル、ポリカーボネート等を用−ることかできる
、低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べた
ボ9−N−ビニルカタバゾール等の正孔輸浴性ポリマー
を)(インダーに1#4%/%ることができる。一方低
分子の電子輸送性の物質のバインダーにはU8P412
2113にある様な電子輸送性モノ!−の重合体を用い
るととができる。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の載置が生じ未露光部
との関に静電コントラストが生じる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の載置が生じ未露光部
との関に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電#儂を負荷電性のトナーで現儂
すれば可視儂が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー倫を紙やブーラスチックフィルム等に転写後
、現倫し定着することができる。
すれば可視儂が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー倫を紙やブーラスチックフィルム等に転写後
、現倫し定着することができる。
また、感光体上の靜電漕侭を転写紙の絶縁層上に転写後
現倫し、定着する方法もとれる。現儂剤の種類や現偉方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいず□れを採
用しても″良く、一定のものに限定されるものではない
。
現倫し、定着する方法もとれる。現儂剤の種類や現偉方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいず□れを採
用しても″良く、一定のものに限定されるものではない
。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、−光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現儂時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、−光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現儂時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送層に用
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式(I)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後導電性支持体に塗
布乾燥して得られる。
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式(I)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後導電性支持体に塗
布乾燥して得られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送材料と
電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを適当な溶
剤に溶かした後、一般式〔■〕で示されるビスアゾ顔料
を添加し丸後、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得
られる。
電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを適当な溶
剤に溶かした後、一般式〔■〕で示されるビスアゾ顔料
を添加し丸後、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得
られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体で述べた電子輸送
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るので、この電荷移動錯体の溶液中に一般式CI)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るので、この電荷移動錯体の溶液中に一般式CI)で示
されるビスアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式(1)
で示されるビスアゾ顔料から選ばれる少くとも1種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組番
せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチッ
ク′な感光体を得るなどの目的で一般式IJ)で示され
るビスアゾ顔料を2種類以上組合せたり゛、またi公知
の染料、顔料から選ばれ九電荷発生材料と組合せて使用
することも可能である。
で示されるビスアゾ顔料から選ばれる少くとも1種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組番
せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチッ
ク′な感光体を得るなどの目的で一般式IJ)で示され
るビスアゾ顔料を2種類以上組合せたり゛、またi公知
の染料、顔料から選ばれ九電荷発生材料と組合せて使用
することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真感光体に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
次に1本発明を実施−に従って説明する。
実施例1
厚さ100μのアルミ板上にポリビニルア゛ルコール水
溶−を塗布乾燥し、塗工量0.8f/n/の接着層を形
成した。
溶−を塗布乾燥し、塗工量0.8f/n/の接着層を形
成した。
4.′
ヒ、−クツ49,000−固型分2、θ%−;米国−一
。
。
ボン社製)10tをテトラヒドロフ2ン80ゴに溶解し
た液に、前記例示の顔料A (3)のビスアゾ顔料5f
を分散し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20f//とじ九電荷発生層を形成し
た。
た液に、前記例示の顔料A (3)のビスアゾ顔料5f
を分散し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20f//とじ九電荷発生層を形成し
た。
次に1−〔ビリジルー(2) )、−,3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−5,7(P−ジエ、チルアミノ
フェニル)ピラゾリ75fとポリメチルメをベンゼン7
QWtに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗工
量を10f/rt?とじた電荷輸送層を形成した。
チルアミノスチリル)−5,7(P−ジエ、チルアミノ
フェニル)ピラゾリ75fとポリメチルメをベンゼン7
QWtに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗工
量を10f/rt?とじた電荷輸送層を形成した。
この様にして□作成した電−子写真感光体を川口、電機
■製静電被写紙試験装置Model 5P−428を用
いてスタチック方式でe、5.KVでコロで帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5 taxで露光し帯電
特性を調べた。
■製静電被写紙試験装置Model 5P−428を用
いてスタチック方式でe、5.KVでコロで帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5 taxで露光し帯電
特性を調べた。
初期電位をvO(V)、暗所での10秒間の電位保持率
をRv(%)、半減衰露光量をEXA(tax−sec
)とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表1に
示す。
をRv(%)、半減衰露光量をEXA(tax−sec
)とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表1に
示す。
表 1
vo : −570ボルト□
Rv’ : 9QX
E3A: 5.31ux−see
実施例2
実施例1で作成した電荷発生層の上と、2,4゜7−ド
リニトロー9−フルオレノン5f′とポリ−4,4′−
ジオキシジフェニル−λ2′−プロパンカーボネート(
分子量300,000)5 Fをテトラヒドロ72ン7
0−に溶液して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が10
’f/W?となる様に塗布し、乾燥した。
リニトロー9−フルオレノン5f′とポリ−4,4′−
ジオキシジフェニル−λ2′−プロパンカーボネート(
分子量300,000)5 Fをテトラヒドロ72ン7
0−に溶液して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が10
’f/W?となる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と向様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は、■とし
た。との結果をi2に示讐。
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は、■とし
た。との結果をi2に示讐。
表 2
Vo : +500ボルト
Rv:84に
E54 : 13L:1ux−sec実施例3〜2
7 アルミ蒸着マイツーフィルムのアルミ面上にポリビニル
アルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量1.2f/−の接
着層を形成した。
7 アルミ蒸着マイツーフィルムのアルミ面上にポリビニル
アルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量1.2f/−の接
着層を形成した。
次に、下記表3に示す各ビスアゾ顔料5fとブチラール
樹脂(ブチアール化度63モル%)2tをエタノール9
5dK溶かした液とともに分散し危機、アルミ蒸着マイ
ツーフィルムのアルミ面一に塗布し、乾燥後の塗工量を
0.2t/dとした電荷発生層を形成した。
樹脂(ブチアール化度63モル%)2tをエタノール9
5dK溶かした液とともに分散し危機、アルミ蒸着マイ
ツーフィルムのアルミ面一に塗布し、乾燥後の塗工量を
0.2t/dとした電荷発生層を形成した。
次に1−フェニル−3(P−ジエチルアミノステリル)
−5−(P−ジエチル7ミノ7エ二ル)ピラゾリン5f
、実施例2で用いたポリカーボネート樹脂5fをテトラ
ヒト079ン70dに溶かし丸液を上記電荷発生層上に
塗布乾燥し塗工量がllf/jの電荷輸送層を形成した
。
−5−(P−ジエチル7ミノ7エ二ル)ピラゾリン5f
、実施例2で用いたポリカーボネート樹脂5fをテトラ
ヒト079ン70dに溶かし丸液を上記電荷発生層上に
塗布乾燥し塗工量がllf/jの電荷輸送層を形成した
。
この様にし万作成した感光体の帯電測定を実施例1と同
様にして行いその結果を表3に示す。
様にして行いその結果を表3に示す。
実施例28
厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布乾燥し、塗工量1.Of/m’の接着層を形成
した。
液を塗布乾燥し、塗工量1.Of/m’の接着層を形成
した。
次に2−(P−ジエチルアミノフェニル)−4−(P−
ジメチルアミノフェニル)−5−(2−pロルフェニル
)オキサゾール5りとボv−N−ビニルカルバゾール5
f(数平均分子量30万)をテトラヒドロフラン70−
に溶解した液に、%(1)の顔料1.Ofを添加し、分
散後、上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を114/m
’とした。
ジメチルアミノフェニル)−5−(2−pロルフェニル
)オキサゾール5りとボv−N−ビニルカルバゾール5
f(数平均分子量30万)をテトラヒドロフラン70−
に溶解した液に、%(1)の顔料1.Ofを添加し、分
散後、上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を114/m
’とした。
この様に作成した感光体を実施例1と同様にして帯電測
定を行い、その測定値は次の通りであつ九。但し、帯電
極性はeとした。この結果を表4に示す。
定を行い、その測定値は次の通りであつ九。但し、帯電
極性はeとした。この結果を表4に示す。
表 4
Vo : +550ボルト
Rv : 82%
8% : I Q、51ux−sec特許出願人
キャノン株式会社
キャノン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式CI)で示されるビスアゾ顔料の少なくとも
1種を含有する層を有することを特徴とする電子写真感
光体。 一殻式CI) ÷0H=OHベト舌N=N−Op (式中、鳥および鶏は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基または水酸基を示す・ H R6 または 原炭化水素環または置換もしくは未置換の複素環を完成
するに必要な原子群を示す、鳥は、水素原子またはアル
キル基、R4はアルキル基を示す。賜およびルは、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基または置換もしくは未置換の7リール基を示
す。 nは、0または1である。)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12916581A JPS5830760A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | 電子写真感光体 |
| US06/406,313 US4551404A (en) | 1981-06-18 | 1982-08-09 | Disazo electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12916581A JPS5830760A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5830760A true JPS5830760A (ja) | 1983-02-23 |
Family
ID=15002743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12916581A Pending JPS5830760A (ja) | 1981-06-18 | 1981-08-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830760A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61107250A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61185752A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524241A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| JPS5417733A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12916581A patent/JPS5830760A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524241A (en) * | 1975-06-28 | 1977-01-13 | Ricoh Co Ltd | Electronic photo sensitive agent |
| JPS5417733A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61107250A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61185752A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
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